The synergy between qualitative theory, quantitative calculations, and direct experiments in understanding, calculating, and measuring the energy differences between the lowest singlet and triplet states of organic diradicals

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 13, Issue 25, 2011, Pages 11792-11813

  Carl Lineberger, W ^a   Thatcher Borden, Weston ^b  

^a UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

^b UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 79960765752     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c0cp02786c     Document Type: Review

References (136)

1. W. T. Borden, in Diradicals, ed., W. T. Borden, Wiley-Interscience, New York, 1982, pp. 1-72
2. W. T. Borden E. R. Davidson J. Am. Chem. Soc. 1977 99 4587 4594
3. K. M. Ervin and W. C. Lineberger, in Advances in Gas Phase Ion Chemistry, ed., N. G. Adams, and, L. M. Babcock, JAI Press, Greenwich, 1992, vol. 1, pp. 121-166
4. P. G. Wenthold W. C. Lineberger Acc. Chem. Res. 1999 32 597 604
5. W. T. Borden, in Magnetic Properties of Organic Materials, ed., P. M. Lahti, Marcel Dekker, New York, 1999, pp. 61-110
6. T. Ichino S. M. Villano A. J. Gianola D. J. Goebbert L. Velarde A. Sanov S. J. Blanksby X. Zhou D. A. Hrovat W. T. Borden W. C. Lineberger Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 8509 8511
7. P. G. Wenthold D. Hrovat W. T. Borden W. C. Lineberger Science 1996 272 1456 1459
8. D. M. Neumark Acc. Chem. Res. 1993 26 33 39
9. W. T. Borden H. Iwamura J. A. Berson Acc. Chem. Res. 1994 27 109 116
10. W. Kutzelnigg Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 573 586
11. D. A. Hrovat and W. T. Borden, in Modern Electronic Structure and Applications in Organic Chemistry, ed., E. R. Davidson, World Scientific Publishing, Singapore, 1997, pp. 171-195
12. D. A. Hrovat W. T. Borden THEOCHEM 1997 398 211 220
13. L. Salem C. Rowland Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1972 11 92 111
14. V. Bonaić-Koutecký J. Koutecký J. Michl Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 26 170 189
15. W. A. Goddard T. H. Dunning W. J. Hunt P. J. Hay Acc. Chem. Res. 1973 6 368 376
16. W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1975 97 5968 5970
17. H. Kollmar V. Staemmler Theor. Chim. Acta 1978 48 223 239
18. D. P. Craig Proc. R. Soc. London, Ser. A 1950 202 498 506
19. R. J. Buenker Sd. Peyerimh J. Chem. Phys. 1968 48 354
20. H. Kollmar V. Staemmler J. Am. Chem. Soc. 1977 99 3583 3587
21. W. T. Borden E. R. Davidson P. Hart J. Am. Chem. Soc. 1978 100 388 392
22. J. A. Jafri M. D. Newton J. Am. Chem. Soc. 1978 100 5012 5017
23. A. A. Ovchinnikov Theor. Chim. Acta 1978 47 297 304
24. C. A. Coulson G. S. Rushbrooke Math. Proc. Cambridge Philos. Soc. 1940 36 193 200
25. C. A. Coulson H. C. Longuethiggins Proc. R. Soc. London, Ser. A 1947 192 16 32
26. H. C. Longuet-Higgins J. Chem. Phys. 1950 18 265 274
27. T. Bally and W. T. Borden, in Reviews in Computational Chemistry, ed., K. B. Lipowitz, Wiley, New York, 1999, vol. 13, pp. 1-99
28. C. J. Cramer B. A. Smith J. Phys. Chem. 1996 100 9664 9670
29. L. V. Slipchenko A. I. Krylov J. Chem. Phys. 2005 123 084107
30. J. C. Gilbert J. R. Butler J. Am. Chem. Soc. 1970 92 7493
31. M. Jones M. E. Hendrick J. C. Gilbert J. R. Butler Tetrahedron Lett. 1970 11 845 848
32. W. von E. Doering L. Birladea Tetrahedron 1973 29 499 512
33. W. von E. Doering H. D. Roth Tetrahedron 1970 26 2825
34. R. J. Celotta R. A. Bennett J. Levine J. L. Hall M. W. Siegel Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1972 6 631
35. M. W. Siegel R. A. Bennett R. J. Celotta J. L. Hall J. Levine Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1972 6 607
36. P. C. Engelking W. C. Lineberger J. Chem. Phys. 1976 65 4223 4224
37. A. Kasdan E. Herbst W. C. Lineberger Chem. Phys. Lett. 1975 31 78 82
38. A. Kasdan E. Herbst W. C. Lineberger J. Chem. Phys. 1975 62 541 548
39. P. F. Zittel G. B. Ellison S. V. ONei1 E. Herbst W. C. Lineberger W. P. Reinhardt J. Am. Chem. Soc. 1976 98 3731 3732
40. D. G. Leopold K. K. Murray W. C. Lineberger J. Chem. Phys. 1984 81 1048 1050
41. P. G. Wenthold, in Reviews of Reactive Intermediate Chemistry, ed., M. S. Platz, R. A. Moss, and, M. Jones, Wiley, New York, 2007, pp. 207-246
42. C. Zetzsch F. Stuhl Chem. Phys. Lett. 1975 33 375 377
43. M. J. Travers D. C. Cowles E. P. Clifford G. B. Ellison P. C. Engelking J. Chem. Phys. 1999 111 5349 5360
44. C. R. Kemnitz G. B. Ellison W. L. Karney W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 2000 122 1098 1101
45. S. J. Kim T. P. Hamilton H. F. Schaefer J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5349 5355
46. D. A. Hrovat E. E. Waali W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1992 114 8698 8699
47. M. J. Travers D. C. Cowles E. P. Clifford G. B. Ellison J. Am. Chem. Soc. 1992 114 8699 8701
48. R. N. McDonald S. J. Davidson J. Am. Chem. Soc. 1993 115 10857 10862
49. N. R. Wijeratne M. D. Fonte A. Ronemus P. J. Wyss D. Tahmassebi P. G. Wenthold J. Phys. Chem. A 2009 113 9467 9473
50. M. Winkler J. Phys. Chem. A 2008 112 8649 8653
51. W. T. Borden N. P. Gritsan C. M. Hadad W. L. Karney C. R. Kemnitz M. S. Platz Acc. Chem. Res. 2000 33 765 771
52. W. L. Karney and W. T. Borden, in Advances in Carbene Chemistry, ed., U. H. Brinker, Elsevier, Amsterdam, 2001, vol. 3, pp. 206-251
53. I. Shavitt Tetrahedron 1985 41 1531 1542
54. H. F. Schaefer Science 1986 231 1100 1107
55. W. A. Goddard Science 1985 227 917 923
56. J. F. Harrison, in Advances in the Theory of Atomic and Molecular Systems: Conceptual and Computational Advances in Quantum Chemistry, ed., P. Piecuch, J. Maruani, G. Delgado-Barrio, and, S. Wilson, Springer, New York, 2009, pp. 1-12
57. G. Herzberg Proc. R. Soc. London, Ser. A 1961 262 291 317
58. J. F. Harrison L. C. Allen J. Am. Chem. Soc. 1969 91 807
59. J. M. Foster S. F. Boys Rev. Mod. Phys. 1960 32 305 307
60. C. F. Bender H. F. Schaefer J. Am. Chem. Soc. 1970 92 4985
61. E. Wasserman W. A. Yager V. J. Kuck Chem. Phys. Lett. 1970 7 409 413
62. E. R. Davidson, in Diradicals, ed., W. T. Borden, Wiley-Interscience, New York, 1982, pp. 73-105
63. H. M. Frey G. J. Kennedy J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975 233 234
64. H. M. Frey G. J. Kennedy J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1977 73 164 170
65. J. F. Harrison Acc. Chem. Res. 1974 7 378 384
66. W. L. Hase P. M. Kelley J. Chem. Phys. 1977 66 5093 5099
67. S. V. ONeil H. F. Schaefer C. F. Bender J. Chem. Phys. 1971 55 162
68. V. Staemmler Theor. Chim. Acta 1973 31 49 61
69. V. Staemmler Theor. Chim. Acta 1974 35 309 327
70. L. B. Harding W. A. Goddard J. Chem. Phys. 1977 67 1777 1779
71. P. C. Engelking R. R. Corderman J. J. Wendoloski G. B. Ellison S. V. ONeil W. C. Lineberger J. Chem. Phys. 1981 74 5460 5473
72. D. G. Leopold K. K. Murray A. E. S. Miller W. C. Lineberger J. Chem. Phys. 1985 83 4849 4865
73. P. R. Bunker T. J. Sears J. Chem. Phys. 1985 83 4866 4876
74. R. L. Schwartz G. E. Davico T. M. Ramond W. C. Lineberger J. Phys. Chem. A 1999 103 8213 8221
75. R. Borrelli Chem. Phys. Lett. 2007 445 84 88
76. R. Borrelli A. Peluso J. Chem. Phys. 2008 128 044303
77. V. Vanovschi A. I. Krylov P. G. Wenthold Theor. Chem. Acc. 2008 120 45 58
78. S. W. Wren K. M. Vogelhuber K. M. Ervin W. C. Lineberger Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 4745 4753
79. K. M. Vogelhuber S. W. Wren A. B. McCoy K. M. Ervin W. C. Lineberger J. Chem. Phys. 2011 134 184306
80. P. Dowd K. Sachdev J. Am. Chem. Soc. 1967 89 715
81. P. Dowd A. Gold K. Sachdev J. Am. Chem. Soc. 1968 90 2715
82. P. Dowd J. Am. Chem. Soc. 1966 88 2587
83. R. J. Baseman D. W. Pratt M. Chow P. Dowd J. Am. Chem. Soc. 1976 98 5726 5727
84. B. B. Wright M. S. Platz J. Am. Chem. Soc. 1983 105 628 630
85. P. G. Wenthold J. Hu R. R. Squires J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6961 6962
86. P. G. Wenthold J. Hu R. R. Squires W. C. Lineberger J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1999 10 800 809
87. E. R. Davidson W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1977 99 2053 2060
88. S. B. Lewis D. A. Hrovat S. J. Getty W. T. Borden J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999 2339 2347
89. W. T. Borden E. R. Davidson Acc. Chem. Res. 1996 29 67 75
90. Y. Osamura W. T. Borden K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 1984 106 5112 5115
91. M. B. Coolidge K. Yamashita K. Morokuma W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1990 112 1751 1754
92. D. C. Lim D. A. Hrovat W. T. Borden W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 1994 116 3494 3499
93. A. S. Ichimura P. M. Lahti A. R. Matlin J. Am. Chem. Soc. 1990 112 2868 2875
94. T. Ichino S. M. Villano A. J. Gianola D. J. Goebbert L. Velardi A. Sanov X. Zhou D. A. Hrovat W. T. Borden W. C. Lineberger J. Phys. Chem. A 2011 115 1634 1649
95. V. Mozhayskiy D. J. Goebbert L. Velarde A. Sanov A. I. Krylov J. Phys. Chem. A 2010 114 6935 6943
96. S. Kato K. Morokuma D. Feller E. R. Davidson W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1983 105 1791 1795
97. D. A. Hrovat M. A. Murcko P. M. Lahti W. T. Borden J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 1037 1044
98. P. G. Wenthold J. B. Kim W. C. Lineberger J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1354 1359
99. N. R. Wijeratne P. G. Wenthold J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2007 18 2014 2016
100. A. Fattahi S. R. Kass J. F. Liebman M. A. R. Matos M. S. Miranda V. M. F. Morais J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6116 6122
101. J. Roithová D. Schröder H. Schwarz Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 3092 3096
102. A. P. West S. K. Silverman D. A. Dougherty J. Am. Chem. Soc. 1996 118 1452 1463
103. T. Wang A. I. Krylov J. Chem. Phys. 2005 123 104304
104. J. B. Li S. E. Worthington C. J. Cramer J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 1045 1051
105. E. Rodriguez M. Reguero R. Caballol J. Phys. Chem. A 2000 104 6253 6258
106. P. Nachtigall K. D. Jordan J. Am. Chem. Soc. 1993 115 270 271
107. P. Nachtigall K. D. Jordan J. Am. Chem. Soc. 1992 114 4743 4747
108. M. Filatov S. Shaik J. Phys. Chem. A 1999 103 8885 8889
109. P. Du W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1987 109 930 931
110. D. A. Hrovat W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6327 6331
111. P. Du D. A. Hrovat W. T. Borden P. M. Lahti A. R. Rossi J. A. Berson J. Am. Chem. Soc. 1986 108 5072 5074
112. M. J. Lenington P. G. Wenthold J. Phys. Chem. A 2007 114 1334 1337
113. P. Dowd J. Am. Chem. Soc. 1970 92 1066 1068
114. P. Dowd W. Chang Y. H. Paik J. Am. Chem. Soc. 1986 108 7416 7417
115. E. P. Clifford P. G. Wenthold W. C. Lineberger G. B. Ellison C. X. Wang J. J. Grabowski F. Vila K. D. Jordan J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998 1015 1022
116. J. H. Lee P. K. Chou P. Dowd J. J. Grabowski J. Am. Chem. Soc. 1993 115 7902 7903
117. L. C. Bush L. Maksimovic X. W. Feng H. S. M. Lu J. A. Berson J. Am. Chem. Soc. 1997 119 1416 1427
118. J. A. Berson Acc. Chem. Res. 1997 30 238 244
119. J. J. Nash P. Dowd K. D. Jordan J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10071 10072
120. W. R. Roth R. Langer M. Bartmann B. Stevermann G. Maier H. P. Reisenauer R. Sustmann W. Muller Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1987 26 256 258
121. W. R. Roth R. Langer T. Ebbrecht A. Beitat H. W. Lennartz Chem. Ber. 1991 124 2751 2760
122. J. H. Reynolds J. A. Berson K. K. Kumashiro J. C. Duchamp K. W. Zilm A. Rubello P. Vogel J. Am. Chem. Soc. 1992 114 763 764
123. J. H. Reynolds J. A. Berson J. C. Scaiano A. B. Berinstain J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5866 5867
124. J. H. Reynolds J. A. Berson K. K. Kumashiro J. C. Duchamp K. W. Zilm J. C. Scaiano A. B. Berinstain A. Rubello P. Vogel J. Am. Chem. Soc. 1993 115 8073 8090
125. D. T. Longone F. P. Boettcher J. Am. Chem. Soc. 1963 85 3436
126. T. Koenig S. Southworth J. Am. Chem. Soc. 1977 99 2807 2809
127. W. T. Borden J. Chem. Soc. D 1969 881 882
128. J. H. Hammons D. A. Hrovat W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1991 113 4500 4504
129. M. J. S. Dewar K. M. Merz J. Phys. Chem. 1985 89 4739 4744
130. D. A. Hrovat W. T. Borden J. Am. Chem. Soc. 1992 114 5879 5881
131. F. A. L. Anet J. Am. Chem. Soc. 1962 84 671
132. F. A. L. Anet A. J. R. Bourn Y. S. Lin J. Am. Chem. Soc. 1964 86 3576 3577
133. J. F. M. Oth Pure Appl. Chem. 1971 25 573 622
134. X. Zhou D. A. Hrovat W. T. Borden J. Phys. Chem. A 2010 114 1304 1308
135. H. J. Jiao G. Frapper J. F. Halet J. Y. Saillard J. Phys. Chem. A 2001 105 5945 5947
136. X. Zhou D. A. Hrovat R. Gleiter W. T. Borden Mol. Phys. 2009 107 863 870