Roles of bases in transition-metal catalyzed organic reactions

Acta Chimica Sinica

Volumn 71, Issue 1, 2013, Pages 13-25

  Ouyang, Kunbing ^a   Xi, Zhenfeng ^b  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b PEKING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Basicity; Inorganic bases; Organic bases; Roles of bases; Transition metal catalyzed organic reactions

Indexed keywords

EID: 84875923859     PISSN: 05677351     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/A12110984     Document Type: Article

References (96)

1. Liang, Y.; Zhang, S.; Xi, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9204;
2. Liang, Y.; Geng, W.; Wei, J.; Xi, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 1934;
3. Liang, Y.; Geng, W.; Wei, J.; Ouyang, K.; Xi, Z. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 1537.
4. Cella, J. A.; Bacon, S. W. J. Org. Chem. 1984, 49, 1122.
5. http://www.acros. be/_Rainbow/pdf/brochure_cesium_v2.pdf.
6. Olmstead, W. N.; Bordwell, F. G. J. Org. Chem. 1980, 45, 3299;
7. Kuwano, R.; Utsunomiya, M.; Hartwig, J. F. J. Org. Chem. 2002, 67, 6479.
8. Yoo, W.-J.; Capdevila, M. G.; Du, X.; Kobayashi, S. Org. Lett. 2012, 14, 5326.
9. Yang, C.-T.; Fu, Y.; Huang, Y.-B.; Yi, J.; Guo, Q.-X.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7398.
10. Ozawa, F.; Kubo, A.; Hayashi, T. Chem. Lett. 1992, 2177;
11. Amatore, C.; Carre, E.; Jutand, A.; M'Barki, M. Organometallics 1995, 14, 1818;
12. Amatore, C.; Carre, E.; Jutand, A.; M'Barki, M.; Meyer, G. Organometallics 1995, 14, 5605;
13. Amatore, C.; Jutand, A. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 314.
14. Jia, X.; Petrone, D. A.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 9870.
15. Zapf, A.; Beller, M. Chem. Eur. J. 2001, 7, 2908.
16. Roger, J.; Požgan, F.; Doucet, H. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 696;
17. Derridj, F.; Roger, J.; Djebbar, S.; Doucet, H. Org. Lett. 2010, 12, 4320.
18. Muzart, J. Tetrahedron 2005, 61, 5955.
19. Si Larbi, K.; Fu, H. Y.; Laidaoui, N.; Beydoun, K.; Miloudi, A.; El Abed, D.; Djabbar, S.; Doucet, H. ChemCatChem 2012, 4, 815;
20. Laidaoui, N.; Roger, J.; Miloudi, A.; El Abed, D.; Doucet, H. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4373.
21. Lafrance, M.; Rowley, C. N.; Woo, T. K.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8754.
22. Li, Y.; Wang, W.-H.; He, K.-H.; Shi, Z.-J. Organometallics 2012, 31, 4397.
23. Duff, J. M.; Shaw, B. L. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1972, 2219.
24. Duff, J. M.; Mann, B. E.; Shaw, B. L.; Turtle, B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1974, 139.
25. Gaunt, J. C.; Shaw, B. L. J. Organomet. Chem. 1975, 102, 511.
26. Sokolov, V. I.; Troitskaya, L. L.; Reutov, O. A. J. Organomet. Chem. 1979, 182, 537.
27. Garcia-Cuadrado, D.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1066.
28. Leclerc, J.-P.; Fagnou, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 7781.
29. Garcia-Cuadrado, D.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 6880.
30. González, J. J.; Garcia, N.; Gómez-Lor, B.; Echavarren, A. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 1286;
31. Gómez-Lor, B.; Echavarren, A. M. Org. Lett. 2004, 6, 2993;
32. Pascual, S.; de Mendoza, P.; Echavarren, A. M. Org. Biomol. Chem. 2007, 2727;
33. Pascual, S.; de Mendoza, P.; Braga, A. A. C.; Maseras, F.; Echavarren, A. M. Tetrahedron 2008, 64, 6021
34. Mota, A. J.; Dedieu, A.; Bour, C.; Suffert, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7171.
35. Chaumontet, M.; Piccardi, R.; Audic, N.; Hitce, J.; Peglion, J.-L.; Clot, E.; Baudoin, O. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15157.
36. Campeau, L.-C.; Bertrand-Laperle, M.; Leclerc, J.-P.; Villemure, E.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3276;
37. Caron, L.; Campeau, L.-C.; Fagnou, K. Org. Lett. 2008, 10, 4533;
38. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10848;
39. Lafrance, M.; Lapointe, D.; Fagnou, K. Tetrahedron 2008, 64, 6015;
40. Liégault, B.; Lapointe, D.; Caron, L.; Vlassova, A.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2009, 74, 1826;
41. Liégault, B.; Petrov, I.; Gorelsky, S. I.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2010, 75, 1047;
42. Rousseaux, S.; Gorelsky, S. I.; Chung, B. K. W.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10692;
43. Lapointe, D.; Markiewicz, T.; Whipp, C. J.; Toderian, A.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2011, 76, 749;
44. Gorelsky, S. I.; Lapointe, D.; Fagnou, K. J. Org. Chem. 2012, 77, 658.
45. Ackermann, L.; Vicente, R.; Born, R. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 741;
46. Ackermann, L.; Vicente, R.; Althammer, A. Org. Lett. 2008, 10, 2299;
47. Zhao, D.; Wang, W.; Lian, S.; Yang, F.; Lan, J.; You, J. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1337;
48. Ackermann, L.; Althammer, A.; Fenner, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 201;
49. Zhao, J.; Zhang, Q.; Liu, L.; He, Y.; Li, J.; Li, J.; Zhu, Q. Org. Lett. 2012, 14, 5362;
50. Guchhait, S. K.; Kandekar, S.; Kashyap, M.; Taxak, N.; Bharatam, P. V. J. Org. Chem. 2012, 77, 8321.
51. Emsley, J. J. Chem. Soc. A, 1971, 2511;
52. Clark, J. H. MS. Thesis, King's College, London, 1975.
53. Clark, J. H. Chem. Rev. 1980, 80, 429.
54. Emsley, J.; Jones, D. J.; Miller, J. M.; Overill, R. E.; Waddilove, R. A.; J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 24.
55. Clark, J. H.; Miller, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 498.
56. Liotta, C. L.; Harris, H. P. J. Am. Chem. Soc. 1974, 98, 2250;
57. Naso, F.; Ronzini, L. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1974, 340;
58. Wollenberg, R. H.; Miller, S. J. Tetrahedron Lett. 1978, 19, 3219.
59. Denmark, S. E.; Werner, N. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3612.
60. Hatanaka, Y.; Goda, K.-I.; Hiyama, T. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 1279.
61. Braga, A. A. C.; Morgon, N. H.; Ujaque, G.; Maseras, F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9298;
62. Yu, D.-G.; Shi, Z.-J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7097.
63. Chen, L.; Gao, Y. Q.; Russell, D. H. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 689.
64. Allen, L. J.; Crabtree, R. H. Green Chem. 2010, 12, 1362;
65. Liu, W.; Cao, H.; Zhang, H.; Zhang, H.; Chung, K. H.; He, C.; Wang, H.; Kwong, F. Y.; Lei, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16737;
66. Zhang, H.; Shi, R.; Ding, A.; Lu, L.; Chen, B.; Lei, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 12542;
67. Zhang, J.; Bellomo, A.; Creamer, A. D.; Dreher, S. D.; Walsh, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13765.
68. Chen, I.-H.; Yin, Y.; Itano, W.; Kanai, K.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11664.
69. Yazaki, R.; Nitabaru, T.; Kumagai, N.; Shibasaki, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14477.
70. Campeau, L.-C.; Parisien, M.; Jean, A.; Fagnou, K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 581.
71. Chen, L.; Roger, J.; Bruneau, C.; Dixneuf, P. H.; Doucet, H. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2749.
72. Shirakawa, E.; Itoh, K.-I.; Higashino, T.; Hayashi, T. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15537.
73. Ma, J. C.; Dougherty, D. A. Chem. Rev. 1997, 97, 1303;
74. Gokel, G. W.; De Wall, S. L.; Meadows, E. S. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2967.
75. Robinson, J. R.; Carroll, P. J.; Walsh, P. J.; Schelter, E. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10159;
76. Beweries, T.; Burlakov, V. V.; Bach, M. A.; Peitz, S.; Arndt, P.; Baumann, W.; Spannenberg, A.; Rosenthal, U.; Pathak, B.; Jemmis, E. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6907.
77. Chowdhury, R. L.; Bäckvall, J.-E. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1063.
78. Morto, D.; Cole-Hamilton, D. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 1154.
79. Polshettiwar, V.; Varma, R. S. Green Chem. 2009, 11, 1313;
80. Ouali, A.; Majoral, J.-P.; Caminade, A.-M.; Taillefer, M. Chem Cat Chem 2009, 1, 504.
81. Qafisheh, N.; Mukhopadhyay, S.; Joshi, A. V.; Sasson, Y.; Chuah, G.-K.; Jaenicke, S. Ind. Eng. Chem. Res. 2007, 46, 3016;
82. Popov, I.; Do, H. Q.; Daugulis, O. J. Org. Chem. 2009, 74, 8309;
83. Gerber, R.; Blacque, O.; Frech, C. M. ChemCatChem. 2009, 1, 393;
84. Lamblin, M.; Nassar-Hardy, L.; Hierso, J.-C.; Fouquet, E.; Felpin, F.-X. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 33;
85. Radhakrishan, R.; Do, D. M.; Jaenicke, S.; Sasson, Y.; Chuah, G.-K. ACS Catal. 2011, 1, 1631.
86. Pearson, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 3533;
87. Chen, J.-P.; Peng, Q.; Lei, B.-L.; Hou, X.-L.; Wu, Y.-D. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14180;
88. Liu, J.; Hu, J. Chem. Eur. J. 2010, 16, 11443;
89. Shen, X.; Zhang, L.; Zhao, Y.; Zhu, L.; Li, G.; Hu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2588.
90. De Graauw, C. F.; Peters, J. A.; van Bekkum, H.; Huskens, J. Synthesis 1994, 10, 1007;
91. Cha, J. S. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 1032.
92. Zheng, D.; Li, S.; Wu, J. Org. Lett. 2012, 14, 2655.
93. Durola, F.; Durot, S.; Heitz, V.; Joosten, A.; Sauvage, J.-P.; Trolez, Y. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2011, 71, 507.
94. Cariou, M.; Simonet, J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 1146.
95. Sun, C.-L.; Li, H.; Yu, D.-G.; Yu, M.; Zhou, X.; Lu, X.-Y.; Huang, K.; Zheng, S.-F.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Nat. Chem. 2010, 2, 1044.
96. Xie, J.-H.; Liu, S.; Huo, X.-H.; Cheng, X.; Duan, H.-F.; Fan, B.-M.; Wang, L.-X.; Zhou, Q.-L. J. Org. Chem. 2005, 70, 2967.