Computational, structural, and mechanistic analysis of the electrochemically driven pirouetting motion of a copper rotaxane

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 113, Issue 18, 2009, Pages 6219-6229

  Periyasamy, Ganga ^a   Sour, Angelique ^b   Collin, Jean Paul ^b   Sauvage, Jean Pierre ^b   Remacle, Françoise ^a,c  

^a UNIVERSITY OF LIÈGE   (Belgium)

^b UNIVERSITÉ DE STRASBOURG   (France)

^c CNRS   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; OXIDATION; RATE CONSTANTS;

APPLIED VOLTAGES; CONCENTRATION CHANGE; COORDINATION NUMBER; COPPER CENTERS; DENSITY FUNCTIONAL; ENERGY PATHS; MECHANISTIC ANALYSIS; METASTABLE SPECIES; OXIDATION STATE; REDUCTION PROCESS; ROTAXANE; TRANSITION STATE; TRANSITION THEORIES; VOLTAMMOGRAM;

CYCLIC VOLTAMMETRY;

EID: 66349099901     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp901214b     Document Type: Article

References (71)

1. Sauvage, J. P. Ace. Chem. Res. 1998, 31, 611-619.
2. Sauvage, J. P.; Dietrich, B. Molecular Catenaries, Rotaxanes and Knots; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 1999.
3. Kelly, T. R.; De Silva, H.; Silva, R. A. Nature (London) 1999, 401 (6749), 150-152.
4. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. 2000, 39 (19), 3348-3391.
5. Stoddart, J. F. Ace. Chem. Res. 2001, 34, 410.
6. Kinbara, K.; Aida, T. Chem. Rev. 2005, 105, 1377-1400.
7. Leigh, D. A.; Morales, M. A. F.; Perez, E. M.; Wong, J. K. Y.; Saiz, C. G.; Slawin, A. M. Z.; Carmichael, A. J.; Haddleton, D. M.; Brouwer, A. M.; Buma, W. J.; Wurpel, G. W. H.; Leon, S.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3062-3067.
8. Bissell, R. A.; Cordova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature (London) 1994, 369 (6476), 133-137.
9. Collin, J. P.; Gavina, P.; Sauvage, J. P. Chem. Commun. 1996, (17), 2005-2006.
10. Livoreil, A.; Dietrichbuchecker, C. O.; Sauvage, J. P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9399-9400.
11. Livoreil, A.; Sauvage, J. P.; Armaroli, N.; Balzani, V.; Flamigni, L.; Ventura, B. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12114-12124.
12. Raehm, L.; Kem, J. M.; Sauvage, J. P. Chem.-Eur. J. 1999, 5 (11), 3310-3317.
13. Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289 (5482), 1172-1175.
14. Pomeranc, D.; Chambron, J. C.; Heitz, V.; Sauvage, J. P. Compt. Rend. Acad. Sci. Ser. Ii Fascicule C-Chim. 2001, 4 (3), 197-200.
15. Flood, A. H.; Peters, A. J.; Vignon, S. A.; Steuerman, D. W.; Tseng, H. R.; Kang, S.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Chem.-Eur. J. 2004, 10 (24), 6558-6564.
16. Katz, E.; Baron, R.; Willner, I.; Richke, N.; Levine, R. D. ChemPhysChem 2005, 6 (10), 2179-2189.
17. Aucagne, V.; Bema, J.; Crowley, J. D.; Goldup, S. M.; Haenni, K. D.; Leigh, D. A.; Lusby, P. J.; Ronaldson, V. E.; Slawin, A. M. Z.; Viterisi, A.; Walker, D. B. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11950-11963.
18. Mobian, P.; Kem, J. M.; Sauvage, J. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43 (18), 2392-2395.
19. Moonen, N. N. P.; Flood, A. H.; Fernandez, J. M.; Stoddart, J. F. Top. Curr. Chem. 2005, 262.
20. Leigh, D. A.; Perez, E. M. Supramol. Chirality 2006, 265, 185-208.
21. Letinois-Halbes, U.; Hanss, D.; Beierle, J. M.; Collin, J. P.; Sauvage, J. P. Org. Lett. 2005, 7, 5753-5756.
22. Poleschak, I.; Kern, J. M.; Sauvage, J. P. Chem. Commun. 2004, (4), 474-476.
23. Hofmeier, H.; Herdtweck, E.; Schubert, U. S. Z. Anorg. Allg. Chem. 2004, 630 (5), 683-688.
24. Kulkami, P.; Padhye, S.; Sinn, E. Inorg. Chim. Ada 2001, 321 (1-2), 193-199.
25. Raehm, L.; Kern, J. M.; Sauvage, J. P.; Hamann, C.; Palacin, S.; Bourgoin, J. P. Chem.-Eur. J. 2002, 8 (9), 2153-2162.
26. Sauvage, J. P. Molecular Machines and Motors; Springer-Verlag: Berlin, 2001.
27. Periyasamy, G.; Collin, J.-P.; Sauvage, J. P.; Levine, R. D.; Remade, F. Chem.-Eur. J. 2008, 75 (6), 1310-1313.
28. Sano, M.; Taube, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2327-2328.
29. Bard, A. J.; Faulkner, L. R. Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications; Wiley: New York, 2001.
30. Johansson, O.; Lomoth, R. Inorg. Chem. 2008, 47, 5531-5533.
31. McNitt, K. A.; Parimal, K.; Share, A. I.; Fahrenbach, A. C.; Witlicki, E. H.; Pink, M.; Bediako, D. K.; Plaisier, C. L.; Le, N.; Heeringa, L. P.; Griend, D. A. V.; Flood, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1305-1313.
32. Raymo, F. M; Houk, K. N.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9318-9322.
33. Leigh, D. A.; Venturini, A.; Wilson, A. J.; Wong, J. K. Y.; Zerbetto, F. Chem.-Eur. J. 2004, 10 (20), 4960-4969.
34. Deng, W. Q.; Muller, R. P.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13562-13563.
35. Perez, E. M.; Dryden, D. T. F.; Leigh, D. A.; Teobaldi, G.; Zerbetto, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12210-12211.
36. Jang, Y. H.; Jang, S. S.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4959-4964.
37. Kim, Y. H.; Jang, S. S.; Jang, Y. H.; Goddard, W. A. Phys. Rev. Lett. 2005, 94 (15).
38. Dichtel, W. R.; Heath, J. R.; Stoddart, J. F. Philos. Trans. R. Soc.-Math. Phys. Eng. Sci. 2007, 365 (1855), 1607-1625.
39. Benitez, D.; Tkatchouk, E.; Yoon, I. I.; Stoddart, J. F.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14928+.
40. Jang, Y. H.; Hwang, S. G.; Kim, Y. H.; Jang, S. S.; Goddaid, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12636-12645.
41. Kim, Y. H.; Goddaid, W. A. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 4831-4837.
42. Robertazzi, A.; Magistrate, A.; de Hoog, P.; Caiioni, P.; Reedijk, J. Inorg. Chem. 2007, 46, 5873-5881.
43. Raiteri, P.; Bussi, G.; Cucinotta, C. S.; Credi, A.; Stoddart, J. F.; Parrinello, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47 (19), 3536-3539.
44. Geoffrey, M.; Wermeille, M.; Buchecker, C. O.; Sauvage, J. P.; Bemardinelli, G. Inorg. Chim. Acta 1990, 167 (2), 157-164.
45. Klemens, F. K.; Palmer, C. E. A.; Rolland, S. M.; Fanwick, P. E.; McMillin, D. R.; Sauvage, J. P. New J. Chem. 1990, 14 (2), 129-133.
46. Baumann, F.; Livoreil, A.; Kaim, W.; Sauvage, J. P. Chem. Commun. 1997, (1), 35-36.
47. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; J. A. Montgomery, J.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; J. Tomasi; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; N. Rega; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; J. B. Cross; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkai-a, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision C.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2003.
48. Solomon, E. I. Inorg. Chem. 2006, 45, 8012.
49. Liu, P.; Cheong, P. H. Y.; Yu, Z. X.; Wender, P. A.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47 (21), 3939-3941.
50. Schultz, N. E.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Phys. Chem. A 2005, 709, 11127-11143.
51. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279-2328.
52. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25 (12), 1463-1473.
53. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82 (1), 270-283.
54. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82 (1), 299-310.
55. Cossi, M.; Barone, V.; Cammi, R.; Tomasi, J. Chem. Phys. Lett. 1996, 255 (4-6), 327-335.
56. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 707 (8), 3032-3041.
57. Barone, V.; Cossi, M.; Tomasi, J. J. Comput. Chem. 1998, 19 (4), 404-417.
58. Barone, V. Chem. Phys. Lett. 1996, 262 (3-4), 201-206.
59. Neese, F. J. Chem. Phys. 2001, 775 (24), 11080-11096.
60. Drew, M. G. B.; Nelson, J.; Nelson, S. M. J. Chem. Soc, Dalton Trans. 1981, 7685, 1690.
61. Marquez, V. E.; Anacona, J. R.; Lorono, D. Polyhedron 2004, 23 (8), 1317-1323.
62. Levine, R. D. Molecular Reaction Dynamics; Cambridge University Press: Cambridge, UK, 2005.
63. Steinfeld, J. I.; Francisco, J. S.; Hase, W. L. Chemical Kinetics and Dynamics; Prentice Hall: Upper Saddle River, NJ, 1998.
64. Pan", R. G.; Wang, W. Density-Functional Theory of Atoms and Molecules; Oxford University Press: New York, 1989.
65. Dewar, M. J. S.; Hashmall, J. A.; Trinajstic, N. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 5555-5559.
66. Ledesma, G. N.; Murgida, D. H.; Ly, H. K.; Wackerbarth, H.; Ulstrup, J.; Costa-Filho, A. J.; Vila, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 729, 11884-11885.
67. Flanagan, S.; Dong, J.; Haller, K.; Wang, S.; Scheidt, W. R.; Scott, R. A.; Webb, T. R.; Stanbury, D. M.; Wilson, L. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 779, 8857-8868.
68. Baik, M. H.; Crystal, J. B.; Friesner, R. A. Inorg. Chem. 2002, 41, 5926-5927.
69. Baik, M. H.; Friesner, R. A. J. Phys. Chem. A 2002, 706, 7407-7412.
70. Orlik, M. J. Electroanal. Chem. 1997, 434 (1-2), 139-152.
71. Orlik, M. J. Electroanal. Chem. 2005, 575 (2), 281-286.