Investigation of phthalocyanine catalysts for the aerobic synthesis of meso-substituted porphyrins

Journal of Porphyrins and Phthalocyanines

Volumn 1, Issue 4, 1997, Pages 385-394

  Ravikanth, M ^a   Achim, Catalina ^b   Tyhonas, John S ^b   Münck, Eckard ^b   Lindsey, Jonathan S ^a  

^a NORTH CAROLINA STATE UNIVERSITY   (United States)

^b CARNEGIE MELLON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

Iron (II) phthalocyanine; Phthalocyanine catalysts; Tetraphenylporphyrin synthesis

Indexed keywords

EID: 0012171713     PISSN: 10884246     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1099-1409(199710)1:4<385::AID-JPP42>3.0.CO;2-I     Document Type: Article

References (25)

1. M. Hudlicky, Oxidations in Organic Chemistry (ACS Monograph 186) American Chemical Society, Washington (1990).
2. J. E. Bäckvall, R. B. Hopkins, H. Grennberg, M. M. Mader and A. K. Awasthi, J. Am. Chem. Soc. 112, 5160 (1990).
3. H. Grennberg, A. Gogoll and J. E. Bäckvall, J. Org. Chem. 56, 5808 (1991).
4. H. Grennberg and J. E. Bäckvall, Acta Chem. Scand. 47, 506 (1993).
5. S. Srinivasan and W. T. Ford, J. Mol. Catalysis 64, 291 (1991).
6. C. Ercolani, M. Gardini, F. Monacelli, G. Pennesi and G. Rossi, Inorg. Chem. 22, 2584 (1983).
7. C. Ercolani, M. Gardini, K. S. Murray, G. Pennesi and G. Rossi, Inorg. Chem. 25, 3972 (1986).
8. B. J. Kennedy, K. S. Murray, P. R. Zwack, H. Homborg and W. Kalz, Inorg. Chem. 25, 2539 (1986).
9. J. S. Lindsey, K. A. MacCrum, J. S. Tyhonas and Y. Y. Chuang, J. Org. Chem. 59, 579 (1994).
10. A. D. Adler, F. R. Longo and W. D. Shergalis, J. Am. Chem. Soc. 86, 3145 (1964); A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour and L. Korsakoff, J. Org. Chem. 32, 476 (1967); A. D. Adler, L. Sklar, F. R. Longo, J. D. Finarelli and M. G. Finarelli, J. Heterocyclic Chem. 5, 669 (1968); F. R. Longo, M. G. Finarelli and J. B. Kim, J. Heterocyclic Chem. 6, 927 (1969); J. B. Kim, J. J. Leonard and F. R. Longo, J. Am. Chem. Soc. 94, 3986 (1972); J. B. Kim, A. D. Adler and F. R. Longo in The Porphyrins (ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, pp. 85-100 (1978).
11. A. D. Adler, F. R. Longo and W. D. Shergalis, J. Am. Chem. Soc. 86, 3145 (1964); A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour and L. Korsakoff, J. Org. Chem. 32, 476 (1967); A. D. Adler, L. Sklar, F. R. Longo, J. D. Finarelli and M. G. Finarelli, J. Heterocyclic Chem. 5, 669 (1968); F. R. Longo, M. G. Finarelli and J. B. Kim, J. Heterocyclic Chem. 6, 927 (1969); J. B. Kim, J. J. Leonard and F. R. Longo, J. Am. Chem. Soc. 94, 3986 (1972); J. B. Kim, A. D. Adler and F. R. Longo in The Porphyrins (ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, pp. 85-100 (1978).
12. A. D. Adler, F. R. Longo and W. D. Shergalis, J. Am. Chem. Soc. 86, 3145 (1964); A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour and L. Korsakoff, J. Org. Chem. 32, 476 (1967); A. D. Adler, L. Sklar, F. R. Longo, J. D. Finarelli and M. G. Finarelli, J. Heterocyclic Chem. 5, 669 (1968); F. R. Longo, M. G. Finarelli and J. B. Kim, J. Heterocyclic Chem. 6, 927 (1969); J. B. Kim, J. J. Leonard and F. R. Longo, J. Am. Chem. Soc. 94, 3986 (1972); J. B. Kim, A. D. Adler and F. R. Longo in The Porphyrins (ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, pp. 85-100 (1978).
13. A. D. Adler, F. R. Longo and W. D. Shergalis, J. Am. Chem. Soc. 86, 3145 (1964); A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour and L. Korsakoff, J. Org. Chem. 32, 476 (1967); A. D. Adler, L. Sklar, F. R. Longo, J. D. Finarelli and M. G. Finarelli, J. Heterocyclic Chem. 5, 669 (1968); F. R. Longo, M. G. Finarelli and J. B. Kim, J. Heterocyclic Chem. 6, 927 (1969); J. B. Kim, J. J. Leonard and F. R. Longo, J. Am. Chem. Soc. 94, 3986 (1972); J. B. Kim, A. D. Adler and F. R. Longo in The Porphyrins (ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, pp. 85-100 (1978).
14. A. D. Adler, F. R. Longo and W. D. Shergalis, J. Am. Chem. Soc. 86, 3145 (1964); A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour and L. Korsakoff, J. Org. Chem. 32, 476 (1967); A. D. Adler, L. Sklar, F. R. Longo, J. D. Finarelli and M. G. Finarelli, J. Heterocyclic Chem. 5, 669 (1968); F. R. Longo, M. G. Finarelli and J. B. Kim, J. Heterocyclic Chem. 6, 927 (1969); J. B. Kim, J. J. Leonard and F. R. Longo, J. Am. Chem. Soc. 94, 3986 (1972); J. B. Kim, A. D. Adler and F. R. Longo in The Porphyrins (ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, pp. 85-100 (1978).
15. A. D. Adler, F. R. Longo and W. D. Shergalis, J. Am. Chem. Soc. 86, 3145 (1964); A. D. Adler, F. R. Longo, J. D. Finarelli, J. Goldmacher, J. Assour and L. Korsakoff, J. Org. Chem. 32, 476 (1967); A. D. Adler, L. Sklar, F. R. Longo, J. D. Finarelli and M. G. Finarelli, J. Heterocyclic Chem. 5, 669 (1968); F. R. Longo, M. G. Finarelli and J. B. Kim, J. Heterocyclic Chem. 6, 927 (1969); J. B. Kim, J. J. Leonard and F. R. Longo, J. Am. Chem. Soc. 94, 3986 (1972); J. B. Kim, A. D. Adler and F. R. Longo in The Porphyrins (ed. D. Dolphin), Academic Press, New York, pp. 85-100 (1978).
16. N. N. Greenwood and T. C. Gibb, Mössbauer Spectroscopy, Chapman & Hall, London (1971).
17. B. W. Dale, R. J. P. Williams, P. R. Edwards and C. E. Johnson, J. Chem. Phys. 49, 3445 (1968).
18. H. Tomoda, S. Saito and S. Shiraishi, Chem. Lett. 313 (1983).
19. J. Metz, O. Schneider and M. Hanack, Inorg. Chem. 23, 1065 (1984).
20. M. E. Peover, J. Chem. Soc. 4540 (1962).
21. B. Meunier, Chem. Rev. 92, 1411 (1992).
22. J. E. Lyons, P. E. Ellis Jr, H. K. Myers Jr and R. W. Wagner, J. Catalysis 141, 311 (1993).
23. M. W. Grinstaff, M. G. Hill, J. A. Labinger and H. B. Gray, Science 264, 1311 (1994).
24. D. F. Bocian, E. W. Findsen, J. A. Hofmann Jr, G. A. Schick, D. R. English, D. N. Hendrickson and K. S. Suslick, Inorg. Chem. 23, 800 (1984).
25. D. Walker and T. D. Waugh, J. Org. Chem. 30, 3240 (1965).