Copper-catalyzed chalcogenoamination of 2-alkynylanilines with dichalcogenides for one-step synthesis of 3-sulfenylindoles and 3-selenylindoles

Tetrahedron Letters

Volumn 52, Issue 12, 2011, Pages 1343-1347

  Li, Zhen ^a   Hong, Longcheng ^a   Liu, Ruiting ^a   Shen, Jianzhong ^a   Zhou, Xigeng ^a,b  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

^b Laboratory of Organometallic Chemistry Shanghai   (China)

Author keywords

2 Alkynylaniline; 3 Chalcogenylindole; Copper(I) iodide; Dichalcogenides

Indexed keywords

3 SELENYLINDOLE DERIVATIVE; 3 SULFENYLINDOLE DERIVATIVE; ALKYNYL GROUP; ANILINE DERIVATIVE; CHALCOGEN; COPPER; INDOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINATION; ARTICLE; CATALYSIS; COMPLEX FORMATION; DRUG STRUCTURE; DRUG SYNTHESIS; OXIDATION;

EID: 79951738973     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2011.01.052     Document Type: Article

References (58)

1. For reviews on indole chemistry, see: (a) Sundberg, R. L. Indoles; Academic: London, 1996;
2. (b) Katritzky, A. R.; Pozharskii, A. F. Handbook of Heterocyclic Chemistry; Pergamon: Oxford, 2000;
3. (c) Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873;
4. (d) Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875;
5. (e) Van, Z.; C, M.; Jones, M. L.; Gunn, D. E.; Geraci, L. S.; Jones, J. H.; Sawicki, D. R.; Sredy, J.; Jacot, J. L.; Dicioccio, A. T.; Petrova, T.; Mischler, A.; Podjarny, A. D. J. Med. Chem. 2005, 48, 3141;
6. (f) Gribble, G. W. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 1045;
7. (g) Kim, K. S.; Zhang, L.; Schmidt, R.; Cai, Z. W.; Wei, D.; Williams, D. K.; Lombardo, L. J.; Trainor, G. L.; Xie, D.; Zhang, Y.; An, Y.; Sack, J. S.; Tokarski, J. S.; Darienzo, C.; Kamath, A.; Marathe, P.; Zhang, Y.; Lippy, J.; Jeyaseelan, S.; Wautlet, B.; Henley, B.; Brown, J. G.; Manne, V.; Hunt, J. T.; Fargnoli, J.; Borzilleri, R. M. J. Med. Chem. 2008, 51, 5330.
8. (a) Weng, J. R.; Tsai, C. H.; Kulp, S. K.; Chen, C. S. Cancer Lett. 2008, 262, 1533;
9. (b) Rieck, G. C.; Fiander, A. N. Mol. Nutr. Food Res. 2008, 52, 105.
10. (a) Carroll, A. R.; Avery, V. M. J. Nat. Prod. 2009, 72, 696;
11. (b) Lim, S. H.; Sim, K. M.; Abdullah, Z.; Hiraku, O.; Hayashi, M.; Komiyama, K.; Kam, T. S. J. Nat. Prod. 2007, 70, 1380;
12. (c) Anna, K. K.; Mark, H. Chem. Rev. 2010, 110, 4489.
13. (a) McCormick, T. M.; Liu, Q. D.; Wang, S. N. Org. Lett. 2007, 9, 4087;
14. (b) Chen, S.; Noll, B. C.; Peslherbe, L.; DuBois, M. R. Organometallics 1997, 16, 1089;
15. (c) Johnson, T. J.; Arif, A. M.; Gladysz, J. A. Organometallics 1994, 13, 3182.
16. Ragno, R.; Coluccia, A.; Regina, G. L.; Martino, G. D.; Piscitelli, F.; Lavecchia, A.; Novellino, E.; Bergamini, A.; Ciaprini, C.; Sinistro, A.; Maga, G.; Crespan, E.; Artico, M.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2006, 49, 3172.
17. Regina, G. L.; Edler, M. C.; Brancale, A.; Kandil, S.; Coluccia, A.; Piscitelli, F.; Hamel, E.; Martino, G. D.; Matesanz, R.; Díaz, J. F.; Scovassi, A. I.; Prosperi, E.; Lavecchia, A.; Novellino, E.; Artico, M.; Silvestri, R. J. Med. Chem. 2007, 50, 2865.
18. Ramakrishna, V. S. N.; Shirsath, V. S.; Kambhampati, R. S.; Vishwakarma, S.; Kandikere, N. V.; Kota, S.; Jasti. V. PCT Int. Appl. WO 2007020653, 2007.
19. Funk, C. D. Nat. Rev. Drug Disc. 2005, 4, 664.
20. Armer, R. E.; Wynne, G. M. PCT Int. Appl. WO 2008012511, 2008.
21. (a) Williams, T. M.; Ciccarone, T. M.; MacTough, S. C.; Rooney, C. S.; Balani, S. K.; Condra, J. H.; Emini, E. A.; Goldman, M. E.; Greenlee, W. J.; Kauffman, L. R.; O'Brien, J. A.; Sardana, V. V.; Schleif, W. A.; Theoharides, A. D.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1993, 36, 12914;
22. (b) Chen, Y.; Cho, C. H.; Shi, F.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 2009, 74, 6802.
23. (a) Chen, Y.; Cho, C. H.; Larock, R. C. Org. Lett. 2009, 11, 173;
24. (b) Guo, Y. J.; Tang, R. Y.; Li, J. H.; Zhong, P.; Zhang, X. G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2615;
25. (c) Montevecchi, P. C.; Navacchia, M. L.; Spagnolo, P. Eur. J. Org. Chem. 1998, 6, 1219;
26. (d) Sanz, R.; Guilarte, V.; Castroviejo, M. P. Synlett 2008, 3006;
27. (e) Barraja, P.; Diana, P.; Carbone, A.; Cirrincione, G. Tetrahedron 2008, 64, 11625;
28. (f) Matsugi, M.; Murata, K.; Gotanda, K.; Nambu, H.; Anilkumar, G.; Matsumoto, K.; Kita, Y. J. Org. Chem. 2001, 66, 2434;
29. (g) Yadav, J. S.; Reddy, B. S.; Reddy, Y. J.; Praneeth, K. Synthesis 2009, 9, 1520;
30. (h) Maeda, Y.; Koyabu, M.; Nishimura, T. J. Org. Chem. 2004, 69, 7688;
31. (i) Tudge, M.; Tamiya, M.; Savarin, C.; Humphrey, G. Org. Lett. 2006, 8, 565;
32. (j) Corrado, B.; Martino, C.; Marino, P. Gazz. Chim. Ital. 1986, 116, 181.
33. (a) Wasilke, J. C.; Obrey, S. J.; Baker, R. T.; Bazan, G. C. Chem. Rev. 2005, 105, 1001;
34. (b) Chang, S.; Lee, M.; Jung, D. Y.; Yoo, E. J.; Cho, S. H.; Han, S. K. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12366;
35. (c) John, J.; U, I.; Suresh, E.; Radhakrishnan, K. V. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5042;
36. (d) Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3395.
37. Cao, C. S.; Fraser, L. R.; Love, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17614.
38. (a) Ogawa, A.; Ikeda, T.; Kimura, K.; Hirao, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5108;
39. (b) Gareau, Y.; Tremblay, M.; Gauvreau, D.; Juteau, H. Tetrahedron 2001, 57, 5739;
40. (c) Arisawa, M.; Yamaguchi, M. Org. Lett. 2001, 3, 763;
41. (d) Usugi, S.; Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Oshima, K. Org. Lett. 2004, 6, 601;
42. (e) Yadav, L. D. S.; Awasthi, C. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 3801.
43. (a) Stein, A. L.; Alves, D.; da Rocha, J. T.; Nogueira, C. W.; Zeni, G. Org. Lett. 2008, 10, 4983;
44. (b) Bieber, L. W.; da Silva, M. F.; Menezes, P. H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 2735;
45. (c) Yu, L.; Meng, J. D.; Xia, L.; Guo, R. J. Org. Chem. 2009, 74, 5087.
46. (a) Patil, N. T.; Kavthe, R. D.; Shinde, V. S.; Sridhar, B. J. Org. Chem. 2010, 75, 3371;
47. (b) Figueiredo, D.; Marcia, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 1190;
48. (c) Alexanian, E. J.; Lee, C.; Sorensen, E. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7690.
49. (a) Seo, S. Y.; Yu, X. H.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 263;
50. (b) Miyabe, H.; Yoshida, K.; Yamauchi, M.; Takemoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 2148.
51. (a) Angelini, E.; Balsamini, C.; Bartoccini, F.; Lucarini, S.; Piersanti, G. J. Org. Chem. 2008, 73, 5654;
52. (b) Hajra, S.; Maji, B.; Bar, S. Org. Lett. 2007, 9, 2783.
53. Yoo, E. J.; Chang, S. Org. Lett. 2008, 10, 1163.
54. (a) Taniguchi, N. Tetrahedron 2009, 65, 2782;
55. (b) Taniguchi, N. J. Org. Chem. 2006, 71, 7874;
56. (c) Takeuchi, H.; Hiyama, T.; Kamai, N.; Oya, H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1997, 2301;
57. (d) Taniguchi, N. Synlett 2006, 1351.
58. 4. After filtration and removal of solvents in vacuum, the residue was purified by silica gel column chromatography to afford the corresponding products.