Systematic color tuning of a family of luminescent azole-based organoboron compounds suitable for OLED applications

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 42, 2013, Pages 15120-15132

  Kiprof, Paul ^a   Carlson, Jeffrey C ^a   Anderson, Derrick R ^a   Nemykin, Victor N ^a  

^a UNIVERSITY OF MINNESOTA DULUTH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ABSORPTION AND FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; COMPUTATIONAL MODEL; HETEROCYCLIC AROMATIC COMPOUNDS; OLED APPLICATIONS; ORGANOBORON COMPOUND; SINGLE CRYSTAL X-RAY CRYSTALLOGRAPHY; SPECTROSCOPIC PROPERTY; STRUCTURAL STUDIES;

BORON; CONDENSATION REACTIONS; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; MASS SPECTROMETRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

LUMINESCENCE;

BORON; LIGAND; LUMINESCENT AGENT; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRROLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

AZOLES; BORON; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; LIGANDS; LUMINESCENT AGENTS; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; QUANTUM THEORY;

EID: 84885405673     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt51853a     Document Type: Article

References (117)

1. Z. H. Kafafi, Organic Electroluminescence, CRC Press, 2005
2. T. Tsujimura, OLED display fundamentals and applications, Wiley, 2012, vol. 26
3. J. Kalinowski, Organic Light-Emitting Diodes: Principles, Characteristics & Processes, Marcel Dekker, 2005
4. K. Müllen and U. Scherf, Organic Light Emitting Devices: Synthesis, Properties and Applications, Wiley, 2006
5. K. Walzer B. Maennig M. Pfeiffer K. Leo Chem. Rev. 2007 107 1233 1271
6. G. Hughes M. R. Bryce J. Mater. Chem. 2005 15 94 107
7. A. P. Kulkarni C. J. Tonzola A. Babel S. A. Jenekhe Chem. Mater. 2004 16 4556 4573
8. H. Sasabe J. Kido J. Mater. Chem. C 2013 1 1699 1707
9. A. Tullo Chem. Eng. News 2002 80 10
10. E. Halford Chem. Eng. News Arch. 2004 82 13
11. C. W. Tang S. A. VanSlyke Appl. Phys. Lett. 1987 51 913
12. M. Forés M. Duran M. Solà L. Adamowicz J. Phys. Chem. A 1999 103 4413 4420
13. V. Guallar M. Moreno J. M. Lluch F. Amat-Guerri A. Douhal J. Phys. Chem. 1996 100 19789 19794
14. M. Forés M. Duran M. Solà M. Orozco F. J. Luque J. Phys. Chem. A 1999 103 4525 4532
15. T. H. Kim H. J. Kim C. G. Kwak W. H. Park T. S. Lee J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 2059 2068
16. H. Tong G. Zhou L. Wang X. Jing F. Wang J. Zhang Tetrahedron Lett. 2003 44 131 134
17. X. Zhao M. Chen Chem. Phys. Lett. 2011 512 35 39
18. L. M. Leung W. Y. Lo S. K. So K. M. Lee W. K. Choi J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5640 5641
19. S. Anderson M. S. Weaver A. J. Hudson Synth. Met. 2000 111-112 459 463
20. Y.-P. Tong S.-L. Zheng X.-M. Chen J. Mol. Struct. 2007 826 104 112
21. A. J. Hallett S. J. A. Pope Inorg. Chim. Acta 2012 387 145 150
22. A. Meyers C. South M. Weck Chem. Commun. 2004 1176 1177
23. Y. Hamada T. Sano M. Fujita T. Fujii Y. Nishio K. Shibata Jpn. J. Appl. Phys. 1993 32 L511 L513
24. J. Yu Z. Chen Y. Sakuratani H. Suzuki M. Tokita S. Miyata Jpn. J. Appl. Phys. 1999 38 6762 6763
25. M. G. Crestani G. F. Manbeck W. W. Brennessel T. M. McCormick R. Eisenberg Inorg. Chem. 2011 50 7172 7188
26. S. F. Liu Q. Wu H. L. Schmider H. Aziz N. X. Hu Z. Popovic S. Wang J. Am. Chem. Soc. 2000 122 3671 3678
27. T. Peng K. Ye Y. Liu L. Wang Y. Wu Y. Wang Org. Electron. 2011 12 1914 1919
28. Y. Li Y. Liu W. Bu D. Lu Y. Wu Y. Wang Chem. Mater. 2000 12 2672 2675
29. N.-X. Hu M. Esteghamatian S. Xie Z. Popovic A.-M. Hor B. Ong S. Wang Adv. Mater. 1999 11 1460 1463
30. F. Liang J. Chen L. Wang D. Ma X. Jing F. Wang J. Mater. Chem. 2003 13 2922 2926
31. M. A. Katkova A. P. Pushkarev T. V. Balashova A. N. Konev G. K. Fukin S. Y. Ketkov M. N. Bochkarev J. Mater. Chem. 2011 21 16611 16620
32. F.-M. Hwang H.-Y. Chen P.-S. Chen C.-S. Liu Y. Chi C.-F. Shu F.-I. Wu P.-T. Chou S.-M. Peng G.-H. Lee Inorg. Chem. 2005 44 1344 1353
33. X. Li Z. Chen Q. Zhao L. Shen F. Li T. Yi Y. Cao C. Huang Inorg. Chem. 2007 46 5518 5527
34. I. Veroni C. Makedonas A. Rontoyianni C. A. Mitsopoulou J. Organomet. Chem. 2006 691 267 281
35. C. D. Entwistle T. B. Marder Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2927 2931
36. Y.-L. Rao H. Amarne S.-B. Zhao T. M. McCormick S. Martić Y. Sun R.-Y. Wang S. Wang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12898 12900
37. G. Sathyamoorthi M.-L. Soong T. W. Ross J. H. Boyer Heteroat. Chem. 1993 4 603 608
38. C.-H. Zhao A. Wakamiya Y. Inukai S. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15934 15935
39. W.-L. Jia D. Song S. Wang J. Org. Chem. 2003 68 701 705
40. M. Kollmannsberger K. Rurack U. Resch-Genger J. Daub J. Phys. Chem. A 1998 102 10211 10220
41. Y. Kubo M. Yamamoto M. Ikeda M. Takeuchi S. Shinkai S. Yamaguchi K. Tamao Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2036 2040
42. A. Loudet K. Burgess Chem. Rev. 2007 107 4891 4932
43. L. Zeng E. W. Miller A. Pralle E. Y. Isacoff C. J. Chang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 10 11
44. J. Killoran L. Allen J. F. Gallagher W. M. Gallagher D. F. O'Shea Chem. Commun. 2002 1862 1863
45. J. H. Boyer A. M. Haag G. Sathyamoorthi M.-L. Soong K. Thangaraj T. G. Pavlopoulos Heteroat. Chem. 1993 4 39 49
46. C. Branger M. Lequan R. M. Lequan M. Large F. Kajzar Chem. Phys. Lett. 1997 272 265 270
47. A. Wakamiya T. Taniguchi S. Yamaguchi Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3170 3173
48. H.-Y. Chen Y. Chi C.-S. Liu J.-K. Yu Y.-M. Cheng K.-S. Chen P.-T. Chou S.-M. Peng G.-H. Lee A. J. Carty S.-J. Yeh C.-T. Chen Adv. Funct. Mater. 2005 15 567 574
49. C.-C. Cheng W.-S. Yu P.-T. Chou S.-M. Peng G.-H. Lee P.-C. Wu Y.-H. Song Y. Chi Chem. Commun. 2003 2628 2629
50. Q. Liu M. S. Mudadu H. Schmider R. Thummel Y. Tao S. Wang Organometallics 2002 21 4743 4749
51. N. G. Park J. E. Lee Y. H. Park Y. S. Kim Synth. Met. 2004 145 279 283
52. S. Wang Coord. Chem. Rev. 2001 215 79 98
53. Y. Zhou Y. Xiao D. Li M. Fu X. Qian J. Org. Chem. 2008 73 1571 1574
54. B. J. Liddle R. M. Silva T. J. Morin F. P. Macedo R. Shukla S. V. Lindeman J. R. Gardinier J. Org. Chem. 2007 72 5637 5646
55. T. J. Morin S. V. Lindeman J. R. Gardinier Eur. J. Inorg. Chem. 2009 2009 104 110
56. G. Ulrich R. Ziessel A. Harriman Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 1184 1201
57. R. Ziessel G. Ulrich A. Harriman New J. Chem. 2007 31 496
58. H. Sunahara Y. Urano H. Kojima T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5597 5604
59. Y. Cakmak E. U. Akkaya Org. Lett. 2009 11 85 88
60. Y. Li Y. Liu W. Bu J. Guo Y. Wang Chem. Commun. 2000 1551 1552
61. H. Wang X. Wang C. Zhang J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2007 819 60 65
62. H. Zhang C. Huo K. Ye P. Zhang W. Tian Y. Wang Inorg. Chem. 2006 45 2788 2794
63. C. Glotzbach U. Kauscher J. Voskuhl N. S. Kehr M. C. A. Stuart R. Fröhlich H. J. Galla B. J. Ravoo K. Nagura S. Saito S. Yamaguchi E.-U. Würthwein J. Org. Chem. 2013 78 4410 4418
64. P. F. Kaiser J. M. White C. A. Hutton J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16450 16451
65. M. Brinkmann G. Gadret M. Muccini C. Taliani N. Masciocchi A. Sironi J. Am. Chem. Soc. 2000 122 5147 5157
66. G. Gahungu J. Zhang J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2005 755 19 30
67. M. D. Halls H. B. Schlegel Chem. Mater. 2001 13 2632 2640
68. R. M. Beck, MS thesis, University of Minnesota, 2004
69. Y. Cui Q.-D. Liu D.-R. Bai W.-L. Jia Y. Tao S. Wang Inorg. Chem. 2005 44 601 609
70. X. T. Tao H. Suzuki T. Wada S. Miyata H. Sasabe J. Am. Chem. Soc. 1999 121 9447 9448
71. Q. Wu M. Esteghamatian N.-X. Hu Z. Popovic G. Enright Y. Tao M. D'Iorio S. Wang Chem. Mater. 2000 12 79 83
72. Y. Cui S. Wang J. Org. Chem. 2006 71 6485 6496
73. Y. Qin I. Kiburu S. Shah F. Jäkle Org. Lett. 2006 8 5227 5230
74. F. Cheng E. M. Bonder S. Salem F. Jäkle Macromolecules 2013 46 2905 2915
75. Y. Qin I. Kiburu S. Shah F. Jäkle Macromolecules 2006 39 9041 9048
76. S. Kappaun S. Rentenberger A. Pogantsch E. Zojer K. Mereiter G. Trimmel R. Saf K. C. Möller F. Stelzer C. Slugovc Chem. Mater. 2006 18 3539 3547
77. Y. Tokoro A. Nagai Y. Chujo Macromolecules 2010 43 6229 6233
78. Y. Nagata H. Otaka Y. Chujo Macromolecules 2008 41 737 740
79. R.-Z. Ma Q.-C. Yao X. Yang M. Xia J. Fluorine Chem. 2012 137 93 98
80. J. C. Carlson, D. Anderson and P. Kiprof, Strategic synthetic color tuning of simple azole based luminescent organoboron compounds, American Chemical Society, 2009, p. INOR-158
81. C. Toonstra, MS thesis, University of Minnesota, 2011
82. J. C. Carlson and P. Kiprof, Unpublished Results, 2010
83. V. V. Zhdankin P. J. Persichini III L. Zhang S. Fix P. Kiprof Tetrahedron Lett. 1999 40 6705 6708
84. D. S. Gunasekara, P. Kiprof, V. V. Zhdankin and M. V. Reddy, Synthesis and Applications of Novel Chiral Benzboroxoles, American Chemical Society, 2006, p. GLRM-126
85. D. Li Y. Yuan H. Bi D. Yao X. Zhao W. Tian Y. Wang H. Zhang Inorg. Chem. 2011 50 4825 4831
86. M. Santra H. Moon M.-H. Park T.-W. Lee Y. K. Kim K. H. Ahn Chem.-Eur. J. 2012 18 9886 9893
87. D. Li H. Zhang C. Wang S. Huang J. Guo Y. Wang J. Mater. Chem. 2012 22 4319 4328
88. Z. Zhang H. Bi Y. Zhang D. Yao H. Gao Y. Fan H. Zhang Y. Wang Y. Wang Z. Chen D. Ma Inorg. Chem. 2009 48 7230 7236
89. J. Massue D. Frath G. Ulrich P. Retailleau R. Ziessel Org. Lett. 2012 14 230 233
90. J. Massue D. Frath P. Retailleau G. Ulrich R. Ziessel Chem.-Eur. J. 2013 19 5375 5386
91. Q. D. Liu M. S. Mudadu R. Thummel Y. Tao S. Wang Adv. Funct. Mater. 2005 15 143 154
92. Y. Zhou Y. Xiao S. Chi X. Qian Org. Lett. 2008 10 633 636
93. H. Hirao H. Fujimoto J. Phys. Chem. A 2000 104 6649 6655
94. J. Massue P. Retailleau G. Ulrich R. Ziessel New J. Chem. 2013 37 1224 1230
95. J. V. Caspar B. P. Sullivan E. M. Kober T. J. Meyer Chem. Phys. Lett. 1982 91 91 95
96. B. Ramachandram A. Samanta J. Phys. Chem. A 1998 102 10579 10587
97. M. Robert J.-M. Savéant J. Am. Chem. Soc. 2000 122 514 517
98. K. Tanaka T. Miura N. Umezawa Y. Urano K. Kikuchi T. Higuchi T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2530 2536
99. T. Ueno Y. Urano K. Setsukinai H. Takakusa H. Kojima K. Kikuchi K. Ohkubo S. Fukuzumi T. Nagano J. Am. Chem. Soc. 2004 126 14079 14085
100. S. Nagaoka J. Kusunoki T. Fujibuchi S. Hatakenaka K. Mukai U. Nagashima J. Photochem. Photobiol., A 1999 122 151 159
101. S. Nagaoka A. Nakamura U. Nagashima J. Photochem. Photobiol., A 2002 154 23 32
102. B. K. Paul A. Samanta N. Guchhait Photochem. Photobiol. Sci. 2010 9 57
103. S. Chibani A. Charaf-Eddin B. Le Guennic D. Jacquemin J. Chem. Theory Comput. 2013 9 3127 3135
104. F. J. Avila Ferrer J. Cerezo E. Stendardo R. Improta F. Santoro J. Chem. Theory Comput. 2013 9 2072 2082
105. D. Jacquemin V. Wathelet E. A. Perpète C. Adamo J. Chem. Theory Comput. 2009 5 2420 2435
106. D. Jacquemin E. A. Perpete G. E. Scuseria I. Ciofini C. Adamo J. Chem. Theory Comput. 2008 4 123 135
107. D. Jacquemin E. A. Perpète I. Ciofini C. Adamo Acc. Chem. Res. 2009 42 326 334
108. T. Yanai D. P. Tew N. C. Handy Chem. Phys. Lett. 2004 393 51 57
109. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999 3094
110. V. Nemykin and P. Basu, VMOdes Program, University of Minnesota Duluth and Duquesne University, 2001
111. P. W. Betteridge J. R. Carruthers R. I. Cooper K. Prout D. J. Watkin J. Appl. Crystallogr. 2003 36 1487 1487
112. G. A. Crosby J. N. Demas J. Am. Chem. Soc. 1970 92 7262 7270
113. R. A. Velapoldi H. H. Tønnesen J. Fluoresc. 2004 14 465 472
114. R. F. Kubin A. N. Fletcher Chem. Phys. Lett. 1983 99 49 52
115. S. Hamai F. Hirayama J. Phys. Chem. 1983 87 83 89
116. W. H. Melhuish J. Phys. Chem. 1961 65 229 235
117. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez and J. A. Pople, Gaussian 03, Revision C.02