Phthalocyanine metal complexes in catalysis

Chemical Reviews

Volumn 113, Issue 10, 2013, Pages 8152-8191

  Sorokin, Alexander B ^a  

^a UNIVERSITÉ LYON 1   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; METAL COMPLEXES;

CATALYTIC PROPERTIES; COVALENT ANCHORING; DEGREE OF FUNCTIONALIZATION; HETEROGENEOUS CATALYST; INORGANIC MATERIALS; OXIDATION REACTIONS; PORPHYRIN COMPLEXES; REACTION CONDITIONS;

ORGANIC POLYMERS;

ALCOHOL DERIVATIVE; ALKANE; ALKENE; COORDINATION COMPOUND; INDOLE DERIVATIVE; NITROGEN DERIVATIVE; PHENOL DERIVATIVE; PHTHALOCYANINE; SULFUR DERIVATIVE;

CATALYSIS; CHEMISTRY; OXIDATION REDUCTION REACTION; REVIEW; SYNTHESIS;

ALCOHOLS; ALKANES; ALKENES; CATALYSIS; COORDINATION COMPLEXES; INDOLES; NITROGEN COMPOUNDS; OXIDATION-REDUCTION; PHENOLS; SULFUR COMPOUNDS;

EID: 84885621298     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr4000072     Document Type: Review

References (303)

1. Phthalocyanines: Properties and Applications; Leznoff, C. C., Lever, A. B. P., Eds.; VCH: Weinheim, Germany, 1989, 1993, 1996; Vols. 1-4.
2. The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003; Vols. 15-20.
3. Ortiz de Montellano, P. R. Cytochrome P-450: Structure, Mechanism and Biochemistry, 3 rd ed.; KluwerAcademic/Plenum: New York, 2004.
4. Stuzhin, P. A.; Ercolani, C. The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M., Smith, K. M., Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2003, Vol. 15, p 263.
5. Aviv-Harel, I.; Gross, Z. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 8382
6. Goldberg, D. P. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 626
7. Meunier, B.; de Visser, S.; Shaik, S. Chem. Rev. 2004, 104, 3947
8. Denisov, I. G.; Makris, T. M.; Sligar, S. G.; Schlichting, I. Chem. Rev. 2005, 105, 2253
9. Nam, W. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 522 and references therein
10. Meunier, B. Chem. Rev. 1992, 92, 1411
11. Costas, M. Coord. Chem. Rev. 2011, 255, 2912
12. Che, C.-M.; Kar-Yan, Lo, V.; Zhou, C. Y.; Huang, J.-S. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1950
13. Lu, H.; Zhang, X. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1899
14. de la Torre, G.; Claessens, C. G.; Torres, T. Chem. Commun. 2007, 2000
15. D'Souza, F.; Ito, O. Chem. Commun. 2009, 4913
16. Martinez-Diaz, M. V.; de la Torre, G.; Torres, T. Chem. Commun. 2010, 46, 7090
17. Bottari, G.; de la Torre, G.; Guldi, D. M.; Torres, T. Chem. Rev. 2010, 110, 6768
18. Bottari, G.; Suanzes, J. A.; Trukhina, O.; Torres, T. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 905
19. Basu, B.; Satapathy, S.; Bhatnagar, A. K. Catal. Rev. 1993, 35, 571
20. Chen, M. J.; Rathke, J. W. Phthalocyanines in hydrocarbon activation. In Phthalocyanines: Properties and Applications; Leznoff, C. C.; Lever, A. B. P., Eds.; VCH Publishers: New York, 1996; Vol. 4, p 183.
21. Meunier, B.; Sorokin, A. B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 470
22. Kaliya, O. L.; Lukyanets, E. A.; Vorontsov, G. N. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 592
23. Sorokin, A. B.; Kudrik, E. V. Catal. Today 2011, 159, 37
24. Sorokin, A.; Séris, J.-L.; Meunier, B. Science 1995, 268, 1163
25. Sorokin, A.; Meunier, B. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 1308
26. Sorokin, A.; De Suzzoni-Dezard, S.; Poullain, D.; Noël, J.-P.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7410
27. Sorokin, A.; Fraisse, L.; Rabion, A.; Meunier, B. J. Mol. Catal. A 1997, 117, 103
28. Hadasch, A.; Sorokin, A.; Rabion, A.; Fraisse, L.; Meunier, B. Bull. Soc. Chim. Fr. 1997, 134, 1025
29. Tao, X.; Ma, W.; Zhang, T.; Zhao, J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 1321 and references therein
30. Sorokin, A. B. Photocatalytic degradation of pollutants with emphasis on phthalocyanines and related complexes. In Photosensitizers in Medicine, Environment and Security; Ahsen, V.; Nyokong, T., Eds.; Springer: Dordrecht, The Netherlands, 2012; p 433.
31. Wöhrle, D.; Suvorova, O.; Gerdes, R.; Bartels, O.; Lapok, L.; Baziakina, N.; Makarov, S.; Slodek, A. J. Porphyrins Phthalocyanines 2004, 8, 1020
32. Nyokong, T. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1707
33. Zagal, J. H.; Griveau, S.; Silva, J. F.; Nyokong, T.; Bedioui, F. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2755
34. Sorokin, A. B. Bioinorg. React. Mech. 2012, 8, 59
35. Lukyanets, E. A.; Nemykin, V. N. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 1
36. Loas, A.; Gerdes, R.; Zhang, Y.; Gorun, S. M. Dalton Trans. 2011, 40, 5162
37. Christendat, D.; David, M.-A.; Morin, S.; Lever, A. B. P.; Kadish, K. M.; Shao, J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 9, 626
38. Gabrielov, A. G.; Balkus, K. J., Jr.; Bell, S. L.; Bedioui, F.; Devynck, J. Microporous Mater. 1994, 2, 119
39. Balkus, K. J., Jr.; Gabrielov, A. G.; Bell, S. L.; Bedioui, F.; Roué, L.; Devynck, J. Inorg. Chem. 1994, 33, 67
40. Bench, B. A.; Beveridge, A.; Sharman, W. M.; Diebold, G. J.; van Lier, J. E.; Gorun, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 748
41. Bench, B. A.; Brennessel, W. W.; Lee, H.-J.; Gorun, S. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 750
42. Dumoulin, F.; Durmus, M.; Ahsen, V.; Nyokong, T. Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2792
43. Mack, J.; Kobayashi, N. Chem. Rev. 2011, 111, 281
44. Nemykin, V. N.; Lukyanets, E. A. ARKIVOC 2010, 136
45. Sorokin, A.; Meunier, B. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1994, 1799
46. Sanchez, M.; Chap, N.; Cazaux, J. P.; Meunier, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1775
47. Sorokin, A. B.; Quignard, F.; Valentin, R.; Mangematin, S. Appl. Catal., A 2006, 309, 162
48. Hadasch, A.; Sorokin, A.; Rabion, A.; Meunier, B. New J. Chem. 1998, 22, 45
49. Sorokin, A. B.; Mangematin, S.; Pergrale, C. J. Mol. Catal. A 2002, 182-183, 267
50. Zalomaeva, O. V.; Sorokin, A. B. New J. Chem. 2006, 30, 1768
51. Beyrhouty, M.; Sorokin, A. B.; Daniele, S.; Hubert-Pfalzgraf, L. G. New J. Chem. 2005, 29, 1245
52. Sorokin, A. B.; Buisson, P.; Pierre, A. C. Microporous Mesoporous Mater. 2001, 46, 87
53. Zakharov, V. Y.; Zakharova, O. M.; Romanovsky, B. V.; Mardaleishvili, R. E. React. Kinet. Catal. Lett. 1977, 6, 133
54. Bedioui, F. Coord. Chem. Rev. 1995, 144, 39
55. De Vos, D. E.; Jacobs, P. A. Catal. Today 2000, 57, 105
56. Huybrechts, D. R. C.; Parton, R. F.; Jacobs, P. A. Stud. Surf. Sci. Catal. 1991, 60, 225
57. Balkus, K. J., Jr.; Eissa, M.; Levado, R. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10753
58. Ray, S.; Vasudevan, S. Inorg. Chem. 2003, 42, 1711
59. Paez-Mozo, E.; Gabriunas, N.; Lucaccioni, F.; Acosta, D. D.; Patrono, P.; La Ginestra, A.; Ruiz, P.; Delmon, B. J. Phys. Chem. 1993, 97, 12819
60. Parton, R. F.; Bezoukhanova, C. P.; Grobet, J.; Grobet, P. J.; Jacobs, P. A. Stud. Surf. Sci. Catal. 1994, 60, 371
61. Parton, R. F.; Vankelecom, I. F. J.; Casselman, M. J. A.; Bezoukhanova, C. P.; Uytterhoeven, J. B.; Jacobs, P. A. Nature 1994, 370, 541
62. Tanamura, Y.; Uchida, T.; Teramae, N.; Kikuchi, M.; Kusaba, K.; Onodera, Y. Nano Lett. 2001, 1, 387
63. Pirouzmand, M.; Amini, M. M.; Safari, N. J. Porphyrins Phthalocyanines 2007, 11, 118
64. Synak, A.; Gil, M.; Organero, J. A.; Sánchez, F.; Iglesias, M.; Douhal, A. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 19199
65. Parton, R. F.; Thibault-Starzyk, F.; Reynders, R. A.; Grobet, P. J.; Jacobs, P. A.; Bezoukhanova, C. P.; Sun, W.; Wu, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 1995, 197, 183
66. Rezaeifard, A.; Jafarpour, M.; Naeimi, A.; Haddad, R. Green Chem. 2012, 14, 3386
67. Farrusseng, D.; Aguado, S.; Pinel, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7502
68. Férey, G.; Mellot-Draznieks, C.; Serre, C.; Millange, F.; Dutour, J.; Surble, S.; Margiolaki, I. Science 2005, 309, 2040
69. Zalomaeva, O. V.; Kovalenko, K. A.; Chesalov, Yu. A.; Mel'gunov, M. S.; Zaikovskii, V. I.; Kaichev, V. V.; Sorokin, A. B.; Kholdeeva, O. A.; Fedin, V. P. Dalton Trans. 2011, 40, 1441
70. Kockrick, E.; Lescouet, T.; Kudrik, E. V.; Sorokin, A. B.; Farrusseng, D. Chem. Commun. 2011, 47, 1562
71. Alvaro, M.; Carbonell, E.; Esplà, M.; Garcia, H. Appl. Catal., B 2005, 57, 37
72. Spitler, E. L.; Dichtel, W. R. Nature Chem. 2010, 2, 672
73. Ding, X.; Guo, J.; Feng, X.; Honsho, Y.; Guo, J.; Seki, S.; Maitarad, P.; Saeki, A.; Nagase, S.; Jiang, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1289
74. Ding, X.; Chen, L.; Honsho, Y.; Feng, X.; Saengsawang, O.; Guo, J.; Saeki, A.; Seki, S.; Irle, S.; Nagase, S.; Parasuk, V.; Jiang, D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14510
75. Spitler, E. L.; Colson, J. W.; Uribe-Romo, F. J.; Woll, A. R.; Giovino, M. R.; Saldivar, A.; Dichtel, W. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 2623
76. Bezzi, G.; Helliwell, M.; Warren, J. E.; Allan, D. R.; McKeown, N. B. Science 2010, 327, 1627
77. Mackintosh, H. J.; Budd, P. M.; McKeown, N. B. J. Mater. Chem. 2008, 18, 573
78. Special Issue on Selective Functionalization of C-H Bonds. Chem. Rev. 2010, 110, 575.
79. Lyons, J. E.; Ellis, P. E. J. Appl. Catal. A: Gen. 1992, 84, L1
80. Lyons, J. E.; Ellis, P. E.; Shaikh, S. N. Inorg. Chim. Acta 1998, 270, 162
81. Murahashi, S.-I.; Zhou, X.-G.; Komiya, N. Synlett 2003, 321
82. Sorokin, A.; Robert, A.; Meunier, B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7293
83. Grootboom, N.; Nyokong, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 179, 113
84. D'Alessandro, N.; Liberatore, L.; Tonussi, L.; Morvillo, A.; Bressan, M. New J. Chem. 2001, 25, 1319
85. Brown, E. S.; Robinson, J. R.; McCoy, A. M.; McGaff, R. W. Dalton Trans. 2011, 40, 5921
86. Shaabani, A.; Farhangi, E.; Rahmati, A. Appl. Catal., A 2008, 338, 14
87. Zhao, X.; Kong, A.; Shan, C.; Wang, P.; Zhang, X.; Shan, Y. Catal. Lett. 2009, 131, 526
88. Qiu, T.; Xu, X.; Qian, X. J. Chem. Technol. Biotechnol. 2009, 84, 1051
89. Işci, Ü.; Afanasiev, P.; Millet, J. M. M.; Kudrik, E. V.; Ahsen, V.; Sorokin, A. B. Dalton Trans. 2009, 7410
90. Rezaeifard, A.; Jafarpour, M.; Naeimi, A.; Mohammadi, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 2012, 357, 141
91. Ellis, S.; Kozhevnikov, I. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 187, 227
92. Armengol, E.; Corma, A.; Fornés, V.; Garcia, H.; Primo, J. Appl. Catal., A 1999, 181, 305
93. Parton, R. F.; Neys, P. E.; Jacobs, P. A.; Sosa, R. C.; Rouxhet, P. G. J. Catal. 1996, 164, 341
94. Raja, R.; Ratnasamy, P. Catal. Lett. 1997, 48, 1
95. Ernst, S.; Selle, M. Microporous Mesoporous Mater. 1999, 27, 355
96. Karandikar, P.; Chandwadkar, A. J.; Agashe, M.; Ramgir, N. S.; Sivasanker, S. Appl. Catal. A: Gen. 2006, 297, 220
97. Parton, R. F.; Vankelecom, I. F. J.; Tas, D.; Janssen, K. B. M.; Knops-Gerrits, P.-P.; Jacobs, P. A. J. Mol. Catal. A 1996, 113, 283
98. Ratnasamy, P.; Raja, R.; Srinivas, D. Phil. Trans. R. Soc. A 2005, 363, 1001
99. Shul'pin, G. B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 189, 39
100. Valente, A. A.; Vital, J. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 156, 163
101. Shaabani, A.; Rahmati, A. Catal. Commun. 2008, 9, 1692
102. Wang, R.-M.; Hao, E.-X.; Shen, G.-R.; He, Y.-F.; Lei, Z.-Q. J. Appl. Polym. Sci. 2009, 111, 1999
103. Zilly, F. E.; Acevedo, J. P.; Augustyniak, W.; Deege, A.; Häusig, U. W.; Reetz, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2720
104. Baik, M.-H.; Newcomb, M.; Friesner, R. A.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2003, 103, 2385
105. Raja, R.; Ratnasamy, P. Appl. Catal A: Gen. 1997, 158, L7
106. Sorokin, A. B.; Kudrik, E. V.; Bouchu, D. Chem. Commun. 2008, 2562
107. Sorokin, A. B.; Kudrik, E. V.; Alvarez, L. X.; Afanasiev, P.; Millet, J. M. M.; Bouchu, D. Catal. Today 2010, 157, 149
108. Kudrik, E. V.; Safonova, O.; Glatzel, P.; Swarbrick, J. C.; Alvarez, L. X.; Sorokin, A. B.; Afanasiev, P. Appl. Catal., B 2012, 113-114, 43
109. Kudrik, E. V.; Afanasiev, P.; Alvarez, L. X.; Blondin, G.; Clémancey, M.; Latour, J.-M.; Bouchu, D.; Albrieux, F.; Nefedov, S. E.; Sorokin, A. B. Nat. Chem. 2012, 4, 1024
110. Kudrik, E. V.; Afanasiev, P.; Bouchu, D.; Millet, J. M. M.; Sorokin, A. B. J. Porphyrins Phthalocyanines 2008, 12, 1078
111. Forde, M. M.; Grazia, B. C.; Armstrong, R.; Jenkins, R. L.; Ab Rahim, M. H.; Carley, A. F.; Dimitratos, N.; Lopez-Sanchez, J. A.; Taylor, S. H.; McKeown, N. B.; Hutchings, G. J. J. Catal. 2012, 290, 177
112. Weber, L.; Grosche, M.; Hennig, H.; Haufe, G. J. Mol. Catal. 1993, 78, L9
113. Chen, M. J.; Fremgen, D. E.; Rathke, J. W. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 473
114. Kasuga, K.; Tsuboi, K.; Handa, M.; Sugimori, T.; Sogabe, K. Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 507
115. Sehlotho, N.; Nyokong, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2004, 209, 51
116. Banfi, S.; Montanari, F.; Quici, S.; Barkanova, S. V.; Kaliya, O. L.; Kopranenkov, V. N.; Luk'yanets, E. A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2317
117. Skobelev, I. Y.; Kudrik, E. V.; Zalomaeva, O. V.; Albrieux, F.; Afanasiev, P.; Kholdeeva, O. A.; Sorokin, A. B. Chem. Commun. 2013, 49, 5577
118. Enow, C. A.; Marais, C.; Bezuidenhoudt, B. C. B. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 403
119. Capobianchi, A.; Paoletti, A. M.; Pennesi, G.; Rossi, G.; Caminiti, R.; Ercolani, C. Inorg. Chem. 1994, 33, 4635
120. Ito, N.; Etoh, T.; Hagiwara, H.; Kato, M. Synthesis 1997, 153
121. Okamoto, T.; Oka, S. J. Org. Chem. 1984, 49, 1589
122. Sugimori, T.; Horike, S.-I.; Tsumura, S.; Handa, M.; Kasuga, K. Inorg. Chim. Acta 1998, 283, 275
123. Leggans, E. K.; Barker, T. J.; Duncan, K. K.; Boger, D. L. Org. Lett. 2012, 14, 1428
124. Taniguchi, T.; Goto, N.; Nishibata, A.; Ishibashi, H. Org. Lett. 2010, 12, 112
125. Karandikar, P.; Agashe, M.; Vijayamohanan, K.; Chandwadkar, A. J. Appl. Catal. A: Gen. 2004, 257, 133
126. Seelan, S.; Sinha, A. K.; Srinivas, D.; Sivasanker, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2000, 157, 163
127. Páez-Mozo, E.; Gabriunas, N.; Maggi, R.; Acosta, D.; Ruiz, P.; Delmon, B. J. Mol. Catal. 1994, 91, 251
128. Gonzalez, L. M.; Villa de P., A. L.; Montes de C., C.; Sorokin, A. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 6465
129. Gonzalez, L. M.; Villa, A. L.; Montes de C., C.; Sorokin, A. B. Synthesis of α,β-unsaturated ketones. In Catalysis of Organic Reactions; Prunier, M. L., Ed.; CRC Press: Boca Raton, FL, 2008; p 435.
130. Mangematin, S.; Sorokin, A. B. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 674
131. Siqueira, J. R., Jr.; Gasparotto, L. H. S.; Crespilho, F. N.; Carvalho, A. J. F.; Zucolotto, V.; Oliveira, O. N., Jr. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 22690
132. Sun, Z.; Jin, L.; He, S.; Zhao, Y.; Wei, M.; Evans, D. G.; Duan, X. Green Chem. 2012, 14, 1909
133. Lui, H.; Min, E. Green Chem. 2006, 8, 657
134. Villemin, D.; Hammadi, M.; Hachemi, M. Synth. Commun. 2002, 32, 1501
135. Tüysüs, H.; Calilea, J. L.; Schüth, F. Catal. Lett. 2009, 131, 49
136. Kudrik, E. V.; Sorokin, A. B. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 7123
137. De Visser, S. P.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7413
138. Mitchell, K. H.; Rogge, C. E.; Gierahn, T.; Fox, B. G. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003, 100, 3784
139. Kholdeeva, O. A.; Zalomaeva, O. V.; Sorokin, A. B.; Ivanchikova, I. D.; Pina, C. D.; Rossi, M. Catal. Today 2007, 121, 58
140. Barkanova, S. V.; Derkacheva, V. M.; Dolotova, O. V.; Li, V. D.; Negrimovsky, V. M.; Kaliya, O. L.; Luk'yanets, E. A. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1637
141. Barkanova, S. V.; Kaliya, O. L. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 180
142. Sorokin, A.; Meunier, B. Eur. J. Inorg. Chem. 1998, 1269
143. Geraskin, I. M.; Pavlova, O.; Neu, H. M.; Yusupov, M. S.; Nemykin, V. N.; Zhdankin, V. V. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 733
144. Neu, H. M.; Zhdankin, V. V.; Nemykin, V. N. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 6545
145. Neu, H. M.; Yusupov, M. S.; Zhdankin, V. V.; Nemykin, V. N. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3168
146. Raja, R.; Thomas, J. M.; Dreyer, V. Catal. Lett. 2006, 110, 179
147. Joseph, J. K.; Singhal, S.; Jain, S. L.; Sivakumaran, R.; Kumar, B.; Sain, B. Catal. Today 2009, 141, 211
148. Guo, Z.-W.; Gu, Y.-Y.; Zhou, S.-L.; Ren, C.-H. Adv. Mater. Res. 2011, 233-235, 1575
149. Raja, R.; Ratnasamy, P. J. Catal. 1997, 170, 244
150. Sorokin, A. B.; Tuel New J. Chem. 1999, 23, 473
151. Sorokin, A. B.; Tuel, A. Catal. Today 2000, 57, 45
152. Pérollier, C.; Pergrale-Mejean, C.; Sorokin, A. B. New J. Chem. 2005, 29, 1400
153. Schmidt, T.; Hartung, W.; Wasgestian, F. Inorg. Chim. Acta 1998, 274, 126
154. Türk, H.; Çimen, Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 234, 19
155. Çimen, Y.; Türk, H. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 265, 237
156. Çimen, Y.; Türk, H. Appl. Catal. A: Gen. 2008, 340, 52
157. Pergrale, C.; Sorokin, A. B. C. R. Chim. 2000, 3, 803
158. Kholdeeva, O. A.; Zalomaeva, O. V.; Sorokin, A. B. C. R. Chim. 2007, 10, 598
159. Zalomaeva, O. V.; Sorokin, A. B.; Kholdeeva, O. A. Green Chem. 2010, 12, 1076-1082
160. Zalomaeva, O. V.; Ivanchikova, I. D.; Kholdeeva, O. A.; Sorokin, A. B. New J. Chem. 2009, 33, 1031
161. Zalomaeva, O. V.; Trukhan, N. N.; Ivanchikova, I. D.; Panchenko, A. A.; Roduner, E.; Talsi, E. P.; Sorokin, A. B.; Rogov, V. A.; Kholdeeva, O. A. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 277, 185
162. Sirotin, S. V.; Tolbin, A. Yu.; Moskovskaya, I. F.; Abramchuk, S. S.; Tomilova, L. G.; Romanovsky, B. V. J. Mol. Catal. A: Chem. 2010, 319, 39
163. Zsigmond, A.; Notheisz, F.; Bäckvall, J.-E. Catal. Lett. 2000, 65, 135
164. Barbosa, C. A. S.; Dias, P. M.; Ferreira, A. M. D. C.; Constantino, V. R. L. Appl. Clay Sci. 2005, 28, 147
165. D'Alessandro, N.; Liberatore, L.; Tonucci, L.; Morvillo, A.; Bressan, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 175, 83
166. Tonucci, L.; Nicastro, M.; D'Alessandro, N.; Bressan, M.; D'Ambrosio, P.; Morvillo, A. Green Chem. 2009, 11, 816
167. Sharma, V. B.; Jain, S. L.; Sain, B. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 383
168. Jain, S. L.; Sain, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 176, 101
169. Geraskin, I. M.; Luedtke, M. W.; Neu, H. M.; Nemykin, V. N.; Zhdankin, V. V. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 7410
170. Rezaeifard, A.; Jafarpour, M.; Naeimi, A.; Salimi, M. Inorg. Chem. Commun. 2012, 15, 230
171. Naik, R.; Joshi, P.; Deshpande, R. K. Catal. Commun. 2004, 5, 195
172. Sadjadi, M. S.; Ebadi, A.; Zare, A. React. Kinet. Mech. Catal. 2010, 99, 119
173. Hamza, A.; Srinivas, D. Catal. Lett. 2009, 128, 434
174. Gallezot, P. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1538
175. Kachkarova-Sorokina, S. L.; Gallezot, P.; Sorokin, A. B. Chem. Commun. 2004, 2844
176. Sorokin, A. B.; Kachkarova-Sorokina, S. L.; Donzé, C.; Pinel, C.; Gallezot, P. Top. Catal. 2004, 27, 67
177. Tolvanen, P.; Sorokin, A.; Mäki-Arvela, P.; Leveneur, S.; Murzin, D. Yu.; Salmi, T. Ind. Eng. Chem. Res. 2011, 50, 749
178. Tolvanen, P.; Mäki-Arvela, P.; Sorokin, A. B.; Salmi, T.; Murzin, D. Yu. Chem. Eng. J. 2009, 154, 52
179. Gallezot, P.; Sorokin, A. B. Innovative one-pot oxidation method for the synthesis of bioproducts from renewable. In Catalysis of Organic Reactions; Prunier, M. L., Ed., CRC Press: Boca Raton, FL, 2008; p 263.
180. Klein-Koerkamp, C.; Granet, R.; Zerrouki, R.; Villandier, N.; Jéroîme, F.; Barrault, J.; Krausz, P. Carbohydr. Polym. 2009, 78, 938
181. Barbat, A.; Gloaguen, V.; Sol, V.; Krausz, P. Bioresour. Technol. 2010, 101, 6538
182. Cui, F.; Dolphin, D. Bioorg. Med. Chem. 1995, 3, 471
183. Zhu, W.; Ford, W. T. J. Mol. Catal. 1993, 78, 367
184. Zhao, X.; Kong, A.; Hou, Y.; Shan, C.; Ding, H.; Shan, Y. Carbohydr. Res. 2009, 344, 2010
185. Ganguly, S. K.; Das, G.; Kumar, S.; Sain, B.; Garg, M. O. Catal. Today 2012, 198, 246
186. Tyapochkin, E. M.; Kozliak, E. I. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 242, 1
187. Kimura, M.; Sugihara, Y.; Muto, T.; Hanabusa, K.; Shirai, H.; Kobayashi, N. Chem.-Eur. J. 1999, 5, 3495
188. Kimura, M.; Yamaguchi, Y.; Koyama, T.; Hanabusa, K.; Shirai, H. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 309
189. Zhou, X.; Li, J.; Wang, X.; Jin, K.; Ma, W. Fuel Process. Technol. 2009, 90, 317
190. d'Alessandro, N.; Tonucci, L.; Bonetti, M.; Di Deo, M.; Bressan, M.; Morvillo, A. New J. Chem. 2003, 27, 989
191. Chauban, S. M. S.; Kumar, A.; Srinivas, K. A. Chem. Commun. 2003, 2348
192. Colonna, S.; Gaggero, N.; Montanari, F.; Pozzi, G.; Quici, S. Eur. J. Org. Chem. 2001, 181
193. Buck, T.; Wöhrle, D.; Schulz-Ekloff, G.; Andreev, A. J. Mol. Catal. 1991, 70, 259
194. Buck, T.; Bohlen, H.; Wöhrle, D.; Schulz-Ekloff, G.; Andreev, A. J. Mol. Catal. 1993, 80, 253
195. Lindsey, J. S.; MacCrum, K. A.; Tyhonas, J. S.; Chuang, Y.-Y. J. Org. Chem. 1994, 59, 579
196. Ravikanth, M.; Achim, C.; Tyhonas, J. S.; Münck, E.; Lindsey, J. S. J. Porphyrins Phthalocyanines 1997, 1, 385
197. Pérollier, C.; Sorokin, A. B. Chem. Commun. 2002, 1548
198. Sharma, R. K.; Gulati, S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2012, 363-364, 291
199. Belaraoui, L.; Millet, J.-M.; Sorokin, A. B.; Bengueddach, A.; Figueras, F. C. R. Chim. 2010, 13, 466
200. Shaabani, A.; Rezayan, A. H.; Heidary, M.; Sarvary, A. Catal. Commun. 2008, 10, 129
201. Nabid, M. R.; Asadi, S.; Shamsianpour, M.; Sedghi, R.; Osati, S.; Safari, N. React. Funct. Polym. 2010, 70, 75
202. Nabid, M. R.; Sedghi, R.; Jamaat, P. R.; Safari, N.; Entezami, A. A. Appl. Catal. A: Gen. 2007, 328, 52
203. Oyaizi, K.; Haryono, A.; Shinoda, H.; Tsuchida, E. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 1273
204. Paradine, S. M.; White, M. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2036
205. Yan, S.-Y.; Wang, Y.; Shu, Y.-J.; Liu, H.-H.; Zhou, X.-G. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 248, 148
206. Jain, S. L.; Sain, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 195, 283
207. Shinu, V. S.; Pramitha, P.; Bahulayan, D. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3110
208. Jain, S. L.; Joseph, J. K.; Singhal, S.; Sain, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 2007, 268, 134
209. Kumar, V.; Sharma, U.; Singh, B.; Kumar, N. Aust. J. Chem. 2012, 65, 1594
210. Singhal, S.; Jain, S. L.; Sain, B. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1338
211. Srivastava, R.; Manju, M. D.; Srinivas, D.; Ratnasamy, P. Catal. Lett. 2004, 97, 41
212. Röhlich, C.; Köhler, K. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2263
213. Taniguchi, T.; Sugiura, Y.; Zaimoku, H.; Ishibashi, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 10154
214. Alvarez, L. X.; Kudrik, E. V.; Sorokin, A. B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9298
215. Reetz, M. T.; Jiao, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 2416
216. Fields, K. B.; Engle, J. T.; Sripothongnak, S.; Kim, C.; Zhang, X. P.; Ziegler, C. J. Chem. Commun. 2011, 47, 749
217. Liu, H.-H.; Wang, Y.; Shu, Y.-J.; Zhou, X.-G.; Wu, J.; Yan, S.-Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2006, 246, 49
218. Sharma, V. B.; Jain, S. L.; Sain, B. Catal. Commun. 2006, 7, 454
219. Suda, K.; Nakajima, S.; Satoh, Y.; Takanami, T. Chem. Commun. 2009, 1255
220. Rajagopal, G.; Kim, S. S.; George, S. C. Appl. Organometal. Chem. 2007, 21, 198
221. Sharma, V. B.; Jain, S. L.; Sain, B. Catal. Lett. 2004, 98, 141
222. Cicero, D.; Lembo, A.; Leoni, A.; Tagliatesta, P. New J. Chem. 2009, 33, 2162
223. Lamar, A. A.; Nicholas, K. M. Tetrahedron 2009, 65, 3829
224. Sul'man, E. M.; Romanovskii, B. V. Russ. Chem. Rev. 1996, 65, 609
225. Kudrik, E. V.; Makarov, S. V.; Zahl, A.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 2003, 42, 618
226. Kudrik, E. V.; Makarov, S. V.; Zahl, A.; van Eldik, R. Inorg. Chem. 2005, 44, 6470
227. Eckert, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1981, 20, 208
228. Sharma, U.; Kumar, P.; Kumar, N.; Kumar, V.; Singh, B. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1834
229. Sharma, U.; Kumar, N.; Verma, P. K.; Kumar, V.; Singh, B. Green Chem. 2012, 14, 2289
230. Sharma, U.; Verma, P. K.; Kumar, N.; Kumar, V.; Bala, M..; Singh, B. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 5903
231. Verma, P. K.; Sharma, U.; Kumar, N.; Bala, M.; Kumar, V.; Singh, B. Catal. Lett. 2012, 142, 907
232. Kumar, V.; Sharma, U.; Verma, P. K.; Kumar, N.; Singh, B. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 870
233. Kumari, P.; Poonam; Chauhan, S. M. S. Chem. Commun. 2009, 6397
234. Poonam; Kumari, P.; Nagpal, R.; Chauhan, S. M. S. New J. Chem. 2011, 35, 2639
235. Brown, C.; Marston, R. W.; Quigley, P. F.; Roberts, S. M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2000, 1809
236. Grodkowski, J.; Dhanasekaran, T.; Neta, P.; Hambright, P.; Brunschwig, B. S.; Shinozaki, K.; Fujita, E. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11332
237. Yilmaz, F.; Özer, M.; Kani, I.; Bekaroglu, Ö. Catal. Lett. 2009, 130, 642
238. Shaabani, A.; Farhangi, E. Appl. Catal., A 2009, 371, 148
239. Prateeptongkum, S.; Jovel, I.; Jackstell, R.; Vogl, N.; Weckbecker, C.; Beller, M. Chem. Commun. 2009, 1990
240. Matveeva, E. D.; Podrugina, T. A.; Kolesnikova, I. N.; Zefirov, N. S. Russ. Chem. Bull. 2010, 59, 584
241. Matveeva, E. D.; Podrugina, T. A.; Kolesnikova, I. N.; Zefirov, N. S. Russ. Chem. Bull. 2011, 60, 254
242. Matveeva, E. D.; Kolesnikova, I. N.; Zefirov, N. S. Russ. Chem. Bull. 2011, 60, 248
243. Matveeva, E. D.; Shuvalov, M. V.; Zefirov, N. S. Russ. Chem. Bull. 2011, 60, 242
244. Seikel, E.; Oelkers, B.; Sundermeyer, J. Inorg. Chem. 2012, 51, 2709
245. Darwish, W.; Seikel, E.; Käsmarker, R.; Harms, K.; Sundermeyer, J. Dalton Trans. 2011, 40, 1787
246. Filipan-Litvić, M.; Litvić, M.; Vinković, V. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 9276
247. Ivanov, A. V.; Tsentalovich, M. Yu.; Kogan, E. G.; Tomilova, L. G.; Zefirov, N. S. Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 1676
248. Fedorova, T. S.; Kaliya, O. L.; Luk'yanets, E. A.; Negrimovskii, V. M. Russ. J. Gen. Chem. 2008, 78, 1611
249. Ivanov, A. V.; Maksimov, A. Yu.; Tomilova, L. G.; Zefirov, N. S. Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 2393
250. Taniguchi, T.; Hirose, D.; Ishibashi, H. ACS Catal. 2011, 1, 1469
251. Kumar, S.; Jain, S. L.; Sain, B. RSC Adv. 2012, 2, 789
252. Kasuga, K.; Kato, T.; Kabata, N.; Handa, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2885
253. Ji, D.; Lu, X.; He, R. Appl. Catal. A: Gen. 2000, 203, 329
254. Lu, X.-B.; Wang, H.; He, R. J. Mol. Catal. A: Chem. 2002, 186, 33
255. Kasuga, K.; Kabata, N.; Kato, T.; Sugimori, T.; Handa, M. Inorg. Chim. Acta 1998, 278, 223
256. Srivastava, R.; Srinivas, D.; Ratnasamy, P. Catal. Lett. 2003, 89, 81
257. Prat, I.; Mathieson, J. S.; Güell, M.; Ribas, X.; Luis, J. M.; Cronin, L.; Costas, M. Nat. Chem. 2011, 3, 788
258. Rittle, J.; Green, M. T. Science 2010, 330, 933
259. Wong, E. W. Y.; Walsby, C. J.; Storr, T.; Leznoff, D. B. Inorg. Chem. 2010, 49, 3343
260. Afanasiev, P.; Kudrik, E. V.; Albrieux, F.; Briois, V.; Koifman, O. I.; Sorokin, A. B. Chem. Commun. 2012, 48, 6088
261. Bernadou, J.; Meunier, B. Chem. Commun. 1998, 2167
262. Safari, N.; Bahadoran, F. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 171, 115
263. Shaik, S.; Kumar, D.; de Visser, S. P.; Altun, A.; Thiel, W. Chem. Rev. 2005, 105, 2279
264. Lever, A. B. P.; Milaeva, E. R.; Speier, G. The redox chemistry of metallophthalocyanines in solution. In Phthalocyanines: Properties and Applications; Leznoff, C. C.; Lever, A. B. P., Eds.; VCH Publishers: New York, 1993; Vol. 3, p 1.
265. Li, W.; Yu, A.; Higgins, D. C.; Llanos, B. G.; Chen, Z. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17056
266. Royer, J. E.; Kappe, E. D.; Zhang, C.; Martin, D. T.; Trogler, W. C.; Kummel, A.; C. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 24566
267. Jones, C. W. Top. Catal. 2010, 53, 942
268. Sorokin, A. B. Selective oxidations catalyzed by supported metal complexes. In Liquid Phase Oxidation via Heterogeneous Catalysis: Organic Synthesis and Industrial Applications; Clerici, M. G.; Kholdeeva, O. A., Eds.; Wiley: Hoboken, NJ, 2013; p 321.
269. Bressan, M.; Celli, N.; d'Alessandro, N.; Liberatore, L.; Morvillo, A.; Tonucci, L. J. Organomet. Chem. 2000, 593-594, 416
270. Gagneaux, E. M.; Maggi, R.; Ruiz, P.; Delmon, B. J. Mol. Catal. A: Chem. 1996, 109, 67
271. d'Alessandro, N.; Tonucci, L.; Dragani, L. K.; Morvillo, A.; Bressan, M. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 484
272. d'Alessandro, N.; Tonucci, L.; Bressan, M.; Dragani, L. K.; Morvillo, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1807
273. d'Alessandro, N.; Tonucci, L.; Morvillo, A.; Dragani, L. K.; Di Deo, M.; Bressan, M. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 2133
274. Tshuva, E. Y.; Lippard, S. J. Chem. Rev. 2004, 104, 987
275. Shteinman, A. A. Russ. Chem. Rev. 2008, 77, 945
276. Que, L., Jr.; Tolman, W. B. Nature 2008, 455, 333
277. Kovaleva, E. G.; Neibergall, M. B.; Chakrabarty, S.; Lipscomb, J. D. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 475
278. Lippard, S. J. Philos. Trans. R. Soc. London, Ser. A 2005, 363, 861
279. Tinberg, C. E.; Lippard, S. J. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 280
280. Franke, A.; Fertinger, C.; van Eldik, R. Bioinorg. React. Mech. 2011, 7, 5
281. Nam, W.; Han, H. J.; Oh, S.-Y.; Lee, Y. J.; Choi, M. H.; Han, S.-Y.; Kim, C.; Woo, S. K.; Shin, W. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8677
282. Monacelli, F.; Viola, E. J. Porphyrins Phthalocyanines 2006, 10, 13
283. Ercolani, C.; Gardini, M.; Monacelli, F.; Pennesi, G.; Rossi, G. Inorg. Chem. 1983, 22, 2584
284. Ercolani, C.; Gardini, M.; Murray, K. S.; Pennesi, G.; Rossi, G. Inorg. Chem. 1986, 25, 3972
285. Ercolani, C.; Monacelli, F.; Dzugan, S.; Goedken, V. L.; Pennesi, G.; Rossi, G. Dalton Trans. 1991, 1309
286. Ercolani, C.; Floris, B. Metal phthalocyanine single-atom bridged dimers. Part 2. Recent results. In Phthalocyanines: properties and applications; Leznoff, C. C.; Lever, A. B. P., Eds.; VCH: New York, 1996; Vol. 4, p 405.
287. Nemykin, V. N.; Chernii, V. Ya.; Volkov, S. V.; Bundina, N. I.; Kaliya, O. L.; Li, V. D.; Luk'yanets, E. A. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 87
288. Nemykin, V. N.; Tret'yakova, I. N.; Volkov, S. V.; Li, V. D.; Mekhryakova, N. G.; Kaliya, O. L.; Luk'yanets, E. A. Russ. Chem. Rev. 2000, 69, 325
289. Ercolani, C.; Monacelli, F. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 668
290. Dieing, R.; Schmid, G.; Witke, E.; Feucht, C.; Dreßen, M.; Pohmer, J.; Hanack, M. Chem. Ber. 1995, 128, 589
291. Lausmann, M.; Zimmer, I.; Lex, J.; Lueken, H.; Wieghardt, K.; Vogel, E. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1994, 33, 736
292. Kudrik, E. V.; Afanasiev, P.; Bouchu, D.; Sorokin, A. B. J. Porphyrins Phthalocyanines 2011, 15, 583-591
293. Floris, B.; Donzello, M. P.; Ercolani, C. Single-atom bridged dinuclear metal complexes with emphasis on phthalocyanine system. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: Amsterdam, 2003; Vol. 18, p 1.
294. Goedken, V. L.; Ercolani, C. J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1984, 378
295. Bottomley, L. A.; Gorce, J.-N.; Goedken, V. L.; Ercolani, C. Inorg. Chem. 1985, 24, 3733
296. Afanasiev, P.; Bouchu, D.; Kudrik, E. V.; Millet, J. M. M.; Sorokin, A. B. Dalton Trans. 2009, 9828
297. Afanasiev, P.; Kudrik, E. V.; Millet, J. M. M.; Bouchu, D.; Sorokin, A. B. Dalton Trans. 2011, 40, 701
298. Silaghi-Dumitrescu, R.; Makarov, S. V.; Uta, M.-M.; Dereven'kov, I. A.; Stuzhin, P. A. New J. Chem. 2011, 35, 1140
299. Isci, U.; Dumoulin, F.; Ahsen, V.; Sorokin, A. B. J. Porphyrins Phthalocyanines 2010, 14, 324
300. Stuzhin, P. A.; Ivanova, S. S.; Dereven'kov, I.; Makarov, S. V.; Silaghi-Dumitresku, R.; Homborg, H. Macroheterocycles 2012, 5, 175
301. Kudrik, E. V.; Afanasiev, P.; Sorokin, A. B. Macroheterocycles 2010, 3, 19
302. Zanotti, G.; Mattioli, G.; Notarantonio, S.; Paoletti, A. M.; Rossi, G.; Bonapasta, A. A.; Pennesi, G. Macroheterocycles 2011, 4, 161
303. Kudrik, E. V.; Sorokin, A. B. Macroheterocycles 2011, 4, 154