The reaction of cyclopentyne with ethene: Concerted vs stepwise mechanism?

Journal of Organic Chemistry

Volumn 69, Issue 19, 2004, Pages 6357-6364

  Bachrach, Steven M ^a   Gilbert, John C ^b  

^a TRINITY UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF TEXAS AT AUSTIN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADDITION REACTIONS; REACTION KINETICS; STEREOCHEMISTRY;

CYCLOADDITION REACTIONS; CYCLOPENTYNE; STEREOCHEMICAL CONTROL; WAVE FUNCTIONS;

ETHYLENE;

ALICYCLIC HYDROCARBON; CYCLOPENTYNE; CYCLOPROPANE; ETHYLENE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; DIASTEREOISOMER; ENERGY; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY;

EID: 4644319293     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo0492970     Document Type: Article

References (39)

1. Gilbert, J. C.; Baze, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 664-665.
2. Gilbert, J. C.; Baze, M. E. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1885-1886.
3. Fitjer, L.; Modaressi, S. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 5495-5498.
4. Woodward, R. B.; Hoffmann, R. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1969, 8, 781-853.
5. (a) Gilbert, J. C.; Kirschner, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 599-602.
6. (b) Gilbert, J. C.; Kirschner, S. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 603-606.
7. Laird, D. W.; Gilbert, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6704-6705.
8. Bachrach, S. M.; Gilbert, J. C.; Laird, D. W. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6706-6707.
9. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5650.
10. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
11. (c) Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211.
12. (d) Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8, 11623-11627.
13. (a) Hegarty, D.; Robb, M. A. Mol. Phys. 1979, 38, 1795-1812.
14. (b) Eade, R. H. A.; Robb, M. A. Chem. Phys. Lett. 1981, 83, 362-368.
15. (c) Yamamoto, N.; Vreven, T.; Robb, M. A.; Frisch, M. J.; Schlegel, H. B. Chem. Phys. Lett. 1996, 250, 373-378.
16. Hirao, K. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 374-380.
17. Cramer, C. J. Essentials of Computational Chemistry. Theories and Models; John Wiley: Chichester, U.K., 2002.
18. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. J.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Gonzalez, C.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 1998.
19. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J., J. A.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, J.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; C. Y. Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
20. Schmidt, M. W.; Baldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gordon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomery, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347-1363.
21. Harrison, J. F. Acc. Chem. Res. 1974, 7, 378-384.
22. Trozzolo, A.; Wasserman, E. In Carbenes; Moss, R. A., Jones, M., Eds.; J. Wiley: New York, 1975; Vol. II, pp 185-206.
23. Vargas, R.; Galvan, M.; Vela, A. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 3134-3140.
24. Hu Chem. Phys. Lett. 1999, 309, 81-89.
25. Scott, A. P.; Platz, M. S.; Radom, L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6069-6076.
26. Das, D.; Whittenburg, S. L. THEOCHEM 1999, 492, 175-186.
27. Hrovat, D. A.; Duncan, J. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 161-175.
28. (a) Ziegler, T.; Rauk, A.; Baerends, E. J. Theor. Chim Acta 1977, 43, 261-271.
29. (b) Cramer, C. J.; Dulles, F. J.; Giessen, D. J.; Almlof, J. Chem. Phys. Lett. 1995, 245, 165-170.
30. Wiest, O.; Black, K. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 10336-10337.
31. (a) Montgomery, L. K.; Schueller, K.; Bartlett, P. D. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 622-628.
32. (b) Bartlett, P. D.; Cohen, G. M.; Elliott, S. P.; Hummel, K.; Minns, R. A.; Sharts, C. M.; Fukunaga, J. Y. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 2899-2902.
33. (c) Doering, W. v. E.; Sachdev, K. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1168-1187.
34. (d) Berson, J. A.; Dervan, P. B.; Malherbe, R.; Jenkins, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5937-5968.
35. (e) Leber, P. A.; Baldwin, J. E. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 279-287.
36. (f) Baldwin, J. E. Chem. Rev. 2003, 103, 1197-1212.
37. (a) Carpenter, B. K. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 520-528.
38. (b) Carpenter, B. K. Am. Sci. 1997, 85, 138-149.
39. (c) Carpenter, B. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3341-3350.