Theoretical studies on Myers-Saito and Schmittel cyclization mechanisms of hepta-1,2,4-triene-6-yne

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 43, 2010, Pages 11807-11813

  Sakai, Shogo ^a   Nishitani, Misaki ^a  

^a GIFU UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO; CAS-SCF; CYCLIZATIONS; MO METHOD; MRMP2 METHODS; MULTI REFERENCE; ORBITALS; REACTION ENERGY; REACTION MECHANISM; THEORETICAL STUDY; TRANSITION STATE;

ACTIVATION ENERGY;

CYCLIZATION;

ALKYNE; HEPTA 1,2,4 TRIENE 6 YNE; HEPTA-1,2,4-TRIENE-6-YNE;

ARTICLE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; QUANTUM THEORY;

ALKYNES; CYCLIZATION; QUANTUM THEORY;

EID: 78049493818     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp105860n     Document Type: Article

References (53)

1. Jones, R. R.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 660-661
2. Bergman, R. G. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 25-31
3. Darby, N.; Kim, C. U.; Salaün, J. A.; Shelton, K. W.; Takada, S.; Masamune, S. Chem. Commun. 1971, 1516-1517
4. Wong, H. N. C.; Sondheimer, F. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 217-220
5. Myers, A. G.; Kuo, E. Y.; Finney, N. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8057-8059
6. Myers., A. G.; Dragovich, P. S.; Kuo, E. Y. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9369
7. Nagata, R.; Yamanaka, H.; Okazaki, E.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1989, 30, 4995
8. Nagata, R.; Hidenori, Y.; Murahashi, E.; Saito, I. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 2907
9. Myers, A. G.; Dragovich, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 9130
10. Schmittel, M.; Strittmatter, M.; Kiau, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4975
11. Schmittel, M.; Kiau, S.; Siebert, T.; Strittmatter, M. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7691
12. Schmittel, M.; Strittmatter, M.; Kiau, S. Angew. Chem. 2996, 108, 1952
13. Schmittel, M.; Keller, M.; Kiau, S.; Strittmatter, M. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 807
14. Gillmann, T.; Hülsen, T.; Massa, W.; Wocadlo, S. Synlett 1995, 1257
15. Garcia, J. G.; Ramos, B.; Pratt, L. M.; Rodriguez, A. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 7391
16. Maier, M. E. Synlett 1995, 13
17. Nicolaou, K. C.; Dai, W. M. Angew. Chem. 1991, 103, 1453
18. Nicolaou, K. C.; Smith, A. L.; Wendeborn, S. V.; Hwang, C. K. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 3106
19. Nicolaou, K. Chem. Ber. 1994, 33
20. Smith, A. L.; Nicolaou, K. C. J. Med. Chem. 1996, 39, 2103
21. Brückner, R.; Suffert, J.; Abraham, E.; Raeppel, S. Liebigs Ann. 1996, 447
22. Grissom, J. W.; Gunawardena, G. U.; Klingberg, D.; Huang, D. Tetrahedron 1996, 52, 6453
23. Semmelhack, M. F.; Gu, Y.; Ho, D. M. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 5583
24. Myers, A. G.; Dragovich, P. S. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5859
25. Nicolaou, K. C.; Maligres, P.; Shin, J.; de Leon, E.; Rideout, D. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7825
26. Schmittel, M.; Maywald, M.; Strittmatter, M. Synlett 1997, 165
27. Engels, B.; Lennartz, C.; Hanrath, M.; Schmittel, M.; Strittmatter, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 1960
28. Engels, B.; Hanrath, M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 6356
29. Schreiner, P. R.; Prall, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 8615
30. Wenthold, P. G.; Lipton, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9265
31. de Visser, S. P.; Filatov, M.; Shaik, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 1242
32. Prall, M.; Wittkopp, A.; Schreiner, P. R. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9265
33. Chen, W. C.; Zou, J. W.; Yu, C. H. J. Org. Chem. 2003, 68, 3663
34. Roos, B. In Advances in Chemical Physics; Lawley, K. P., Ed.; Wiley: New York, 1987; Vol. 69, Part II, p 399.
35. Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213
36. Gordon, M. S. Chem. Phys. Lett. 1980, 76, 163
37. Frisch, K. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheseman, J. R.; Montgomery, J. A.; Vreven, T., Jr.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA. 2003.
38. Nakano, H. J. Chem. Phys. 1993, 99, 7983
39. Krishnan., R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
40. Fukui, K. J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161
41. Ishida, K.; Morokuma, K.; Komornicki, A. J. Chem. Phys. 1977, 66, 2153
42. Sakai, S. Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 263
43. Sakai, S.; Takane, S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 2878
44. Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 922
45. Sakai, S. Int. J. Quantum Chem. 2002, 90, 549
46. Lee, P. S.; Sakai, S.; Horstermann, P.; Roth, W. R.; Kallel, E. A.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5839
47. Sakai, S.; Nguyen, M. T. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9169
48. Wakayama, H.; Sakai, S. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 13575
49. Sakai, S.; Hikida, T. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10985
50. Yamada, T.; Udagawa, T.; Sakai, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 3799
51. Sakai, S.; Yamada, T. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 3861
52. Schmidt, M. W.; Buldridge, K. K.; Boatz, J. A.; Elbert, S. T.; Gorgon, M. S.; Jensen, J. H.; Koseki, S.; Matsunaga, N.; Nguyen, K. A.; Su, S.; Windus, T. L.; Dupuis, M.; Montgomerry, J. A. J. Comput. Chem. 1993, 14, 1347
53. Gordon, M. S.; Schmidt, M. W. In Theory and Applications of Compoutational Chemistry; the first forty years; Dykstra, C. E.; Frenking, G.; Kim, K. S.; Scuseria, G. E., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2005; pp 1167 - 1189.