Novel approach to biscarbazole alkaloids via Ullmann coupling - Synthesis of murrastifoline - A and bismurrayafoline - A

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 10, Issue 36, 2012, Pages 7269-7273

  Börger, Carsten ^a   Kataeva, Olga ^a   Knölker, Hans Joachim ^a  

^a DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SYNTHETIC ROUTES;

NITROGEN COMPOUNDS;

METABOLITES;

ALKALOID; CARBAZOLE DERIVATIVE; MURRASTIFOLINE A; MURRASTIFOLINE-A; MURRAYAFOLINE A; MURRAYAFOLINE-A;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKALOIDS; CARBAZOLES; MODELS, MOLECULAR; MOLECULAR STRUCTURE; STEREOISOMERISM;

EID: 84865442763     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob26229k     Document Type: Article

References (96)

1. H.-J. Knölker K. R. Reddy Chem. Rev. 2002 102 4303
2. H.-J. Knölker and K. R. Reddy, in The Alkaloids, ed., G. A. Cordell, Academic Press, Amsterdam, 2008, vol. 65, p. 1
3. A. W. Schmidt K. R. Reddy H.-J. Knölker Chem. Rev. 2012 112 3193
4. H.-J. Knölker Top. Curr. Chem. 2005 244 115
5. I. Bauer H.-J. Knölker Top. Curr. Chem. 2012 309 203
6. H.-J. Knölker Synlett 1992 371
7. H.-J. Knölker Chem. Soc. Rev. 1999 28 151
8. R. Czerwonka K. R. Reddy E. Baum H.-J. Knölker Chem. Commun. 2006 711
9. K. E. Knott S. Auschill A. Jäger H.-J. Knölker Chem. Commun. 2009 1467
10. K. K. Gruner T. Hopfmann K. Matsumoto A. Jäger T. Katsuki H.-J. Knölker Org. Biomol. Chem. 2011 9 2057 2061
11. C. Thomas O. Kataeva H.-J. Knölker Synlett 2011 2663
12. H.-J. Knölker Curr. Org. Synth. 2004 1 309
13. H.-J. Knölker Chem. Lett. 2009 38 8
14. H.-J. Knölker N. O'Sullivan Tetrahedron 1994 50 10893
15. H.-J. Knölker W. Fröhner J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998 173
16. H.-J. Knölker K. R. Reddy A. Wagner Tetrahedron Lett. 1998 39 8267
17. H.-J. Knölker W. Fröhner K. R. Reddy Synthesis 2002 557
18. H.-J. Knölker K. R. Reddy Heterocycles 2003 60 1049
19. M. P. Krahl A. Jäger T. Krause H.-J. Knölker Org. Biomol. Chem. 2006 4 3215
20. R. Forke M. P. Krahl T. Krause G. Schlechtingen H.-J. Knölker Synlett 2007 268
21. C. Börger H.-J. Knölker Synlett 2008 1698
22. R. Forke A. Jäger H.-J. Knölker Org. Biomol. Chem. 2008 6 2481
23. R. Forke M. P. Krahl F. Däbritz A. Jäger H.-J. Knölker Synlett 2008 1870
24. K. K. Gruner H.-J. Knölker Org. Biomol. Chem. 2008 6 3902
25. M. Schmidt H.-J. Knölker Synlett 2009 2421
26. M. Fuchsenberger R. Forke H.-J. Knölker Synlett 2011 2056
27. T. Gensch M. Rönnefahrt R. Czerwonka A. Jäger O. Kataeva I. Bauer H.-J. Knölker Chem.-Eur. J. 2012 18 770
28. L. Huet R. Forke A. Jäger H.-J. Knölker Synlett 2012 23 1230
29. C. Börger H.-J. Knölker Tetrahedron 2012 68 6727
30. D. P. Chakraborty and S. Roy, in Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, ed., W. Herz, H. Grisebach, G. W. Kirby, W. Steglich, and, C. Tamm, Springer-Verlag, Wien, 1991, vol. 57, p. 71
31. D. P. Chakraborty, in The Alkaloids, ed., G. A. Cordell, Academic Press, New York, 1993, vol. 44, p. 257
32. H. Furukawa Trends Heterocycl. Chem. 1993 3 185
33. S. Tasler G. Bringmann Chem. Rec. 2002 2 113
34. C. Ito T.-S. Wu H. Furukawa Chem. Pharm. Bull. 1990 38 1143
35. T. Kitawaki Y. Hayashi N. Chida Heterocycles 2005 65 1561
36. T. Kitawaki Y. Hayashi A. Ueno N. Chida Tetrahedron 2006 62 6792
37. C. Ito Y. Thoyama M. Omura I. Kajiura H. Furukawa Chem. Pharm. Bull. 1993 41 2096
38. G. Bringmann S. Tasler H. Endress J. Kraus K. Messer M. Wohlfarth W. Lobin J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2703
39. H. Furukawa T.-S. Wu T. Ohta Chem. Pharm. Bull. 1983 31 4202
40. G. Bringmann S. Tasler Tetrahedron 2001 57 2337
41. D. P. Chakraborty P. Bhattacharyya S. Roy S. P. Bhattacharyya A. K. Biswas Phytochemistry 1978 17 834
42. T.-S. Wu S.-C. Huang P.-L. Wu C.-M. Teng Phytochemistry 1996 43 133
43. T.-S. Wu S.-C. Huang P.-L. Wu C.-S. Kuoh Phytochemistry 1999 52 523
44. T.-S. Wu T. Ohta H. Furukawa C.-S. Kuoh Heterocycles 1983 20 1267
45. H. Furukawa T.-S. Wu T. Ohta C.-S. Kuoh Chem. Pharm. Bull. 1985 33 4132
46. H. Furukawa C. Ito T.-S. Wu A. T. McPhail Chem. Pharm. Bull. 1993 41 1249
47. Y.-C. Kong K.-F. Cheng K.-H. Ng P. P.-H. But Q. Li S.-X. Yu H.-T. Chang R. C. Cambie T. Kinoshita W.-S. Kan P. G. Waterman Biochem. Syst. Ecol. 1986 14 491
48. Y.-C. Kong K.-H. Ng P. P.-H. But Q. Li S.-X. Yu H.-T. Zhang K.-F. Cheng D. D. Soejarto W.-S. Kan P. G. Waterman J. Ethnopharmacol. 1986 15 195
49. N. H. A. Bakar M. A. Sukari M. Rahmani A. M. Sharif K. Khalid U. K. Yusuf Mal. J. Anal. Sci. 2007 11 173
50. H.-J. Knölker M. Bauermeister J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 664
51. H.-J. Knölker M. Bauermeister Tetrahedron 1993 49 11221
52. H.-J. Knölker M. Wolpert Tetrahedron Lett. 1997 38 533
53. H.-J. Knölker M. Wolpert Tetrahedron 2003 59 5317
54. C. Börger M. P. Krahl M. Gruner O. Kataeva H.-J. Knölker Org. Biomol. Chem. 2012 10 5189
55. E. Brenna C. Fuganti S. Serra Tetrahedron 1998 54 1585
56. G. Bringmann S. Tasler H. Endress K. Peters E.-M. Peters Synthesis 1998 1501
57. A. Zempoalteca J. Tamariz Heterocycles 2002 57 259
58. A. Kuwahara K. Nakano K. Nozaki J. Org. Chem. 2005 70 413
59. L.-C. Campeau M. Parisien A. Jean K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2006 128 581
60. Z. Liu R. C. Larock Tetrahedron 2007 63 347
61. B. Liégault D. Lee M. P. Huestis D. R. Stuart K. Fagnou J. Org. Chem. 2008 73 5022
62. W. C. P. Tsang R. H. Munday G. Brasche N. Zheng S. L. Buchwald J. Org. Chem. 2008 73 7603
63. S. Tohyama T. Choshi S. Azuma H. Fujioka S. Hibino Heterocycles 2009 79 955
64. D. P. Chakraborty B. K. Barman P. K. Bose Tetrahedron 1965 21 681
65. D. P. Chakraborty B. K. Chowdhury J. Org. Chem. 1968 33 1265
66. T. Martin C. J. Moody Tetrahedron Lett. 1985 26 5841
67. T. Martin C. J. Moody J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1988 235
68. C. J. Moody Synlett 1994 681
69. G. Bringmann A. Ledermann G. François Heterocycles 1995 40 293
70. Y. Murakami H. Yokoo T. Watanabe Heterocycles 1998 49 127
71. Y. Aoki Y. Saito T. Sakamoto Y. Kikugawa Synth. Commun. 2000 30 131
72. Y. Kikugawa Y. Aoki T. Sakamoto J. Org. Chem. 2001 66 8612
73. T. L. Scott, PhD thesis, West Virginia University, 2001
74. A. Benavides J. Peralta F. Delgado J. Tamariz Synthesis 2004 2499
75. V. Sridharan M. A. Martín J. C. Menéndez Synlett 2006 2375
76. D. Mal B. Senapati P. Pahari Tetrahedron Lett. 2006 47 1071
77. L. Ackermann A. Althammer Angew. Chem. 2007 119 1652
78. Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 1627
79. D. Mal B. K. Senapati P. Pahari Tetrahedron 2007 63 3768
80. M. Watanabe M. Nishiyama T. Yamamoto Y. Koie Tetrahedron Lett. 2000 41 481
81. N. D. McClenaghan R. Passalacqua F. Loiseau S. Campagna B. Verheyde A. Hameurlaine W. Dehaen J. Am. Chem. Soc. 2003 125 5356
82. H. Zhang S. Wang Y. Li B. Zhang C. Du X. Wan Y. Chen Tetrahedron 2009 65 4455
83. J. A. Dale H. S. Mosher J. Am. Chem. Soc. 1973 95 512
84. M. Pons O. Millet Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2001 38 267
85. H.-J. Knölker W. Fröhner R. Heinrich Synlett 2004 2705
86. C. A. Knueppel Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1896 29 703
87. B. Yadagiri J. W. Lown Synth. Commun. 1990 20 955
88. M. L. S. Cristiano D. J. P. Gago A. M. d'A. Rocha Gonsalves R. A. W. Johnstone M. McCarron J. M. T. B. Varejão Org. Biomol. Chem. 2003 1 565
89. F. Ullmann Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1903 36 2382
90. F. Ullmann Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1904 37 853
91. I. Goldberg Ber. Deutsch. Chem. Ges. 1906 39 1691
92. S. V. Ley A. W. Thomas Angew. Chem. 2003 115 5558
93. Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 5400
94. S. Ranjit R. Lee D. Heryadi C. Shen J. Wu P. Zhang K.-W. Huang X. Liu J. Org. Chem. 2011 76 8999
95. A. E. Wendtlandt A. M. Suess S. S. Stahl Angew. Chem. 2011 123 11256
96. Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11062