Energy disposition in reactive intermediates

Chemical Reviews

Volumn 113, Issue 9, 2013, Pages 7265-7286

  Carpenter, Barry K ^a  

^a CARDIFF UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BORN-OPPENHEIMER APPROXIMATION; ELECTRONIC GROUND STATE; INTERNAL ENERGIES; ORGANIC MOLECULES; REACTION PATHWAYS; REACTIVE INTERMEDIATE; STATISTICAL BEHAVIOR; THERMAL REACTIONS;

QUANTUM CHEMISTRY;

REACTION INTERMEDIATES;

EID: 84884237549     PISSN: 00092665     EISSN: 15206890     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cr300511u     Document Type: Review

References (121)

1. Valtazanos, P.; Elbert, S. T.; Ruedenberg, K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 3147
2. Taketsugu, T.; Hirano, T. J. Chem. Phys. 1993, 99, 9806
3. Okada, K.; Saito, K. J. Phys. Chem. 1996, 100, 9365
4. Castano, O.; Palmeiro, R.; Frutos, L. M.; Luisandres, J. J. Comput. Chem. 2002, 23, 732
5. Quapp, W. J. Mol. Struct. 2004, 695-696, 95
6. Lasorne, B.; Dive, G.; Desouter-Lecomte, M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 184304/1
7. Nouri, D. H.; Tantillo, D. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 3686
8. Ess, D. H.; Wheeler, S. E.; Iafe, R. G.; Xu, L.; Celebi-Oelcuem, N.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7592
9. Hong, Y. J.; Tantillo, D. J. Nature Chem. 2009, 1, 384
10. Sheppard, A. N.; Acevedo, O. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2530
11. Katori, T.; Itoh, S.; Sato, M.; Yamataka, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3413
12. Yamataka, H.; Sato, M.; Hasegawa, H.; Ammal, S. C. Faraday Dis. 2010, 145, 327
13. Itoh, S.; Yamataka, H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1230
14. Itoh, S.; Yoshimura, N.; Sato, M.; Yamataka, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 8294
15. Rehbein, J.; Carpenter, B. K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 20906
16. Yamamoto, Y.; Hasegawa, H.; Yamataka, H. J. Org. Chem. 2011, 76, 4652
17. Akimoto, R.; Tokugawa, T.; Yamamoto, Y.; Yamataka, H. J. Org. Chem. 2012, 77, 4073
18. Richard, J. P.; Rothenberg, M. E.; Jencks, W. P. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1361
19. Kirby, A. J.; O'Carroll, F. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 649
20. Doering, W. v. E.; Cheng, X.; Lee, K.; Lin, Z. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11642
21. Steinfeld, J. I.; Francisco, J. S.; Hase, W. L. Chemical Kinetics and Dynamics; 2 nd ed.; Prentice Hall: Upper Saddle River, NJ, 1998.
22. Bowman, J. M.; Braams, B. J.; Carter, S.; Chen, C.; Czako, G.; Fu, B.; Huang, X.; Kamarchik, E.; Sharma, A. R.; Shepler, B. C.; Wang, Y.; Xie, Z. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1866
23. Carpenter, B. K. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 736
24. Jones, M., Jr.; Moss, R. A. React. Intermed. Chem. 2004, 273
25. Lwowski, W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1967, 6, 897
26. Lineberger, C. W.; Borden, W. T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 11792
27. Skell, P. S.; Woodworth, R. C. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78, 4496
28. Berson, J. A. Acc. Chem. Res. 1978, 11, 446
29. Lazzara, M. G.; Harrison, J. J.; Rule, M.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7092
30. Rule, M.; Lazzara, M. G.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 7091
31. Mazur, M. R.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 684
32. Mazur, M. R.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2217
33. Rule, M.; Mondo, J. A.; Berson, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 2209
34. Sabatelli, A. D.; Salinaro, R. F.; Mondo, J. A.; Berson, J. A. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 5851
35. Bozkaya, U.; Ozkan, I. J. Phys. Chem. A 2012, 116, 2309
36. Zimmt, M. B.; Doubleday, C., Jr.; Gould, I. R.; Turro, N. J. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6724
37. Carpenter, B. K. Unpublished work.
38. Davidson, E. R.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 2053
39. Birney, D. M. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1658
40. Michl, J. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 3568
41. Nagata, R.; Yamanaka, H.; Murahashi, E.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2907
42. Myers, A. G.; Kuo, E. Y.; Finney, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8057
43. Koga, N.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1907
44. Myers, A. G.; Dragovich, P. S.; Kuo, E. Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9369
45. Nicolaou, K. C.; Smith, A. L. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 497
46. Blanksby, S. J.; Ellison, G. B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 255
47. Hughes, T. S.; Carpenter, B. K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2291
48. Cremeens, M. E.; Hughes, T. S.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6652
49. Sakai, S.; Nishitani, M. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 11807
50. Hughes, T. S. Ph. D. Thesis, Cornell University, Ithaca, NY, 2000.
51. Butler, J. N.; Kistiakowsky, G. B. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 759
52. Doering, W.; von, E.; Gilbert, J. C.; Leermakers, P. A. Tetrahedron 1968, 24, 6863
53. Carpenter, B. K.; Pittner, J.; Veis, L. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 10557
54. Rynbrandt, J. D.; Rabinovitch, B. S. J. Chem. Phys. 1971, 54, 2275
55. Rynbrandt, J. D.; Rabinovitch, B. S. J. Phys. Chem. 1971, 75, 2164
56. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334
57. Oyola, Y.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3130
58. Brown, H. C.; Zweifel, G. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 4708
59. Zheng, J. J.; Papajak, E.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15754
60. Glowacki, D. R.; Liang, C. H.; Marsden, S. P.; Harvey, J. N.; Pilling, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13621
61. Quijano, L. M. M.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13824
62. Carpenter, B. K. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 520
63. Carpenter, B. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3341
64. Carpenter, B. K. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 858
65. Carpenter, B. K. Annu. Rev. Phys. Chem. 2005, 56, 57
66. Roth, W. R.; Martin, M. Justus Liebigs Ann. Chem. 1967, 702, 1
67. Lyons, B. A.; Pfeifer, J.; Peterson, T. H.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2427
68. Reyes, M. B.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1641
69. Reyes, M. B.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10163
70. Baldwin, J. E.; Ollerenshaw, J. J. Org. Chem. 1981, 46, 2116
71. Khuong, K. S.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14867
72. Allred, E. L.; Smith, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7133
73. Topper, R. Q. Rev. Comput. Chem. 2007, 10, 101
74. Glowacki, D. R.; Orr-Ewing, A. J.; Harvey, J. N. J. Chem. Phys. 2011, 134
75. Glowacki, D. R.; Rose, R. A.; Greaves, S. J.; Orr-Ewing, A. J.; Harvey, J. N. Nat. Chem. 2011, 3, 850
76. Greaves, S. J.; Rose, R. A.; Oliver, T. A. A.; Glowacki, D. R.; Ashfold, M. N. R.; Harvey, J. N.; Clark, I. P.; Greetham, G. M.; Parker, A. W.; Towrie, M.; Orr-Ewing, A. J. Science 2011, 331, 1423
77. Orr-Ewing, A. J.; Glowacki, D. R.; Greaves, S. J.; Rose, R. A. J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 1139
78. Brauman, J. I.; Ellis, L. E.; van Tamelen, E. E. J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 846
79. Roth, W. R.; Klarner, F. G.; Lennartz, H. W. Chem. Ber. 1980, 113, 1818
80. Roth, W. R.; Rekowski, V.; Borner, S.; Quast, M. Liebigs Ann. 1996, 409
81. Roth, W. Angew. Chem., Int. Ed. 1964, 3, 654
82. Baldwin, J. E.; Andrews, G. D. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1775
83. Flowers, M. C.; Frey, H. M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8636
84. Mclean, S.; Findlay, D. M.; Dmitrienko, G. I. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1380
85. Andrews, G. D.; Davalt, M.; Baldwin, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5044
86. Brauman, J. I.; Farneth, W. E.; Damore, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 5043
87. Farneth, W. E.; Damore, M. B.; Brauman, J. I. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5546
88. Andrews, G. D.; Baldwin, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 4853
89. Goldman, L. M.; Glowacki, D. R.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5312
90. Shelton, G. R.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 164
91. Nummela, J. A.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8512
92. Litovitz, A. E.; Keresztes, I.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12085
93. Depke, G.; Lifshitz, C.; Schwarz, H.; Tzidony, E. Angew. Chem., Int. Ed. 1981, 20, 792
94. Zhang, X. H.; Zummack, W.; Schroder, D.; Weinhold, F. A.; Schwarz, H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 11815
95. Gilbert, J. C.; Baze, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1885
96. Glowacki, D. R.; Marsden, S. P.; Pilling, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13896
97. Berson, J. A.; Pedersen, L. D.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 122
98. Cianciosi, S. J.; Ragunathan, N.; Freedman, T. B.; Nafie, L. A.; Baldwin, J. E. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8204
99. Baldwin, J. E.; Cianciosi, S. J.; Glenar, D. A.; Hoffman, G. J.; Wu, I. W.; Lewis, D. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9408
100. Baldwin, J. E.; Freedman, T. B.; Yamaguchi, Y.; Schaefer, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10934
101. Bachrach, S. M.; Gilbert, J. C. J. Org. Chem. 2004, 69, 6357
102. Baldwin, J. E.; Day, L. S.; Singer, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9370
103. Du, P.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 3405
104. Getty, S. J.; Davidson, E. R.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2085
105. Hrovat, D. A.; Fang, S.; Borden, W. T.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5253
106. Doubleday, C., Jr.; Bolton, K.; Hase, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5251
107. Baldwin, J. E. J. Comput. Chem. 1998, 19, 222
108. Baldwin, J. E.; Villarica, K. A.; Freedberg, D. I.; Anet, F. A. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10845
109. Davidson, E. R.; Gajewski, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10543
110. Doubleday, C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6333
111. Doubleday, C.; Li, G. S.; Hase, W. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 304
112. Doubleday, C.; Nendel, M.; Houk, K. N.; Thweatt, D.; Page, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4720
113. Houk, K. N.; Nendel, M.; Wiest, O.; Storer, J. W. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10545
114. Nendel, M.; Sperling, D.; Wiest, O.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2000, 65, 3259
115. Baldwin, J. E.; Keliher, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 380
116. Doering, W. V.; Zhang, T. H.; Schmidt, E. K. G. J. Org. Chem. 2006, 71, 5688
117. Doering, W. V.; Zhao, X. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6430
118. Doubleday, C.; Suhrada, C. P.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 90
119. Suhrada, C. P.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8796
120. Peterson, T. H.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 766
121. Carpenter, B. K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 10376