Erratum: Synthesis of natural products and analogs usina multiple Pd-cat-alyzed transformations (Pure and Applied Chemistry (2007) 79 (629-650) DOI: 10.1351/pac200779040629);Synthesis of natural products and analogs using multiple Pd-catalyzed transformations

Pure and Applied Chemistry

Volumn 79, Issue 4, 2007, Pages 629-650

  Tietze, Lutz F ^a   Kinzel, Tom ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

Author keywords

Cephalotaxine; Domino reactions; Heck; Sonogashira; Spinosyn A; Stille; Suzuki; Tsuji Trost; Wacker oxidation

Indexed keywords

EID: 34247559617     PISSN: 00334545     EISSN: 13653075     Source Type: Journal    
DOI: 10.1351/pac200779040629_erratum     Document Type: Erratum

References (129)

1. For reviews, see: (a) L. F. Tietze, H. Ila, H. P. Bell. Chem. Rev. 104, 3453 (2004);
2. (b) Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis, E. Negishi (Ed.), John Wiley, Hoboken, NJ (2002);
3. (c) M. Beller, C. Bolm. Transition Metals for Organic Synthesis, Vols. 1 and 2, Wiley-VCH, Weinheim (1998);
4. (d) S. Bräse, A. de Meijere. In Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, F. Diederich, P. J. Stang (Eds.), pp. 99-166, Wiley-VCH, Weinheim (1998);
5. (e) Handbook of Palladium-Catalyzed Organic Reactions, J.-L. Malleron, J.-C. Fiaud, J,-Y. Legros (Eds.), Academic Press, London (1997).
6. (a) J. Tsuji. Palladium Reagents and Catalysts: Innovations in Organic Synthesis, John Wiley, New York (1995);
7. (b) B. M. Trost. Angew. Chem. 101, 1199 (1989);
8. (c) B. M. Trost. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 28, 1177 (1989);
9. (d) S. A. Godleski. In Comprehensive Organic Synthesis, Vol. 4, B. M. Trost (Ed.), pp. 585-661, Pergamon Press, Oxford (1991);
10. (e) C. G. Frost, J. Howarth, J. M. J. Williams. Tetrahedron: Asymmetry 3, 1089 (1992);
11. (f) A. Heumann, M. Reglier. Tetrahedron 51, 975 (1995).
12. (a) A. B. Dounay, L. E. Overman. Chem. Rev. 103, 2945 (2003);
13. (b) I. P. Beletskaya, A. V. Cheprakov. Chem. Rev. 100, 3009 (2000);
14. (c) A. de Meijere, E. F. Meyer. In Metal-catalyzed Cross-coupling Reactions, F. Diederich, P. J. Stang (Eds.), Wiley-VCH, Weinheim (1998);
15. (d) M. Beller, T. H. Riermeir, G. Stark. In Transition Metals for Organic Synthesis, M. Beller, C. Bolm (Eds.), Wiley-VCH, Weinheim (1998).
16. (a) L. F. Tietze, G. Brasche, K. Gericke. Domino Reactions in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim (2006);
17. (b) L. F. Tietze, H. Ila, H. P. Bell. Chem. Rev. 104, 3453 (2004);
18. (c) L. F. Tietze, A. Modi. Med. Res. Rev. 20, 304 (2000);
19. (d) L. F. Tietze, F. Haunert. In Stimulating Concepts in Chemistry, F. Vögtle, J. F. Stoddart, M. Shibasaki (Eds.), pp. 39-64, Wiley-VCH, Weinheim (2000);
20. (e) L. F. Tietze, M. E. Lieb. Curr. Opin. Chem. Biol. 2, 363 (1998);
21. (f) L. F. Tietze. Chem. Rev. 96, 115 (1996);
22. (g) L. F. Tietze, U. Beifuss. Angew. Chem. 105, 137 (1993);
23. (h) L. F. Tietze, U. Beifuss. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 32, 131 (1993).
24. (a) L. F. Tietze, T. Nobel, M. Spescha. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 35, 2259 (1996);
25. (b) L. F. Tietze, T. Nobel, M. Spescha. J. Am. Chem. Soc. 120, 8971 (1998);
26. (c) L. F. Tietze, S. Petersen. Eur. J. Org. Chem. 1619 (2001).
27. L. F. Tietze, G. Brasche, C. Stadler, A. Grube, N. Böhnke. Angew. Chem., Int. Ed. 45, 5015 (2006).
28. (a) L. F. Tietze, H. Schirok. Angew. Chem. 109, 1159 (1997);
29. (b) L. F. Tietze, H. Schirok. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 36, 1124 (1997);
30. (c) L. F. Tietze, H. Schirok. J. Am. Chem. Soc. 121, 10264 (1999);
31. (d) L. F. Tietze, H. Schirok, M. Wöhrmann. Chem. Eur. J. 6, 510 (2000);
32. (e) L. F. Tietze, H. Schirok, M. Wöhrmann, K. Schrader. Eur. J. Org. Chem. 2433 (2000).
33. (a) L. F. Tietze, K. M. Sommer, J. Zinngrebe, F. Stecker. Angew. Chem. 117, 262 (2005);
34. (b) L. F. Tietze, K. M. Sommer, J. Zinngrebe, F. Stecker. Angew. Chem., Int. Ed. 44, 257 (2005);
35. (c) L. F. Tietze, F. Stecker, J. Zinngrebe, K. M. Sommer. Chem. Eur. J. 12, 8770 (2006).
36. (a) T. Mandai, T. Matsumoto, M. Kawada, J. Tsuji. Tetrahedron 49, 5483 (1994);
37. (b) L. F. Tietze, P. S. V. Subba Rao. Synlett 291 (1993).
38. P. C. Amos, D. A. Whiting. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 510 (1987).
39. (a) W. A. Herrmann, C. Broßmer, K. Öfele, C.-P. Reisinger, T. Priermeier, M. Beller, H. Fischer. Angew. Chem. 107, 1989 (1995);
40. (b) W. A. Herrmann, C. Broβmer, K. Öfele, C.-P. Reisinger, T. Priermeier, M. Beller, H. Fischer. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 34, 1844 (1995);
41. (c) W. A. Herrmann, C. Broβmer, K. Öfele, C. P. Reisinger, T. Priermeier, M. Beller, H. Fischer. Chem. Eur. J. 3, 1357 (1997).
42. H. A. Kirst, K. H. Michel, J. W Martin, L. C. Creemer, E. H. Chio, R. C. Yao, W. M. Nakatsukasa, L. V. D. Boeck, J. L. Occolowitz, J. W. Paschal, J. B. Deeter, N. D. Jones, G. D. Thompson. Tetrahedron Lett. 32, 4839 (1991).
43. For reviews, see: (a) V. L. Salgado, T. C. Sparks. In Comprehensive Molecular Insect Science, Vol. 6, Control, L. J. Gilbert, K. Iatrou, S. S. Gill (Eds.), pp. 137-173, Elsevier, Oxford (2005);
44. (b) G. D. Crouse, T. C. Sparks, C. V. DeAmicis, H. A. Kirst, J. G. Martynow, L. C. Creemer, T. V. Worden, P. B. Anzeveno. In Pesticide Chemistry and Bioscience, Vol. 233, G. T. Brooks, T. R. Roberts (Eds.), pp. 155-166, RSC Special Publication, Royal Society of Chemistry, Cambridge (1999).
45. (a) T. C. Sparks, G. D. Thompson, H. A. Kirst, M. B. Hertlein, L. L. Larson, T. V. Worden, S. T. Thibault. J. Econ. Entomol. 91, 1277 (1998);
46. (b) G. D. Grouse, T. C. Sparks. Rev. Toxicol. 2, 133 (1998).
47. H. Schmandke. Ernährungs-Umschau 48, 402 (2001).
48. T. C. Sparks, G. D. Crouse, G. Durst. Pest Manag. Sci. 57, 896 (2001).
49. (a) A. H. Sayyed, D. Omar, D. J. Wright. Pest Manag. SCi. 60, 827 (2004);
50. (b) T. Shono, J. G. Scott. Pestic. Biochem. Physiol. 75, 1 (2003);
51. (c) C. F. Wyss, H. P. Young, J. Shukla, R. M. Roe. Crop Protect. 22, 307 (2003);
52. (d) J.-Z. Zhao, Y.-X. Li, H. L. Collins, L. Gusukuma-Minuto, R. F. L. Mau, G. D. Thompson, A. M. Shelton. J. Econ. Entomol. 95, 430 (2002);
53. (e) J. K. Moulton, D. A. Pepper, T. J. Dennehy. Pest Manag. Sci. 56, 842 (2000).
54. F. Theil, H. Schick, G. Winter, G. Reck. Tetrahedron Lett. 47, 7565 (1991).
55. D. A. Evans, J. M. Takacs, L. R. McGee, M. D. Ennis, D. J. Mathre, J. Bartroli. Pure Appl. Chem. 53, 1109 (1981).
56. H. Danda, M. M. Hansen, C. H. Heathcock. J. Org. Chem. 55, 173 (1990).
57. P. Knochel, W. Brieden, M. J. Rozema, C. Eisenberg. Tetrahedron Lett. 34, 5881 (1993).
58. J. Inanaga, K. Hirata, H. Saeki, T. Katsuki, M. Yamaguchi. Bull. Chem. Soc. Jpn. 52, 1989 (1979).
59. J. R. Parikh, W. E. Doering. J. Am. Chem. Soc. 89, 5505 (1967).
60. For reviews, see: (a) L. Huang, Z. Xue. In The Alkaloids, Vol. 23, A. Brossi (Ed.), p. 157, Academic Press, New York (1984);
61. (b) T. Hudlicky, L. D. Kwart, J. W. Reed. In Alkaloids: Chemical and Biological Perspectives, Vol. 5, S. W. Pelletier (Ed.), pp. 639-690, John Wiley, New York (1987);
62. (c) M. A. Jalil Miah, T. Hudlicky, J. W. Reed. In The Alkaloids, Vol. 51, A. Brossi (Ed.), pp. 199-269, Academic Press, New York (1998).
63. For antileucemic properties, see: (a) S. Sinha, S. Jain. Prog. Drug Res. 42, 53 (1994);
64. (b) D. C. Zhou, R. Zittoun, J. P. Marie. Bull. Cancer 82, 987 (1995).
65. (a) J. M. Whaun, N. D. Brown. Ann. Trop. Med. Parasit. 84, 229 (1990);
66. (b) R. M. Ekong, G. C. Kirby, G. Patel, J. D. Phillipson, D. C. Warhurst. Biochem. Pharmacol. 40, 297 (1990).
67. (a) W. M. Paudler, G. I. Kerley, J. McKay. J. Org. Chem. 28, 2194 (1963);
68. (b) for a developed procedure, see: E. R. M. Wickremesinhe, R. N. Arteca. J. Liq. Chromatogr. 19, 889 (1996).
69. (a) R. G. Powell, D. Weisleder, C. R. Smith Jr., I. A. Wolff. Tetrahedron Lett. 4081 (1969);
70. (b) D. J. Abraham, R. D. Rosenstein, E. L. McGandy. Tetrahedron Lett. 4085 (1969);
71. (c) R. G. Powell, D. Weisleder, C. R. Smith Jr., W. K. Rohwedder. Tetrahedron Lett. 815 (1970);
72. (d) K. L. Mikolajczak, R. G. Powell, C. R. Smith Jr. Tetrahedron 28, 1995 (1972);
73. (e) T. Ipaktchi, S. M. Weinreb. Tetrahedron Lett. 3895 (1973);
74. (f) S. K. Arora, R. B. Bates, R. A. Grady, R. G. Powell. J. Org. Chem. 39, 1269 (1974);
75. (g) S. K. Arora, R. B. Bates, R. A. Grady, G. Germain, J. P. Declercq, R. G. Powell. J. Org. Chem. 41, 551 (1976).
76. (a) J. Auerbach, S. M. Weinreb. J. Am. Chem. Soc. 94, 7172 (1972);
77. (b) M. F. Semmelhack, B. P. Chong, L. D. Jones. J. Am. Chem. Soc. 94, 8629 (1972);
78. (c) M. F. Semmelhack, R. D. Stauffer, T. D. Rogerson. Tetrahedron Lett. 4519 (1973);
79. (d) S. M. Weinreb, M. F. Semmelhack. Acc. Chem. Res. 158 (1975);
80. (e) S. M. Weinreb, J. Auerbach. J. Am. Chem. Soc. 97, 2503 (1975);
81. (f) M. F. Semmelhack, B. P. Chong, R. D. Stauffer, T. D. Rogerson, A. Chong, L. D. Jones. J. Am. Chem. Soc. 97, 2507 (1975);
82. (g) S. Yasuda, T. Yamada, M. Hanaoka. Tetrahedron Lett. 27, 2023 (1986);
83. (h) T. P. Burkholder, P. L. Fuchs. J. Am. Chem. Soc. 110, 2341 (1988);
84. (i) M. E. Kuehne, W. G. Bornmann, W. H. Parsons, T. D. Spitzer, J. F. Blount, J. Zubieta. J. Org. Chem. 53, 3439 (1988);
85. (j) S. Yasuda, Y. Yamamoto, S. Yoshida, M. Hanaoka. Chem. Pharm. Bull. 36, 4229 (1988);
86. (k) H. Ishibashi, M. Okano, H. Tamaki, K. Maruyama, T. Yakura, M. J. Ikeda. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1436 (1990);
87. (l) T. P. Burkholder, P. L. Fuchs. J. Am. Chem. Soc. 112, 9601 (1990);
88. (m) M. Ikeda, M. Okano, K. Kosaka, M. Kido, H. Ishibashi. Chem. Pharm. Bull. 41, 276 (1993);
89. (n) X. Lin, R. W. Kavash, P. S. Mariano. J. Org. Chem. 61, 7335 (1996);
90. (o) L. F. Tietze, H. Schirok. Angew. Chem. 109, 1159 (1997);
91. (p) L. F. Tietze, H. Schirok. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 36, 1124 (1997).
92. N. Isono, M. Mori. J. Org. Chem. 60, 115 (1995).
93. T. Nagasaka, H. Sato, S.-I. Saeki. Tetrahedron: Asymmetry 8, 191 (1997).
94. E. J. Corey, S. Shibata, R. K. Bakshi. J. Org. Chem. 53, 2861 (1988).
95. M. E. Kuehne, W. G. Bornmann, W. H. Parsons, T. D. Spitzer, J. F. Blount, J. Zubieta. J. Org. Chem. 53, 3439 (1988).
96. (a) T. Netscher. Chimia 50, 563 (1996);
97. (b) M. K. Horwitt. Am. J. Clin. Nutr. 44, 973 (1986);
98. (c) H. M. Evans, K. S. Bishop. Science 56, 650 (1929).
99. (a) G. T. Vatessary, W. E. Smith, H. T. Quach. Lipids 24, 1043 (1988);
100. (b) H. N. Jacobson. Free Radical Biol. Med. 3, 209 (1987);
101. (c) G. W. Burton, A. Joyce, K. U. Ingold. Arch. Biochem. Biophys. 221, 281 (1983);
102. (d) G. W. Burton, A. Joyce, K. U. Ingold. Lancet 2, 327 (1982);
103. (e) J. E. Packer, T. F. Slater, R. L. Willson. Nature 278, 737 (1979);
104. (f) E. J. Simon, C. S. Cross, A. T. Milhorat. J. Biol. Chem. 221, 797 (1956).
105. (a) J. Kreimayer, M. Schmidt. Pharm. Ztg. 143, 823 (1998);
106. (b) R. V. Acuff, R. G. Dunworth, L. W. Webb, J. R. Lane. Am. J. Clin. Nutr. 67, 459 (1998);
107. (c) C. Kiyose, R. Maramatsu, Y. Kameyama, T. Ueda, O. Igarashi. Am. J. Clin. Nutr. 65, 785 (1997);
108. (d) Ullmans Encyclopedia of Industrial Chemistry, B. Elvers (Ed.), Vol. A 27, pp. 478-488, Wiley-VCH, Weinheim (1996);
109. (e) K. U. Ingold, G. W. Burton, D. O. Foster, L. Hughes, D. A. Lindsay, A. Webb. Lipids 22, 163 (1987);
110. (f) S. C. Cheng, G. W. Burton, K. U. Ingold, D. O. Foster. Lipids 22, 469 (1987).
111. W. Bonrath, T. Netscher. Appl. Catal., A 280, 55 (2005).
112. (a) 〈http://www.cognis.com/veris/FactSheets/VERISFS_vitaminE_German. pdf〉;
113. (b) P. P. Hoppe, G. Krennrich. Eur. J. Nutr. 39, 183 (2000);
114. (c) D. H. Blatt, W. A. Pryor, J. E. Mata, R. Rodriguez-Proteau. J. Nutr. Biochem. 15, 380 (2004).
115. (a) B. M. Trost, H. C. Shen, L. Dong, J.-P. Surivet, C. Sylvain. J. Am. Chem. Soc. 126, 11966 (2004);
116. (b) B. M. Trost, N. Asakawa. Synthesis 1491 (1999).
117. (a) H. Hocke, Y. Uozumi. Synlett 2049 (2002);
118. (b) T. Furutani, M. Hatsuda, R. Imashiro, M. Seki. Tetrahedron: Asymmetry 10, 4763 (1999);
119. (c) F. Dubois, M. Gingras. Tetrahedron Lett. 39, 5039 (1998);
120. (d) Y. Uozumi, K. Kato, T. Hayashi. J. Am. Chem. Soc. 119, 5063 (1997);
121. (e) M. B. Andrus, D. Asgari, J. A. Sclafani. J. Org. Chem. 62, 9365 (1997);
122. (f) Y. Uozumi, H. Kyota, E. Kishi, K. Kitayama, T. Hayashi. Tetrahedron: Asymmetry 7, 1603 (1996);
123. (g) T. D. Nelson, A. I. Meyers. J. Org. Chem. 59, 2655 (1994);
124. (h) J.-I. Kim, G. B. Schuster. J. Am. Chem. Soc. 114, 9309 (1992);
125. (i) A. Miyashita, H. Takaya, T. Souchi, R. Noyori. Tetrahedron 40, 1245 (1984).
126. (a) E. Mizuguchi, K. Achiwa. Chem. Pharm. Bull. 45, 1209 (1997);
127. (b) J. W. Scott, F. T. Bizzarro, D. R. Parrish, G. Saucy. Helv. Chim. Acta 59, 290 (1976).
128. L. Lombardo. Tetrahedron Lett. 23, 4293 (1982).
129. I. Paterson, O. Delgado, G. J. Florence, I. Lyothier, J. P. Scott, N. Sereinig. Org. Lett. 5, 35 (2003).