Dynamic path bifurcation in the Beckmann reaction: Support from kinetic analyses

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 11, 2011, Pages 4652-4660

  Yamamoto, Yutaro ^a   Hasegawa, Hiroto ^a   Yamataka, Hiroshi ^a  

^a RIKKYO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BECKMANN REARRANGEMENT; CARBOCATIONS; KINETIC ANALYSIS; LINEAR CORRELATION; MOLECULAR DYNAMICS SIMULATIONS; ORGANIC REACTION;

ACETONE; AMIDES; BIFURCATION (MATHEMATICS); CYANIDES; MOLECULAR DYNAMICS;

REACTION KINETICS;

AMIDE; KETONE DERIVATIVE; OXIME DERIVATIVE;

ARTICLE; BECKMANN REARRANGEMENT; CHEMICAL STRUCTURE; MOLECULAR DYNAMICS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

EID: 79957796039     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo200728t     Document Type: Article

References (79)

1. Chapman, A. W.; Fidler, F. A. J. Chem. Soc. 1936, 448
2. Pearson, D. E.; Ball, F. J. Org. Chem. 1949, 14, 118
3. Gregory, B. J.; Moodie, R. B.; Schofield, K. J. Chem. Soc. (B) 1970, 338
4. Marziano, N. C.; Ronchin, L.; Tortato, C.; Tonon, O.; Bertani, R. Int. J. Chem. Kinet. 2004, 36, 417
5. Kim., S.-G.; Ando, T.; Yukawa, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1979, 52, 1115
6. Autrey, R. L.; Scullard, P. W. J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 4924
7. Grob, C. A.; Ide, J. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2562
8. Grob, C. A.; Ide, J. Helv. Chim. Acta 1974, 57, 2571
9. Miljkovic, D.; Petrovic, J.; Stajic, M.; Miljkovic, M. J. Org. Chem. 1973, 38, 3585
10. Fischer, H. P.; Grob, C. A.; Renk, E. Helv. Chim. Acta 1962, 45, 2539
11. Nishiyama, H.; Sakuta, K.; Osaka, N.; Itoh, K. Tetrahedron Lett. 1983, 24, 4021
12. Hudrik, P. F.; Wauch, M. A.; Hudlik, A. M. J. Organomet. Chem. 1984, 271, 69
13. Hassner, A.; Nash, E. G. Tetrahedron Lett. 1965, 525
14. Huitric, A. C.; Nelson, S. D., Jr. J. Org. Chem. 1969, 34, 1230
15. Grob, C. A.; Wenk, P. Tetrahedron Lett. 1976, 4191
16. Grob, C. A.; Fischer, H. P.; Raudenbusch, W.; Zergenyi, J. Helv. Chim. Act 1964, 47, 1003
17. Carpenter, B. K. Acc. Chem. Res. 1992, 25, 520
18. Carpenter, B. K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 3340
19. Yamataka, H.; Aida, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2002, 75, 2555
20. Carpenter, B. K. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 858
21. Ess, D. H.; Wheeler, S. E.; Iafe, R. G.; Xu, L.; Celebi-Ölcüm, N.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7592
22. Lourderaj, U.; Park, K.; Hase, W. L. Int. Rev. Phys. Chem. 2008, 27, 361
23. Yamataka, H. In Advances in Physical Organic Chemistry; Richard, J. P., Ed.; Elsevier: New York, 2010; Vol. 44, Chap. 10, p 173.
24. Birney, D. M. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1658
25. Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 5730
26. Sun, L.; Hase, W. L.; Song, K. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5753
27. Mann, D. J.; Hase, W. L. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3208
28. Sun, L.; Chang, E.; Song, K.; Hase, W. L. Can. J. Chem. 2004, 82, 891
29. Cheon, S.; Song, K.; Hase, W. L. THEOCHEM 2006, 771, 27
30. Lyons, B. A.; Pfeifer, J.; Peterson, T. H.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2427
31. Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 6336
32. Doubleday, C., Jr.; Bolton, K.; Peslherbe, G. H.; Hase, W. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9922
33. Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10329
34. Hrovat, D. A.; Fang, S.; Borden, W. T.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5253
35. Reys, M. B.; Carpenters, B. K. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 1641
36. Bolton, K.; Hase, W. L.; Doubleday, C., Jr. J. Phys. Chem. B. 1999, 103, 3691
37. Doubleday, C., Jr.; Nendel, M.; Houk, K. N.; Thweatt, D.; Page, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 4720
38. Doubleday, C. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 6333
39. Doubleday, C.; Li., G.; Hase, W. L. Phys. Chem. Chem. Phys. 2002, 4, 304
40. Doubleday, C.; Suhrada, C. P.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 90
41. Litovitz, A. E.; Keresztes, I.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12085
42. Debbert, S. L.; Carpenter, B. K.; Hrovat, D. A.; Borden, W. T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7896
43. Nummela, J. A.; Carpenter, B. K. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8512
44. Sun, L.; Song, K.; Hase, W. L. Science 2002, 296, 875
45. Anand, S.; Schlegel, H. B. Phys. Chem. Chem. Phys. 2004, 6, 5166
46. Hamaguchi, M.; Nakaishi, M.; Nagai, T.; Nakamura, T.; Abe, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12981
47. Berweger, C. D.; Gunsteren, W. F.; Müller-Plathe, F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2609
48. Ammal, S. C.; Yamataka, H.; Aida, M.; Dupuis, M. Science 2003, 299, 1555
49. Townsend, D.; Lahankar, S. A; Lee, S. K.; Chambreau, S. D.; Suits, A. G.; Zhang, X.; Rheinecker, J.; Harding, L. B.; Bowman, J. M. Science 2004, 306, 1158
50. Pomerantz, A.; Camden, J. P.; Chioiu, A. S.; Ausfelder, F.; Chawia, N.; Hase, W. L.; Zare, R. N. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16368
51. Bekele, T.; Christian, C. F.; Lipton, M. A.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9216
52. Taketsugu, T.; Yanai, T.; Hirao, K.; Gordon, M. S. J. Mol. Struct. (Theochem) 1998, 451, 163
53. Singleton, D. A.; Hang, C.; Syzmanski, M. J.; Greenwald, E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1176
54. Ammal, S. C.; Yamataka, H. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4327
55. Leach, A. G.; Houk, K. N.; Foote, C. S. J. Org. Chem. 2008, 73, 8511
56. Windus, T. L.; Gordon, M. S.; Burggraf, L. W.; Davis, L. P. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4356
57. Yamataka, H.; Aida, M.; Dupuis, M. Chem. Phys. Lett. 1999, 300, 583
58. Bakken, V.; Danovich, D.; Shaik, S.; Schlegel, H. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 130
59. Taketsugu, T.; Kumeda, Y. J. Chem. Phys. 2001, 114, 6973
60. Yamataka, H.; Aida, M.; Dupuis, M. Chem. Phys. Lett. 2002, 353, 310
61. Yamataka, H.; Aida, M.; Dupuis, M. J. Phys. Org. Chem. 2003, 16, 475
62. Li, J.; Li, X.; Shaik, S.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 8526
63. Suhrada, C. P.; Selcuki, S.; Nendel, N.; Cannizzaro, C.; Houk, K. N.; Rissing, P.-J.; Baumann, D.; Hasselmann, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3548
64. Li, J.; Shaik, S.; Schlegel, H. B. J. Phys. Chem. A. 2006, 110, 2801
65. Ussing, B. R.; Hang, C.; Singleton, D. A J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7594
66. Celebi-Ölcüm, N.; Ess, D, H,; Aviyente, V.; Houk, K. N. J. Org. Chem. 2008, 73, 7472
67. Thomas, J. B.; Waas, J. R.; Harmata, M.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14544
68. Yamataka, H.; Sato, M.; Hasegawa, H.; Ammal, S. C. Faraday Discuss. 2010, 145, 327
69. Katori, T.; Itoh, S.; Sato, M.; Yamataka, H. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 3413
70. Miyano, S.; Hokari, H.; Hashimoto, H. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 534
71. Hass, H. B.; Susie, A. G.; Heider, R. L. J. Org. Chem. 1950, 15, 8
72. Tipson, R. S. J. Org. Chem. 1944, 9, 235
73. Yukawa, Y.; Tsuno, Y. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1959, 32, 971
74. Yukawa., Y.; Tsuno, Y.; Sawada, M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1966, 39, 2274
75. Leffler, J. E. Science 1953, 117, 340
76. Hammond, G. S. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77, 334
77. Thornton, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1976, 89, 2915
78. Brown, H. C.; Rei, M.-H. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86, 5008
79. Ruane, P. H.; Ahmed, A. R.; McClelland, R. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 2002, 312