Novel scorpionate and pyrazole dioxovanadium complexes, catalysts for carboxylation and peroxidative oxidation of alkanes

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 352, Issue 1, 2010, Pages 171-187

  Silva, Telma F S ^a   Luzyanin, Konstantin V ^a   Kirillova, Marina V ^a   Fatima Guedes Da Silva M ^a,b   Martins, Luísa M D R S ^a,c   Pombeiro, Armando J L ^a  

^a INSTITUTO SUPERIOR TÉCNICO   (Portugal)

^b UNIVERSIDADE LUSÓFONA DE HUMANIDADES E TECNOLOGIAS   (Portugal)

^c INSTITUTO SUPERIOR DE ENGENHARIA DE LISBOA   (Portugal)

Author keywords

Alkanes; C H bond activation; Carboxylation; Oxovanadium complexes; Peroxidative oxidation; Scorpionate ligands

Indexed keywords

EID: 75749126948     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200900660     Document Type: Article

References (135)

1. a) R. R. Eady, Coord. Chem. Rev. 2003, 237, 23;
2. nd edn., Oxford University Press, Oxford, 2001;
3. W. Kaim, B. Schwederski, Bioinorganic Chemistry: Inorganic Elements in the Chemistry of Life, John Wiley & Sons, Chichester, 1994;
4. D. Rehder, Coord. Chem. Rev. 1999, 182, 297.
5. a) D. Rehder, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1152;
6. b)M. R. Maurya, S. Agarwal, C. Bader, D. Rehder, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 147;
7. D. Rehder, G. Santonin, G. M. Licini, C. Schulzke, B. Meier, Coord. Chem. Rev. 2003, 237, 53;
8. W. Plass, Coord. Chem. Rev. 2003, 237, 205;
9. e) K. H., Thompson, C. Orvig, Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 1033;
10. f) A. Butler, Coord. Chem. Rev. 1999, 187, 17.
11. a) I. Osinska-Krolicka, H. Podsiadly, A. Bukietynska, J. Inorg. Biochem., 2004, 98, 2087;
12. b) K. H. Thompson, J. H. McNeil, C. Orvig, Chem. Rev. 1999, 99, 2561.
13. a) D. C. Crans, Pure Appl. Chem. 2005, 77, 1497;
14. b) H. Sakurai, Y. Kojima, Y. Yoshikawa, K. Kawabe, H. Yasuri, Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 187;
15. c) Y. Shechter, I. Goldwaser, M. Mironchik, M. Fridkin, D. Gefel, Coord. Chem. Rev. 2003, 237, 3;
16. d) H. Sakurai, Y. Kojima, Y. Yoshikawa, K. Kawabe, H. Yasui, Coord. Chem. Rev. 2002, 226, 187;
17. e) K. H. Thompson, C. Orvig, Chem. Rev. 2001, 101, 1033.
18. a) Y. Shechter, S. J. D. Karlish, Nature 1980, 286, 556;
19. b) Y. Shechter, Diabetes 1990, 39, 1.
20. a) D. Rehder, Bioinorganic Vanadium Chemistry, John Wiley & Sons, Chichester, 2008;
21. b) K. Kustin, J. C. Pessoa, D. C. Crans, (Eds.), Vanadium: The Versatile Metal, American Chemical Society, Washinton, DC, 2007;
22. nd edn., (Ed.: R. B. King), Wiley, 2005, Vol.IX, pp 5767-5803;
23. d) T. Hirao, Chem. Rev. 1997, 97, 2707;
24. e) A. S. Tracey, G. R. Willsky, E. S. Takeuchi, Vanadium - Chemistry, Biochemistry Pharmacology and Practical Applications, CRC Press, 2007.
25. a) M. V. Kirillova, M. L. Kuznetsov, V.B. Romakh, L. S. Shul'pina, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, G. B. Shul'pin, J. Catal. 2009, 267, 140;
26. b) L. S. Shul'pina, M. V. Kirillova, A. J. L. Pombeiro, G. B. Shul'pin, Tetrahedron 2009, 65, 2424.
27. a) S. Trofimenko, J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 3170;
28. b) S. Trofimenko, Scorpionates - The Coordination Chemistry of Polypyrazolylborate Ligands, Imperial College Press, London, 1999.
29. a) C. Pettinari, Scorpionates II: Chelating Borate Ligands, Imperial College Press, World Scientific Pub., 2008;
30. b) C. Pettinari, C. Santini, in: Comprehensive Coordination Chemistry II, Vol.1, (Eds.: J. A. McCleverty, T J. Meyer), Elsevier, Oxford, 2004, Chap. 10, p 159;
31. S. Trofimenko, Chem. Rev. 1993, 93, 943;
32. R. Garcia, A. Paulo, I. Santos, Inorg. Chim. Acta 2009, 362, 4315.
33. D. L. Reger, T. C. Grattan, K. J. Brown, C. A. Little, J. J. S. Lamba, A. L. Rheingold, R. D. Sommer, J. Organomet. Chem. 2000, 607, 120.
34. a) C. Pettinari, R. Pettinari, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 525;
35. b) H. R. Bigmore, S. C. Lawrence, P. Mountford, C. S. Tredget, Dalton Trans. 2005, 635.
36. a) W. Klaui, M. Berghahn, G. Rheinwald, H. Lang, Angew. Chem. 2000, 112, 2590;
37. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2464;
38. b) W. Klaui, D. Schramm, W. Peters, G. Rheinwald, H. Land, Eur. J. Inorg. Chem. 2001, 1415;
39. W. Klaui, M. Berghahn, W. Frank, G. J. Reiß, T. Schonherr, G. Rheinwald, H. Lang, Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 2059.
40. a) R. Wanke, P. Smolenski, M. F. C. Guedes da Silva, L. M. D. R. S. Martins, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2008, 47, 10158;
41. b) T. F. S. Silva, L. M. D. R. S. Martins, E. C. B. A. Alegria, A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 706;
42. c) G. S. Mishra, E. C. B. Alegria, L. M. D. R. S. Martins, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Mol. Catal. A: Chemical, 2008, 285, 92;
43. d) T. F. S. Silva, L. M. D. R. S. Martins, M. F. C. G. Silva, A. J. L. Pombeiro, Acta Crystallogr. E 2007, 63, m1979;
44. e) E. C. B. Alegria, L. M. D. R. S. Martins, M. Haukka, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2006, 4954;
45. f) E. C. B. Alegria, L. M. D. R. S. Martins, M. F. C. G. Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Organomet. Chem. 2005, 690, 1947.
46. G. S. Mishra, T. F. S. Silva, L. M. D. R. S. Martins, A. J. L. Pombeiro, Pure Appl. Chem. 2009, 81, 1217.
47. a) C. A. Root, J. D. Hoeschele, C. R. Cornman, J. W. Kampf, V. L. Pecoraro, Inorg. Chem. 1993, 32, 3855;
48. b) M. R. Maurya, Coord. Chem. Rev. 2003, 237, 163.
49. M. A. Cinellu, S. Stoccorro, G. Minghetti, A. L. Bandini, G. Banditelli, B. Bovio, J. Organomet. Chem. 1989, 372, 311.
50. Y. H. Xing, K. Aoki, F. Y. Bai, Y. H. Zhang, B. L. Zhang, J. Chem. Crystallogr., 2008, 38, 327.
51. C. J. Jones, J. A. McCleverty, A. S. Rothin, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1986, 109.
52. Y. Xing, B. Zhang, Y. Zhang, H. Yuan, Z. Sun, M. Ge, Polyhedron 2007, 26, 3037.
53. a) M. Mohan, S. M. Holmes, R. J. Butcher, J. P. Jasinski, C. J. Carrano, Inorg. Chem. 1992, 31, 2029;
54. b) D. V. Fomitchev, C. C. McLauchlan, R. H. Holms, Inorg. Chem. 2002, 41, 958.
55. a) Z-P. Li, Y-H. Xing, Y-Z. Cao, X-Q. Zeng, M-F. Ge, S-Y. Niu, Polyhedron 2009, 28, 865;
56. b) Z. Li, Y. Xing, Y. Zhang, G. Zhou, C. Wang, J. Li, X. Zeng, M. Ge, S. Niu, J. Coord. Chem. 2009, 28, 865.
57. a) K. Nakamoto, Infrared and Raman Spectra of Inorganic and Coordination Compounds - Part B, John Wiley & Sons, Chicester, 1997, p 169;
58. b) G. Asgedom, A. Sreedhara, J. Kivikoski, J. Valkonen, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1995, 2459;
59. M. Časný, D. Rehder, Dalton Trans. 2004, 839.
60. a) C. J. Carrano, M. Mohan, S. M. Holmes, R. Rosa, A. Butler, J. Charnock, C. D. Garner, Inorg. Chem. 1994, 33, 646;
61. b) D. Collison, D. Eardley, F. Mabbs, A. Powell, S. Turner, Inorg. Chem. 1993, 32, 664;
62. R. C. Maurya, S. Rajput, J. Mol. Struct. 2007, 833, 133.
63. a) E. Rba, C. Gemel, C. Slugovc, K. Mereiter, R. Schmid, K. Kirchner, Organometallics 1999, 18, 2275;
64. b) C. Gemel, G. Trimmel, C. Slugovc, S. Kremel, K. Mereiter, R. Schmid, K. Kirchner, Organometallics 1996, 15, 3998.
65. a) C. R. Cornman, G. J. Colpas, J. D. Hoeschele, J. Kampf, V. L. Pecoraro, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9925;
66. b) A. S. Tracey, Coord. Chem. Rev. 2003, 237, 113;
67. c) V. Conte, F. Furia, S. Moro, J. Mol.Catal A: Chemical, 1995, 104, 159;
68. d) A. Butler, C. J. Carrano, Coord. Chem. Rev. 1991, 109, 61;
69. e) D. Rehder, C. Weidemann, A. Duch, W. Priebsch, Inorg. Chem. 1988, 27, 584;
70. f) D. Rehder, Transition Metal Nuclear Magnetic Resonance, (Ed.: P.S. Pregosin), Elsevier, New York, 1991, pp 1;
71. g) O. W. Howarth, Progr. Magn. Reson. Spetrosc. 1990, 22, 453;
72. h) I. Andersson, S. Angus-Dunne, O. Howarth, L. Pettersson, J. Inorg. Biochem. 2000, 80, 51.
73. M. Koppen, G. Fresen, K. Weighardt, R. Llusar, B. Nuber, J. Weiss, Inorg. Chem. 1988, 27, 721.
74. M. Herberhold, G. Frohmader, T Hofmann, W. Milius, J. Darkwa, Inorg. Chim. Acta, 1998, 267, 17.
75. Y. Xing, B. Zhang, Y. Zhang, H. Yuan, Z. Sun, M. Ge, Polyhedron 2007, 26, 3037.
76. E. Kime-Hunt, K. Spartalian, M. DeRusha, C. Nunn, C. J. Carrano, Inorg. Chem. 1989, 28, 4392.
77. F. Mani, Inorg. Chim. Acta 1980, 38, 97.
78. A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2007, 1473.
79. a) P. M. Reis, J. A. L. Silva, A. F. Palavra, J. J. R. Fraústo da Silva, T Kitamura, Y. Fujiwara, A. J. L. Pombeiro, Angew. Chem. Int. Ed. Angew Chem. Int. Ed. 2003, 42, 821;
80. b) A. J. L. Pombeiro, J. J. R. Fraústo da Silva, Y. Fujiwara, J. A. L. Silva, P. M. Reis, A. F. Palavra, World Patent WO2004/037416A3, 2004;
81. c) A. M. Kirillov, M. Haukka, M. V. Kirillova, A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1435;
82. d) M.V. Kirillova, J. A. L. da Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Appl. Cat. A, 2007, 332, 159;
83. e) M. V. Kirillova, J. A. L. da Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. F. Palavra, A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1765.
84. a) M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, P. M. Reis, J. A. L. Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Catal., 2007, 248, 130;
85. b) M. V. Kirillova, M. L. Kuznetsov, P. M. Reis, J. A. L. Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10531.
86. M. V. Kirillova, M. L. Kuznetsov, J. A. L. Silva, M. F. C. Guedes da Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Chem. Eur. J. 2008, 14, 1828.
87. P. M. Reis, J. A. L. Silva, A. F. Palavra, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Catal. 2005, 235, 333.
88. M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, M. L. Kuznetsov, J. A. L. Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Chem. Commun. 2009, 2353.
89. E. C. B. Alegria, M. V. Kirillova, L. M. D. R. S. Martins, A. J. L. Pombeiro, J. Appl. Catal. A: Gen. 2007, 217, 43.
90. a) C. Jia, T Kitamura, Y. Fujiwara, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 633;
91. b) Y. Fujiwara, K. Takaki, Y. Taniguchi, Synlett 1996, 591;
92. Y. Taniguchi, T. Hayashida, H. Shibasaki, D. Piao, T. Kitamura, T Yamaji, Y. Fujiwara, Org. Lett. 1999, 1, 557;
93. D. Piao, K. Inoue, H. Shibasaki, Y. Taniguchi, T. Kitamura, Y. Fujiwara, J. Organomet. Chem. 1999, 574, 116.
94. a) P. M. Reis, J. A. L Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, J. Mol. Cat. A: Chem. 2004, 224, 189;
95. b) L. S. Shul'pina, M. V. Kirillova, A. J. L. Pombeiro, G. B. Shul'pin, Tetrahedron 2009, 65, 2424;
96. P. M. Reis, J. A. L Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Chem. Commun. 2000, 1845.
97. a) M. N. Kopylovich, A. M. Kirillov, A. K. Baev, A. J. L. Pombeiro, J. Mol. Catal. A: Chem. 2003, 206, 163;
98. b) R. R. Fernandes, M. V. Kirillova, J. A. L. da Silva, J. J. R. Fraústo da Silva, A. J. L. Pombeiro, Appl. Catal. A 2009, 353, 107;
99. D. S. Nesterov, V. N. Kokozay, V. V. Dyakonenko, O. V. Shishkin, J. Jezierska, A. Ozarowski, A. M. Kirillov, M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, Chem. Commun. 2006, 4605.
100. a) A. M. Kirillov, M. N. Kopylovich, M. V. Kirillova, M. Haukka, M. F. C. G. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Angew. Chem. 2005, 117, 4419;
101. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4345;
102. b) A. M. Kirillov, M. N. Kopylovich, M. V. Kirillova, E. Y. Karabach, M. Haukka, M. F. C. G. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 159;
103. c) C. DiNicola, Y.Y. Karabach, A.M. Kirillov, M. Monari, L. Pandolfo, C. Pettinari, A. J. L. Pombeiro, Inorg. Chem. 2007, 46, 221;
104. d) Y. Y. Karabach, A. M. Kirillov, M. Haukka, M. N. Kopylovich, A. J. L. Pombeiro, J. Inorg. Biochem. 2008, 102, 1190;
105. e) M. V. Kirillova, A. M. Kirillov, M. F. C. Guedes da Silva, A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3423;
106. f) K. R. Gruenwald, A. M. Kirillov, M. Haukka, J. Sanchiz, A. J. L. Pombeiro, Dalton Trans. 2009, 2109;
107. g) A. M. Kirillov, M. Haukka, M. F. C. G. da Silva, A. J. L. Pombeiro, Eur. J. Inorg. Chem. 2005, 2071.
108. G. B. Shul'pin, G. Süss-Fink, J. R. L. Smith, Tetrahedron 1999, 55, 5345.
109. A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Chem. Rev. 1997, 97, 2879.
110. I.I. Moiseev, D. I. Shishkin, A. E. Gekhaman, New J. Chem. 1989, 13, 682.
111. T. Hogan, A. Sen, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 2642.
112. G. B. Shul'pin, J. Mol., Cat. A: Chem. 2002, 189, 39.
113. a) G. B. Shul'pin, Mini-rev. Org. Chem. 2009, 6, 95;
114. b) G. B. Shul'pin, in : Transition Metals for Organic Synthesis, (Eds.: M. Beller, C Bolm), Wiley-VCH: Wein- heim/New York, 2nd edn., 2004, Vol.2, pp215-242;
115. G. B. Shul'pin, G. V. Nizova, Y. N. Kozlov, L. G. Cuervo, G. Süss-Fink, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 317.
116. a) A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Adv. Synth. Catal. 2003, 345, 1035;
117. b) A. A. Fokin, P. R. Schreiner, Chem. Rev. 2002, 102, 1551.
118. G. Süss-Fink, L. G. Cuervo, B. Therrien, H. StoeckliEvans, G. B. Shul'pin, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 475.
119. M. Asadullah, T. Kitamura, Y. Fujiwara, Angew. Chem. 2000, 112, 2609;
120. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2475.
121. a) R. E. Huie, C. L. Clifton, Int. J. Chem. Kinet. 1989, 21, 611;
122. b) F. Minisci, A. Citterio, G. Giordano, Acc. Chem. Res. 1983, 16, 27.
123. U. Schuchardt, D. Mandelli, G. B. Shul'pin, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 6487.
124. G. Fu, X. Xu, X. Lu, H. Wan, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3989.
125. G. B. Shul'pin, Y. N. Kozlov, G. V. Nizova, G. SüssFink, S. Stanislas, A. Kitaygorodskiy, V. S. Kulikova, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 2001, 2, 1351.
126. M. Hartmann, S. Ernst, Angew. Chem. 2000, 112, 916;
127. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 888.
128. A. E. Shilov, G. B. Shul'pin, Activation and Catalytic Reactions of Saturated Hydrocarbons in the Presence of Metal Complexes, Kluwer Academic Publishers, Dordrecht, The Netherlands, 2000.
129. S. Trofimenko, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 1842.
130. A. J. L. Pombeiro, M. F. C. G. da Silva, M. A. N. D. A. Lemos, Coord. Chem. Rev. 2001, 219, 53.
131. G. M. Sheldrick, Acta Crystallogr. Sect. A 1990, 46, 467.
132. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, University of Gottingen, Germany, 1997.
133. L. J. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837.
134. G. B. Shul'pin, C. R. Chim. 2003, 6, 163.
135. L. M. Slaughter, J. P. Collman, T. A. Eberspacher, J. I. Brauman, Inorg. Chem. 2004, 43, 5198.