Pyridine-EDOT heteroarylene-vinylene donor-acceptor polymers

Macromolecules

Volumn 43, Issue 23, 2010, Pages 9698-9713

  Abbotto, Alessandro ^a   Calderon, Erika Herrera ^a   Dangate, Milind S ^a   De Angelis, Filippo ^b   Manfredi, Norberto ^a   Mari, Claudio Maria ^a   Marinzi, Chiara ^a   Mosconi, Edoardo ^a   Muccini, Michele ^c   Ruffo, Riccardo ^a   Seri, Mirko ^c  

^a UNIVERSITY OF MILANO BICOCCA   (Italy)

^b UNIVERSITY OF PERUGIA   (Italy)

^c CNR   (Italy)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AB INITIO COMPUTATIONS; CHEMICAL ROUTES; DESIGN RULES; DONOR-ACCEPTOR POLYMERS; ELECTROCHEMICAL POLYMERIZATION; ENERGETIC POSITION; LOW MOLECULAR WEIGHT; MATCHING MATERIALS; N-DOPED; NARROW BAND GAP; OPTICAL AND ELECTRONIC PROPERTIES; ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES; PHOTOVOLTAIC DEVICES; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; PYRIDINE RINGS; REPEATING UNIT; UV-VIS ABSORPTIONS; YAMAMOTO COUPLING;

CONVERSION EFFICIENCY; DOPING (ADDITIVES); ELECTRONIC PROPERTIES; MONOMERS; OLIGOMERS; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; POLYMERIZATION; PYRIDINE; SPECTROELECTROCHEMISTRY;

POLYMERS;

EID: 78651339042     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma1017132     Document Type: Article

References (104)

1. Forrest, S. R.; Thompson, M. E. Chem. Rev. 2007, 107, 923-925.
2. For recent reviews see: (a) Gunes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338.
3. (b)Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323-1338.
4. (c) Cheng,Y.-J.; Yang, S.-H.; Hsu, C.-S. Chem. Rev. 2009, 109, 5868-5923.
5. (d)Chen, J.; Cao, Y. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1709-1718.
6. (e)Po, R.; Maggini, M.; Camaioni, N. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 695-706.
7. (a)Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15-26.
8. (b)Winder, C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077-1086.
9. (c)Soci, C.; Hwang, I.-W.; Moses, D.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C.; Heeger, A. J. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 632-636.
10. (d)Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497-500.
11. (e)Zhang, F.; Bijleveld, J.; Perzon, E.; Tvingstedt, K.; Barrau, S.; Inganas, O.; Andersson, M. R. J. Mater. Chem. 2008, 18, 5468-5474.
12. (f)Lu, J.; Liang, F.; Drolet, N.; Ding, J.; Tao, Y.; Movileanu, R. Chem. Commun. 2008, 42, 5315-5317.
13. (g)Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144-16145.
14. (h)Chen, C.-P.; Chan, S.-H.; Chao, T.-C.; Ting, C.; Ko, B.-T. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12828-12833.
15. (i)Blouin, N.; Michaud, A.; Gendron, D.; Wakim, S.; Blair, E.; Neagu-Plesu, R.; Belletete, M.; Durocher, G.; Tao, Y.; Leclerc, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 732-742.
16. (j)Moule, A. J.; Tsami, A.; Bunnagel, T. W.; Forster, M.; Kronenberg, N. M.; Scharber, M.; Koppe, M.; Morana, M.; Brabec, C. J.; Meerholz, K.; Scherf, U. Chem. Mater. 2008, 20, 4045-4050.
17. (k)Dante, M.; Garcia, A.; Nguyen, T.-Q. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 1596-1600.
18. (l)Zoombelt, A. P.; Fonrodona, M.; Wienk, M. M.; Sieval, A. B.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. Org. Lett. 2009, 11, 903-906.
19. For a recent review see: Beaujuge, P. M.; Reynolds, J. R. Chem. Rev. 2010, 110, 268-320.
20. (a)Hou, J.; Zhang, S.; Chen, T. L.; Yang, Y. Chem. Commun. 2008, 45, 6034-6036.
21. (b)Cihaner, A.; Algi, F. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3583-3589.
22. (c)Beaujuge, P. M.; Ellinger, S.; Reynolds, J. R. Nat. Mater. 2008, 7, 795-799.
23. (a)Meijer, E. J.; De Leeuw, D. M.; Setayesh, S.; van Veenendaal, E.; Huisman, B.-H.; Blom, P. W. M.; Hummelen, J. C.; Scherf, U.; Klapwijk, T. M. Nat. Mater. 2003, 2, 678-682.
24. (b)Mamada, M.; Nishida, J.-i.; Kumaki, D.; Tokito, S.; Yamashita, Y. Chem. Mater. 2007, 19, 5404-5409.
25. (c)Zhang, M.; Tsao, H. N.; Pisula, W.; Yang, C.; Mishra, A. K.; Mullen, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3472-3473.
26. (d)Farinola, G. M.; Babudri, F.; Cardone, A.; Omar, O. H.; Naso, F. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 1735-1746.
27. Havinga, E. E.; Hoeve, W.; Wynberg, H. Polymer Bull. 1992, 29, 119-126.
28. (a)Yamamoto, T.; Zhou, Z.-h.; Kanbara, T.; Shimura, M.; Kizu, K.; Maruyama, T.; Nakamura, Y.; Fukuda, T.; Lee, B.-L.; Ooba, N.; Tomaru, S.; Kurihara, T.; Kaino, T.; Kubota, K.; Sasaki, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10389-10399.
29. (b)Irvin, D. J.; DuBois, C. J. J.; Reynolds, J. R. Chem. Commun. 1999, 20, 2121-2122.
30. (c)DuBois, C. J.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2002, 14, 1844-1846.
31. (d)DuBois, C. J.; Abboud, K. A.; Reynolds, J. R. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 8550-8557.
32. (e)Thompson, B. C.; Madrigal, L. G.; Pinto, M. R.; Kang, T.-S.; Schanze, K. S.; Reynolds, J. R. J. Polym. Sci., Part A 2005, 43, 1417-1431.
33. (f)Jung, Y. K.; Lee, J.; Lee, S. K.; Cho, H.-J.; Shim, H.-K. J. Polym. Sci., Part A 2006, 44, 4611-4620.
34. (g)Chevallier, F.; Charlot, M.; Katan, C.; Mongin, F.; Blanchard-Desce, M. Chem. Commun. 2009, 6, 692-694.
35. (a)Thompson, B. C.; Kim, Y.-G.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12714-12725.
36. (b)Galand, E. M.; Kim, Y.-G.; Mwaura, J. K.; Jones, A. G.; McCarley, T. D.; Shrotriya, V.; Yang, Y; Reynolds, J. R. Macromolecules 2006, 39, 9132-9142.
37. (c)Colladet, K.; Fourier, S.; Cleij, T. J.; Lutsen, L.; Gelan, J.; Vanderzande, D.; Nguyen, L. H.; Neugebauer, H.; Sariciftci, S.; Aguirre, A.; Janssen, G.; Goovaerts, E. Macromolecules 2007, 40, 65-72.
38. (d)Mei, J.; Heston, N. C.; Vasilyeva, S. V.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2009, 42, 1482-1487.
39. (e)Beaujuge, P. M.; Vasilyeva, S. V.; Ellinger, S.; McCarley, T. D.; Reynolds, J. R. Macromolecules 2009, 42, 3694-3706.
40. (f)Liu, B.; Najari, A.; Pan, C.; Leclerc, M.; Xiao, D.; Zou, Y. Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 391-398.
41. (a)Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Berlin, A.; Penso, M. Chem. Mater. 1999, 11, 3342-3351.
42. (b)Zotti, G.; Zecchin, S.; Schiavon, G.; Berlin, A. J. Electroanal. Chem. 2001, 506, 106-114.
43. (c) Gadisa, A.; Mammo, W.; Andersson, L. . .M.; Admassie, S.; Zhang, F.; Andersson, M. .R.; Inganäs, O. Adv. Funct. Mater. 2007, 17, 3836-3842.
44. (d)Pang, H.; Skabara, P. J.; Crouch, D. J.; Duffy, W.; Heeney, M.; McCulloch, I.; Coles, S. J.; Horton, P. N.; Hursthouse, M. B. Macromolecules 2007, 40, 6585-6593.
45. (e)Balan, A.; Gunbas, G.; Durmus, A.; Toppare, L. Chem. Mater. 2008, 20, 7510-7513.
46. (f)Beaujuge, P. M.; Ellinger, S.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2008, 20, 2772-2776.
47. (g)Cihaner, A.; Algi, F. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 3583-3589.
48. (h)Gunbas, G. E.; Durmus, A.; Toppare, L. Adv. Mater. 2008, 20, 691-695.
49. (i)Hou, J.; Zhang, S.; Chen, T. L.; Yang, Y. Chem. Commun. 2008, 45, 6034-6036.
50. (j)Kulkarni, A. P.; Zhu, Y.; Babel, A.; Wu, P.-T.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2008, 20, 4212-4223.
51. (k)Zhu, Y.; Kulkarni, A. P.; Wu, P.-T.; Jenekhe, S. A. Chem. Mater. 2008, 20, 42 00-4211.
52. (l)Beaujuge, P. M.; Ellinger, S.; Reynolds, J. R. Nat. Mater. 2008, 7, 795-799.
53. (m)Barlow, S.; Bredas, J.-L.; Kippelen, B.; Marder, S. R.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2824-2826.
54. (n)Tsai, J.-H.; Chueh, C.-C.; Lai, M.-H.; Wang, C.-F.; Chen, W.-C.; Ko, B.-T.; Ting, C. Macromolecules 2009, 42, 1897-1905.
55. (o)Zhou, H.; Yang, L.; Stoneking, S.; You, W. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 1377-1383.
56. Roncali, J. Chem. Rev. 1997, 97, 173-206.
57. Groenendaal, L.; Zotti, G.; Aubert, P.-H.; Waybright, S. M.; Reynolds, J. R. Adv. Mater. 2003, 15, 855-879.
58. Comprehensive Heterocyclic Chemistry; Katritzky, A. R., Rees, C. W., Eds.; Pergamon Press: Oxford, U.K., 1984.
59. (a)Abbotto, A.; Bradamante, S.; Pagani, G. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 444-448.
60. (b)Abbotto, A.; Bradamante, S.; Pagani, G. A.; Rzepa, H.; Stoppa, F. Heterocycles 1995, 40, 757-776.
61. (c)Bradamante, S.; Pagani, G. A. Pure And Appl. Chem. 1989, 61, 709-716.
62. (d)Bradamante, S.; Pagani, G. A. Benzyl and Heteroarylmethyl Carbanions: Structure and Substituents Effects. In Advances In Carbanion Chemistry; Snieckus, V., Ed.; Jai Press: Tokyo, 1996; pp 189-263.
63. Burland, D. M.; Miller, R. D.; Walsh, C. A. Chem. Rev. 1994, 94, 31-75.
64. He, G. S.; Tan, L.-S.; Zheng, Q.; Prasad, P. N. Chem. Rev. 2008, 108, 1245-1330.
65. (a)Blatchford, J. W.; Jessen, S. W.; Lin, L.-B.; Gustafson, T. L.; Fu, D.-K.; Wang, H.-L.; Swager, T. M.; MacDiarmid, A. G.; Epstein, A. J. Phys. Rev. B 1996, 54, 9180-9189.
66. (b)Epstein, A. J.; Blatchford, J. W.; Wang, Y. Z.; Jessen, S. W.; Gebler, D. D.; Gustafson, T. L.; Lin, L. B.; Wang, H.-L.; Park, Y. W.; Swager, T. M.; MacDiarmid, A. G. Synth. Met. 1996, 78, 253-261.
67. Thompson, B.; Frechet, J.M. .J. Angew. Chem.. Int. Ed. 2008, 47, 58-77.
68. Scharber, M. .; Miihlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. .J.; Brabec, C. .J. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794.
69. Chen, H.-Y.; Hou, J.; Zhang, S.; Liang, Y.; Yang, G.; Yang, Y.; Yu, L.; Wu, Y.; Li, G. Nat. Photonics 2009, 3, 649-653.
70. Liang, Y.; Xu, Z.; Xia, J.; Tsai, S.-T.; Wu, Y.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. Adv. Mater. 2010, 22, E135-E138.
71. Reppy, M. A.; Cooper, M. E.; Smithers, J. L.; Gin, D. L. J. Org. Chem. 1999, 64, 4191-4195.
72. Raimundo, J.-M.; Blanchard, P.; Gallego-Planas, N.; Mercier, N.; Ledoux-Rak, I.; Hierle, R.; Roncali, J. J. Org. Chem. 2002, 67, 205-218.
73. Wörsdörfer, U.; Vögtle, F.; Nieger, M.; Waletzke, M.; Grimme, S.; Glorius, F.; Pfaltz, A. Synthesis 1999, 4, 597-602.
74. Warr, R. J.; Willis, A. C.; Wild, S. B. Inorg. Chem. 2006, 45, 8618-8627.
75. (a)Grenier, C. R. G.; George, S. J.; Joncheray, T. J.; Meijer, E. W.; Reynolds, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 10694-10699.
76. (b)Walczak, R. M.; Cowart, J. S.; Reynolds, J. R. J. Mater. Chem. 2007, 17, 254-260.
77. Leriche, P.; Turbiez, M.; Monroche, V.; Frère, P.; Blanchard, P.; Skabara, P. J.; Roncali, J. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 649-652.
78. Zhang, X.; Steckler, T. T.; Dasari, R. R.; Ohira, S.; Potscavage, W. J.; Tiwari, S. P.; Coppée, S.; Ellinger, S.; Barlow, S.; Brédas, J.-L.; Kippelen, B.; Reynolds, J. R.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2010, 20, 123.
79. (a)Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
80. (b)Cossi, M.; Barone, V. J. Chem. Phys. 2001, 115, 4708-4717.
81. Pastore, M.; Mosconi, E.; De Angelis, F.; Grätzel, M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 7205.
82. (b)Abbotto, A.; Manfredi, N.; Marinzi, C.; Angelis, F. D.; Mosconi, E.; Yum, J.-H.; Xianxi, Z.; Nazeeruddin, M. K.; Gratzel, M. Energy Environ. Sci. 2009, 2, 1094-1101.
83. Karsten, B. P.; Bijleveld, J. C.; Viani, L.; Cornil, J.; Gierschner, J.; Janssen, R. A. J. J. Mater. Chem. 2009, 19, 5343.
84. (a)Irwin, M. D.; Buchholz, D. B.; Hains, A. W.; Chang, R. P. H.; Marks, T. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 2783.
85. (b)Vishal, S.; Gang, L.; Yan, Y.; Chih-Wei, C.; Yang, Y. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 073508.
86. (c)Zhang, F.; Sun, F.; Shi, Y.; Zhuo, Z.; Lu, L.; Zhao, D.; Xu, Z.; Wang, Y. Energy Fuels 2010, 24, 3739-3742.
87. (d)Yamanari, T.; Taima, T.; Sakai, J.; Tsukamoto, J.; Yoshida, Y. Jpn. J. Appl. Phys. 2010, 49, 01AC02.
88. (a)Wang, X.; Perzon, E.; Mammo, W.; Oswald, F.; Admassie, S.; Persson, N.-K.; Langa, F.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Thin Solid Films 2006, 511-512, 576-580.
89. (b)Martijn, M. W.; Mathieu, G. R. T.; Martin, P. S.; Marta, F.; Rene, A. J. J. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 153511.
90. (a)Schilinsky, P.; Asawapirom, U.; Scherf, U.; Biele, M.; Brabec, C. J. Chem. Mater. 2005, 17, 2175-2180.
91. (b)Ma, W.; Kim, J. Y.; Lee, K.; Heeger, A. J. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1776-1780.
92. (c)Ballantyne, A. M.; Chen, L.; Dane, J.; Hammant, T.; Braun, F. M.; Heeney, M.; Duffy, W.; McCulloch, I.; Bradley, D. D. C.; Nelson, J. Adv. Funct. Mater. 2008, 18, 2373-2380.
93. (d)Muller, C.; Wang, E.; Andersson, L. M.; Tvingstedt, K.; Zhou, Y.; Andersson, M. R.; Inganas, O. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2124-2131.
94. (a)Arbogast, J. W.; Foote, C. S. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8886.
95. (b)Wienk, M. M.; Kroon, J. M.; Verhees, W. J. H.; Knol, J.; Hummelen, J. C.; Van Hal, P. A.; Janssen, R. A. J. Angew. Chem.. Int. Ed. 2003, 42, 3371.
96. Mandoc, M. M.; Koster, J. J. A.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2007, 90, 133504.
97. Mihailetchi, V. D.; Xie, H.; de Boer, B.; Koster, J. A.; Blom, P. W. M. Adv. Funct. Mater. 2006, 16, 699.
98. (a)Chung, D. S.; Lee, D. H.; Yang, C.; Hong, K.; Park, C. E.; Park, J. W.; Kwon, S. K. Appl. Phys. Lett. 2008, 93, 033303.
99. (b)Blom, P. W. M.; De Jong, M.J.M.; Vleggaar, J.J.M. Appl. Phys. Lett. 1996, 68, 3308.
100. Hoppe, H.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Res. 2004, 19, 1924-1945.
101. Gaussian 03, R., D., Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P.M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian, Inc.: Pittsburgh PA, 2003.
102. Hagberg, D. P.; Yum, J.-H.; Lee, H.; De Angelis, F.; Marinado, T.; Karlsson, K. M.; Humphry-Baker, R.; Sun, L.; Hagfeldt, A.; Graetzel, M.; Nazeeruddin, M. K. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6259-6266.
103. Kim, S.; Lee, J. K.; Kang, S. O.; Ko, J.; Yum, J.-H.; Fantacci, S.; De Angelis, F.; Di Censo, D.; Nazeeruddin, M. K.; Graetzel, M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16701-16707.
104. Lynch, B. J.; Fast, P. L.; Harris, M.; Truhlar, D. G. J. Chem. Phys. 1999, 110, 7650.