Microwave-assisted ligand-free, base-free Heck reactions in a task-specific imidazolium ionic liquid

Arkivoc

Volumn 2011, Issue 11, 2011, Pages 189-197

  Dighe, Mahesh G ^a   Degani, Mariam S ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY   (India)

Author keywords

Heck reaction; Ligand free; Microwave irradiation; Palladium catalyst; Task specific ionic liquid

Indexed keywords

EID: 84455189151     PISSN: 15517012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0012.b17     Document Type: Article

References (61)

1. (a) Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. Chem. Rev. 2000, 100, 3009.
2. (b) Priebbenow, D. L.; Stewart, S. G.; Pfeffer, F. M. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1508.
3. (c) Wang, D.; Yu, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5767.
4. (d) Gottumukkala, A. L.; De Varies, J. G.; Minnaard, A. J. Chem. Eur. J. 2011, 17, 3091.
5. Ritter, K. Synthesis 1993, 735.
6. Blaser, H. U.; Spencer, A. J. Organomet. Chem. 1982, 233, 267.
7. Stephan, M. S.; Teunissen, A. J. J. M.; Verzijl, G. K. M.; De Vries, J. G. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1998, 37, 662.
8. Miura, M.; Hashimoto, H.; Itoh, K.; Nomura, M. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1990, 1, 2207.
9. (a) Kikukawa, K.; Matsuda, T. Chem. Lett. 1977, 159.
10. (b) Cacchi, S.; Fabrizi G.; Goggiamani, A.; Sferrazza, A. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1727.
11. De Vries, J. G. J. Can. Chem. 2001, 79, 1086.
12. Yang, C.; Lee, H. M.; Nolan, S. P. Org. Lett. 2001, 3, 1511.
13. (a) Consorti, C. S.; Flores, F. R.; Dupont, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12054.
14. (b) Bergbreier, D. E.; Osburn, P. L.; Wilson, A.; Sink, E. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9058.
15. (c) Calo, V.; Nacci, A.; Lopez, L.; Maarini, N. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8973.
16. (d) Wang, R.; Twamley, B.; Shreeve, J. M. J. Org. Chem. 2006, 71, 426.
17. (e) Li, H. J.; Wang, L. Eur. J. Org. Chem. 2006, 5099.
18. (f) Kwong, F. Y.; Klapars, A.; Buckwald, S. I. Org. Lett. 2002, 4, 581.
19. (g) Gottumukkala, A. L.; Teichert, J. F.; Heijnen, D.; Eisink, N.; Dijk, S. V.; Ferrer, C.; Hoogenband, A. V. D.; Minnaard, A. J. J. Org. Chem. 2011, 76, 3498.
20. Cui, X.; Zhou, Y.; Wang, N.; Liu, L.; Guo, Q. X. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 163.
21. (a) Reetz, M. T.; de Vries, J. G. Chem. Commun. 2004, 1559.
22. (b) Yao, Q.-W.; Kinney, E. P.; Yang, Z. J. Org. Chem. 2003, 68, 7528.
23. (c) Jeffery, T. Tetrahedron 1996, 52, 10113.
24. (d) de Vries, A. H. M.; Mulders, J. M. C. A.; Mommers, J. H. M.; Henelerickx, H. J. W.; de Vries, J. G. Org. Lett. 2003, 5, 3285.
25. (e) Chandrasekhar, S.; Narsihmulu, C.; Sultana, S. S.; Reddy, N. R. Org. Lett. 2002, 4, 4399.
26. (f) Gozzi, C.; Lavenot, L.; Ilg, K.; Penalva, V.; Lemaire, M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8867.
27. (a) Ramchandani, R. K.; Uphade, B. S.; Vinod, M. P.; Wakharkar, R. D.; Choudhary, V. R.; Sudalai, A. Chem. Commun. 1997, 2071.
28. (b) Mehnert, C. P.; Weaver, D. W.; Ying, J. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12289.
29. (c) Anson, M. S.; Mirza, A. R.; Tonks, L.; Williams, J. M. J. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7147.
30. (d) Zhao, F.-Y.; Bhanage, B. M.; Shirai, M.; Arai, M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 843.
31. (e) Djakovitch, L.; Koehler, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5990.
32. (f) Mori, K.; Yamaguchi, K.; Hara, T.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11572.
33. (g) Biffis, A.; Zecca, M.; Basato, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 173, 249.
34. (h) Blaser, H. U.; Indolese, A.; Schnyder, A.; Steiner, H.; Studer, M. J. Mol. Catal. A: Chem. 2001, 173, 3.
35. (i) Molnar, A.; Papp, A.; Miklos, K.; Forgo, P. Chem. Commun. 2003, 2626.
36. (j) Prockl, S. S.; Kleist, W.; Gruber, M. A.; Kohler, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1881.
37. (a) Djakovitch, L.; Koehler, K. J. Mol. Catal. A: Chem. 1999, 142, 275.
38. (b) Kohler, K.; Heidenreich, R. G.; Krauter, J. G. E.; Pietsch, J. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 622.
39. (c) Okumura, K.; Tomiyama, T.; Moriyama, S.; Nakamichi, A.; Niwa, M. Molecules 2011, 16, 38.
40. (a) Dupont, J.; De Souza, R. F.; Saurez, P. A. Chem. Rev. 2002, 102, 3667.
41. (b) Welton, T. Chem. Rev. 1999, 99, 2071.
42. (c) Earle, M. J.; Seddon, K. R. Pure App. Chem. 2000, 72, 1391.
43. (d) Gyton, M. R.; Cole, M. L.; Harper, J. B. Chem. Commun. 2011, 47, 9200.
44. (a) Pei, W.; Mo, J.; Xiao, J. J. Organomet. Chem. 2005, 690, 3546.
45. (b) Mo, J.; Xu, L.; Ruan, J.; Liu, S.; Xiao, J. Chem. Comm. 2006, 3591.
46. Bellina, F.; Chiappe, C. Molecules 2010, 15, 2211.
47. (a) Cai, Y. Q.; Lu, Y.; Liu, Y.; Gao, G. H. Catal. Lett. 2007, 119, 154.
48. (b) Cai, Y.; Liu, Y. Cat. Commun. 2009, 10, 1390.
49. Youquan, Z. D. China Patent, CN1978433A, 2007.
50. (a) Shaaban, M. R.; Darweesh, A. F.; Dawood, K. M.; Farag, A. M. Arkivoc 2010, (x), 208.
51. (b) Dawood, K. M.; El-Deftar, M. M. Arkivoc 2010, (ix), 319.
52. Xie, X.; Lu, J.; Chen, B.; Han, J.; She, X.; Pan X. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 809.
53. (a) Vallin, K. S. A.; Emilsson, P.; Larhed, M.; Hallberg, A. J. Org. Chem. 2002, 67, 6243.
54. (b) Choudary, B. M.; Madhi, S.; Chowdari, N. S.; Kantam, M. L.; Sreedhar, B. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14127.
55. Huang, S. H.; Chen, J. R.; Tsai, F. Y. Molecules 2010, 15, 315.
56. Wang, L.; Li, H.; Li, P. Tetrahedron 2009, 65, 364.
57. Borhade, S. R.; Waghmode, S. B. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3423.
58. Shahzad, S. A.; Vivant, C.; Wirth, T. Org. Lett. 2010, 12, 1364.
59. Yamaguchi, K.; Fujiwara, H.; Ogasawara, Y.; Kotani, M.; Mizuno, N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46, 3922.
60. Andappan, M. M. S.; Nilsson, P.; Larhed, M. Chem. Commun. 2004, 2, 218.
61. Reetz, M. T.; Westermann, E.; Lohmer, R.; Lohmer, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8449.