Direct synthesis of methylene-1, 2-dichalcogenolanes via radical [3 + 2] cycloaddition of methylenecyclopropanes with elemental chalcogens

Organic Letters

Volumn 15, Issue 1, 2013, Pages 144-147

  Yu, Lei ^a,b,c   Wu, Yulan ^a   Chen, Tian ^a   Pan, Yi ^c   Xu, Qing ^b  

^a YANGZHOU UNIVERSITY   (China)

^b WENZHOU UNIVERSITY   (China)

^c NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84874057722     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol3031846     Document Type: Article

References (53)

1. Brandi, A.; Goti, A. Chem. Rev. 1998, 98, 589.
2. Yu, L.; Guo, R. Org. Prep. Proc. Int. 2011, 43, 209.
3. Shi, M.; Shao, L.-X.; Lu, J.-M.; Wei, Y.; Mizuno, K.; Maeda, H. Chem. Rev. 2010, 110, 5883.
4. Pellissier, H. Tetrahedron 2010, 66, 8341.
5. Brandi, A.; Cicchi, S.; Cordero, F. M.; Goti, A. Chem. Rev. 2003, 103, 1213.
6. Nakamura, I.; Yamamoto, Y. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 111.
7. Nakamura, E.; Yamago, S. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 867.
8. Siriwardana, A. I.; Kamada, M.; Nakamura, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2005, 70, 5932.
9. Chen, Y.; Shi, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 426.
10. Shi, M.; Xu, B. Org. Lett. 2002, 4, 2145.
11. Camacho, D. H.; Nakamura, I.; Saito, S.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 3365.
12. Tsukada, N.; Shibuya, A.; Nakamura, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 1997, 119, 8123.
13. Yu, L.; Huang, X. Synlett 2006, 2136.
14. Liu, L.-P.; Shi, M. Chem. Commun. 2004, 2878.
15. Xu, B.; Chen, Y.; Shi, M. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2781.
16. Shi, M.; Liu, L.-P.; Tang, J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7430.
17. Fürstner, A.; Aissa, C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6306.
18. Shi, M.; Wang, B.-Y.; Li, J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 759.
19. Liu, L.-P.; Shi, M. J. Org. Chem. 2004, 69, 2805.
20. Yu, L.; Meng, J.-D.; Xia, L.; Guo, R. J. Org. Chem. 2009, 74, 5087.
21. Yu, L.; Huang, X. Synlett 2007, 1371.
22. Yu, L.; Huang, X.; Xie, M. Synlett 2006, 423.
23. Reference 4a.
24. Zhou, H.; Huang, X.; Chen, W. J. Org. Chem. 2004, 69, 5471.
25. Huang, X.; Yu, L. Synlett 2005, 2953.
26. Huang, J.-W.; Shi, M. J. Org. Chem. 2005, 70, 3859.
27. Yu, L.; Huang, X.; Xie, M. Synlett 2006, 423.
28. Guli'as, M.; Duran, J.; Lopez, F.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11026.
29. Wender, P. A.; Haustedt, L. O.; Lim, J.; Love, J. A.; Williams, T. J.; Yoon, J.-Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6302.
30. Trillo, B.; Guli'as, M.; Lopez, F.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2381.
31. Li, S.-Y.; Luo, Y.; Wu, J. Org. Lett. 2011, 13, 3190.
32. Duran, J.; Guli'as, M.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. Org. Lett. 2005, 7, 5693.
33. Delgado, A.; Rodriguez, J. R.; Castedo, L.; Mascareñas, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9282.
34. Shao, L.-X.; Xu, B.; Huang, J.-W.; Shi, M. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 510.
35. Shi, M.; Xu, B.; Huang, J.-W. Org. Lett. 2004, 6, 1175.
36. Nakamura, I.; Oh, B. H.; Saito, S.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 1298.
37. Oh, B. H.; Nakamura, I.; Saito, S.; Yamamoto, Y. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 6203.
38. Hu, B.; Zhu, J.-L.; Xing, S.-Y.; Fang, J.; Du, D.; Wang, Z.-W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 324.
39. Siriwardana, A. I.; Nakamura, I.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2004, 69, 3202.
40. Ogawa, A. In Main Group Metals in Organic Synthesis; Yamamoto, H., Oshima, K., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2004; Vol. 2, p 813.
41. Wirth, T. Organoselenium Chemistry; Springer: Berlin, 2000; Vol. 208.
42. Nogueira, C. W.; Zeni, G.; Rocha, J. B. T. Chem. Rev. 2004, 104, 6255.
43. Perin, G.; Lenardão, E. J.; Jacob, R. G.; Panatieri, R. B. Chem. Rev. 2009, 109, 1277.
44. Beletskaya, I. P.; Ananikov, V. P. Chem. Rev. 2011, 111, 1596.
45. Huang, X.; Liang, C. G.; Xu, Q.; He, Q. W. J. Org. Chem. 2001, 66, 74.
46. Xu, Q.; Huang, X.; Yuan, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 6948.
47. Liu, C.; Zang, X.; Yu, B.; Yu, X.; Xu, Q. Synlett 2011, 1143.
48. Markovic, R.; Rasovic, A. In Comprehensive Heterocyclic Chemistry III; Katritzky, A. R., Ramsden, C. A., Scriven, E. F. V., Taylor, R. J. K., Eds.; Elsevier: Netherland, 2008; Vol. 4, p 893.
49. Palui, G.; Avellini, T.; Zhan, N.; Pan, F.; Gray, D.; Alabugin, I.; Mattoussi, H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16370.
50. Li, M.-J.; Liu, X.; Nie, M.-J.; Wu, Z.-Z.; Yi, C.-Q.; Chen, G.-N.; Yam, V. W.-W. Organometallics 2012, 31, 4459.
51. Russell, G. A.; Law, W. C.; Zaleta, M. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4175.
52. Morera, E.; Pinnen, F.; Lucente, G. Org. Lett. 2002, 4, 1139.
53. Joly, K. M.; Mirri, G.; Willener, Y.; Horswell, S. L.; Moody, C. J.; Tucker, J. H. R. J. Org. Chem. 2010, 75, 2395.