Rh 2(S-biTISP) 2-catalyzed asymmetric functionalization of indoles and pyrroles with vinylcarbenoids

Organic Letters

Volumn 14, Issue 7, 2012, Pages 1934-1937

  Lian, Yajing ^a   Davies, Huw M L ^a  

^a EMORY UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

INDOLE DERIVATIVE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRROLE DERIVATIVE; RHODIUM; VINYL DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKYLATION; CATALYSIS; INDOLES; MOLECULAR STRUCTURE; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRROLES; RHODIUM; VINYL COMPOUNDS;

EID: 84859586925     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol300632p     Document Type: Article

References (45)

1. Cacchi, S.; Fabrizi, G. Chem. Rev. 2005, 105, 2873
2. Maryanoff, B. E.; Zhang, H.; Cohen, J. H.; Turchi, I. J.; Maryanoff, C. A. Chem. Rev. 2004, 104, 1431
3. Saracoglu, N. Top. Heterocycl. Chem. 2007, 11, 1
4. Humphrey, G. R.; Kuethe, J. T. Chem. Rev. 2006, 106, 2875
5. Poulsen, T. B.; Jørgensen, K. A. Chem. Rev. 2008, 108, 2903
6. Thirumalairajan, S.; Pearce, B. M.; Thompson, A. Chem. Commum. 2010, 46, 1797
7. Dewick, P. M. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach; John Wiley & Sons Inc.: Chichester, UK, 2009.
8. Barton, D. H. R.; Nakanishi, K.; MethCohn, O.; Kelly, J. W. Comprehensive Natural Products Chemistry; Pergamon Press: Oxford, 1999.
9. Kochanowska-Karamyan, A. J.; Hamann, M. T. Chem. Rev. 2010, 110, 4489
10. Batt, D. G.; Qiao, J. X.; Modi, D. P.; Houghton, G. C.; Pierson, D. A.; Rossi, K. A.; Luettgen, J. M.; Knabb, R. M.; Jadhav, P. K.; Wexler, R. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 5269
11. Evans, D. A.; Fandrick, K. R.; Song, H.; Scheidt, K. A.; Xu, R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10029
12. Trost, B. M.; Müller, C. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2438
13. Arai, T.; Yokoyama, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4989
14. Rasappan, R.; Hager, M.; Gissibl, A.; Reiser, O. Org. Lett. 2006, 8, 6099
15. Zhou, J.; Tang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9030
16. Bartoli, G.; Bencivenni, G.; Dalpozzo, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 4449
17. Doyle, A. G.; Jacobsen, E. N. Chem. Rev. 2007, 107, 5713
18. Austin, J. F.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1172
19. Galzerano, P.; Pesciaioli, F.; Mazzanti, A.; Bartoli, G.; Melchiorre, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7892
20. Herrera, R. P.; Sgarzani, V.; Bernardi, L.; Ricci, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6576
21. Austin, J. F.; Kim, S. G.; Sinz, C. J.; Xiao, W. J.; MacMillan, D. W. C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 5482
22. Ganesh, M.; Seidel, D. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16464
23. Davies, H. M. L.; Manning, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1060
24. DeAngelis, A.; Shurtleff, V. W.; Dmitrenko, O.; Fox, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1650
25. Davies, H. M. L.; Hedley, S. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1109
26. Johansen, M. B.; Kerr, M. A. Org. Lett. 2010, 12, 4956
27. Chan, W.-W.; Yeung, S.-H.; Zhou, Z.; Chan, A. S. C.; Yu, W.-Y. Org. Lett. 2010, 12, 604
28. Cai, Y.; Zhu, S. F.; Wang, G. P.; Zhou, Q. L. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2939
29. Goto, T.; Natori, Y.; Takeda, K.; Nambu, H.; Hashimoto, S. Tetrahedron: Asymmetry 2011, 22, 907
30. Wood, J. L.; Stoltz, B. M.; Dietrich, H.; Pflum, D. A.; Petsch, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9641
31. Lian, Y.; Davies, H. M. L. Org. Lett. 2010, 12, 924
32. Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Clark, T. J.; Chee, E. H. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6299
33. Davies, H. M. L.; Saikali, E.; Young, W. B. J. Org. Chem. 1991, 56, 5696
34. Davies, H. M. L.; Hu, B.; Saikali, E.; Bruzinski, P. R. J. Org. Chem. 1994, 59, 4535
35. Davies, H. M. L.; Yokota, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4851
36. Yue, Y.; Wang, Y.; Hu, W. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 3975
37. Sevryugina, Y.; Weaver, B.; Hansen, J.; Thompson, J.; Davies, H. M. L.; Petrukhina, M. A. Organometallics 2008, 27, 1750
38. Hansen, J. H.; Davies, H. M. L. Chem. Sci. 2011, 2, 457
39. Wang, X. C.; Xu, X. F.; Zavalij, P. Y.; Doyle, M. P. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16402
40. Xu, X. F.; Ratnikov, M. O.; Zavalij, P. Y.; Doyle, M. P. Org. Lett. 2011, 13, 6122
41. Hansen, J. H.; Davies, H. M. L. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 545
42. Davies, H. M. L.; Panaro, S. A. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 5287
43. Lian, Y.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 440
44. Hansen, J. H.; Gregg, T. M.; Ovalles, S. R.; Lian, Y.; Autschnach, J.; Davies, H. M. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5076
45. Mayer, H.; Kempf, B.; Ofial, A. R. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 66