Spin Crossover during β-Hydride Elimination in High-Spin Iron(II)- and Cobalt(II)-Alkyl Complexes

Organometallics

Volumn 32, Issue 17, 2013, Pages 4741-4751

  Bellows, Sarina M ^a   Cundari, Thomas R ^b   Holland, Patrick L ^a  

^a UNIVERSITY OF ROCHESTER   (United States)

^b UNIVERSITY OF NORTH TEXAS   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COORDINATION NUMBER; HYDRIDE COMPLEXES; HYDRIDE ELIMINATION; MIGRATORY INSERTION; REACTION PATHWAYS; SQUARE PLANAR GEOMETRY; TRANSITION STATE; TRISPYRAZOLYLBORATE;

HYDRIDES; IRON COMPOUNDS;

COBALT;

EID: 84883751341     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400325x     Document Type: Article

References (121)

1. Poli, R. Chem. Rev. 1996, 96, 2135
2. Poli, R. J. Organomet. Chem. 2004, 689, 4291
3. Highlight on the renaissance of paramagnetic organometallics: Pariya, C.; Theopold, K. H. Curr. Sci. 2000, 78, 1345
4. Bolm, C.; Legros, J.; Le Paih, J.; Zani, L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217
5. Cahiez, G.; Moyeux, A. Chem. Rev. 2010, 110, 1435
6. Correa, A.; Garcia Mancheno, O.; Bolm, C. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1108
7. Chirik, P. J.; Wieghardt, K. Science 2010, 327, 794
8. Walstrom, A. N.; Watson, L. A.; Pink, M.; Caulton, K. G. Organometallics 2004, 23, 4814
9. Walstrom, A.; Pink, M.; Tsvetkov, N. P.; Fan, H.; Ingleson, M.; Caulton, K. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16780
10. Walstrom, A.; Pink, M.; Caulton, K. G. Inorg. Chem. 2006, 45, 5617
11. Bart, S. C.; Hawrelak, E. J.; Schmisseur, A. K.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2004, 23, 237
12. Bart, S. C.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13794
13. Bart, S. C.; Hawrelak, E. J.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2005, 24, 5518
14. Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Bill, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2008, 27, 1470
15. Tondreau, A. M.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Org. Lett. 2008, 10, 2789
16. Trovitch, R. J.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11631
17. Russell, S. K.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8858
18. Yu, R. P.; Darmon, J. M.; Hoyt, J. M.; Margulieux, G. W.; Turner, Z. R.; Chirik, P. J. ACS Catal. 2012, 2, 1760
19. Hojilla Atienza, C. C.; Tondreau, A. M.; Weller, K. J.; Lewis, K. M.; Cruse, R. W.; Nye, S. A.; Boyer, J. L.; Delis, J. G. P.; Chirik, P. J. ACS Catal. 2012, 2, 2169
20. Tondreau, A. M.; Atienza, C. C. H.; Darmon, J. M.; Milsmann, C.; Hoyt, H. M.; Weller, K. J.; Nye, S. A.; Lewis, K. M.; Boyer, J.; Delis, J. G. P.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2012, 31, 4886
21. Darmon, J. M.; Stieber, S. C. E.; Sylvester, K. T.; Fernández, I.; Lobkovsky, E.; Semproni, S. P.; Bill, E.; Wieghardt, K.; DeBeer, S.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17125
22. Hermes, A. R.; Girolami, G. S. Organometallics 1988, 7, 394
23. Hermes, A. R.; Warren, T. H.; Girolami, G. S. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 301
24. Vela, J.; Vaddadi, S.; Cundari, T. R.; Smith, J. M.; Gregory, E. A.; Lachicotte, R. J.; Flaschenriem, C. J.; Holland, P. L. Organometallics 2004, 23, 5226
25. Smith, J. M.; Lachicotte, R. J.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15752
26. Vela, J.; Smith, J. M.; Lachicotte, R. J.; Holland, P. L. Chem. Commun. 2002, 2886
27. Yu, Y.; Sadique, A. R.; Smith, J. M.; Dugan, T. R.; Cowley, R. E.; Brennessel, W. W.; Flaschenriem, C. J.; Bill, E.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6624
28. Holland, P. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 905
29. Lei, H.; Ellis, B. D.; Ni, C.; Grandjean, F.; Long, G. J.; Power, P. P. Inorg. Chem. 2008, 47, 10205
30. Pfirrmann, S.; Yao, S.; Ziemer, B.; Stosser, R.; Driess, M.; Limberg, C. Organometallics 2009, 28, 6855
31. Gridley, B. M.; Blake, A. J.; Davis, A. L.; Lewis, W.; Moxey, G. J.; Kays, D. L. Chem. Commun. 2012, 48, 8910
32. Mo, Z.; Chen, D.; Leng, X.; Deng, L. Organometallics 2012, 31, 7040
33. Lei, H.; Fettinger, J. C.; Power, P. P. Inorg. Chem. 2012, 51, 1821
34. Reger, D. L.; Culbertson, E. C. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 2789
35. Hermes, A. R.; Girolami, G. S. Organometallics 1987, 6, 763
36. Morris, R. J.; Girolami, G. S. Organometallics 1989, 8, 1478
37. Ni, C.; Fettinger, J. C.; Long, G. J.; Power, P. P. Dalton Trans. 2010, 39, 10064
38. High-Valent Organomanganese Compounds; Girolami, G. S.; Morris, R. J., Eds.; Pergamon: Oxford, U.K., 1995; Vol. 6, Part 7, pp 127-150.
39. Thorn, D. L.; Hoffmann, R. J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 2079
40. Koga, N.; Obara, S.; Kitaura, K.; Morokuma, K. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 7109
41. Theofanis, P. L.; Goddard, W. A. Organometallics 2011, 30, 4941
42. Schröder, D.; Shaik, S.; Schwarz, H. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 139
43. Harvey, J. N.; Poli, R.; Smith, K. M. Coord. Chem. Rev. 2003, 238-239, 347
44. Poli, R.; Harvey, J. N. Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 1
45. Harvey, J. N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 541
46. Snee, P. T.; Payne, C. K.; Kotz, K. T.; Yang, H.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2255
47. Carreon-Macedo, J.-L.; Harvey, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5789
48. Minaev, B. F. Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 2000, 48, 131
49. Lomont, J. P.; Nguyen, S. C.; Schlegel, J. P.; Zoerb, M. C.; Hill, A. D.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3120
50. Nguyen, S. C.; Lomont, J. P.; Zoerb, M. C.; Hill, A. D.; Schlegel, J. P.; Harris, C. B. Organometallics 2012, 31, 3980
51. Kleimark, J.; Hedström, A.; Larsson, P.-F.; Johansson, C.; Norrby, P.-O. ChemCatChem 2009, 1, 152
52. Kuznetsov, V. F.; Abdur-Rashid, K.; Lough, A. J.; Gusev, D. G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14388
53. Benito-Garagorri, D.; Alves, L. G. a.; Veiros, L. F.; Standfest-Hauser, C. M.; Tanaka, S.; Mereiter, K.; Kirchner, K. Organometallics 2010, 29, 4932
54. Holzhacker, C.; Standfest-Hauser, C. M.; Puchberger, M.; Mereiter, K.; Veiros, L. F.; Calhorda, M. J.; Carvalho, M. D.; Ferreira, L. P.; Godinho, M.; Hartl, F.; Kirchner, K. Organometallics 2011, 30, 6587
55. Benito-Garagorri, D.; Lagoja, I.; Veiros, L. F.; Kirchner, K. A. Dalton Trans. 2011, 40, 4778
56. Veige, A. S.; Slaughter, L. M.; Lobkovsky, E. B.; Wolczanski, P. T.; Matsunaga, N.; Decker, S. A.; Cundari, T. R. Inorg. Chem. 2003, 42, 6204
57. Hirao, H.; Kumar, D.; Que, L., Jr.; Shaik, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8590
58. Dhuri, S. N.; Seo, M. S.; Lee, Y.-M.; Hirao, H.; Wang, Y.; Nam, W.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3356
59. Hirao, H.; Que, L., Jr.; Nam, W.; Shaik, S. Chem. Eur. J. 2008, 14, 1740
60. Janardanan, D.; Wang, Y.; Schyman, P.; Que, L.; Shaik, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 3342
61. Neese, F.; Ames, W.; Christian, G.; Kampa, M.; Liakos, D. G.; Pantazis, D. A.; Roemelt, M.; Surawatanawong, P.; Ye, S. Adv. Inorg. Chem. 2010, 62, 301
62. Wilson, S. A.; Chen, J.; Hong, S.; Lee, Y.-M.; Clémancey, M.; Garcia-Serres, R.; Nomura, T.; Ogura, T.; Latour, J.-M.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Nam, W.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11791
63. Shaver, M. P.; Allan, L. E. N.; Rzepa, H. S.; Gibson, V. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1241
64. Allan, L. E. N.; Shaver, M. P.; White, A. J. P.; Gibson, V. C. Inorg. Chem. 2007, 46, 8963
65. Fiedler, A.; Schröder, D.; Zummack, W.; Schwarz, H. Inorg. Chim. Acta 1997, 259, 227
66. Deng, L.; Margl, P.; Ziegler, T. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 6479
67. Khoroshun, D. V.; Musaev, D. G.; Vreven, T.; Morokuma, K. Organometallics 2001, 20, 2007
68. Jensen, V. R.; Thiel, W. Organometallics 2001, 20, 4852
69. Michalak, A.; Ziegler, T. Kin. Catal. 2006, 47, 310
70. Raucoules, R.; de Bruin, T.; Raybaud, P.; Adamo, C. Organometallics 2008, 27, 3368
71. Raucoules, R.; de Bruin, T.; Raybaud, P.; Adamo, C. Organometallics 2009, 28, 5358
72. Shirasawa, N.; Akita, M.; Hikichi, S.; Moro-oka, Y. Chem. Commun. 1999, 417
73. Jové, F. A.; Pariya, C.; Scoblete, M.; Yap, G. P. A.; Theopold, K. H. Chem. Eur. J. 2011, 17, 1310
74. Neese, F. ORCA, version 2.8; Universität Bonn, Bonn, Germany, 2011.
75. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648
76. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785
77. Weigend, F.; Ahlrichs, R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 3297
78. Zein, S.; Kulik, L. V.; Yano, J.; Kern, J.; Zouni, A.; Yachandra, V. K.; Lubitz, W.; Neese, F.; Messinger, J. Philos. Trans. R. Soc. London, Sect. B 2008, 363, 1167
79. Zein, S.; Ducboc, C.; Lubitz, W.; Neese, F. Inorg. Chem. 2008, 47, 134
80. Parker, D. J.; Hammond, D.; Davies, E. S.; Garner, C. D.; Benisvy, L.; McMaster, J.; Wilson, C.; Neese, F.; Bothe, E.; Bittle, R.; Teutloff, C. J. Biol. Inorg. Chem. 2007, 101
81. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2004, 25, 1463
82. Grimme, S. J. Comput. Chem. 2006, 27, 1787
83. Grimme, S.; Antony, J.; Ehrlich, S.; Krieg, H. J. Chem. Phys. 2010, 132, 154104
84. Harvey, J. N.; Aschi, M.; Schwarz, H.; Koch, W. Theor. Chem. Acc. 1998, 99, 95
85. Neese, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10213
86. Allouche, A.-R. J. Comput. Chem. 2011, 32, 174
87. Ye, S.; Geng, C.-Y.; Shaik, S.; Neese, F. Phys. Chem. Chem. Phys. 2013, 15, 8017
88. Cundari, T. R.; Dinescu, A.; Kazi, A. B. Inorg. Chem. 2008, 47, 10067
89. Vela, J.; Vaddadi, S.; Kingsley, S.; Flaschenriem, C. J.; Lachicotte, R. J.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 1607
90. Smith, J. M.; Sadique, A. R.; Cundari, T. R.; Rodgers, K. R.; Lukat-Rodgers, G.; Lachicotte, R. J.; Flaschenriem, C. J.; Vela, J.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 756
91. Eckert, N. A.; Dinescu, A.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. Inorg. Chem. 2005, 44, 7702
92. Da Silva, C.; Bonomo, L.; Solari, E.; Scopelliti, R.; Floriani, C.; Re, N. Chem. Eur. J. 2000, 6, 4518
93. Bau, R.; Teller, R. G.; Kirtley, S. W.; Koetzle, T. F. Acc. Chem. Res. 1979, 12, 176
94. Lever, A. B. P.; Solomon, E. I. Ligand Field Theory and the Properties of Transition Metal Complexes. In Inorganic Electronic Structure and Spectroscopy; Solomon, E. I.; Lever, A. B. P., Eds.; Wiley,: New York, 1999.
95. Smith, K. M.; Poli, R.; Harvey, J. N. New J. Chem. 2000, 24, 77
96. Harvey, J. N. Phys. Chem. Chem. Phys. 2007, 9, 331
97. Smith, J. M.; Lachicotte, R. J.; Holland, P. L. Chem. Commun. 2001, 1542
98. Yang, L.; Powell, D. R.; Houser, R. P. Dalton Trans. 2007, 955
99. Chen, C.; Dugan, T. R.; Brennessel, W. W.; Weix, D. J.; Holland, P. L. Submitted for publication.
100. Holland, P. L.; Cundari, T. R.; Perez, L. L.; Eckert, N. A.; Lachicotte, R. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14416
101. Young, J. F.; Yap, G. P. A.; Theopold, K. H. J. Chem. Crystallogr. 2009, 39, 846
102. Ding, K.; Brennessel, W. W.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10804
103. Kogut, E.; Zeller, A.; Warren, T. H.; Strassner, T. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 11984
104. Akita, M.; Shirasawa, N.; Hikichi, S.; Moro-oka, Y. Chem. Commun. 1998, 973
105. Kunishita, A.; Gianetti, T. L.; Arnold, J. Organometallics 2012, 31, 372
106. Cirera, J.; Ruiz, E.; Alvarez, S. Inorg. Chem. 2008, 47, 2871
107. Hawrelak, E. J.; Bernskoetter, W. H.; Lobkovsky, E.; Yee, G. T.; Bill, E.; Chirik, P. J. Inorg. Chem. 2005, 44, 3103
108. Chai, J.; Zhu, H.; Fan, H.; Roesky, H. W.; Magull, J. Organometallics 2004, 23, 1177
109. Sugawara, K.; Hikichi, S.; Akita, M. Dalton Trans. 2003, 4346
110. Hill, A. F.; Smith, M. K. Organometallics 2007, 26, 3900
111. Corrochano, A. E.; Jalon, F. A.; Otero, A.; Kubicki, M. M.; Richard, P. Organometallics 1997, 16, 145
112. Reinartz, S.; Baik, M. H.; White, P. S.; Brookhart, M.; Templeton, J. L. Inorg. Chem. 2001, 40, 4726
113. Miyaji, T.; Kujime, M.; Hikichi, S.; Moro-oka, Y.; Akita, M. Inorg. Chem. 2002, 41, 5286
114. Wick, D. D.; Goldberg, K. I. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10235
115. Paneque, M.; Sirol, S.; Trujillo, M.; Carmona, E.; Gutierrez-Puebla, E.; Monge, M. A.; Ruiz, C.; Malbosc, F.; Berre, C. S.-L.; Kalck, P.; Etienne, M.; Daran, J. C. Chem. Eur. J. 2001, 7, 3868
116. Conry, R. R.; Ji, G.; Tipton, A. A. Inorg. Chem. 1999, 38, 906
117. Takahashi, Y.; Akita, M.; Hikichi, S.; Moro-oka, Y. Organometallics 1998, 17, 4884
118. Ittel, S. D.; Johnson, L. K.; Brookhart, M. Chem. Rev. 2000, 100, 1169
119. Britovsek, G. J. P.; Gibson, V. C.; Wass, D. F. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 428
120. Gibson, V. C.; Tellmann, K. P.; Humphries, M. J.; Wass, D. F. Chem. Commun. 2002, 2316
121. Bouwkamp, M. W.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9660