Homogeneous and heterogenised new gold C-scorpionate complexes as catalysts for cyclohexane oxidation

Catalysis Science and Technology

Volumn 3, Issue 11, 2013, Pages 3056-3069

  De Almeida, M Peixoto ^a   Martins, L M D R S ^b,c   Carabineiro, S A C ^a   Lauterbach, T ^d   Rominger, F ^d   Hashmi, A S K ^d,e   Pombeiro, A J L ^c   Figueiredo, J L ^a  

^a UNIVERSITY OF PORTO   (Portugal)

^b INSTITUTO SUPERIOR DE ENGENHARIA DE LISBOA   (Portugal)

^c INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^d UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^e KING ABDULAZIZ UNIVERSITY   (Saudi Arabia)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON MATERIAL; CARBON XEROGELS; CYCLOHEXANE OXIDATION; CYCLOHEXANOL; CYCLOHEXANONES; OXIDATION OF CYCLOHEXANE;

ACTIVATED CARBON; CHLORINE COMPOUNDS; CYCLOHEXANE; GOLD;

GOLD COMPOUNDS;

EID: 84885599833     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cy00552f     Document Type: Article

References (123)

1. G. C. Bond, C. Louis and D. T. Thompson, Catalysis by Gold, Imperial College Press, London, United Kingdom, 2006
2. A. S. K. Hashmi G. J. Hutchings Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7896 7936
3. A. S. K. Hashmi Chem. Rev. 2007 107 3180 3211
4. S. A. C. Carabineiro and D. Thompson, in Nanocatalysis, ed. U. Heiz and U. Landman, Springer, Berlin, Heidelberg, 2007, pp. 377-489
5. S. A. C. Carabineiro and D. Thompson, in Gold: Science and Applications, ed., C. Corti and R. Holliday, CRC Press, Taylor & Francis Group, Boca Raton, London, New York, 2010, pp. 89-122
6. M. Rudolph A. S. K. Hashmi Chem. Commun. 2011 47 6536 6544
7. M. Rudolph A. S. K. Hashmi Chem. Soc. Rev. 2012 41 2448 2462
8. M. P. de Almeida S. A. C. Carabineiro ChemCatChem 2012 4 18 29
9. S. Carrettin A. Corma M. Iglesias F. Sánchez Appl. Catal., A 2005 291 247 252
10. C. Gonzalez-Arellano, A. Corma, M. Iglesias and F. Sánchez, Chem. Commun., 2005, pp. 1990-1992
11. X. Zhang F. X. Llabrés i Xamena A. Corma J. Catal. 2009 265 155 160
12. K. V. Kovtunov V. V. Zhivonitko A. Corma I. V. Koptyug J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 1705 1708
13. C. del Pozo N. Debono A. Corma M. Iglesias F. Sánchez ChemSusChem 2009 2 650 657
14. C. del Pozo A. Corma M. Iglesias F. l. Sánchez Organometallics 2010 29 4491 4498
15. J. C. Fierro-Gonzalez B. C. Gates J. Phys. Chem. B 2004 108 16999 17002
16. J. Guzman B. C. Gates J. Catal. 2004 226 111 119
17. J. Guzman B. G. Anderson C. P. Vinod K. Ramesh J. W. Niemantsverdriet B. C. Gates Langmuir 2005 21 3675 3683
18. J. C. Fierro-Gonzalez B. G. Anderson K. Ramesh C. P. Vinod J. W. Niemantsverdriet B. C. Gates Catal. Lett. 2005 101 265 274
19. J. C. Fierro-Gonzalez B. C. Gates Langmuir 2005 21 5693 5695
20. J. Guzman B. C. Gates J. Phys. Chem. B 2003 107 2242 2248
21. A. Uzun V. Ortalan Y. Hao N. D. Browning B. C. Gates J. Phys. Chem. C 2009 113 16847 16849
22. C. González-Arellano A. Corma M. Iglesias F. Sánchez Eur. J. Inorg. Chem. 2008 1107 1115
23. N. Mahata M. F. R. Pereira F. Suárez-García A. Martínez-Alonso J. M. D. Tascón J. L. Figueiredo J. Colloid Interface Sci. 2008 324 150 155
24. J. L. Figueiredo M. F. R. Pereira M. M. A. Freitas J. J. M. Órfão Carbon 1999 37 1379 1389
25. J. L. Figueiredo M. F. R. Pereira M. M. A. Freitas J. J. M. Órfão Ind. Eng. Chem. Res. 2007 46 4110 4115
26. J. L. Figueiredo J. Mater. Chem. A 2013 1 9351 9364
27. J. L. Figueiredo M. F. R. Pereira J. Energy Chem. 2013 22 195 201
28. J. L. Figueiredo M. F. R. Pereira Catal. Today 2010 150 2 7
29. S. A. C. Carabineiro, M. F. R. Pereira, J. J. M. Órfão and J. L. Figueiredo, in Activated Carbon: Classifications, Properties and Applications, ed. J. F. Kwiatkowski, Nova Science Pub Inc., New York, 2011, pp. 125-168
30. A. R. Silva M. M. A. Freitas C. Freire B. De Castro J. L. Figueiredo Langmuir 2002 18 8017 8024
31. A. R. Silva M. Martins M. M. A. Freitas J. L. Figueiredo C. Freire B. De Castro Eur. J. Inorg. Chem. 2004 2027 2035
32. A. R. Silva J. L. Figueiredo C. Freire B. De Castro Catal. Today 2005 102-103 154 159
33. A. R. Silva J. Vital J. L. Figueiredo C. Freire B. De Castro New J. Chem. 2003 27 1511 1517
34. A. R. Silva J. L. Figueiredo C. Freire B. de Castro Microporous Mesoporous Mater. 2004 68 83 89
35. N. Mahata A. R. Silva M. F. R. Pereira C. Freire B. de Castro J. L. Figueiredo J. Colloid Interface Sci. 2007 311 152 158
36. F. Maia R. Silva B. Jarrais A. R. Silva C. Freire M. F. R. Pereira J. L. Figueiredo J. Colloid Interface Sci. 2008 328 314 323
37. F. Maia N. Mahata B. Jarrais A. R. Silva M. F. R. Pereira C. Freire J. L. Figueiredo J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 305 135 141
38. A. R. Silva C. Freire B. De Castro M. M. A. Freitas J. L. Figueiredo Microporous Mesoporous Mater. 2001 46 211 221
39. A. R. Silva M. Martins M. M. A. Freitas A. Valente C. Freire B. De Castro J. L. Figueiredo Microporous Mesoporous Mater. 2002 55 275 284
40. C. Pettinari and C. Santini, in Comprehensive Coordination Chemistry II: From Biology to Nanotechnology, ed. J. A. McCleverty and T. J. Meyer, Elsevier Pergamon (APS), Amsterdam, 2003, pp. 159-210
41. C. Pettinari R. Pettinari Coord. Chem. Rev. 2005 249 525 543
42. C. Pettinari, Scorpionates II: Chelating Borate Ligands, Imperial College Press, London, 2008
43. R. Wanke M. F. C. Guedes Da Silva S. Lancianesi T. F. S. Silva L. M. D. R. S. Martins C. Pettinari A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2010 49 7941 7952
44. C. Pettinari F. Marchetti G. Lupidi L. Quassinti M. Bramucci D. Petrelli L. A. Vitali M. F. C. Guedes Da Silva L. M. D. R. S. Martins P. Smoleński A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2011 50 11173 11183
45. E. C. B. A. Alegria L. M. D. R. S. Martins M. V. Kirillova A. J. L. Pombeiro Appl. Catal., A 2012 443-444 27 32
46. T. F. S. Silva L. M. D. R. S. Martins M. F. C. Guedes Da Silva A. R. Fernandes A. Silva P. M. Borralho S. Santos C. M. P. Rodrigues A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2012 41 12888 12897
47. L. M. D. R. S. Martins E. C. B. A. Alegria P. Smoleński M. L. Kuznetsov A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2013 52 4534 4546
48. E. C. B. Alegria M. V. Kirillova L. M. D. R. S. Martins A. J. L. Pombeiro Appl. Catal., A 2007 317 43 52
49. G. S. Mishra E. C. B. Alegria L. M. D. R. S. Martins J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 285 92 100
50. T. F. S. Silva E. C. B. A. Alegria L. M. D. R. S. Martins A. J. L. Pombeiro Adv. Synth. Catal. 2008 350 706 716
51. G. S. Mishra T. F. S. Silva L. M. D. R. S. Martins A. J. L. Pombeiro Pure Appl. Chem. 2009 81 1217 1227
52. T. F. S. Silva G. S. Mishra M. F. Guedes Da Silva R. Wanke L. M. D. R. S. Martins A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2009 9207 9215
53. T. F. S. Silva K. V. Luzyanin M. V. Kirillova M. Fátima Guedes Da Silva L. M. D. R. S. Martins A. J. L. Pombeiro Adv. Synth. Catal. 2010 352 171 187
54. T. F. S. Silva M. F. Guedes Da Silva G. S. Mishra L. M. D. R. S. Martins A. J. L. Pombeiro J. Organomet. Chem. 2011 696 1310 1318
55. T. F. S. Silva T. C. O. MacLeod L. M. D. R. S. Martins M. F. C. Guedes Da Silva M. A. Schiavon A. J. L. Pombeiro J. Mol. Catal. A: Chem. 2013 367 52 60
56. K. Weissermel and H. J. Arpe, Industrial Organic Chemistry, VCH Press, Weinheim, 1993
57. E. G. Derouane, J. Haber, F. Lemos, F. Ramôa Ribeiro and M. Guisnet, Catalytic Activation and Functionalization of Light Alkanes, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 1998
58. R. H. Crabtree J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001 2437 2450
59. J. H. Clark and D. J. Macquarrie, Handbook of Green Chemistry and Technology, Wiley, 2002
60. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002
61. R. H. Crabtree J. Organomet. Chem. 2004 689 4083 4091
62. A. E. Shilov and G. B. Shul'pin, Activation and Catalytic Reactions of Saturated Hydrocarbons in the Presence of Metal Complexes, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, 2000
63. G. B. Shul'pin, in Transition Metals for Organic Synthesis, ed., M. Beller and C. Bolm, Wiley-VCR, New York, 2004, p. 215
64. E. G. Derouane, V. Parmon, F. Lemos and F. Râmoa Ribeiro, Sustainable Strategies for the Upgrading of Natural Gas: Fundamentals, Challenges, and Opportunities, Springer, Dordrecht, 2005
65. R. A. Sheldon, I. Arends and U. Hanefeld, Green Chemistry and Catalysis, Wiley-VCH, Weinheim, 2007
66. G. B. Shul'pin G. V. Nizova React. Kinet. Catal. Lett. 1992 48 333 338
67. G. B. Shul'pin D. Attanasio L. Suber J. Catal. 1993 142 147 152
68. U. Schuchardt D. Manddli G. B. Shul'Pin Tetrahedron Lett. 1996 37 6487 6490
69. G. B. Shul'pin J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 189 39 66
70. G. B. Shul'pin G. V. Nizova Y. N. Kozlov L. G. Cuervo G. Süss-Fink Adv. Synth. Catal. 2004 346 317 332
71. U. Schuchardt D. Cardoso R. Sercheli R. Pereira R. S. Da Cruz M. C. Guerreiro D. Mandelli E. V. Spinacé E. L. Pires Appl. Catal., A 2001 211 1 17
72. K. S. Anisia A. Kumar Appl. Catal., A 2004 273 193 200
73. A. J. Canty N. J. Minchin P. C. Healy A. H. White J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1982 1795 1802
74. G. V. Nizova G. B. Shul'pin Pet. Chem. 1992 32 36 41
75. G. B. Shul'pin G. V. Nizova Pet. Chem. 1993 33 107 112
76. G. B. Shul'pin A. E. Shilov G. Süss-Fink Tetrahedron Lett. 2001 42 7253 7256
77. A. J. L. Pombeiro M. F. C. Guedes da Silva M. A. N. Lemos Coord. Chem. Rev. 2001 219-221 53 80
78. I. Gerber M. Oubenali R. Bacsa J. Durand A. Gonçalves M. F. R. Pereira F. Jolibois L. Perrin R. Poteau P. Serp Chem.-Eur. J. 2011 17 11467 11477
79. G. B. Shul'pin C. R. Chim. 2003 6 163 178
80. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov L. S. Shul'Pina A. R. Kudinov D. Mandelli Inorg. Chem. 2009 48 10480 10482
81. G. B. Shul'pin Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina P. V. Petrovskiy Appl. Organomet. Chem. 2010 24 464 472
82. F. K. Keter S. O. Ojwach O. A. Oyetunji I. A. Guzei J. Darkwa Inorg. Chim. Acta 2009 362 2595 2602
83. E. C. B. Alegria L. M. D. R. S. Martins M. F. C. Guedes Da Silva A. J. L. Pombeiro J. Organomet. Chem. 2005 690 1947 1958
84. E. C. B. Alegria L. M. D. R. S. Martins M. Haukka A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2006 4954 4961
85. J. Vicente M. T. Chicote R. Guerrero U. Herbert Inorg. Chem. 2002 41 1870 1875
86. W. J. Geary Coord. Chem. Rev. 1971 7 81 122
87. S. Wang Y. Shi W. Shao J. Du H. Wei J. Zhang K. Wang S. Shen S. Li J. Li Y. Zhao Appl. Organomet. Chem. 2012 26 504 510
88. U. Koelle A. Laguna Inorg. Chim. Acta 1999 290 44 50
89. L. Messori F. Abbate G. Marcon P. Orioli M. Fontani E. Mini T. Mazzei S. Carotti T. O'Connell P. Zanello J. Med. Chem. 2000 43 3541 3548
90. A. J. L. Pombeiro Eur. J. Inorg. Chem 2007 1473 1482
91. A. J. L. Pombeiro J. Organomet. Chem. 2005 690 6021 6040
92. M. F. C. Guedes Da Silva A. J. L. Pombeiro Electrochim. Acta 2012 82 478 483
93. A. B. P. Lever Inorg. Chem. 1990 29 1271 1285
94. A. B. P. Lever, Electrochemical Parameters: Table 1-Alphabetic by Ligand, V vs NHE (1990), available from: http://www.chem.yorku.ca/profs/lever/ elparam98.htm, Accessed May 10, 2013
95. A. D. Goolsby D. T. Sawyer Anal. Chem. 1968 40 1978 1983
96. S. A. C. Carabineiro T. Thavorn-Amornsri M. F. R. Pereira J. L. Figueiredo Water Res. 2011 45 4583 4591
97. M. T. Martínez M. A. Callejas A. M. Benito M. Cochet T. Seeger A. Ansón J. Schreiber C. Gordon C. Marhic O. Chauvet J. L. G. Fierro W. K. Maser Carbon 2003 41 2247 2256
98. G. E. Romanos V. Likodimos R. R. N. Marques T. A. Steriotis S. K. Papageorgiou J. L. Faria J. L. Figueiredo A. M. T. Silva P. Falaras J. Phys. Chem. C 2011 115 8534 8546
99. S. A. C. Carabineiro T. Thavorn-amornsri M. F. R. Pereira P. Serp J. L. Figueiredo Catal. Today 2012 186 29 34
100. R. Whyman, Applied Organometallic Chemistry and Catalysis, Oxford University Press, Oxford, 2001
101. D. E. Mears and A. D. Eastman, in Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, ed. A. Seidel, Wiley, 2004, p. 706
102. G. B. Shul'Pin M. V. Kirillova Y. N. Kozlov L. S. Shul'Pina A. R. Kudinov A. J. L. Pombeiro J. Catal. 2011 277 164 172
103. M. N. Kopylovich A. C. C. Nunes K. T. Mahmudov M. Haukka T. C. O. Mac Leod L. M. D. R. S. Martins M. L. Kuznetsov A. J. L. Pombeiro Dalton Trans. 2011 40 2822 2836
104. C. Di Nicola F. Garau Y. Y. Karabach L. M. D. R. S. Martins M. Monari L. Pandolfo C. Pettinari A. J. L. Pombeiro Eur. J. Inorg. Chem. 2009 666 676
105. R. R. Fernandes J. Lasri M. F. C. G. Da Silva J. A. L. Da Silva J. J. R. Fraústo Da Silva A. J. L. Pombeiro Appl. Catal., A 2011 402 110 120
106. D. S. Nesterov E. N. Chygorin V. N. Kokozay V. V. Bon R. Boča Y. N. Kozlov L. S. Shul'Pina J. Jezierska A. Ozarowski A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'Pin Inorg. Chem. 2012 51 9110 9122
107. G. V. Nizova B. Krebs G. Süss-Fink S. Schindler L. Westerheide L. Gonzalez Cuervo G. B. Shul'pin Tetrahedron 2002 58 9231 9237
108. R. R. Fernandes M. V. Kirillova J. A. L. da Silva J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro Appl. Catal., A 2009 353 107 112
109. A. M. Kirillov G. B Shul'pin Coord. Chem. Rev. 2013 257 732 754
110. S. A. C. Carabineiro L. M. D. R. S. Martins J. G. Buijnsters M. Avalos-Borja A. J. L. Pombeiro J. L. Figueiredo Appl. Catal., A 2013 467 279 290
111. J. A. Howard, in Free Radicals, ed. J. K. Kochi, Wiley, New York, 1973, p. 3
112. R. E. Huie C. L. Clifton Int. J. Chem. Kinet. 1989 21 611 619
113. L. M. Slaughter J. P. Collman T. A. Eberspacher J. I. Brauman Inorg. Chem. 2004 43 5198 5204
114. S. Tanase C. Foltz R. D. Gelder R. Hage E. Bouwman J. Reedijk J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 225 161 167
115. S. Tanase P. Marques-Gallego W. R. Browne R. Hage E. Bouwman B. L. Feringa J. Reedijk Dalton Trans. 2008 2026 2033
116. M. N. Kopylovich A. M. Kirillov A. K. Baev A. J. L. Pombeiro J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 206 163 178
117. Y. N. Kozlov V. B. Romakh A. Kitaygorodskiy P. Buglyó G. Süss-Fink G. B. Shul'pin J. Phys. Chem. A 2007 111 7736 7752
118. M. V. Kirillova M. L. Kuznetsov V. B. Romakh L. S. Shul'pina J. J. R. Fraústo da Silva A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin J. Catal. 2009 267 140 157
119. L. S. Shul'pina M. V Kirillova A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'pin Tetrahedron 2009 65 2424 2429
120. M. L. Kuznetsov A. J. L. Pombeiro Inorg. Chem. 2009 48 307 318
121. M. V. Kirillova Y. N. Kozlov L. S. Shul'pina O. Y. Lyakin A. M. Kirillov E. P. Talsi A. J. L. Pombeiro G. B Shul'pin J. Catal. 2009 268 26 38
122. M. V. Kirillova M. L. Kuznetsov Y. N. Kozlov L. S. Shul'Pina A. Kitaygorodskiy A. J. L. Pombeiro G. B. Shul'Pin ACS Catal. 2011 1 1511 1520
123. G. B. Shul'Pin G. Süss-Fink J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1995 1459 1463