Factors governing intercalation of fullerenes and other small molecules between the side chains of semiconducting polymers used in solar cells

Advanced Energy Materials

Volumn 2, Issue 10, 2012, Pages 1208-1217

  Miller, Nichole Cates ^a   Cho, Eunkyung ^b,c   Gysel, Roman ^a   Risko, Chad ^b   Coropceanu, Veaceslav ^b   Miller, Chad E ^a   Sweetnam, Sean ^a   Sellinger, Alan ^a   Heeney, Martin ^e   McCulloch, Iain ^e   Brédas, Jean Luc ^b   Toney, Michael F ^d   McGehee, Michael D ^a  

^a Stanford University   (United States)

^b GEORGIA INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (United States)

^c Georgia Institute of Technology   (United States)

^d SLAC NATIONAL ACCELERATOR LABORATORY   (United States)

^e IMPERIAL COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DRIVING FORCES; F4-TCNQ; MOLECULAR MIXING; MOLECULAR SIMULATIONS; ORGANIC SOLAR CELL; POLYMER SIDE-CHAINS; POLYMER-FULLERENE; SIDE-CHAINS; SMALL MOLECULES; SPACE BETWEEN; VAN DER WAALS INTERACTIONS;

CONJUGATED POLYMERS; DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; FULLERENES; MIXING; MOLECULAR STRUCTURE; MOLECULES; POLYMER BLENDS; SOLAR CELLS; VAN DER WAALS FORCES; X RAY DIFFRACTION;

POLYMERS;

EID: 84867288888     PISSN: 16146832     EISSN: 16146840     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/aenm.201200392     Document Type: Article

References (65)

1. G. Yu, J. Gao, J. C. Hummelen, F. Wudl, A. J. Heeger, Science 1995, 270, 1789.
2. C. J. Brabec, S. Gowrisanker, J. J. M. Halls, D. Laird, S. Jia, S. P. Williams, Adv. Mater. 2010, 22, 3839.
3. A. J. Moulé, K. Meerholz, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 3028.
4. W. Yin, M. Dadmun, ACS Nano 2011, 5, 4756.
5. D. Chen, A. Nakahara, D. Wei, D. Nordlund, T. P. Russell, Nano Lett. 2011, 11, 561.
6. B. A. Collins, E. Gann, L. Guignard, X. He, C. R. McNeill, H. Ade, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 3160.
7. N. D. Treat, M. A. Brady, G. Smith, M. F. Toney, E. J. Kramer, C. J. Hawker, M. L. Chabinyc, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 82.
8. D. R. Kozub, K. Vakhshouri, L. M. Orme, C. Wang, A. Hexemer, E. D. Gomez, Macromolecules 2011, 44, 5722.
9. M. Pfannmöller, H. Flügge, G. Benner, I. Wacker, C. Sommer, M. Hanselmann, S. Schmale, H. Schmidt, F. A. Hamprecht, T. Rabe, W. Kowalsky, R. R. Schröder, Nano Lett. 2011, 11, 3099.
10. C. Müller, J. Bergqvist, K. Vandewal, K. Tvingstedt, A. S. Anselmo, R. Magnusson, M. I. Alonso, E. Moons, H. Arwin, M. Campoy-Quiles, O. Inganas, J. Mater. Chem. 2011, 21, 10676.
11. N. C. Cates, R. Gysel, J. E. P. Dahl, A. Sellinger, M. D. McGehee, Chem. Mater. 2010, 22, 3543.
12. A. C. Mayer, M. F. Toney, S. R. Scully, J. Rivnay, C. J. Brabec, M. Scharber, M. Koppe, M. Heeney, I. McCulloch, M. D. McGehee, Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 1173.
13. N. C. Cates, R. Gysel, Z. Beiley, C. E. Miller, M. F. Toney, M. Heeney, I. McCulloch, M. D. McGehee, Nano Lett. 2009, 9, 4153.
14. W. L. Rance, A. J. Ferguson, T. McCarthy-Ward, M. Heeney, D. S. Ginley, D. C. Olson, G. Rumbles, N. Kopidakis, ACS Nano 2011, 5, 5635.
15. T. J. Savenije, W. J. Grzegorczyk, M. Heeney, S. Tierney, I. McCulloch, L. D. A. Siebbeles, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 15116.
16. A. Baumann, T. J. Savenije, D. H. K. Murthy, M. Heeney, V. Dyakonov, C. Deibel, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 1687.
17. J. K. J. van Duren, X. Yang, J. Loos, C. W. T. Bulle-Liewma, A. B. Sieval, J. C. Hummelen, R. A. J. Janssen, Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 425.
18. V. D. Mihailetchi, L. J. A. Koster, P. W. M. Blom, C. Melzer, B. de Boer, J. K. J. van Duren, R. A. J. Janssen, Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 795.
19. T. Martens, J. D'Haen, T. Munters, Z. Beelen, L. Goris, J. Manca, M. D'Olieslaeger, D. Vanderzande, L. De Schepper, R. Andriessen, Synth. Met. 2003, 138, 243.
20. N. C. Miller, R. Gysel, C. E. Miller, E. Verploegen, Z. Beiley, M. Heeney, I. McCulloch, Z. Bao, M. F. Toney, M. D. McGehee, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 2011, 49, 499.
21. N. C. Miller, E. Cho, M. J. N. Junk, R. Gysel, C. Risko, D. Kim, S. Sweetnam, C. E. Miller, L. J. Richter, R. J. Kline, M. Heeney, I. McCulloch, A. Ammassian, D. Acevedo-Feliz, C. Knox, M. R. Hansen, D. Dudenko, B. E. Chmelka, M. F. Toney, J.-L. Brédas, M. D. McGehee, Adv. Mater. 2012, DOI: adma.201202293.
22. F. C. Jamieson, E. B. Domingo, T. McCarthy-Ward, M. Heeney, N. Stingelin, J. R. Durrant, Chem. Sci. 2012, 3, 485.
23. N. Banerji, S. Cowan, M. Leclerc, E. Vauthey, A. J. Heeger, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17459.
24. C. Bruner, N. C. Miller, M. D. McGehee, R. Dauskardt, Unpuplished.
25. I. McCulloch, M. Heeney, C. Bailey, K. Genevicius, I. Macdonald, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, R. Wagner, W. M. Zhang, M. L. Chabinyc, R. J. Kline, M. D. McGehee, M. F. Toney, N at. Mater. 2006, 5, 328.
26. R. B. Ross, C. M. Cardona, D. M. Guldi, S. G. Sankaranarayanan, M. O. Reese, N. Kopidakis, J. Peet, B. Walker, G. C. Bazan, E. Van Keuren, B. C. Holloway, M. Drees, Nat. Mater. 2009, 8, 208.
27. S. A. Backer, K. Sivula, D. F. Kavulak, J. M. J. Fréchet, Chem. Mater. 2007, 19, 2927.
28. N. C. Miller, S. Sweetnam, E. T. Hoke, R. Gysel, C. E. Miller, J. A. Bartelt, X. Xie, M. F. Toney, M. D. McGehee, Nano Lett. 2012.
29. M. S. Dresselhaus, G. Dresselhaus, P. C. Eklund, Science of Fullerenes and Carbon Nanotubes, Academic Press, Inc., San Diego 1996.
30. R. J. Kline, D. M. DeLongchamp, D. A. Fischer, E. K. Lin, L. J. Richter, M. L. Chabinyc, M. F. Toney, M. Heeney, I. McCulloch, Macromolecules 2007, 40, 7960.
31. Z. E. Ooi, T. L. Tam, R. Y. C. Shin, Z. K. Chen, T. Kietzke, A. Sellinger, M. Baumgarten, K. Mullen, J. C. de Mello, J. Mater. Chem. 2008, 18.
32. C. H. Woo, T. W. Holcombe, D. A. Unruh, A. Sellinger, J. M. J. Fréchet, Chem. Mater. 2010, 22, 1673.
33. P. Pingel, L. Zhu, K. S. Park, J.-O. Vogel, S. Janietz, E.-G. Kim, J. P. Rabe, J.-L. Brédas, N. Koch, J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 2037.
34. N. Koch, Chem. Phys. Chem. 2007, 8, 1438.
35. L. Zhu, E.-G. Kim, Y. Yi, J.-L. Brédas, Chem. Mater. 2011, 23, 5149.
36. K. Vandewal, K. Tvingstedt, A. Gadisa, O. Inganas, J. V. Manca, Nat. Mater. 2009, 8, 904.
37. J. J. Benson-Smith, L. Goris, K. Vandewal, K. Haenen, J. V. Manca, D. Vanderzande, D. D. C. Bradley, J. Nelson, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 451.
38. L. Goris, K. Haenen, M. Nesládek, P. Wagner, D. Vanderzande, L. Schepper, J. D'haen, L. Lutsen, J. Manca, J. Mater. Sci. 2005, 40, 1413.
39. L. Goris, A. Poruba, L. Hod'akova, M. Vanecek, K. Haenen, M. Nesladek, P. Wagner, D. Vanderzande, L. D. Schepper, J. V. Manca, Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 052113.
40. C. Deibel, T. Strobel, V. Dyakonov, Adv. Mater. 2010, 22, 4097.
41. J. E. Parmer, A. C. Mayer, B. E. Hardin, S. R. Scully, M. D. McGehee, M. Heeney, I. McCulloch, Applied Physics Letters 2008, 92, 113309.
42. M. Koppe, M. Scharber, C. Brabec, W. Duffy, M. Heeney, I. McCulloch, Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 1371.
43. C.-H. Cho, H. Kang, T. E. Kang, H.-H. Cho, S. C. Yoon, M.-K. Jeon, B. J. Kim, Chem. Commun. 2011, 47, 3577.
44. L. Biniek, S. Fall, C. L. Chochos, D. V. Anokhin, D. A. Ivanov, N. Leclerc, P. Lévêque, T. Heiser, Macromolecules 2010, 43, 9779.
45. C. Piliego, T. W. Holcombe, J. D. Douglas, C. H. Woo, P. M. Beaujuge, J. M. J. Fréchet, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7595.
46. H.-Y. Chen, J. Hou, S. Zhang, Y. Liang, G. Yang, Y. Yang, L. Yu, Y. Wu, G. Li, Nat. Photon. 2009, 3, 649.
47. Y. Liang, Z. Xu, J. Xia, S.-T. Tsai, Y. Wu, G. Li, C. Ray, L. Yu, Adv. Mater. 2010, 22, E135.
48. T.-Y. Chu, J. Lu, S. Beaupré, Y. Zhang, J.-R. m. Pouliot, S. Wakim, J. Zhou, M. Leclerc, Z. Li, J. Ding, Y. Tao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4250.
49. S. C. Price, A. C. Stuart, L. Yang, H. Zhou, W. You, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4625.
50. H. J. Son, W. Wang, T. Xu, Y. Liang, Y. Wu, G. Li, L. Yu, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1885.
51. I. McCulloch, M. Heeney, M. L. Chabinyc, D. DeLongchamp, R. J. Kline, M. Cölle, W. Duffy, D. Fischer, D. Gundlach, B. Hamadani, R. Hamilton, L. Richter, A. Salleo, M. Shkunov, D. Sparrowe, S. Tierney, W. Zhang, Adv. Mater. 2009, 21, 1091.
52. A. J. Wise, M. R. Precit, A. M. Papp, J. K. Grey, ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3, 3011.
53. Z. M. Beiley, E. T. Hoke, R. Noriega, J. Dacuna, G. F. Burkhard, J. A. Bartelt, A. Salleo, M. F. Toney, M. D. McGehee, Adv. Energy Mater. 2011, 1, 954.
54. M. R. Hammond, R. J. Kline, A. A. Herzing, L. J. Richter, D. S. Germack, H.-W. Ro, C. L. Soles, D. A. Fischer, T. Xu, L. Yu, M. F. Toney, D. M. DeLongchamp, ACS Nano 2011.
55. E. Cho, C. Risko, D. Kim, R. Gysel, N. C. Miller, D. W. Breiby, M. D. McGehee, M. F. Toney, R. J. Kline, J.-L. Brédas, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6177.
56. J. Donohue, S. H. Goodman, Acta Cryst. 1967, 22, 352.
57. J. M. Nápoles-Duarte, M. Reyes-Reyes, J. L. Ricardo-Chavez, R. Garibay-Alonso, R. López-Sandoval, Phys. Rev. B 2008, 78, 035425.
58. A. K. Rappe, C. J. Casewit, K. S. Colwell, W. A. Goddard, W. M. Skiff, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10024.
59. J. H. Hildebrand, R. L. Scott, The Solubility of Non-Electrolytes, Reinhold New York 1936.
60. A. R. Tiller, B. Gorella, Polymer 1994, 35, 3251.
61. M. Belmares, M. Blanco, W. A. Goddard, R. B. Ross, G. Caldwell, S. H. Chou, J. Pham, P. M. Olofson, C. Thomas, J. Comput. Chem. 2004, 25, 1814.
62. M. Rubenstein, R. H. Colby, Polymer Physics, Oxford University Press, New York 2003.
63. J. E. Dahl, S. G. Liu, R. M. K. Carlson, Science 2003, 299, 96.
64. R. Y. C. Shin, P. Sonar, P. S. Siew, Z.-K. Chen, A. Sellinger, J. Org. Chem. 2009, 74, 3293.
65. M. Y. Lo, C. Zhen, M. Lauters, G. E. Jabbour, A. Sellinger, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5808.