Electronic coupling between two amine redox sites through the 5,5'-positions of metal-chelating 2,2'-bipyridines

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 45, 2012, Pages 14497-14509

  Nie, Hai Jing ^a   Chen, Xialing ^b   Yao, Chang Jiang ^a   Zhong, Yu Wu ^a,c   Hutchison, Geoffrey R ^b   Yao, Jiannian ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF PITTSBURGH   (United States)

^c NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

chelates; density functional calculations; donor acceptor systems; mixed valent compounds; N ligands

Indexed keywords

2 ,2'-BIPYRIDINE; 2-PHENYLPYRIDINE; BIPYRIDINES; CHELATES; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; ELECTROCHEMICAL METHODS; ELECTRON COUPLING; ELECTRON DELOCALIZATION; ELECTRONIC COUPLING; INTERVALENCE CHARGE-TRANSFER; IR(PPY); IRIDIUM COMPLEX; MARCUS-HUSH; METAL CHELATION; MIXED-VALENT; MIXED-VALENT COMPOUNDS; N LIGANDS; NEAR-INFRARED ABSORPTION; REDOX SITES; RU(BPY); SPECTROSCOPIC TECHNIQUE;

CHARGE TRANSFER; CHLORINE; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC PROPERTIES; INFRARED DEVICES; IRIDIUM; IRIDIUM COMPOUNDS; LIGANDS; METALS; ORGANIC COMPOUNDS; RHENIUM;

CHELATION;

EID: 84868028795     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201201813     Document Type: Article

References (117)

1. D. M. D'Alessandro, F. R. Keene, Chem. Rev. 2006, 106, 2270-2298
2. W. Kaim, G. K. Lahiri, Angew. Chem. 2007, 119, 1808
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1778
4. P. Aguirre-Etcheverry, D. O'Hare, Chem. Rev. 2010, 110, 4839
5. P. J. Low, N. J. Brown, J. Cluster Sci. 2010, 21, 235
6. M. H. Chisholm, B. J. Lear, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5254.
7. V. N. Nemykin, G. T. Rohde, C. D. Barrett, R. G. Hadt, C. Bizzarri, P. Galloni, B. Floris, I. Nowik, R. H. Herber, A. G. Marrani, R. Zanoni, N. M. Loim, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14969
8. M. Fabre, J. Bonvoisin, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1434
9. S. N. Semenov, O. Blacque, T. Fox, K. Venkatesan, H. Berke, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3115
10. N. Vilà, Y.-W. Zhong, J. C. Henderson, H. D. Abruña, Inorg. Chem. 2010, 49, 796
11. A. Hildebrandt, D. Schaarschmidt, H. Lang, Organometallics 2011, 30, 556
12. T. Kundu, B. Sarkar, T. K. Mondal, J. Fiedler, S. M. Mobin, W. Kaim, G. K. Lahiri, Inorg. Chem. 2010, 49, 6565
13. C.-J. Yao, Y.-W. Zhong, J. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15697
14. C.-J. Yao, L.-Z. Sui, H.-Y. Xie, W.-J. Xiao, Y.-W. Zhong, J. Yao, Inorg. Chem. 2010, 49, 8347
15. L. Wang, W.-W. Yang, R.-H. Zheng, Q. Shi, Y.-W. Zhong, J. Yao, Inorg. Chem. 2011, 50, 7074
16. W.-W. Yang, J. Yao, Y.-W. Zhong, Organometallics 2012, 31, 1035, and references cited therein.
17. S. E. Nelsen, Chem. Eur. J. 2000, 6, 581
18. S. V. Rosokha, J. K. Kochi, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 641
19. J. Hankache, O. S. Wenger, Chem. Rev. 2011, 111, 5138
20. S. Heckmann, C. Lambert, Angew. Chem. 2012, 124, 334
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 326.
22. R. Johnson, J. T. Hupp, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2053
23. S. F. Nelsen, D. A. Trieber II, R. F. Ismagilov, Y. Teki, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5684
24. S. F. Nelsen, K. P. Schultz, J. Phys. Chem. A 2009, 113, 5324.
25. N. Gautier, F. Dumur, V. Lloveras, J. Vidal-Gancedo, J. Veciana, C. Rovira, P. Hudhomme, Angew. Chem. 2003, 115, 2871
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2765
27. J. E. Almlof, M. W. Feyereisen, T. H. Jozefiak, L. L. Miller, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1206.
28. S. F. Nelsen, M. N. Weaver, J. P. Telo, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7036
29. S. F. Nelsen, M. N. Weaver, J. I. Zink, J. P. Telo, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10611.
30. C. Lambert, G. Nöll, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8434
31. G. Zhou, M. Baumgarten, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12211
32. C. Lambert, G. Nöll, J. Schelter, Nat. Mater. 2002, 1, 69
33. S. C. Jones, V. Coropceanu, S. Barlow, T. Kinnibrugh, T. Timofeeva, J.-L. Brédas, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11782
34. S. Barlow, C. Risko, S.-J. Chung, N. M. Tucker, V. Coropceanu, S. C. Jones, Z. Levi, J.-L. Brédas, S. R. Marder, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16900
35. S. Barlow, C. Risko, V. Coropceanu, N. M. Tucker, S. C. Jones, Z. Levi, V. N. Khrustalev, M. Y. Antipin, T. L. Kinniburgh, T. Timofeeva, S. R. Marder, J.-L. Brédas, Chem. Commun. 2005, 764
36. A. Heckmann, S. Amothor, C. Lambert, Chem. Commun. 2006, 2959
37. J. C. Lacroix, K. I. Chane-Ching, F. Maquere, F. Maurel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7264
38. S. Amthor, C. Lambert, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 1177
39. D. R. Kattnig, B. Mladenova, G. Grampp, C. Kaiser, A. Heckmann, C. Lambert, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2983
40. R. Sakamoto, T. Sasaki, N. Honda, T. Yamamura, Chem. Commun. 2009, 5156
41. S. F. Völker, M. Renz, M. Kaupp, C. Lambert, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14147
42. B. He, O. S. Wenger, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17027; n) C.-J. Yao, R.-H. Zheng, Q. Shi, Y.-W. Zhong, J. Yao, Chem. Commun. 2012, 48, 5680.
43. Z. Ning, H. Tian, Chem. Commun. 2009, 5483.
44. J. Cremer, P. Bäuerle, M. M. Wienk, R. A. J. Janssen, Chem. Mater. 2006, 18, 5832
45. S. Roquet, A. Cravino, P. Leriche, O. Aleveque, P. Frere, J. Roncali, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 3459.
46. U. Scherf, E. J. W. List, Adv. Mater. 2002, 14, 477
47. L. Duan, L. Hou, T.-W. Lee, J. Qiao, D. Zhang, G. Dong, L. Wang, Y. Qiu, J. Mater. Chem. 2010, 20, 6392.
48. C.-W. Chang, G.-S. Liou, J. Mater. Chem. 2008, 18, 5638.
49. M. B. Robin, P. Day, Adv. Inorg. Chem. Radiochem. 1967, 8, 357.
50. B. S. Brunschwig, C. Creutz, N. Sutin, Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 168
51. B. J. Lear, S. D. Glover, J. C. Salsman, C. H. Londergan, C. P. Kubiak, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12772.
52. I. Eryazici, C. N. Moorefield, G. R. Newkome, Chem. Rev. 2008, 108, 1834
53. E. C. Constable, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 246
54. E. A. Medlycott, G. S. Hanan, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 133
55. E. Baranoff, J.-P. Collin, L. Flamigni, J.-P. Sauvage, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 147.
56. K. C. D. Robson, B. D. Koivisto, T. J. Gordon, T. Baumgartner, C. P. Berlinguette, Inorg. Chem. 2010, 49, 5335
57. Z. Ji, Y. Li, T. M. Pritchett, N. S. Makarov, J. E. Haley, Z. Li, M. Drobizhev, A. Rebane, W. Sun, Chem. Eur. J. 2011, 17, 2479-2491.
58. C.-J. Yao, J. Yao, Y.-W. Zhong, Inorg. Chem. 2011, 50, 6847.
59. H.-J. Nie, C.-J. Yao, J. Yao, Y.-W. Zhong, Chem. Asian J. 2011, 6, 3322.
60. Y. Sun, N. Ross, S.-B. Zhao, K. Huszarik, W.-L. Jia, R.-Y. Wang, D. Macartney, S. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7510.
61. H.-J. Nie, J. Yao, Y.-W. Zhong, J. Org. Chem. 2011, 76, 4771
62. F. M. Romero, R. Ziessel, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6471.
63. J.-S. Yang, Y.-H. Lin, C.-S. Yang, Org. Lett. 2002, 4, 777.
64. Y. Sun, S. Wang, Inorg. Chem. 2009, 48, 3755.
65. S. Adugna, K. Revunova, B. Djukic, S. I. Gorelsky, H. A. Jenkins, M. T. Lemaire, Inorg. Chem. 2010, 49, 10183.
66. H. Suzuki, T. Kanbara, T. Yamamoto, Inorg. Chim. Acta 2004, 357, 4335.
67. H.-Y. Li, L.-X. Cheng, J. Xiong, L.-C. Kang, Q.-L. Xu, Y.-C. Zhu, Y.-M. Tao, Y.-X. Zheng, J.-L. Zuo, X.-Z. You, Inorg. Chim. Acta 2011, 370, 398
68. H.-Y. Li, J. Wu, X.-H. Zhou, L.-C. Kang, D.-P. Li, Y. Sui, Y.-H. Zhou, Y.-X. Zheng, J.-L. Zuo, X.-Z. You, Dalton Trans. 2009, 10563.
69. M. Matis, P. Rapta, V. Lukeš, H. Hartmann, L. Dunsch, J. Phys. Chem. B 2010, 114, 4451
70. R. Reynolds, L. L. Line, R. F. Nelson, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1087.
71. c=10 ΔE/59 for a room-temperature case. ΔE=200 mV for compound 1. See ref. [2].
72. D. M. D'Alessandro, F. R. Keene, Dalton Trans. 2004, 3950-3954
73. W. E. Geiger, F. Barrière, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 1030.
74. B. P. Sullivan, T. J. Meyer, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1985, 1414
75. J. Baiano, D. L. Carlson, G. M. Wolosh, D. E. DeJesus, C. F. Knowles, E. G. Szabo, W. R. Murphy Jr., Inorg. Chem. 1990, 29, 2327
76. S.-H. Wu, H. D. Abruña, Y.-W. Zhong, Organometallics 2012, 31, 1161.
77. T. Koopmans, Physica 1934, 1, 104.
78. M. A. Ratner, J. Phys. Chem. 1990, 94, 4877
79. A. Broo, S. Larsson, Chem. Phys. 1990, 148, 103
80. M. N. Paddon-Row, S. S. Wong, Chem. Phys. Lett. 1990, 167, 432
81. M. Braga, S. Larsson, J. Phys. Chem. 1996, 92, 9218
82. M. N. Paddon-Row, M. J. Shephard, K. D. Jordan, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3312
83. C. Liang, M. D. Newton, J. Phys. Chem. 1993, 97, 3199
84. C. Lambert, C. Risko, V. Coropceanu, J. Schelter, S. Amthor, N. E. Gruhn, J. C. Durivage, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8508
85. V. Coropceanu, M. Malagoli, J. M. André, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10519
86. S. E. Bailey, J. I. Zink, S. F. Nelsen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5939
87. S.-Z. Lu, X.-Y. Li, J.-F. Liu, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 4125.
88. C. Patoux, J.-P. Launay, M. Beley, S. Chodorowski-Kimmers, J.-P. Collin, S. James, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3717.
89. K. Sreenath, T. G. Thomas, K. R. Gopidas, Org. Lett. 2011, 13, 1134
90. K. Sreenath, C. V. Suneesh, V. K. R. Kumar, K. R. Gopidas, J. Org. Chem. 2008, 73, 3245.
91. C. Risko, S. Barlow, V. Coropceanu, M. Halik, J.-L. Brédas, S. R. Marder, Chem. Commun. 2003, 194
92. K. D. Demadis, C. M. Hartshorn, T. J. Meyer, Chem. Rev. 2001, 101, 2655
93. W. C. Meyer, A. C. Albretch, J. Phys. Chem. 1962, 66, 1168.
94. A. V. Szeghalmi, M. Erdmann, V. Engel, M. Schmitt, S. Amthor, V. Kriegisch, G. Nöll, R. Stahl, C. Lambert, D. Leusser, D. Stalke, M. Zabel, J. Popp, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7834.
95. N. S. Hush, Prog. Inorg. Chem. 1967, 8, 391
96. N. S. Hush, Coord. Chem. Rev. 1985, 64, 135
97. N. S. Hush, Electrochim. Acta 1968, 13-13, 1005.
98. K. Lancaster, S. A. Odom, S. C. Jones, S. Thayumanavan, S. R. Marder, J.-L. Brédas, V. Coropceanu, S. Barlow, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1717.
99. M. Renz, K. Theilacker, C. Lambert, M. Kaupp, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16292
100. M. Kaupp, M. Renz, M. Parthey, M. Stolte, F. Würthner, C. Lambert, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 16973.
101. C. E. B. Evans, M. L. Naklicki, A. R. Rezvani, C. A. White, V. V. Kondratiev, R. J. Crutchley, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13096
102. C. Creutz, M. D. Newton, N. Sutin, J. Photochem. Photobiol. A 1994, 82, 47
103. O. S. Wenger, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 25
104. J.-Y. Shao, W.-W. Yang, J. Yao, Y.-W. Zhong, Inorg. Chem. 2012, 51, 4343.
105. H.-J. Yen, G.-S. Liou, J. Mater. Chem. 2010, 20, 9886
106. C.-J. Yao, Y.-W. Zhong, H.-J. Nie, H. D. Abruña, J. Yao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20720.
107. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
108. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
109. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, T. Vreven Jr., K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 09, Revision A.2, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.
110. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 270
111. W. R. Wadt, P. J. Hay, J. Chem. Phys. 1985, 82, 284
112. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299
113. T. H. Dunning, P. J. Hay, in Modern Theoretical Chemistry, Vol. 3 (Ed., H. F. Schaefer III,), Plenum, New York, 1976, p. 1.
114. A. Klamt, G. Schüürmann, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2 1993, 799
115. J. Andzelm, C. Kölmel, A. Klamt, J. Chem. Phys. 1995, 103, 9312
116. V. Barone, M. Cossi, J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
117. M. Cossi, N. Rega, G. Scalmani, V. Barone, J. Comput. Chem. 2003, 24, 669.