Parallel mechanisms for the cycloaromatization of enyne allenes

Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2

Volumn , Issue 11, 1999, Pages 2291-2298

  Hughes, Thomas S ^a   Carpenter, Barry K ^a  

^a Cornell University ^*  (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 0001818029     PISSN: 03009580     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/a904369a     Document Type: Article

References (37)

1. A. G. Myers, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 4493.
2. R. Nagata, H. Yamanaka, E. Okazaki and I. Saito, Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4995.
3. A. G. Myers, E. Y. Kuo and N. S. Finney, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 8057.
4. A. G. Myers, P. S. Dragovich and E. Y. Kuo, J. Am. Chem. Soc., 1992, 114, 9369.
5. A. G. Myers, P. J. Proteau and T. M. Handel, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7212; A. G. Myers and P. J. Proteau, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1146.
6. A. G. Myers, P. J. Proteau and T. M. Handel, J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7212; A. G. Myers and P. J. Proteau, J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 1146.
7. For representative examples: A. B. Padias and H. K. Hall, Jr., J. Org. Chem., 1987, 52, 4536; M. B. Zimmt, C. Doubleday, Jr. and N. J. Turro, Chem. Phys. Lett., 1987, 134, 549.
8. For representative examples: A. B. Padias and H. K. Hall, Jr., J. Org. Chem., 1987, 52, 4536; M. B. Zimmt, C. Doubleday, Jr. and N. J. Turro, Chem. Phys. Lett., 1987, 134, 549.
9. L. Salem and C. Rowland, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1972, 11, 92.
10. B. Engels and M. Hanrath, J. Am. Chem. Soc., 1998, 120, 6356.
11. P. G. Wenthold, J. A. Paulino and R. R. Squires, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1845; P. G. Wenthold and R. R. Squires, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6961.
12. P. G. Wenthold, J. A. Paulino and R. R. Squires, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 1845; P. G. Wenthold and R. R. Squires, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 6961.
13. (a) P. G. Wenthold, S. G. Wierschke, J. J. Nash and R. R. Squires, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 7378;
14. (b) P. G. Wenthold, S. G. Wierschke, J. J. Nash and R. R. Squires, J. Am. Chem. Soc., 1993, 115, 12 611.
15. M. Balci and W. M. Jones, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7607; M. Balci and W. M. Jones, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2874.
16. M. Balci and W. M. Jones, J. Am. Chem. Soc., 1980, 102, 7607; M. Balci and W. M. Jones, J. Am. Chem. Soc., 1981, 103, 2874.
17. R. P. Johnson, Chem. Rev., 1989, 89, 1111; G. Wittig and P. Fritze, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1966, 5, 846.
18. R. P. Johnson, Chem. Rev., 1989, 89, 1111; G. Wittig and P. Fritze, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1966, 5, 846.
19. M. Christl, M. Braun and G. Müller, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 473; H. Hopf, H. Berger, G. Zimmermann, U. Nüchter, P. G. Jones and I. Dix. Angew. Chem., Int. Ed Engl., 1997, 36, 1187.
20. M. Christl, M. Braun and G. Müller, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1992, 31, 473; H. Hopf, H. Berger, G. Zimmermann, U. Nüchter, P. G. Jones and I. Dix. Angew. Chem., Int. Ed Engl., 1997, 36, 1187.
21. For an experimental estimate of the singlet-triplet gap, see C. F. Logan, J. C. Ma and P. Chen, J. Am. Chem. Soc., 1994, 116, 2137.
22. R. O. Angus, Jr., M. W. Schmidt and R. P. Johnson, J. Am. Chem. Soc., 1985, 107, 532.
23. W. R. Moore and W. R. Moser, J. Org. Chem., 1970, 35, 908.
24. A. T. Bottini and L. L. Hilton, Tetrahedron, 1975, 31, 1997.
25. T. Tsuji, T. Shibata, Y. Hienuki and S. Nishida, J. Am. Chem. Soc., 1978, 100, 1806.
26. K.-L. Noble, H. Hopf and L. Ernst, Chem. Ber., 1984, 117, 455.
27. A. G. Myers and B. Zheng, J. Am. Chem. Soc., 1996, 118, 4492.
28. N. Koga and K. Morokuma, J. Am. Chem Soc., 1990, 113, 1907.
29. P. G. Dopico and M. G. Finn, Tetrahedron, 1999, 55, 29.
30. GAUSSIAN98, Revision A.3, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery, Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, C. Gonzalez, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle and J. A. Pople, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, 1998.
31. MOLCAS Version 4.1. K. Andersson, M. R. A. Blomberg, M. P. Fülscher, G. Karlström, R. Lindh, P.-Å. Malmqvist, P. Neogrády, J. Olsen, B. O. Roos, A. J. Sadlej, M. Schütz, L. Seijo, L. Serrano-Andrés, P. E. M. Siegbahn and P-O. Widmark, Lund University, Sweden (1997).
32. GAMESS: M. W. Schmidt, K. K. Baldridge, J. A. Boatz, S. T. Elbert, M. S. Gordon, J. H. Jensen, S. Koseki, N. Matsunaga, K. A. Nguyen, S. J. Su, T. L. Windus, M. Dupuis and J. A. Montgomery, J. Comput. Chem., 1993, 14, 1347.
33. P. C. Hariharan and J. A. Pople, Theor. Chim. Acta, 1973, 28, 213.
34. M. W. Wong, M. J. Frisch and K. B. Wiberg, J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 4776.
35. PCModel: Serena Software, Box 3076, Bloomington, IN 47402-3076.
36. J. Suufert, E. Abraham, S. Raeppel and R. Brückner, Liebigs Ann., 1996, 447.
37. A. T. Dann and W. J. Davies, J. Chem. Soc., 1929, 1050.