Iron-facilitated iodine-mediated electrophilic annulation of N,N-dimethyl-2-alkynylanilines with disulfides or diselenides

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 353, Issue 14-15, 2011, Pages 2739-2748

  Du, Hui Ai ^a   Tang, Ri Yuan ^a,b   Deng, Chen Liang ^a   Liu, Yan ^a   Li, Jin Heng ^b   Zhang, Xing Guo ^a  

^a WENZHOU UNIVERSITY   (China)

^b HUNAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

2 alkynylanilines; 3 selenenylindoles; 3 sulfenylindoles; electrophilic annulation; iodine; iron

Indexed keywords

EID: 80054736113     PISSN: 16154150     EISSN: 16154169     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.201100349     Document Type: Article

References (38)

1. For selected recent reviews, see: J.-R. Weng, C.-H. Tsai, S. K. Kulp, C.-S. Chen, Cancer Lett. 2008, 262, 153
2. G. C. Rieck, A. N. Fiander, Mol. Nutr. Food Res. 2008, 52, 105
3. A. Brancale, R. Silvestri, Med. Res. Rev. 2007, 27, 209.
4. G. La Regina, M. C. Edler, A. Brancale, S. Kandil, A. Coluccia, F. Piscitelli, E. Hamel, G. De Martino, R. Matesanz, J. F. Díaz, A. I. Scovassi, E. Prosperi, A. Lavecchia, E. Novellino, M. Artico, R. Silvestri, J. Med. Chem. 2007, 50, 2865.
5. R. Ragno, A. Coluccia, G. La Regina, G. De Martino, F. Piscitelli, A. Lavecchia, E. Novellino, A. Bergamini, C. Ciaprini, A. Sinistro, G. Maga, E. Crespan, M. Artico, R. Silvestri, J. Med. Chem. 2006, 49, 3172
6. T. M. Williams, T. M. Ciccarone, W. S. Saari, J. S. Wai, W. J. Greenlee, S. K. Balani, M. E. Goldman, J. M. Hoffman Jr, W. C. Lumma Jr, J. R. Huff, C. S. Rooney, P. E. Sanderson, A. D. Theoharides, PCT Int. Appl. WO 9419321, 1994
7. R. Silvestri, M. Artico, B. Bruno, S. Massa, E. Novellino, G. Greco, M. E. Marongiu, A. Pani, A. De Montis, P. La Colla, Antiviral Chem. Chemother. 1998, 9, 139
8. R. Ragno, A. Coluccia, La G. Regina, G. De Matrino, F. Piscitelli, A. Lavecchia, E. Novellino, A. Bergamini, C. Ciapini, A. Sinistro, G. Maga, E. Crespan, M. Artico, R. Silvestri, J. Med. Chem. 2006, 49, 3172
9. G. De Martino, G. La Regina, A. Coluccia, E. Edler, M. Artico, R. Silvestri, J. Med. Chem. 2004, 47, 6120.
10. V. S. N. Ramakrishna, V. S. Shirsath, R. S. Kambhampati, S. Vishwakarma, N. V. Kandikere, S. Kota, V. Jasti, PCT Int. Appl. WO 2007020653, 2007
11. J. P. Berger, T. W. Doebber, M. Leibowitz, D. E. Moller, R. T. Mosley, R. L. Tolman, J. Ventre, B. B. Zhang, G. Zhou, PCT Int. Appl. WO 0130343, 2001
12. V. S. N. Ramakrishna, V. S. Shirsath, R. S. Kambhampai, S. Vishwakarma, N. V. Kandikere, S. Kota, V. Jasti, PCT Int. Appl. WO 2007020653, 2007.
13. C. D. Funk, Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 664.
14. For selected papers on the synthesis of 3-sulfenylindoles via direct sulfenylation of indoles: K. M. Schlosser, A. P. Krasutsky, H. W. Hamilton, J. E. Reed, K. Sexton, Org. Lett. 2004, 6, 819
15. J. A. Campbell, C. A. Broka, L. Gong, K. A. Walker, J.-H. Wang, Tetrahedron Lett. 2004, 45, 4073
16. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, Y. J. Reddy, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7034
17. Y. Maeda, M. Koyabu, T. Nishimura, S. Uemura, J. Org. Chem. 2004, 69, 7688
18. J. G. Atkinson, P. Hamel, Y. Girard, Synthesis 1988, 480
19. P. F. Ranken, B. G. McKinnie, J. Org. Chem. 1989, 54, 2985
20. M. Matsugi, K. Murata, K. Gotanda, H. Nambu, G. Anilkumar, K. Matsumoto, Y. Kita, J. Org. Chem. 2001, 66, 2434
21. M. Tudge, M. Tamiya, C. Savarin, G. R. Humphrey, Org. Lett. 2006, 8, 565
22. A. Pezzella, A. Palma, A. Iadonisi, A. Napolitano, M. d'Ischia, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3883
23. J. S. Yadav, B. V. S. Reddy, A. D. Krishna, C. S. Reddy, A. V. Narsaiah, Synthesis 2005, 961
24. G. Wu, Q. Liu, Y. Shen, W. Wu, L. Wu, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5831.
25. For selected papers on the synthesis of 3-sulfenylindoles via the other methods, see: H. Shirani, B. Stensland, J. Bergman, T. Janosik, Synlett 2006, 2459
26. P. Barraja, P. Diana, A. Carbone, G. Cirrincione, Tetrahedron 2008, 64, 11625.
27. Y. Chen, C.-H. Cho, F. Shi, R. C. Larock, J. Org. Chem. 2009, 74, 6802
28. Y. Chen, C.-H. Cho, F. Shi, R. C. Larock, Org. Lett. 2009, 11, 173.
29. H.-A. Du, X.-G. Zhang, R.-Y. Tang, J.-H. Li, J. Org. Chem. 2009, 74, 7844.
30. For papers on the use of disulfides from our group, see: R.-Y. Tang, P. Zhong, Q.-L. Lin, J. Fluorine Chem. 2006, 127, 948
31. R.-Y. Tang, P. Zhong, Q.-L. Lin, Synlett 2007, 85
32. Z.-L. Wang, R.-Y. Tang, P.-S. Luo, C.-L. Deng, P. Zhong, J.-H. Li, Tetrahedron 2008, 64, 10670
33. P.-S. Luo, M. Yu, R.-Y. Tang, P. Zhong, J.-H. Li, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1066
34. P.-S. Luo, F. Wang, J.-H. Li, R.-Y. Tang, P. Zhong, Synthesis 2009, 921
35. Y.-J. Guo, R.-Y. Tang, J.-H. Li, P. Zhong, X.-G. Zhang, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2615
36. X.-L. Fang, R.-Y. Tang, P. Zhong, J.-H. Li, Synthesis 2009, 4183.
37. K. Goto, G. Yamamoto, B. Tan, R. Okazaki, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 4875.
38. P. Barraja, P. Diana, A. Carbone, G. Cirrincione, Tetrahedron 2008, 64, 11625.