Three protocols for the formation of a [3]pseudorotaxane via orthogonal cryptand-based host-guest recognition and coordination-driven self-assembly

Organic Letters

Volumn 15, Issue 19, 2013, Pages 4984-4987

  Li, Jinying ^a   Wei, Peifa ^a   Wu, Xiujuan ^a   Xue, Min ^a   Yan, Xuzhou ^a  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIS(M PHENYLENE) 32 CROWN 10; BIS(M-PHENYLENE)-32-CROWN-10; CROWN ETHER; CRYPTAND; ETHER DERIVATIVE; PYRIDINE DERIVATIVE; ROTAXANE; SCHIFF BASE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CROWN ETHERS; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ETHERS, CYCLIC; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDINES; ROTAXANES; SCHIFF BASES;

EID: 84885142683     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402294q     Document Type: Article

References (47)

1. Garcia-Viloca, M.; Gao, J.; Karplus, M.; Truhlar, D. G. Science 2004, 303, 186-195
2. Wang, F.; Zhang, J.; Ding, X.; Dong, S.; Liu, M.; Zheng, B.; Li, S.; Wu, L.; Yu, Y.; Gibson, H. W.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1090-1094
3. Yan, X.; Xu, D.; Chi, X.; Chen, J.; Dong, S.; Ding, X.; Yu, Y.; Huang, F. Adv. Mater. 2012, 24, 362-369
4. Ding, Y.; Wang, P.; Tian, Y.-K.; Tian, Y.-J.; Wang, F. Chem. Commun. 2013, 49, 5951-5953
5. Yan, X.; Li, S.; Pollock, J. B.; Cook, T. R.; Chen, J.; Zhang, Y.; Ji, X.; Yu, Y.; Huang, F.; Stang, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2013, 10.1073/pnas.1307472110
6. Lehn, J.-M. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 49-57
7. Zhang, C.; Li, S.; Zhang, J.; Zhu, K.; Li, N.; Huang, F. Org. Lett. 2007, 9, 5553-5556
8. Ma, X.; Tian, H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 70-80
9. Li, C.; Zhao, L.; Li, J.; Ding, X.; Chen, S.; Zhang, Q.; Yu, Y.; Jia, X. Chem. Commun. 2010, 46, 9016-9018
10. Niu, Z.; Slebodnick, C.; Gibson, H. W. Org. Lett. 2011, 13, 4616-4619
11. Yan, X.; Wei, P.; Zhang, M.; Chi, X.; Liu, J.; Huang, F. Org. Lett. 2011, 13, 6370-6373
12. Yan, X.; Zhou, M.; Chen, J.; Chi, X.; Dong, S.; Zhang, M.; Ding, X.; Yu, Y.; Shao, S.; Huang, F. Chem. Commun. 2011, 47, 7086-7088
13. Li, C.; Shu, X.; Li, J.; Chen, S.; Han, K.; Xu, M.; Hu, B.; Yu, Y.; Jia, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 8458-8465
14. Niu, Z.; Gibson, H. W. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 6909-6912
15. Niu, Z.; Huang, F.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2836-2839
16. Yan, X.; Zhang, M.; Wei, P.; Zheng, B.; Chi, X.; Ji, X.; Huang, F. Chem. Commun. 2011, 47, 9840-9842
17. Liu, L.; Liu, Y.; Liu, P.; Wu, J.; Guan, Y.; Hu, X.; Lin, C.; Yang, Y.; Sun, X.; Ma, J.; Wang, L. Chem. Sci. 2013, 4, 1701-1706
18. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810-6918
19. Smulders, M. M.; Riddell, I. A.; Browne, C.; Nitschke, J. R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1728-1754
20. Yan, X.; Wang, F.; Zheng, B.; Huang, F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 6042-6065
21. Li, S.; Huang, J.; Cook, T. R.; Pollock, J. B.; Kim, H.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2084-2087
22. Yan, X.; Xu, D.; Chen, J.; Zhang, M.; Hu, B.; Yu, Y.; Huang, F. Polym. Chem. 2013, 4, 3312-3322
23. Yan, X.; Li, S.; Cook, T. R.; Ji, X.; Yao, Y.; Pollock, J. B.; Shi, Y.; Yu, G.; Li, J.; Huang, F.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2013, 10.1021/ja406877b
24. Yang, H.-B.; Ghosh, K.; Northrop, B. H.; Zheng, Y.-R.; Lyndon, M. M.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14187-14189
25. Richter, S.; Poppenberg, J.; Traulsen, C. H.-H.; Darlatt, E.; Sokolowski, A.; Sattler, D.; Unger, W. E. S.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16289-16297
26. Vukotic, V. N.; Loeb, S. J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5896-5906
27. Huang, F.; Guzei, I. A.; Jones, J. W.; Gibson, H. W. Chem. Commun. 2005, 1693-1695
28. Pederson, A. M.-P.; Ward, E. M.; Schoonover, D. V.; Slebodnick, C.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2008, 73, 9094-9101
29. Zhang, M.; Zhu, K.; Huang, F. Chem. Commun. 2010, 46, 8131-8141
30. Niu, Z.; Slebodnick, C.; Schoonover, D.; Azurmendi, H.; Harich, K.; Gibson, H. W. Org. Lett. 2011, 13, 3992-3995
31. Yan, X.; Wu, X.; Wei, P.; Zhang, M.; Huang, F. Chem. Commun. 2012, 48, 8201-8203
32. Huang, F.; Gibson, H. W.; Bryant, W. S.; Nagvekar, D. S.; Fronczek, F. R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9367-9371
33. Huang, F.; Zhou, L.; Jones, J. W.; Gibson, H. W.; Ashraf-Khorassani, M. Chem. Commun. 2004, 2670-2671
34. Li, S.; Liu, M.; Zheng, B.; Zhu, K.; Wang, F.; Li, N.; Zhao, X.-L.; Huang, F. Org. Lett. 2009, 11, 3350-3353
35. Yan, X.; Li, Z.; Wei, P.; Huang, F. Org. Lett. 2013, 15, 534-537
36. Gibson, H. W.; Nagvekar, D. S. Can. J. Chem. 1997, 75, 1375-1384
37. Huang, F.; Switek, K. A.; Zakharov, L. V.; Fronczek, F. R.; Slebodnick, C.; Lam, M.; Golen, J. A.; Bryant, W. S.; Mason, P. E.; Rheingold, A. L.; Ashraf-Khorassani, M.; Gibson, H. W. J. Org. Chem. 2005, 70, 3231-3241
38. Manna, J.; Kuehl, C. J.; Whiteford, J. A.; Stang, P. J.; Muddiman, D. C.; Hofstadler, S. A.; Smith, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 11612-11619
39. Han, T.; Zong, Q.-S.; Chen, C.-F. J. Org. Chem. 2007, 72, 3108-3111
40. He, C.; Shi, Z.; Zhou, Q.; Li, S.; Li, N.; Huang, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 5872-5880
41. Zhu, K.; Li, S.; Wang, F.; Huang, F. J. Org. Chem. 2009, 74, 1322-1328
42. Job, P. Ann. Chim. 1928, 9, 113-203
43. Jones, J. W.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7001-7004
44. Huang, F.; Jones, J. W.; Slebodnick, C.; Gibson, H. W. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14458-14464
45. Gasa, T. B.; Spruell, J. M.; Dichtel, W. R.; Sørensen, T. J.; Philp, D.; Stoddart, J. F.; Kuzmič, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 106-116
46. Semeraro, M.; Arduini, A.; Baroncini, M.; Battelli, R.; Credi, A.; Venturi, M.; Pochini, A.; Secchi, A.; Silvi, S. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 3467-3475
47. Gibson, H. W.; Jones, J. W.; Zakharov, L. N.; Rheingold, A. C.; Slebodnick, C. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 3192-3206