Revisiting Heck-Mizoroki reactions in ionic liquids

RSC Advances

Volumn 3, Issue 42, 2013, Pages 19219-19238

  Santos, Carla I M ^a,b   Barata, Joana F B ^a,c   Faustino, M Amparo F ^a   Lodeiro, Carlos ^b   Neves, M Graça P M S ^a  

^a UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

^b UNIVERSIDADE NOVA DE LISBOA   (Portugal)

^c UNIVERSITY OF AVEIRO   (Portugal)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COUPLING REACTION; CRITICAL REVIEW; ENVIRONMENTAL CHALLENGES; HECK-MIZOROKI; HECK-MIZOROKI REACTION; RESEARCH TOPICS; SUPPORTED IONIC LIQUIDS;

IONIC LIQUIDS;

EID: 84885413480     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra43493a     Document Type: Review

References (107)

1. T. Welton Chem. Rev. 1999 99 2071 2083
2. J. P. Hallett T. Welton Chem. Rev. 2011 111 3508 3576
3. N. V. Plechkova K. R. Seddon Chem. Soc. Rev. 2008 37 123 150
4. H. Olivier-Bourbigou L. Magna J. Mol. Catal. A: Chem. 2002 182 183 419 437
5. J. Dupont F. Souza Z. Suarez Chem. Rev. 2002 102 3667 3692
6. R. Sebesta I. Kmentova S. Toma Green Chem. 2008 10 484 496
7. P. Wasserscheid W. Keim Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3772 3789
8. H. Olivier-Bourbigou L. Magna Appl. Catal., A 2010 373 1 56
9. C. Gordon Appl. Catal., A 2001 222 101 117
10. P. Walden Bull. Acad. Imp. Sci. St Petersbourg 1914 405 422
11. J. S. Wilkes J. A. Levisky R. A. Wilson C. L. Hussey Inorg. Chem. 1982 21 1263 1265
12. A. E. Visser R. P. Swatloski W. M. Reichert R. Mayton S. Sheff A. Wierzbicki J. H. Davis Jr. R. D. Rogers Chem. Commun. 2001 135 136
13. K. Fukumoto M. Yoshizawa H. Ohno J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2398 2399
14. D. Zhao Z. Fei T. J. Geldbach R. Scopelliti P. J. Dyson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15876 15882
15. A. C. Cole J. L. Jensen I. Ntai K. L. T. Tran K. J. Weaver D. C. Forbes J. H. Davis Jr. J. Am. Chem. Soc. 2002 124 5962 5963
16. S. G. Lee Chem. Commun. 2006 1049 1063
17. P. Wasserscheid B. Driessen-Hölscher R. van Hal H. C. Steffers J. Zimmerman Chem. Commun. 2003 2038 2039
18. W. Bao Z. Wang Y. Li J. Org. Chem. 2003 68 591 593
19. J. Holbrey M. B. Turner W. M. Reichert R. Rogers Green Chem. 2003 5 731 736
20. S. Himmler A. König P. Wasserscheid Green Chem. 2007 9 935 939
21. V. Polshettiwar R. S. Varma Acc. Chem. Res. 2008 41 629 639
22. S. Keskin D. Kayrak-Tallay U. Akman Ö. Hortaçsu J. Supercrit. Fluids 2007 43 150 180
23. R. Singh M. Sharma R. Mamgain D. S. Rawat J. Braz. Chem. Soc. 2008 19 357 379
24. N. Jain A. Kumar S. Chauhan S. M. S. Chauhan Tetrahedron 2005 61 1015 1060
25. J.-C. Hsu Y.-H. Yen Y.-H. Chu Tetrahedron Lett. 2004 45 4673 4676
26. V. I. Parvulescu C. Hardacre Chem. Rev. 2007 107 2615 2665
27. S. Liu J. Xiao J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 270 1 43
28. J. P. Hallett T. Welton Chem. Rev. 2011 111 3508 3576
29. H. Li P. S. Bhadury B. Song S. Yang RSC Adv. 2012 2 12525 12551
30. Q. Zhang S. Zhang Y. Deng Green Chem. 2011 13 2619 2637
31. F. Alonso I. P. Beletskaya M. Yus Tetrahedron 2005 61 11771 11835
32. J. Tsuji in Palladium Reagents and catalysts, Innovations in organic synthesis, Wiley-VCH, New York, 1995
33. J. Mo S. Liu J. Xiao Tetrahedron 2005 61 9902 9907
34. H. Vallette S. Pican C. Boudou J. Levillain J.-C. Plaquevent A.-C. Gaumont Tetrahedron Lett. 2006 47 5191 5193
35. S. Bouquillon B. Ganchegui B. Estrine F. Henin J. Muzart J. Organomet. Chem. 2001 634 153 156
36. L. Xu W. Chen J. Ross J. Xiao Org. Lett. 2001 3 295 297
37. T. Mizoroki K. Mori A. Ozaki Bull. Chem. Soc. Jpn. 1971 44 581 581
38. R. Heck J. Nolley J. Org. Chem. 1972 37 2320 2322
39. X.-F. Wu P. Anbarasan H. Neumann M. Beller Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9047 9050
40. I. Beletskaya A. Cheprakov Chem. Rev. 2000 100 3009 3066
41. M. G. P. M. S. Neves, M. M. Q. Simões and J. A. S. Cavaleiro in Catalysis from Theory to Application, J. Figueiredo, M. Pereira, and, J. Faria, Universidade de Coimbra, 2008, pp. 355-377
42. J. Clayden, N. Greeves and S. Warren, Organic Chemistry, 2nd, Oxford University Press, Oxford, 2001
43. V. Calò A. Nacci A. Monopoli Eur. J. Org. Chem. 2006 3791 3802
44. A. H. M. de Vries F. J. Parlevliet L. Schmieder-van de Vondervoort J. H. M. Mommers H. J. W. Henderickx M. A. M. Walet J. G. de Vries Adv. Synth. Catal. 2002 344 996 1002
45. M. T. Reetz E. Westermann Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 165 168
46. N. V. Plechkova K. R. Seddon Chem. Soc. Rev. 2008 37 123 150
47. D. Kaufmann M. Nouroozian H. Henze Synlett 1996 1091 1092
48. A. Carmichael M. Earle J. Holbrey K. Seddon Org. Lett. 1999 1 997 1000
49. V. P. W. Böhm W. A. Herrmann Chem.-Eur. J. 2000 6 1017 1025
50. L. Xu W. Chen J. Xiao Organometallics 2000 19 1123 1127
51. J. Mo L. Xu J. Xiao J. Am. Chem. Soc. 2005 127 751 760
52. W. Pei J. Mo J. Xiao J. Organomet. Chem. 2005 690 3546 3551
53. J. Mo L. Xu J. Ruan S. Liu J. Xiao Chem. Commun. 2006 3591 3593
54. Z. Hyder J. Mo J. Xiao Adv. Synth. Catal. 2006 348 1699 1704
55. J. Ruan J. Xiao Acc. Chem. Res. 2011 44 614 626
56. F. Gayet J.-D. Marty N. L. D. Viguerie ARKIVOC 2008 xvii 61 76
57. J. C. Pastre Y. Génisson N. Saffon J. Dandurand C. R. D. Correia J. Braz. Chem. Soc. 2010 21 821 836
58. L. Kiss T. Kurtan S. Antus H. Brunner ARKIVOC 2003 v 69 76
59. R. Roszak A. M. Trzeciak J. Pernak N. Borucka Appl. Catal., A 2011 409 410 148 155
60. D. A. Gerritsma A. Robertson J. McNulty A. Capretta Tetrahedron Lett. 2004 45 7629 7631
61. M. H. G. Prechtl, J. D. Scholten and J. Dupont in Ionic liquids: applications and perspectives, Prof. Alexander Kokorin, (ed.), Intech, Rijeka, 2011
62. V. Calò A. Nacci A. Monopoli P. Cotugno Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 6101 6103
63. V. Calò A. Nacci A. Monopoli A. Detomaso P. Iliade Organometallics 2003 22 4193 4197
64. V. Calò A. Nacci A. Monopoli A. Fornaro L. Sabbatini N. Cioffi N. Ditaranto Organometallics 2004 23 5154 5158
65. V. Calò A. Nacci A. Monopoli J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 214 45 56
66. C. C. Cassol A. P. Umpierre G. Machado S. I. Wolke J. Dupont J. Am. Chem. Soc. 2005 127 3298 3299
67. A. Monopoli V. Calò F. Ciminale P. Cotugno C. Angelici N. Cioffi A. Nacci J. Org. Chem. 2010 75 3908 3911
68. V. Calò A. Nacci A. Monopoli P. Cotugno Chem.-Eur. J. 2009 15 1272 1279
69. V. Calò A. Nacci A. Monopoli F. Montingelli J. Org. Chem. 2005 70 6040 6044
70. P. Cotugno A. Monopoli F. Ciminale N. Cioffi A. Nacci Org. Biomol. Chem. 2012 10 808 813
71. X. Shi X. Han W. Ma J. Fan J. Wei Appl. Organomet. Chem. 2012 26 16 20
72. V. Singh R. Ratti S. Kaur J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 334 13 19
73. W. A. Herrmann Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 1290 1309
74. T. Weskamp V. P. W. Bohm W. A. Herrmann J. Organomet. Chem. 2000 600 12 22
75. W. A. Herrmann M. Elison J. Fischer C. Koher G. R. J. Artus Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 2371 2374
76. C. J. Mathews P. J. Smith T. Welton A. J. P. White D. J. Williams Organometallics 2001 20 3848 3850
77. K. Selvakumar A. Zapf M. Beller Org. Lett. 2002 4 3031 3033
78. T.-T. Gao A-P. Jin L.-X. Shao Beilstein J. Org. Chem. 2012 8 1916 1919
79. J.-Y. Lee P.-Y. Cheng Y.-H. Tsai G.-R. Lin S.-P. Liu M.-H. Sie H. M. Lee Organometallics 2010 29 3901 3911
80. M.-H. Sie Y.-H. Hsieh Y.-H. Tsai J.-R. Wu S.-J. Chen P. V. Kumar J.-H. Lii H. M. Lee Organometallics 2010 29 6473 6481
81. S. Tandukar A. Sen J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 268 112 119
82. V. Sans F. Gelat M. I. Burguete E. Garcia-Verdugo S. V. Luis Catal. Today 2012 196 137 147
83. R. Kore M. Tumma R. Srivastava Catal. Today 2012 198 189 196
84. S. Anjaiah S. Chandrasekhar R. Grée Tetrahedron Lett. 2004 45 569 571
85. M. Shibasaki M. Kanai Chem. Rev. 2008 108 2853 2858
86. S. Lee Chem. Commun. 2006 1049 1063
87. Z. Fei T. J. Geldbach D. Zhao P. J. Dyson Chem. Eur. J. 2006 12 2123 2129
88. S. Tang G. A. Baker H. Zhao Chem. Soc. Rev. 2012 41 4030 4066
89. Z. Fei D. Zhao D. Pieraccini W. H. Ang T. J. Geldbach R. Scopelliti C. Chiappe P. J. Dyson Organometallics 2007 26 1588 1598
90. H. Ohno Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006 76 1665 1680
91. A. D. Sawant D. G. Raut N. B. Darvatkar M. M. Salunkhe Green Chem. Lett. Rev. 2011 4 41 54
92. R. Wang M. Piekarski J. Shreeve Org. Biomol. Chem. 2006 4 1878 1886
93. Y. Q. Cai Y. Lu Y. Liu G. H. Gao Catal. Lett. 2007 119 154 158
94. Y. Cai Y. Lu Y. Liu M. He Q. Wan Catal. Commun. 2008 9 1209 1213
95. Y. Cai Y. Liu Catal. Commun. 2009 10 1390 1393
96. C. Ye J. Xiao B. Twamley A. D. LaLonde M. G. Norton J. M. Shreeve Eur. J. Org. Chem. 2007 5095 5100
97. L. Wang H. Li P. Li Tetrahedron 2009 65 364 368
98. Z. D. Petroviæ S. Markoviæ V. P. Petroviæ D. Simijonoviæ J. Mol. Model. 2012 18 433 440
99. F. Hassine M. Pucheault M. Vaultier C. R. Chim. 2011 14 671 679
100. Y. Liu M. Li Y. Lu G.-H. Gao Q. Yang M.-Y. He Catal. Commun. 2006 7 985 989
101. K. Vallin P. Emilsson M. Larhed A. Hallberg J. Org. Chem. 2002 67 6243 6247
102. K. Olofsson M. Larhed A. Hallberg J. Org. Chem. 1998 63 5076 5079
103. X. Xie J. Lu B. Chen J. Han X. She X. Pan Tetrahedron Lett. 2004 45 809 811
104. M. G. Dighe M. S. Degani ARKIVOC 2011 xi 189 197
105. A. R. Hajipoura F. Rafieea Appl. Organomet. Chem. 2011 25 542 551
106. R. Kumar A. Shard R. Bharti Y. Thopate A. K. Sinha Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 2636 2639
107. Z. Zhou Y. Xie Z. Du Q. Hu J. Xue J. Shib ARKIVOC 2012 vi 164 172