Excited state tuning of bis(tridentate) ruthenium(II) polypyridine chromophores by push-pull effects and bite angle optimization: A comprehensive experimental and theoretical study

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 41, 2013, Pages 13745-13760

  Breivogel, Aaron ^a   Meister, Michael ^b   Förster, Christoph ^a   Laquai, Frédéric ^b   Heinze, Katja ^a  

^a JOHANNES GUTENBERG UNIVERSITY   (Germany)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

Author keywords

density functional calculations; excited states; ligands; luminescence; ruthenium

Indexed keywords

EMISSION QUANTUM YIELD; EXCITED-STATE LIFETIME; METAL-TO-LIGAND CHARGE TRANSFER STATE; MIXED LIGAND COMPLEXES; PUSH-PULL SUBSTITUTION; TIME-DEPENDENT DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; TIME-RESOLVED LUMINESCENCE SPECTROSCOPY; TRANSIENT ABSORPTION SPECTROSCOPIES;

CHROMOPHORES; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; EXCITED STATES; LIGANDS; LUMINESCENCE; ORGANIC POLYMERS; RUTHENIUM COMPOUNDS;

RUTHENIUM;

EID: 84885382137     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201302231     Document Type: Article

References (93)

1. S. Campagna, F. Puntoriero, F. Nastasi, G. Bergamini, V. Balzani, Top. Curr. Chem. 2007, 280, 117-214.
2. B. O'Regan, M. Grätzel, Nature 1991, 353, 737-740.
3. J.-F. Yin, M. Velayudham, D. Bhattacharya, H.-C. Lin, K.-L. Lu, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 3008-3035.
4. P. G. Bomben, K. C. D. Robson, B. D. Koivisto, C. P. Berlinguette, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1438-1450.
5. R. D. Costa, E. Ortí, H. J. Bolink, F. Monti, G. Accorsi, N. Armaroli, Angew. Chem. 2012, 124, 8300-8334
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 8178-8211.
7. H. J. Bolink, E. Coronado, R. D. Costa, P. Gaviña, E. Ortí, S. Tatay, Inorg. Chem. 2009, 48, 3907-3909.
8. H. J. Bolink, L. Cappelli, E. Coronado, P. Gaviña, Inorg. Chem. 2005, 44, 5966-5968.
9. L. Marcélis, J. Ghesquière, K. Garnir, A. K.-D. Mesmaeker, C. Moucheron, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1569-1582.
10. M. R. Gill, J. A. Thomas, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3179-3192.
11. H. Komatsu, K. Yoshihara, H. Yamada, Y. Kimura, A. Son, S.-i. Nishimoto, K. Tanabe, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1971-1977.
12. C. Bhaumik, D. Saha, S. Das, S. Baitalik, Inorg. Chem. 2011, 50, 12586-12600.
13. L. M. Hancock, E. Marchi, P. Ceroni, P. D. Beer, Chem. Eur. J. 2012, 18, 11277-11283.
14. T. Kundu, A. D. Chowdhury, D. De, S. M. Mobin, V. G. Puranik, A. Datta, G. K. Lahiri, Dalton Trans. 2012, 41, 4484-4496.
15. S. Khatua, D. Samanta, J. W. Bats, M. Schmittel, Inorg. Chem. 2012, 51, 7075-7086.
16. H.-J. Mo, Y. Shen, B.-H. Ye, Inorg. Chem. 2012, 51, 7174-7184.
17. Z.-B. Zheng, Z.-M. Duan, Y.-Y. Ma, K.-Z. Wang, Inorg. Chem. 2013, 52, 2306-2316.
18. R. Zhang, Z. Ye, G. Wang, W. Zhang, J. Yuan, Chem. Eur. J. 2010, 16, 6884-6891.
19. H. Chen, X. Li, Y. Wu, W. Gao, R. Bai, Dalton Trans. 2012, 41, 13292-13297.
20. R. H. Crabtree, Energy Production and Storage: Inorganic Chemical Strategies for a Warming World, Wiley-VCH, Weinheim, 2010.
21. X. Liu, F. Wang, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1115-1136.
22. M. Schulz, M. Karnahl, M. Schwalbe, J. G. Vos, Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 1682-1705.
23. W. T. Eckenhoff, R. Eisenberg, Dalton Trans. 2012, 41, 13004-13021.
24. A. Inagaki, M. Akita, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 1220-1239.
25. T. Stoll, M. Gennari, I. Serrano, J. Fortage, J. Chauvin, F. Odobel, M. Rebarz, O. Poizat, M. Sliwa, A. Deronizer, M.-N. Collomb, Chem. Eur. J. 2013, 19, 782-792.
26. J. Dietrich, U. Thorenz, C. Förster, K. Heinze, Inorg. Chem. 2013, 52, 1248-1264.
27. S. Ohzu, T. Ishizuka, Y. Hirai, S. Fukuzumi, T. Kojima, Chem. Eur. J. 2013, 19, 1563-1567.
28. H. Nitadori, T. Takahashi, A. Inagaki, M. Akita, Inorg. Chem. 2012, 51, 51-62.
29. P. Guillo, O. Hamelin, P. Batat, G. Jonusauskas, N. D. McClenaghan, S. Ménage, Inorg. Chem. 2012, 51, 2222-2230.
30. F. Li, M. Yu, Y. Jiang, F. Huang, Y. Li, B. Zhang, L. Sun, Chem. Commun. 2011, 47, 8949-8951.
31. S. Roeser, M. Z. Ertem, C. Cady, R. Lomoth, J. Benet-Buchholz, L. Hammarström, B. Sarkar, W. Kaim, C. J. Cramer, A. Llobet, Inorg. Chem. 2012, 51, 320-327.
32. L.-Z. Sui, W.-W. Yang, C.-J. Yao, H.-Y. Xie, Y.-W. Zhong, Inorg. Chem. 2012, 51, 1590-1598.
33. O. S. Wenger, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3772-3779.
34. H.-J. Nie, X. Chen, C.-J. Yao, Y.-W. Zhong, G. R. Hutchison, J. Yao, Chem. Eur. J. 2012, 18, 14497-14509.
35. A. Breivogel, K. Hempel, K. Heinze, Inorg. Chim. Acta 2011, 374, 152-162.
36. C. J. Yao, Y.-W. Zhong, J. Yao, Inorg. Chem. 2013, 52, 4040-4045.
37. P. Ceroni, Chem. Eur. J. 2011, 17, 9560-9564.
38. T. N. Singh-Rachford, F. N. Castellano, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2560-2573.
39. W. Wu, S. Ji, W. Wu, J. Shao, H. Guo, T. D. James, J. Zhao, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4953-4964.
40. P. Hanczyc, B. Norden, M. Samoc, Dalton Trans. 2012, 41, 3123-3125.
41. P. Ceroni, G. Bergamini, V. Balzani, Angew. Chem. 2009, 121, 8668-8670
42. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8516-8518.
43. J. Lee, H. Chang, S. Kim, G. S. Bang, H. Lee, Angew. Chem. 2009, 121, 8653-8656
44. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8501-8504.
45. K. Terada, K. Kanaizuka, V. M. Iyer, M. Sannodo, S. Saito, K. Kobayashi, M.-a. Haga, Angew. Chem. 2011, 123, 6411-6415
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6287-6291.
47. A. Juris, V. Balzani, F. Barigelletti, S. Campagna, P. Belser, A. von Zelewsky, Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85-277.
48. C. Fu, M. Wenzel, E. Treutlein, K. Harms, E. Meggers, Inorg. Chem. 2012, 51, 10004-10011.
49. E. Meggers, Chem. Eur. J. 2010, 16, 752-758.
50. M. Maestri, N. Armaroli, V. Balzani, E. C. Constable, A. M. W. Cargill Thompson, Inorg. Chem. 1995, 34, 2759-2767.
51. J.-P. Sauvage, J.-P. Collin, J.-C. Chambron, S. Guillerez, C. Coudret, V. Balzani, F. Barigelletti, L. D. Cola, L. Flamigni, Chem. Rev. 1994, 94, 993-1019.
52. L. Hammarström, O. Johansson, Coord. Chem. Rev. 2010, 254, 2546-2559.
53. Y. Liu, R. Hammitt, D. A. Lutterman, R. P. Thummel, C. Turro, Inorg. Chem. 2007, 46, 6011-6021.
54. K. Heinze, K. Hempel, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1346-1358.
55. L. zur Borg, A. L. Domanski, A. Breivogel, M. Bürger, R. Berger, K. Heinze, R. Zentel, J. Mater. Chem. C 2013, 1, 1223-1230.
56. J. Dietrich, A. Wünsche von Leupoldt, M. Grabolle, U. Resch-Genger, K. Heinze, Eur. J. Inorg. Chem. 2013, 3009-3019.
57. K. Heinze, K. Hempel, M. Beckmann, Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 2040-2050.
58. K. Heinze, K. Hempel, S. Tschierlei, M. Schmitt, J. Popp, S. Rau, Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3119-3126.
59. D. G. Brown, N. Sanguantrakun, B. Schulze, U. S. Schubert, C. P. Berlinguette, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12354-12357.
60. M. Abrahamsson, M. Jäger, T. Österman, L. Eriksson, P. Persson, H.-C. Becker, O. Johansson, L. Hammarström, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12616-12617.
61. M. Abrahamsson, M. Jäger, R. J. Kumar, T. Österman, P. Persson, H.-C. Becker, O. Johansson, L. Hammarström, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15533-15542.
62. R. J. Kumar, S. Karlsson, D. Streich, A. R. Jensen, M. Jäger, H.-C. Becker, J. Bergquist, O. Johansson, L. Hammarström, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2830-2842.
63. F. Schramm, V. Meded, H. Fliegl, K. Fink, O. Fuhr, Z. Qu, W. Klopper, S. Finn, T. E. Keyes, M. Ruben, Inorg. Chem. 2009, 48, 5677-5684.
64. M. Jäger, R. J. Kumar, H. Görls, J. Bergquist, O. Johansson, Inorg. Chem. 2009, 48, 3228-3238.
65. A. Breivogel, C. Förster, K. Heinze, Inorg. Chem. 2010, 49, 7052-7056.
66. T. J. Meyer, Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1193-1206.
67. J. V. Caspar, T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 5583-5590.
68. J. V. Caspar, T. J. Meyer, J. Phys. Chem. 1983, 87, 952-957.
69. M. K. Nazeeruddin, P. Péchy, T. Renouard, S. M. Zakeeruddin, R. Humphry-Baker, P. Comte, P. Liska, L. Cevey, E. Costa, V. Shklover, S. Spiccia, G. B. Deacon, C. A. Bignozzi, M. Grätzel, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613-1624.
70. L. Giribabu, T. Bessho, M. Srinivasu, C. Vijaykumar, Y. Soujanya, V. G. Reddy, P. Y. Reddy, J.-H. Yum, M. Grätzel, M. K. Nazeeruddin, Dalton Trans. 2011, 40, 4497-4504.
71. J. Dehaudt, J. Husson, L. Guyard, Green Chem. 2011, 13, 3337-3340.
72. M. Hesse, H. Meier, B. Zeeh, Spektroskopische Methoden in der organischen Chemie, Thieme, Stuttgart, 1991.
73. S. Sharma, F. Lombeck, L. Eriksson, O. Johansson, Chem. Eur. J. 2010, 16, 7078-7081.
74. E. Jakubikova, W. Chen, D. M. Dattelbaum, F. N. Rein, R. C. Rocha, R. L. Martin, E. R. Batista, Inorg. Chem. 2009, 48, 10720-10725.
75. T. Österman, P. Persson, Chem. Phys. 2012, 407, 76-82.
76. B. Schulze, D. Escudero, C. Friebe, R. Siebert, H. Görls, S. Sinn, M. Thomas, S. Mai, J. Popp, B. Dietzek, L. González, U. S. Schubert, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4010-4025.
77. W.-W. Yang, Y.-W. Zhong, S. Yoshikawa, J.-Y. Shao, S. Masaoka, K. Sakai, J. Yao, M.-a. Haga, Inorg. Chem. 2012, 51, 890-899.
78. J. Van Houten, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 3843-3844.
79. J. Van Houten, R. J. Watts, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4853-4858.
80. S. F. McClanahan, J. R. Kincaid, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3840-3841.
81. T. E. Keyes, C. M. O'Connor, U. O'Dwyer, C. G. Coates, P. Callaghan, J. J. McGarvey, J. G. Vos, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8915-8920.
82. T. Österman, M. Abrahamsson, H.-C. Becker, L. Hammarström, P. Persson, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 1041-1050.
83. J. T. Hewitt, P. J. Vallet, N. H. Damrauer, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 11536-11547.
84. N. H. Damrauer, G. Cerullo, A. Yeh, T. R. Boussie, C. V. Shank, J. K. McCusker, Science 1997, 275, 54-57.
85. N. H. Damrauer, J. K. McCusker, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 8440-8446.
86. K. Suzuki, A. Kobayashi, S. Kaneko, K. Takehira, T. Yoshihara, H. Ishida, Y. Shiina, S. Oishi, S. Tobita, Phys. Chem. Chem. Phys. 2009, 11, 9850-9860.
87. F. Etzold, I. A. Howard, N. Forler, D. M. Cho, M. Meister, H. Mangold, J. Shu, M. R. Hansen, K. Müllen, F. Laquai, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10569-10583.
88. S. Stoll, A. Schweiger, J. Magn. Reson. 2006, 178, 42-55.
89. SMART Data Collection and SAINT-Plus Data Processing Software for the SMART System, various versions, Bruker Analytical X-ray Instruments, Madison, 2000.
90. R. H. Blessing, Acta Crystallogr. A 1995, 51, 33-38.
91. G. M. Sheldrick, SHELXTL, Version 5.1, Bruker AXS, Madison, 1998.
92. G. M. Sheldrick, SHELXL-97, University of Göttingen, Göttingen, 1997.
93. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.