Selective recognition of cyanide anion via formation of multipoint NH and phenyl CH hydrogen bonding with acyclic ruthenium bipyridine imidazole receptors in water

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 13, 2012, Pages 7174-7184

  Mo, Hao Jun ^a   Shen, Yong ^a   Ye, Bao Hui ^a  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION; CYANIDE; IMIDAZOLE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRIDINE DERIVATIVE; RUTHENIUM; WATER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGEN BOND; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

ANIONS; CYANIDES; HYDROGEN BONDING; IMIDAZOLES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRIDINES; QUANTUM THEORY; RUTHENIUM; WATER;

EID: 84863334791     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300217v     Document Type: Article

References (135)

1. Sessler, J. L.; Gale, P. A.; Cho, W.-S., Anion Receptor Chemistry; The Royal Society of Chemistry: Cambridge, U.K., 2006.
2. Amendola, V.; Fabbrizzi, L. Chem. Commun. 2009, 513-531
3. Kim, S. K.; Sessler, J. L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3784-3809
4. Li, A.-F.; Wang, J.-H.; Wang, F.; Jiang, Y.-B. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3729-3745
5. Duke, R. M.; Veale, E. B.; Pfeffer, F. M.; Kruger, P. E.; Gunnlaugsson, T. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3936-3953
6. Kang, S. O.; Llinares, J. M.; Day, V. W.; Bowman-James, K. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3980-4003
7. Gale, P. A. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 216-226
8. Dydio, P.; Lichosyt, D.; Jurczak, J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 2971-2985
9. Vennesland, B.; Conn, E. E.; Knownles, C. J.; Westly, J.; Wissing, F., Cyanide in Biology; Academic Press: London, 1981.
10. Koenig, R. Science 2000, 287, 1737-1738
11. Kubik, S. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3648-3663
12. Xu, Z.; Chen, X.; Kim, H. N.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 127-137
13. Cho, D.-G.; Sessler, J. L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1647-1662
14. Zelder, F. H.; Mannel-Croise, C. Chimia 2009, 63, 58-62
15. Badugu, R.; Lakowicz, J. R.; Geddes, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 3635-3641
16. Palomares, E.; Martínez-Díaz, M. V.; Torres, T.; Coronado, E. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 1166-1170
17. Lee, K.-S.; Kim, H.-J.; Kim, G.-H.; Shin, I.; Hong, J.-I. Org. Lett. 2008, 10, 49-51
18. Kim, Y.; Zhao, H.; Gabbaï, F. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4957-4960
19. Jo, J.; Lee, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16283-16291
20. Mannel-Croise, C.; Zelder, F. Inorg. Chem. 2009, 48, 1272-1274
21. Vallejos, S.; Estevez, P.; Garcia, F. C.; Serna, F.; de la Pena, J. L.; Garcia, J. M. Chem. Commun. 2010, 46, 7951-7953
22. Dai, Z.; Boon, E. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11496-11503
23. Tetilla, M. A.; Aragoni, M. C.; Arca, M.; Caltagirone, C.; Bazzicalupi, C.; Bencini, A.; Garau, A.; Isaia, F.; Laguna, A.; Lippolis, V.; Meli, V. Chem. Commun. 2011, 47, 3805-3807
24. Mashraqui, S. H.; Betkar, R.; Chandiramani, M.; Estarellas, C.; Frontera, A. New J. Chem. 2011, 35, 57-60
25. Yuan, L.; Lin, W.; Yang, Y.; Song, J.; Wang, J. Org. Lett. 2011, 13, 3730-3733
26. Isaad, J.; El Achari, A. Tetrahedron 2011, 67, 4196-4201
27. Isaad, J.; El Achari, A. Tetrahedron 2011, 67, 4939-4947
28. Isaad, J.; Salaun, F. Sens. Actuators, B 2011, 157, 26-33
29. Isaad, J.; Achari, A. E. Anal. Chim. Acta 2011, 694, 120-127
30. Wu, X.; Xu, B.; Tong, H.; Wang, L. Macromolecules 2011, 44, 4241-4248
31. Park, I. S.; Heo, E.-J.; Kim, J.-M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2454-2457
32. Kim, H. J.; Ko, K. C.; Lee, J. H.; Lee, J. Y.; Kim, J. S. Chem. Commun. 2011, 47, 2886-2888
33. Liu, Z.; Wang, X.; Yang, Z.; He, W. J. Org. Chem. 2011, 76, 10286-10290
34. Lv, X.; Liu, J.; Liu, Y.; Zhao, Y.; Chen, M.; Wang, P.; Guo, W. Sens. Actuators, B 2011, 158, 405-410
35. Lv, X.; Liu, J.; Liu, Y.; Zhao, Y.; Sun, Y.-Q.; Wang, P.; Guo, W. Chem. Commun. 2011, 47, 12843-12845
36. Kumari, N.; Jha, S.; Bhattacharya, S. J. Org. Chem. 2011, 76, 8215-8222
37. Lin, Y.-S.; Zheng, J.-X.; Tsui, Y.-K.; Yen, Y.-P. Spectrochim. Acta, Part A 2011, 79, 1552-1558
38. Li, G.-Y.; Song, P.; He, G.-Z. Chin. J. Chem. Phys. 2011, 24, 305-310
39. Jamkratoke, M.; Tumcharern, G.; Tuntulani, T.; Tomapatanaget, B. J. Fluoresc. 2011, 21, 1179-1187
40. Kim, H. J.; Lee, H.; Lee, J. H.; Choi, D. H.; Jung, J. H.; Kim, J. S. Chem. Commun. 2011, 47, 10918-10920
41. Kim, Y.; Huh, H.-S.; Lee, M. H.; Lenov, I. L.; Zhao, H.; Gabbaï, F. P. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 2057-2062
42. Liu, J.; Liu, Y.; Liu, Q.; Li, C.; Sun, L.; Li, F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15276-15279
43. Ganesh, V.; Calatayud Sanz, M. P.; Mareque-Rivas, J. C. Chem. Commun. 2007, 5010-5012
44. Lou, X.; Zhang, L.; Qin, J.; Li, Z. Chem. Commun. 2008, 5848-5850
45. Shang, L.; Zhang, L.; Dong, S. Analyst 2009, 134, 107-113
46. Chung, S.-Y.; Nam, S.-W.; Lim, J.; Park, S.; Yoon, J. Chem. Commun. 2009, 2866-2868
47. Chen, X.; Nam, S.-W.; Kim, G.-H.; Song, N.; Jeong, Y.; Shin, I.; Kim, S. K.; Kim, J.; Park, S.; Yoon, J. Chem. Commun. 2010, 46, 8953-8955
48. Jung, H. S.; Han, J. H.; Kim, Z. H.; Kang, C.; Kim, J. S. Org. Lett. 2011, 13, 5056-5059
49. Wang, J.; Ha, C.-S. Analyst 2011, 136, 1627-1631
50. Hajizadeh, S.; Farhadi, K.; Forough, M.; Sabzi, R. E. Anal. Methods 2011, 3, 2599-2603
51. Helal, A.; Kim, S.; Kim, H. S. Bull. Korean Chem. Soc. 2011, 32, 3123-3126
52. Senapati, D.; Dasary, S. S. R.; Singh, A. K.; Senapati, T.; Yu, H. T.; Ray, P. C. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 8445-8451
53. Lou, X.; Zhang, Y.; Qin, J.; Li, Z. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 9691-9696
54. Yang, M.; He, J.; Hu, X.; Yan, C.; Cheng, Z.; Zhao, Y.; Zuo, G. Sens. Actuators, B 2011, 155, 692-698
55. álvarez-Diaz, A.; Salinas-Castillo, A.; Camprubí-Robles, M.; Costa-Fernández, J. M.; Pereiro, R.; Mallavia, R.; Sanz-Medel, A. Anal. Chem. 2011, 83, 2712-2718
56. Liu, C.-Y.; Tseng, W.-L. Chem. Commun. 2011, 47, 2550-2552
57. Zhai, Y.; Jin, L.; Wang, P.; Dong, S. Chem. Commun. 2011, 47, 8268-8270
58. Maldonado, C. R.; Touceda-Varela, A.; Jones, A. C.; Mareque-Rivas, J. C. Chem. Commun. 2011, 47, 11700-11702
59. Zou, Q.; Li, X.; Zhang, J.; Zhou, J.; Sun, B.; Tian, H. Chem. Commun. 2012, 48, 2095-2097
60. Sun, S.-S.; Lees, A. J. Chem. Commun. 2000, 1687-1688
61. Sun, S.-S.; Lees, A. J.; Zavalij, P. Y. Inorg. Chem. 2003, 42, 3445-3453
62. Anzenbacher, P.; Tyson, D. S.; Jursikova, K.; Castellano, F. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6232-6233
63. Ros-Lis, J. V.; Martínez-Máñez, R.; Sancenón, F.; Soto, J.; Rurack, K.; Weisshoff, H. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2449-2458
64. Gimeno, N.; Li, X.; Durrant, J. R.; Vilar, R. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 3006-3012
65. Zimmermann-Dimer, L. M.; Reis, D. C.; Machado, C.; Machado, V. G. Tetrahedron 2009, 65, 4239-4248
66. Lin, Z.; Chen, H. C.; Sun, S.-S.; Hsu, C.-P.; Chow, T. J. Tetrahedron 2009, 65, 5216-5221
67. Lee, G. W.; Kim, N.-K.; Jeong, K.-S. Org. Lett. 2010, 12, 2634-2637
68. Saha, S.; Ghosh, A.; Mahato, P.; Mishra, S.; Mishra, S. K.; Suresh, E.; Das, S.; Das, A. Org. Lett. 2010, 12, 3406-3409
69. Kumar, V.; Rana, H.; Kaushik, M. P. Analyst 2011, 136, 1873-1880
70. Lee, D. Y.; Singh, N.; Satyender, A.; Jang, D. O. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 6919-6922
71. Ramabhadran, R. O.; Hua, Y.; Li, Y.-j.; Flood, A. H.; Raghavachari, K. Chem. - Eur. J. 2011, 17, 9123-9129
72. Cametti, M.; Rissanen, K. Chem. Commun. 2009, 2809-2829
73. Hudnall, T. W.; Chiu, C.-W.; Gabbaï, F. P. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 388-397
74. Wade, C. R.; Broomsgrove, A. E. J.; Aldridge, S.; Gabbaï, F. P. Chem. Rev. 2010, 110, 3958-3984
75. Amendola, V.; Bonizzoni, M.; Esteban-Gomez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Sancenon, F.; Taglietti, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1451-1470
76. Mercer, D. J.; Loeb, S. J. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3612-3620
77. Marcus, Y. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991, 87, 2995-2999
78. Broomsgrove, A. E. J.; Addy, D. A.; Di Paolo, A.; Morgan, I. R.; Bresner, C.; Chislett, V.; Fallis, I. A.; Thompson, A. L.; Vidovic, D.; Aldridge, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 157-173
79. Garcia-Espana, E.; Diaz, P.; Llinares, J. M.; Bianchi, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2952-2986
80. Mullen, K. M.; Beer, P. D. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1701-1713
81. Hua, Y. R.; Flood, A. H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1262-1271
82. Gong, H. Y.; Rambo, B. M.; Karnas, E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Nat. Chem. 2010, 2, 406-409
83. Custelcean, R.; Bock, A.; Moyer, B. A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7177-7185
84. Jia, C.; Wu, B.; Li, S.; Huang, X.; Zhao, Q.; Li, Q.-S.; Yang, X.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 486-490
85. Li, S.; Jia, C.; Wu, B.; Luo, Q.; Huang, X.; Yang, Z.; Li, Q.-S.; Yang, X.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5721-5724
86. Chudzinski, M. G.; McClary, C. A.; Taylor, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10559-10567
87. Anzenbacher, P.; Try, A. C.; Miyaji, H.; Jursikova, K.; Lynch, V. M.; Marquez, M.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10268-10272
88. Mizuno, T.; Wei, W.-H.; Eller, L. R.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1134-1135
89. Bond, A.; Haga, M. Inorg. Chem. 1986, 25, 4507-4514
90. Haga, M.; Ano, T.; Kano, K.; Yamabe, S. Inorg. Chem. 1991, 30, 3843-3849
91. Rillema, D.; Sahai, R.; Matthews, P.; Edwards, A.; Shaver, R.; Morgan, L. Inorg. Chem. 1990, 29, 167-175
92. Lin, Z.-H.; Ou, S.-J.; Duan, C.-Y.; Zhang, B.-G.; Bai, Z.-P. Chem. Commun. 2006, 624-626
93. Liu, F.; Wang, K.; Bai, G.; Zhang, Y.; Gao, L. Inorg. Chem. 2004, 43, 1799-1806
94. Han, M.-J.; Gao, L.-H.; Lu, Y.-Y.; Wang, K.-Z. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 2364-2371
95. Fan, S.-H.; Zhang, A.-G.; Ju, C.-C.; Gao, L.-H.; Wang, K.-Z. Inorg. Chem. 2010, 49, 3752-3763
96. Quaranta, A.; Lachaud, F.; Herrero, C.; Guillot, R.; Charlot, M.-F.; Leibl, W.; Aukauloo, A. Chem. - Eur. J. 2007, 13, 8201-8211
97. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tarraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 4034-4044
98. Kundu, T.; Mobin, S. M.; Lahiri, G. K. Dalton Trans. 2010, 39, 4232-4242
99. Saha, D.; Das, S.; Bhaumik, C.; Dutta, S.; Baitalik, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 2334-2348
100. Bhaumik, C.; Das, S.; Saha, D.; Dutta, S.; Baitalik, S. Inorg. Chem. 2010, 49, 5049-5062
101. Das, S.; Saha, D.; Bhaumik, C.; Dutta, S.; Baitalik, S. Dalton Trans. 2010, 39, 4162-4169
102. Saha, D.; Das, S.; Maity, D.; Dutta, S.; Baitalik, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 46-61
103. Bhaumik, C.; Saha, D.; Das, S.; Baitalik, S. Inorg. Chem. 2011, 50, 12586-12600
104. EPA National Primary Drinking Water Standards, 2003. http://www.epa.gov/ safewater/contaminants/index.html.
105. Sprintschnik, G.; Sprintschnik, H.; Kirsch, P.; Whitten, D. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4947-4954
106. Xu, H.; Zheng, K.-C.; Deng, H.; Lin, L.-J.; Zhang, Q.-L.; Ji, L.-N. New J. Chem. 2003, 27, 1255-1263
107. Chao, H.; Ye, B. H.; Li, H.; Li, R. H.; Zhou, J. Y.; Ji, L. N. Polyhedron 2000, 19, 1975-1983
108. Wu, J.-Z.; Ye, B.-H.; Wang, L.; Ji, L.-N.; Zhou, J.-Y.; Li, R.-H.; Zhou, Z.-Y. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 1395-1402
109. Chao, H.; Ye, B.-H.; Zhang, Q.-L.; Ji, L.-N. Inorg. Chem. Commun. 1999, 2, 338-340
110. Connors, K. Binding Constants: The Measurement of Molecular Complex Stability; Wiley: New York, 1987.
111. Van Houten, J.; Watts, R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 4853-4858
112. McClanahan, S. F.; Dallinger, R. F.; Holler, F. J.; Kincaid, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4853-4860
113. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. Gaussian 03, Revision D.01; Gaussion Inc.: Wallingford, CT, 2005.
114. Becke, A. D. Phys. Rev. A: Gen. Phys. 1988, 38, 3098-3100
115. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
116. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B: Condens. Matter Phys. 1988, 37, 785-789
117. Hehre, W. J.; Radom, L.; Schleyer, P. v. R.; Pople, J. A. Ab Initio Molecular Orbital Theory; John Wiley & Sons: New York, 1986.
118. Dolg, M.; Stoll, H.; Preuss, H. Theor. Chim. Acta 1993, 85, 441-450
119. Wedig, U.; Dolg, M.; Stoll, H. Quantum Chemistry: The Challenge of Transition Metals and Coordination Chemistry; Kluwer Academic Publishers: Dordrecht, The Netherlands, 1986.
120. Steck, E. A.; Day, A. R. J. Am. Chem. Soc. 1943, 65, 452-456
121. Mo, H.-J.; Niu, Y.-L.; Zhang, M.; Qiao, Z.-P.; Ye, B.-H. Dalton Trans. 2011, 40, 8218-8225
122. Han, M.-J.; Gao, L.-H.; Wang, K.-Z. New J. Chem. 2006, 30, 208-214
123. Freys, J. C.; Bernardinelli, G.; Wenger, O. S. Chem. Commun. 2008, 4267-4269
124. Liu, Y.; Han, B.-H.; Chen, Y.-T. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 4678-4687
125. Roundhill, D. M. Photochemistry and Photophysics of Metal Complexes; Plenum Press: New York, 1994.
126. Boiocchi, M.; Del Boca, L.; Esteban-Gómez, D.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Monzani, E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 16507-16514
127. Balzani, V.; Sabbatini, N.; Scandola, F. Chem. Rev. 1986, 86, 319-337
128. Sessler, J. L.; Cai, J.; Gong, H.-Y.; Yang, X.; Arambula, J. F.; Hay, B. P. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14058-14060
129. Kuhn, N.; Eichele, K.; Steimann, M.; Al-Sheikh, A.; Doser, B.; Ochsenfeld, C. Z. Anorg. Allg. Chem. 2006, 632, 2268-2275
130. Metzger, A.; Lynch, V. M.; Anslyn, E. V. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997, 36, 862-865
131. Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, K. S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355-360
132. Ion, L.; Morales, D.; Perez, J.; Riera, L.; Riera, V.; Kowenicki, R. A.; McPartlin, M. Chem. Commun. 2006, 91-93
133. Steiner, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 48-76
134. Koti, A. S. R.; Krishna, M. M. G.; Periasamy, N. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 1767-1771
135. Ashokkumar, P.; Ramakrishnan, V. T.; Ramamurthy, P. Chem. - Eur. J. 2010, 16, 13271-13277