Fine structural tuning of cyanated dithieno[3,2- b:2′,3′-d] silole-oligothiophene copolymers: Synthesis, characterization, and photovoltaic response

Macromolecules

Volumn 46, Issue 16, 2013, Pages 6419-6430

  Seri, Mirko ^a   Bolognesi, Margherita ^b   Chen, Zhihua ^c   Lu, Shaofeng ^c   Koopman, Wouter ^d   Facchetti, Antonio ^c   Muccini, Michele ^d  

^a Istituto Per La Sintesi Organica E La Fotoreattività   (Italy)

^b MIST E R Laboratory   (Italy)

^c POLYERA CORPORATION   (United States)

^d CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BULK HETEROJUNCTION (BHJ); ORGANIC PHOTOVOLTAIC (OPV); PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; PHOTOVOLTAIC RESPONSE; STRUCTURAL MODIFICATIONS; STRUCTURAL TUNING; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS; THERMAL-ANNEALING;

COPOLYMERS; HETEROJUNCTIONS; POLYMERS; TUNING;

PHOTOVOLTAIC EFFECTS;

EID: 84883223113     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma4011186     Document Type: Article

References (98)

1. Das, A. J.; Narayan, K. S. Adv. Mater. 2013, 25, 2193
2. Mayer, A. C.; Scully, S. R.; Hardin, B. E.; Rowell, M. W.; McGehee, M. D. Mater. Today 2007, 10, 28
3. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. D. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
4. Coakley, K. M.; McGehee, M. D. Chem. Mater. 2004, 16, 4533
5. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S. D.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15
6. Moliton, A.; Nunzi, J.-M. Polym. Int. 2006, 55, 583
7. Dou, L.; Chang, W.-H.; Gao, J.; Chen, C.-C.; You, J.; Yang, Y. Adv. Mater. 2013, 25, 825
8. Zhou, H.; Yang, L.; Stuart, A. C.; Price, S. C.; Liu, S.; You, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2995
9. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135
10. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649
11. Dou, L.; You, J.; Yang, J.; Chen, C.-C.; He, Y.; Murase, S.; Moriarty, T.; Emery, K.; Li, G.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 180
12. Son, H. J.; Lu, L.; Chen, W.; Xu, T.; Zheng, T.; Carsten, B.; Strzalka, J.; Darling, S. B.; Chen, L. X.; Yu, L. Adv. Mater. 2013, 25, 838
13. Hendriks, K. H.; Li, W.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Energy Mater. 2013, 3, 674
14. Thompson, B. C.; Fréchet, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
15. Bundgaard, E.; Krebs, F. C. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007, 91, 954
16. Zhou, H.; Zhang, Y.; Seifter, J.; Collins, S. D.; Luo, C.; Bazan, G. C.; Nguyen, T.-Q.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2013, 10.1002/adma.201204306
17. Lu, S.; Drees, M.; Yao, Y.; Boudinet, D.; Yan, H.; Pan, H.; Wang, J.; Li, Y.; Usta, H.; Facchetti, A. Macromolecules 2013, 46, 3895
18. Li, G.; Zhu, R.; Yang, Y. Nat. Photonics 2012, 6, 153
19. McNeill, C. R. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 5653
20. Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
21. Seri, M.; Rossi, E.; Carofiglio, T.; Antonello, S.; Ruani, G.; Maggini, M.; Muccini, M. J. Mater. Chem. 2011, 21, 18308
22. Bolognesi, M.; Tessarolo, M.; Posati, T.; Nocchetti, M.; Benfenati, V.; Seri, M.; Ruani, G.; Muccini, M. Org. Photon. Photovolt. 2013, 1, 1
23. Son, H. J.; He, F.; Carsten, B.; Yu, L. J. Mater. Chem. 2011, 21, 18934
24. Cheng, Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868
25. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733
26. Li, Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723
27. Son, H. J.; Carsten, B.; Jung, I. H.; Yu, L. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 8158
28. Abbotto, A.; Herrera Calderon, E.; Dangate, M. S.; De Angelis, F.; Manfredi, N.; Mari, C. M.; Marinzi, C.; Mosconi, E.; Muccini, M.; Ruffo, R.; Seri, M. Macromolecules 2010, 43, 9698
29. Abbotto, A.; Seri, M.; Dangate, M. S.; De Angelis, F.; Manfredi, N.; Mosconi, E.; Bolognesi, M.; Ruffo, R.; Salamone, M. M.; Muccini, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012, 50, 2829
30. Ohshita, J.; Kimura, K.; Lee, K.-H.; Kunai, A.; Kwak, Y.-W.; Son, E.-C.; Kunugi, Y. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 4588
31. Chan, K. L.; McKiernan, M. J.; Towns, C. R.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7662
32. Liu, M. S.; Luo, J. D.; Jen, A. K. Y. Chem. Mater. 2003, 15, 3496
33. Huang, H.; Youn, J.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Facchetti, A.; Marks, T. Chem. Mater. 2011, 23, 2185
34. Beaujuge, P. M.; Pisula, W.; Tsao, H. N.; Ellinger, S.; Mullen, K.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7514
35. Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670
36. Usta, H.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9034
37. Guo, X.; Zhou, N.; Lou, S. J.; Hennek, J. W.; Ponce Ortiz, R.; Butler, M. R.; Boudreault, P.-L. T.; Strzalka, J.; Morin, P.-O.; Leclerc, M.; Lòpez Navarrete, J. T.; Ratner, M. A.; Chen, L. X.; Chang, R. P. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18427
38. Mcculloch, I.; Ashraf, R. S.; Biniek, L.; Bronstein, H.; Combe, C.; Donaghey, J. E.; James, D. I.; Nielsen, C. B.; Schroeder, B. C.; Zhang, W. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 714
39. Schroeder, B. C.; Huang, Z.; Ashraf, R. S.; Smith, J.; D'Angelo, P.; Watkins, S. E.; Anthopoulos, T. D.; Durrant, J. R.; McCulloch, I. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 1663
40. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
41. Morana, M.; Azimi, H.; Dennler, G.; Egelhaaf, H.-J.; Scharber, M.; Forberich, K.; Hauch, J.; Gaudiana, R.; Waller, D.; Zhu, Z.; Hingerl, K.; van Bavel, S. S.; Loos, J.; Brabec, C. J. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 1180
42. Risko, C.; Kushto, G. P.; Kafafi, Z. H.; Bredas, J. L. J. Chem. Phys. 2004, 121, 9031
43. Zhan, X. W.; Risko, C.; Amy, F.; Chan, C.; Zhao, W.; Barlow, S.; Kahn, A.; Bredas, J. L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9021
44. Yamaguchi, S.; Tamao, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2327
45. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S. T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792
46. Johns, J. E.; Muller, E. A.; Frechet, J. M. J.; Harris, C. B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15720
47. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Zhou, J.; Najari, A.; Leclerc, M.; Tao, Y. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 2345
48. Zhang, Z.-G.; Min, J.; Zhang, S.; Zhang, J.; Zhang, M.; Li, Y. Chem. Commun. 2011, 47, 9474
49. Coffin, R. C.; Peet, J.; Rogers, J.; Bazan, G. C. Nat. Chem. 2009, 1, 657
50. Chu, T.-Y.; Lu, J.; Beaupré, S.; Zhang, Y.; Pouliot, J.-R.; Wakim, S.; Zhou, J.; Leclerc, M.; Li, Z.; Ding, J.; Tao, Y. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250
51. Yassin, A.; Savitha, G.; Leriche, P.; Frère, P.; Roncali, J. New J. Chem. 2012, 36, 2412
52. Beaujuge, P. M.; Pisula, W.; Tsao, H. N.; Ellinger, S.; Mullen, K.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7514
53. Li, Y.; Sonar, P.; Singh, S. P.; Soh, M. S.; van Meurs, M.; Ta, J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2198
54. Fan, J.; Yuen, J. D.; Cui, W.; Seifter, J.; Mohebbi, A. R.; Wang, M.; Zhou, H.; Heeger, A.; Wudl, F. Adv. Mater. 2012, 24, 6164
55. Ong, B. S.; Wu, Y.; Liu, P.; Gardner, S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3378
56. Wu, C.-C.; Sturm, J. C.; Register, R. A.; Tian, J.; Dana, E. P.; Thompson, M. E. IEEE Trans. Electron Devices 1997, 44, 1269
57. Zhu, Y.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2006, 39, 8712
58. Huo, L.; Hou, J.; Zhang, S.; Chen, H. Y.; Yang, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 1500
59. de Leeuw, D. M.; Simenon, M. M. J.; Brown, A. R.; Einerhand, R. E. F. Synth. Met. 1997, 87, 53
60. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789
61. Brabec, C. J.; Cravino, A.; Meissner, D.; Sariciftci, N. S.; Fromherz, T.; Rispens, M. T.; Sanchez, L.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 374
62. Chung, D. S.; Lee, D. H.; Yang, C.; Hong, K.; Park, C. E.; Park, J. W.; Kwon, S. K. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 033303
63. Blom, P. W. M.; De Jong, M. J. M.; Vleggaar, J. J. M. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 3308
64. Zhou, N.; Guo, X.; Ponce Ortiz, R.; Li, S.; Zhang, S.; Chang, R. P. H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. Adv. Mater. 2012, 24, 2242
65. Perez, M. D.; Borek, C.; Forrest, S. R.; Thompson, M. E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9281
66. Liu, J.; Shi, Y.; Yang, Y. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 420
67. Stevens, D. M.; Speros, J. C.; Hillmyer, M. A.; Frisbie, C. D. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 20806
68. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371
69. Morana, M.; Wegscheider, M.; Bonanni, A.; Kopidakis, N.; Shaheen, S.; Scharber, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 1757
70. Su, M.-S.; Kuo, C.-Y.; Yuan, M.-C.; Jeng, U.-S.; Su, C.-J.; Wei, K.-H. Adv. Mater. 2011, 23, 3315
71. Zhang, F.; Zhuo, Z.; Zhang, J.; Wang, X.; Xu, X.; Wang, Z.; Xin, Y.; Wang, J.; Wang, J.; Tang, W.; Xu, Z.; Wang, Y. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2012, 97, 71
72. Liu, X.; Huettner, S.; Rong, Z.; Sommer, M.; Friend, R. H. Adv. Mater. 2012, 24, 669
73. Rogers, J. T.; Schmidt, K.; Toney, M. F.; Kramer, E. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2284
74. Lee, J. K.; Ma, W. L.; Brabec, C. J.; Yuen, J.; Moon, J. S.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 3619
75. Sun, Y.; Takacs, C. J.; Cowan, S. R.; Seo, J. H.; Gong, X.; Roy, A.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2011, 23, 2226
76. Shrotriya, V.; Li, G.; Yao, Y.; Chu, C.-W.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 073508
77. Zhang, F.; Sun, F.; Shi, Y.; Zhuo, Z.; Lu, L.; Zhao, D.; Xu, Z.; Wang, Y. Energy Fuels 2010, 24, 3739
78. Yip, H.-L.; Jen, A. K. Y. Energy Environ. Sci. 2012, 5, 5994
79. Reese, M. O.; White, M. S.; Rumbles, G.; Ginley, D. S.; Shaheen, S. E. Appl. Phys. Lett. 2008, 92, 053307
80. Sista, S.; Hong, Z.; Chen, L.-M.; Yang, Y. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 1606
81. Yang, J.; You, J.; Chen, C.-C.; Hsu, W.-C.; Tan, H.-R.; Zhang, X. W.; Hong, Z.; Yang, Y. ACS Nano 2011, 5, 6210
82. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Ameri, T.; Denk, P.; Forberich, K.; Waldauf, C.; Brabec, C. Adv. Mater. 2008, 20, 579
83. Dang, M. T.; Hirsch, L.; Wantz, G.; Wuest, J. D. Chem. Rev. 2013, 113, 3734
84. Moulé, A. J.; Meerholz, K. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3028
85. Ma, W.; Yang, C.; Gong, X.; Lee, K.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1617
86. Bijleveld, J. C.; Gevaerts, V. S.; Di Nuzzo, D.; Turbiez, M.; Mathijssen, S. G. J.; de Leeuw, D. M.; Wienk, M. M.; Janssen, R. A. J. Adv. Mater. 2010, 22, E242
87. Miller, N. C.; Cho, E.; Gysel, R.; Risko, C.; Coropceanu, V.; Miller, C. E.; Sweetnam, S.; Sellinger, A.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Brédas, J.-L.; Toney, M. F.; McGehee, M. D. Adv. Energy Mater. 2012, 2, 1208
88. Becker, R. S.; de Melo, J. S.; Macüanita, A. L.; Elisei, F. J. Phys. Chem. 1996, 100, 18683
89. Pal, B.; Yen, W.-C.; Yang, J.-S.; Su, W.-F. Macromolecules 2007, 40, 8189
90. Offermans, T.; van Hal, P. A.; Meskers, S. C. J. Phys. Rev. B 2005, 72, 045213
91. Ruseckas, A.; Namdas, E. B.; Ganguly, T.; Theander, M.; Svensson, M.; Andersson, M. R.; Inganas, O.; Sundstrom, V. J. Phys. Chem. B 2001, 105, 7624
92. Guldi, D. M.; Prato, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 695
93. Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3371
94. Gong, X.; Tong, M. H.; Brunetti, F. G.; Seo, J.; Sun, Y. M.; Moses, D.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2011, 23, 2272
95. Chasteen, S. V.; Sholin, V.; Carter, S. A.; Rumbles, G. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2008, 92, 651
96. He, Y.; Li, Y. Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 1970
97. Dimitrov, S. D.; Nielsen, C. B.; Shoaee, S.; Tuladhar, P. S.; Du, J.; McCulloch, I.; Durrant, J. R. J. Phys. Chem. Lett. 2012, 3, 140
98. Ma, Z.; Wang, E.; Vandewal, K.; Andersson, M. R.; Zhang, F. Appl. Phys. Lett. 2011, 99, 143302