Synthesis of carbazoles via one-pot copper-catalyzed amine insertion into cyclic diphenyleneiodoniums as a strategy to generate a drug-like chemical library

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 355, Issue 11-12, 2013, Pages 2172-2178

  Zhu, Daqian ^a,b   Liu, Qi ^a,b   Luo, Bingling ^a   Chen, Meihui ^b   Pi, Rongbiao ^b   Huang, Peng ^a   Wen, Shijun ^a,b  

^a SUN YAT SEN UNIVERSITY CANCER CENTER   (China)

^b SUN YAT SEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Amination; Carbazoles; Copper; Diphenyleneiodonium species; Insertion

Indexed keywords

EID: 84884503290     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201300271     Document Type: Article

References (74)

1. a) H.-J. Knölker, K. R. Reddy, Chem. Rev. 2002, 102, 4303-4427, and references cited therein
2. b) H.-J. Knölker, Curr. Org. Synth. 2004, 1, 309-331
3. c) H.-J. Knölker, Chem. Lett. 2009, 38, 8-13
4. d) H.-J. Knölker, Top. Curr. Chem. 2012, 309, 203-253
5. e) A.W. Schmidt, K. R. Reddy, H.-J. Knölker, Chem. Rev. 2012, 112, 3193-3328.
6. C. Ito, M. Itoigawa, A. Sato, C. M. Hasan, M. A. Rashid, H. Tokuda, T. Mukainaka, H. Nishino, H. Furukawa, J. Nat. Prod. 2004, 67, 1488-1491.
7. a) E. A. Dubois, J. C. van den Bos, T. Doornbos, P. A. P. M. van Doremalen, G. A. Somsen, J. A. J. M. Vekemans, A. G. M. Janssen, H. D. Batink, G. J. Boer, J. Med. Chem. 1996, 39, 3256-3262
8. b) T. A. Choi, R. Czerwonka, W. Frçhner, M. P. Krahl, K. R. Reddy, S. G. Franzblau, H.-J. Knölker, ChemMedChem 2006, 1, 812-815
9. c) T. A. Choi, R. Czerwonka, R. Forke, A. Juger, J. Knçll, M. P. Krahl, T. Krause, K. R. Reddy, S. G. Franzblau, H.-J. Knölker, Med. Chem. Res. 2008, 17, 374-385.
10. a) E. Fischer, F. Jourdan, Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1883, 16, 2241
11. b) W. Borsche, Justus Liebigs Ann. Chem. 1908, 359, 49-80
12. c) B. Robinson, Chem. Rev. 1969, 69, 227-250
13. d) S. Muller, M. J. Webber, B. List, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 18534-18537.
14. I.-K. Park, S.-E. Suh, B.-Y. Lim, C.-G. Cho, Org. Lett. 2009, 11, 5454-5456.
15. M. Rawat, W. D. Wulff, Org. Lett. 2004, 6, 329-332.
16. Y. Liu, M. Nappi, E. Arceo, S. Vera, P. Melchiorre, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15212-15218.
17. a) K. Nozaki, K. Takahashi, K. Nakano, T. Hiyama, K. Tamao, Angew. Chem. 2003, 115, 2097-2099
18. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2051-2053
19. b) T. Kitawaki, Y. Hayashi, A. Ueno, N. Chida, Tetrahedron 2006, 62, 6792-6801
20. c) A. Kuwahara, K. Nakano, K. Nozaki, J. Org. Chem. 2005, 70, 413-419
21. d) S.W. Youn, J. H. Bihn, B. S. Kim, Org. Lett. 2011, 13, 3738-3741.
22. a) S. H. Cho, J. Yoon, S. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5996-6005
23. b) B. J. Stokes, B. Jovanović, H. Dong, K. J. Richert, R. D. Riell, T. G. Driver, J. Org. Chem. 2009, 74, 3225-3228
24. c) M. E. Budon, V. A. Vaillard, S. E. Martin, R. A. Rossi, J. Org. Chem. 2009, 74, 4490-4498
25. d) C. Wang, W. Zhang, S. Lu, J. Wu, Z. Shi, Chem. Commun. 2008, 5176-5178
26. e) Y. Qiu, W. Kong, C. Fu, S. Ma, Org. Lett. 2012, 14, 6198-6201.
27. a) For a review, see: J. Roy, A. K. Jana, D. Mal, Tetrahedron 2012, 68, 6099-6121, and references cited therein
28. b) H.-J. Knölker, N. O'Sullivan, Tetrahedron 1994, 50, 10893-10908
29. c) H.-J. Knölker, J. Knçll, Chem. Commun. 2003, 1170-1171
30. d) H.-J. Knölker, K. R. Reddy, Heterocycles 2003, 60, 1049-1052
31. e) R. Forke, M. P. Krahl, T. Krause, G. Schlechtingen, H.-J. Knölker, Synlett 2007, 268-272
32. f) R. Forke, A. Joger, H.-J. Knölker, Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2481-2483
33. g) R. Forke, M. P. Krahl, F. Dobritz, A. Joger, H.-J. Knölker, Synlett 2008, 1870-1876
34. h) M. Schmidt, H.-J. Knölker, Synlett 2009, 2421-2424
35. i) M. Fuchsenberger, R. Forke, H.-J. Knölker, Synlett 2011, 2056-2058
36. j) C. Bçrger, O. Kataeva, H.-J. Knölker, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 7269-7273
37. k) H.-J. Knölker, P. G. Jones, J.-B. Pannek, A. Weinkauf, Synlett 1991, 147-150
38. l) H.-J. Knölker, M. Bauermeister, Helv. Chim. Acta 1993, 76, 2500-2514
39. m) H.-J. Knölker, W. Frçhner, K. R. Reddy, Eur. J. Org. Chem. 2003, 740-746
40. n) H.-J. Knölker, M. Wolpert, Tetrahedron 2003, 59, 5317-5322
41. o) W. Frçhner, M. P. Krahl, K. R. Reddy, H.-J. Knölker, Heterocycles 2004, 63, 2393-2407
42. p) O. Kataeva, M. P. Krahl, H.-J. Knölker, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 3099-3101
43. q) K. E. Knott, S. Auschill, A. Joger, H.-J. Knölker, Chem. Commun. 2009, 1467-1469
44. r) K. K. Gruner, T. Hopfmann, K. Matsumoto, A. J ger, T. Katsuki, H.-J. Knölker, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 2057-2061
45. s) C. Bçrger, M. P. Krahl, M. Gruner, O. Kataeva, H.-J. Knölker, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5189-5193.
46. J. Lettessier, D. Schollmeyer, H. Detert, Acta Crystallogr. Sect. E 2011, 67, o2494.
47. Y. Zhou, J. G. Verkade, Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 616-620.
48. a) W. Lu, Y. Hu, G. Chen, Z. Chen, H. Zhang, F. Wang, L. Feng, H. Pelicano, H. Wang, M. J. Keating, J. Liu, W. McKeehan, H. Wang, Y. Luo, P. Huang, PLoS Biol. 2012, 10, e1001326
49. b) S. Wen, P. Huang, Chinese Patent CN102617546, 2012.
50. M. Bielawski, B. Olofsson, Chem. Commun. 2007, 2521-2523.
51. a) R. J. Phipps, N. P. Grimster, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8172-8174
52. b) R. J. Phipps, M. J. Gaunt, Science 2009, 323, 1593-1597
53. c) R. J. Phipps, L. McMurrary, S. Ritter, H. A. Duong, M. J. Gaunt, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10773-10776
54. d) E. Kucas, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 9090-9093
55. e) M. A. Carroll, R. A. Wood, Tetrahedron 2007, 63, 11349-11355.
56. S. Schufer, T. Wirth, Angew. Chem. 2010, 122, 2846-2850
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2786-2789.
58. V. V. Grushin, Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 315-324.
59. a) R. C. Fuson, R. L. Albright, J. Am. Chem. Soc. 1959, 81, 487-490
60. b) Q.-Y. Shi, Chin. J. Org. Chem. 2004, 24, 912-915.
61. a) Y. Liang, H. Jing, C. Liu, X. Wu, T. Ma, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7143-7146
62. b) A. Kina, H. Miki, Y.-H. Cho, T. Hayashi, Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 1728-1732.
63. S.-K. Kang, S.-H. Lee, D. Lee, Synlett 2000, 1022-1024.
64. a) Z.-L. Xu, H.-X. Li, Z.-G. Ren, W.-Y. Du, W.-C. Xu, J.-P. Lang, Tetrahedron 2011, 67, 5282-5288
65. b) S. V. Ley, A.W. Thomas, Angew. Chem. 2003, 115, 5558-5607
66. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5400-5449
67. c) T. Komori, N. Satoh, S. Yokoshima, T. Fukuyama, Synlett 2011, 1859-1862.
68. D. Ma, Q. Cai, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1450-1460.
69. F. Monnier, M. Taillefer, Angew. Chem. 2009, 121, 7088-7105
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6954-6971.
71. D. J. S. Jean Jr, S. F. Poon, J. L. Schwarzbach, Org. Lett. 2007, 9, 4893-4896.
72. A. A. Pieper, S. Xie, E. Capota, S. J. Estill et al. Cell 2010, 142, 39-51.
73. O. Tirosh, C. K. Sen, S. Roy, L. Packer, Neuroscience 2000, 97, 531-541.
74. S. A. Lipton, W. K. Kim, Y. B. Choi, S. Kumar, D. M. D'Emilia, P. V. Rayudu, D. R. Arnelle, J. S. Stamler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1997, 94, 5923-5928.