Ruthenium(II) and osmium(II) complexes bearing bipyridine and the N-heterocyclic carbene-based C^N^C pincer ligand: An experimental and density functional theory study

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 17, 2013, Pages 9885-9896

  Chung, Lai Hon ^a   Cho, Ka Sin ^a   England, Jason ^b   Chan, Siu Chung ^a   Wieghardt, Karl ^b   Wong, Chun Yuen ^a  

^a CITY UNIVERSITY OF HONG KONG   (Hong Kong)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR CHEMICAL ENERGY CONVERSION   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84883534776     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic4010196     Document Type: Article

References (81)

1. Kalyanasundaram, K. Coord. Chem. Rev. 1982, 46, 159
2. Balzani, V.; Sabbatini, N.; Scandola, F. Chem. Rev. 1986, 86, 319
3. Juris, A.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; Campagna, S.; Belser, P.; von Zelewsky, A. Coord. Chem. Rev. 1988, 84, 85
4. Meyer, T. J. Acc. Chem. Res. 1989, 22, 163
5. Balzani, V.; Barigelletti, F.; De Cola, L. Top. Curr. Chem. 1990, 158, 31
6. Sauvage, J.-P.; Collin, J.-P.; Chambron, J.-C.; Guillerez, S.; Coudret, C.; Balzani, V.; Barigelletti, F.; De Cola, L.; Flamigni, L. Chem. Rev. 1994, 94, 993
7. Balzani, V.; Juris, A.; Venturi, M.; Campagna, S.; Serroni, S. Chem. Rev. 1996, 96, 759
8. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J. M.; McCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515
9. Dixon, I. M.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P.; Flamigni, L.; Encinas, S.; Barigelletti, F. Chem. Soc. Rev. 2000, 29, 385
10. De Cola, L.; Belser, P.; von Zelewsky, A.; Vögtle, F. Inorg. Chim. Acta 2007, 360, 775
11. Campagna, S.; Puntoriero, F.; Nastasi, F.; Bergamini, G.; Balzani, V. Top. Curr. Chem. 2007, 280, 117
12. Flamigni, L.; Collin, J.-P.; Sauvage, J.-P. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 857
13. Lainé, P. P.; Campagna, S.; Loiseau, F. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 2552
14. Balzani, V.; Juris, A. Coord. Chem. Rev. 2001, 211, 97
15. Yersin, H.; Kratzer, C. Coord. Chem. Rev. 2002, 229, 75
16. Polo, A.-S.; Itokazu, M. K.; Iha, N. Y. M. Coord. Chem. Rev. 2004, 248, 1343
17. Kumaresan, D.; Shankar, K.; Vaidya, S.; Schmehl, R. H. Top. Curr. Chem. 2007, 281, 101
18. Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Renouard, T.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Comte, P.; Liska, P.; Cevey, L.; Costa, E.; Shklover, V.; Spiccia, L.; Deacon, G. B.; Bignozzi, C. A.; Grätzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 1613
19. Grätzel, M. Nature 2001, 414, 338
20. Grätzel, M. Inorg. Chem. 2005, 44, 6841
21. Lowry, M. S.; Bernhard, S. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 7970
22. Chou, P.-T.; Chi, Y. Eur. J. Inorg. Chem. 2006, 3319
23. Adachi, C.; Kwong, R. C.; Djurovich, P.; Adamovich, V.; Baldo, M.-A.; Thompson, M. E.; Forrest, S. R. Appl. Phys. Lett. 2001, 79, 2082
24. Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D.; Abdel-Razzaq, F.; Lee, H.-E.; Adachi, C.; Burrows, P. E.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4304
25. Carlson, B.; Phelan, G. D.; Kaminsky, W.; Dalton, L.; Jiang, X.; Liu, S.; Jen, A. K.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14162
26. Chen, Y.-L.; Lee, S.-W.; Chi, Y.; Hwang, K.-C.; Kumar, S.-B.; Hu, Y.-H.; Cheng, Y.-M.; Chou, P.-T.; Peng, S.-M.; Lee, G.-H.; Yeh, S.-J.; Chen, C.-T. Inorg. Chem. 2005, 44, 4287
27. Walsh, P. J.; Lundin, N. J.; Gordon, K. C.; Kim, J.-Y.; Lee, C.-H. Opt. Mater. 2009, 31, 1525
28. Masllorens, E.; Rodriguez, M.; Romero, I.; Roglans, A.; Parella, T.; Benet-Buchholz, J.; Poyatos, M.; Llobet, A. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5306
29. Ischay, M. A.; Anzovino, M. E.; Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12886
30. Concepcion, J. J.; Jurss, J. W.; Templeton, J. L.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16462
31. Nicewicz, D. A.; Macmillan, D. W. C. Science 2008, 322, 77
32. Chen, W.; Rein, F. N.; Rocha, R. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9672
33. Nagib, D. A.; Scott, M. E.; Macmillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10875
34. Du, J.; Yoon, T. P. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14604
35. Concepcion, J. J.; Tsai, M.-K.; Muckerman, J. T.; Meyer, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1545
36. Yoon, T. P.; Ischay, M. A.; Du, J. Nat. Chem. 2010, 2, 527
37. Yamazaki, H.; Hakamata, T.; Komi, M.; Yagi, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8846
38. Erkkila, K. E.; Odom, D. T.; Barton, J. K. Chem. Rev. 1999, 99, 2777
39. Ji, L.-N.; Zou, X.-H.; Liu, J.-G. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 513
40. Zeglis, B. M.; Pierre, V. C.; Barton, J. K. Chem. Commun. 2007, 4565
41. Wong, C.-Y.; Lai, L.-M.; Lam, C.-Y.; Zhu, N. Organometallics 2008, 27, 5806
42. Wong, C.-Y.; Lai, L.-M.; Leung, H.-F.; Wong, S.-H. Organometallics 2009, 28, 3537
43. Wong, C.-Y.; Lai, L.-M.; Pat, P.-K. Organometallics 2009, 28, 5656
44. Wong, C.-Y.; Lai, L.-M.; Chan, S.-C.; Tai, L.-H. Organometallics 2010, 29, 6259
45. Chan, S.-C.; Pat, P.-K.; Lau, T.-C.; Wong, C.-Y. Organometallics 2011, 30, 1311
46. Chan, S.-C.; Cheung, H.-Y.; Wong, C.-Y. Inorg. Chem. 2011, 50, 11636
47. Chung, L.-H.; Wong, C.-Y. Organometallics 2013, 32, 3583
48. Chung, L.-H.; Chan, S.-C.; Lee, W.-C.; Wong, C.-Y. Inorg. Chem. 2012, 51, 8693
49. Wong, C.-Y.; Lai, L.-M.; Pat, P.-K.; Chung, L.-H. Organometallics 2010, 29, 2533
50. Poyatos, M.; Mata, J. A.; Falomir, E.; Crabtree, R. H.; Peris, E. Organometallics 2003, 22, 1110
51. Son, S. U.; Park, K. H.; Lee, Y. S.; Kim, B. Y.; Choi, C. H.; Lah, M. S.; Jang, Y. H.; Jang, D. J.; Chung, Y. K. Inorg. Chem. 2004, 43, 6896
52. Park, H. J.; Kim, K. H.; Choi, S. Y.; Kim, H. M.; Lee, W. I.; Kang, Y. K.; Chung, Y. K. Inorg. Chem. 2010, 49, 7340
53. Park, H.-J.; Chung, Y. K. Dalton Trans. 2012, 41, 5678
54. Brown, D. G.; Sanguantrakun, N.; Schulze, B.; Schubert, U. S.; Berlinguette, C. P. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 12354
55. Lee, C.-S.; Zhuang, R. R.; Wang, J.-C.; Hwang, W.-S.; Lin, I. J. B. Organometallics 2012, 31, 4980
56. Jantke, D.; Cokoja, M.; Pöthig, A.; Herrmann, W. A.; Kühn, F. E. Organometallics 2013, 32, 741
57. Huynh, H. V.; Han, Y.; Jothibasu, R.; Yang, J. A. Organometallics 2009, 28, 5395
58. Felix, F.; Ferguson, J.; Güdel, H. U.; Ludi, A. Chem. Phys. Lett. 1979, 62, 153
59. Felix, F.; Ferguson, J.; Güdel, H. U.; Ludi, A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 4096
60. Ceulemans, A.; Vanquickenborne, L. G. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2238
61. Kober, E. M.; Meyer, T. J. Inorg. Chem. 1982, 21, 3967
62. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 157
63. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215
64. Barone, V.; Cossi, M. J. Phys. Chem. A 1998, 102, 1995
65. Coombe, V. T.; Heath, G. A.; MacKenzie, A. J.; Yellowlees, L. J. Inorg. Chem. 1984, 23, 3423
66. Abrahamsson, M.; Jäger, M.; Österman, T.; Eriksson, L.; Persson, P.; Becker, H.; Johansson, O.; Hammarström, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12616
67. Abrahamsson, M.; Jäger, M.; Kumar, R. J.; Österman, T.; Persson, P.; Becker, H.; Johansson, O.; Hammarström, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15533
68. Chen, J. C. C.; Lin, I. J. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 839
69. Tu, T.; Malineni, J.; Dötz, K. H. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1791
70. Stoessel, S. J.; Elliott, C. M.; Stille, J. K. Chem. Mater. 1989, 1, 259
71. Dwyer, F. P.; Goodwin, H. A.; Gyarfas, F. C. Aust. J. Chem. 1963, 16, 42
72. Buckingham, D. A.; Dwyer, F. P.; Sargeson, A. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 622
73. Adams, H.; Amado, A. M.; Félix, V.; Mann, B. E.; Antelo-Martinez, J.; Newell, M.; Ribeiro-Claro, P. J. A.; Spey, S. E.; Thomas, J. A. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 2031
74. Buckingham, D. A.; Dwyer, F. P.; Goodwin, H. A.; Sargeson, A. M. Aust. J. Chem. 1964, 17, 315
75. Demas, J. N.; Crosby, G. A. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991
76. CrysAlis: CrysAlis, Oxford Diffraction Ltd., version 1.171.31.8, 2007.
77. Sheldrick, G. M. SHELXS-97 and SHELXL-97: Program for Crystal Structure Solution and Refinements; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1997.
78. WINGX: Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837
79. Figgen, D.; Peterson, K. A.; Dolg, M.; Stoll, H. J. Chem. Phys. 2009, 130, 164108
80. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650
81. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, Jr., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.