Synthesis of a tetrasubstituted tetrahydronaphthalene scaffold for α-helix mimicry via a MgBr2-catalyzed Friedel-Crafts epoxide cycloalkylation

Organic Letters

Volumn 15, Issue 18, 2013, Pages 4892-4895

  Naduthambi, Devan ^a   Bhor, Santosh ^a   Elbaum, Michael B ^a   Zondlo, Neal J ^a  

^a UNIVERSITY OF DELAWARE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84884546351     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402334j     Document Type: Article

References (58)

1. Jochim, A. L.; Arora, P. S. Mol. BioSyst. 2009, 5, 924-926
2. Cummings, C. G.; Hamilton, A. D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 341-346
3. Haridas, V. Eur. J. Org. Chem. 2009, 5112-5128
4. Davis, J. M.; Tsou, L. K.; Hamilton, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 326-334
5. Garner, J.; Harding, M. M. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3577-3585
6. Jochim, A. L.; Arora, P. S. ACS Chem. Biol. 2010, 5, 919-923
7. Bullock, B. N.; Jochim, A. L.; Arora, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14220-14223
8. Azzarito, V.; Long, K.; Murphy, N. S.; Wilson, A. J. Nat. Chem. 2013, 5, 161-173
9. Xuereb, H.; Maletic, M.; Gildersleeve, J.; Pelczer, I.; Kahne, D. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1883-1890
10. Orner, B. P.; Ernst, J. T.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5382-5383
11. Ernst, J. T.; Kutzki, O.; Debnath, A. K.; Jiang, S.; Lu, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 278-281
12. Kutzki, O.; Park, H. S.; Ernst, J. T.; Orner, B. P.; Yin, H.; Hamilton, A. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11838-11839
13. Ernst, J. T.; Becerril, J.; Park, H. S.; Yin, H.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 535-539
14. Minter, A. R.; Brennan, B. B.; Mapp, A. K. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10504-10505
15. Rodriguez, A. L.; Tamrazi, A.; Collins, M. L.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2004, 47, 600-611
16. Davis, J. M.; Truong, A.; Hamilton, A. D. Org. Lett. 2005, 7, 5405-5408
17. Yin, H.; Fredrick, K. K.; Liu, D.; Wand, A. J.; DeGrado, W. F. Org. Lett. 2006, 8, 223-225
18. Kim, I. C.; Hamilton, A. D. Org. Lett. 2006, 8, 1751-1754
19. Becerril, J.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 4471-4473
20. Rodriguez, J. M.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 8614-8617
21. Zhou, H. B.; Collins, M. L.; Gunther, J. R.; Comninos, J. S.; Katzenellenbogen, J. A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 4118-4122
22. Volonterio, A.; Moisan, L.; Rebek, J., Jr. Org. Lett. 2007, 9, 3733-3736
23. Restorp, P.; Rebek, J., Jr. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 18, 5909-5911
24. Gunther, J. R.; Moore, T. W.; Collins, M. L.; Katzenellenbogen, J. A. ACS Chem. Biol. 2008, 3, 282-286
25. Saraogi, I.; Incarvito, C. D.; Hamilton, A. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9691-9694
26. Maity, P.; König, B. Org. Lett. 2008, 10, 1473-1476
27. Parent, A. A.; Gunther, J. R.; Katzenellenbogen, J. A. J. Med. Chem. 2008, 51, 6512-6530
28. Gunther, J. R.; Parent, A. A.; Katzenellenbogen, J. A. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 435-440
29. Cummings, C. G.; Ross, N. T.; Katt, W. P.; Hamilton, A. D. Org. Lett. 2009, 11, 25-28
30. Hebda, J. A.; Saraogi, I.; Magzoub, M.; Hamilton, A. D.; Miranker, A. D. Chem. Biol. 2009, 16, 943-950
31. Shaginian, A.; Whitby, L. R.; Hong, S.; Hwang, I.; Farooqi, B.; Searcey, M.; Chen, J.; Vogt, P. K.; Boger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5564-5572
32. Williams, A. B.; Weiser, P. T.; Hanson, R. N.; Gunther, J. R.; Katzenellenbogen, J. A. Org. Lett. 2009, 11, 5370-5373
33. Plante, J. P.; Burnley, T.; Malkova, B.; Webb, M. E.; Warriner, S. L.; Edwards, T. A.; Wilson, A. J. Chem. Commun. 2009, 5091-5093
34. Marimganti, S.; Cheemala, M. N.; Ahn, J.-M. Org. Lett. 2009, 2009, 4418-4421
35. Tosovska, P.; Arora, P. S. Org. Lett. 2010, 12, 1588-1591
36. Campbell, F.; Plante, J. P.; Edwards, T. A.; Warriner, S. L.; Wilson, A. J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2344-2351
37. Adler, M. J.; Hamilton, A. D. J. Org. Chem. 2011, 76, 7040-7047
38. Thompson, S.; Hamilton, A. D. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5780-5782
39. Cummings, C. G.; Hamilton, A. D. Tetrahedron 2013, 69, 1663-1668
40. Kussie, P. H.; Gorina, S.; Marechal, V.; Elenbaas, B.; Moreau, J.; Levine, A. J.; Pavletich, N. P. Science 1996, 274, 948-953
41. Taylor, S. K.; Hockerman, G. H.; Karrick, G. L.; Lyle, S. B.; Schramm, S. B. J. Org. Chem. 1983, 48, 2449-2452
42. Taylor, S. K.; Davisson, M. E.; Hissom, B. R.; Brown, S. L.; Pristach, H. A.; Schramm, S. B.; Harvey, S. M. J. Org. Chem. 1987, 52, 425-429
43. Nagumo, S.; Miyoshi, I.; Akita, H.; Kawahara, N. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2223-2226
44. Shi, Z. J.; He, C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5964-5965
45. Ueki, H.; Kitazume, T. J. Org. Chem. 2005, 70, 9354-9363
46. Marcos, R.; Rodriguez-Escrich, C.; Herrerias, C. I.; Pericas, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16838-16839
47. Liu, Y. X.; Li, X. B.; Lin, G.; Xiang, Z.; Xiang, J.; Zhao, M. Z.; Chen, J. H.; Yang, Z. J. Org. Chem. 2008, 73, 4625-4629
48. Nagumo, S.; Miura, T.; Mizukami, M.; Miyoshi, I.; Imai, M.; Kawahara, N.; Akita, H. Tetrahedron 2009, 65, 9884-9896
49. Li, G.-X.; Qu, J. Chem. Commun. 2010, 46, 2653-2655
50. Bandini, M.; Emer, E.; Tommasi, S.; Umani-Ronchi, A. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3527-3544
51. Krake, S. H.; Bergmeier, S. C. Tetrahedron 2010, 66, 7337-7360
52. Hansford, K. A.; Dettwiler, J. E.; Lubell, W. D. Org. Lett. 2003, 5, 4887-4890
53. Uesugi, M.; Nyanguile, O.; Lu, H.; Levine, A. J.; Verdine, G. L. Science 1997, 277, 1310-1313
54. McInerney, E. M.; Rose, D. W.; Flynn, S. E.; Westin, S.; Mullen, T.-M.; Krones, A.; Inostroza, J.; Torchia, J.; Nolte, R. T.; Assa-Munt, N.; Milburn, M. V.; Glass, C. K.; Rosenfeld, M. G. Genes Dev. 1998, 12, 3357-3368
55. Uesugi, M.; Verdine, G. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 14801-14806
56. He, B.; Minges, J. T.; Lee, L. W.; Wilson, E. M. J. Biol. Chem. 2002, 277, 10226-10235
57. He, B.; Wilson, E. A. Mol. Cell. Biol. 2003, 23, 2135-2150
58. Ravindranathan, P.; Lee, T. K.; Yang, L.; Centenera, M. M.; Butler, L.; Tilley, W. D.; Hsieh, J. T.; Ahn, J. M.; Raj, G. V. Nat. Commun. 2013, 4, article 1923.