Very large silacylic substituent effects on response in silole-based polymer transistors

Chemistry of Materials

Volumn 23, Issue 8, 2011, Pages 2185-2200

  Huang, Hui ^a   Youn, Jangdae ^a   Ponce Ortiz, Rocio ^a,b   Zheng, Yan ^c   Facchetti, Antonio ^a,c   Marks, Tobin ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF MÁLAGA   (Spain)

^c POLYERA CORPORATION   (United States)

Author keywords

conjugated polymers; sexithiophenes; spiro siloles; transistors

Indexed keywords

ALKYL SUBSTITUENT; ASSEMBLY FUNCTIONS; BITHIOPHENES; CHARGE TRANSPORT; CRYSTAL STRUCTURAL; DEVICE CHARACTERISTICS; DITHIENOSILOLE; INTERMOLECULAR PACKING; ORGANIC SEMICONDUCTOR; ORGANIC THIN FILM TRANSISTORS; POLY-THIOPHENE; POLYMER TRANSISTORS; SEXITHIOPHENES; SILICON ATOMS; SILOLES; SUBSTITUENT EFFECT; THERMAL-ANNEALING;

ALKYLATION; CONJUGATED POLYMERS; COPOLYMERIZATION; COPOLYMERS; ELECTRON MOBILITY; FIELD EFFECT TRANSISTORS; MESFET DEVICES; OLIGOMERS; OPTIMIZATION; ORGANIC POLYMERS; SILICON; SINGLE CRYSTALS; THIN FILM TRANSISTORS;

ORGANIC FIELD EFFECT TRANSISTORS;

EID: 79955063419     PISSN: 08974756     EISSN: 15205002     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cm200009k     Document Type: Article

References (97)

1. Braga, D.; Horowitz, G. Adv. Mater. 2009, 21, 1473
2. Murphy, A. R.; Frechet, J. M. J. Chem. Rev. 2007, 107, 1066
3. Dimitrakopoulos, C. D.; Malenfant, P. R. L. Adv. Mater. 2002, 14, 99
4. Facchetti, A. Mater. Today 2007, 10, 28
5. Zhang, W.; Smith, J.; Watkins, S. E.; Gysel, R.; McGehee, M.; Salleo, A.; Kirkpatrick, J.; Ashraf, S.; Anthopoulos, T.; Heeney, M.; McCulloch, I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11437
6. Kim, D. H.; Lee, B.-L.; Moon, H.; Kang, H. M.; Jeong, E. J.; Park, J.-I.; Han, K.-M.; Lee, S.; Yoo, B. W.; Koo, B. W.; Kim, J. Y.; Lee, W. H.; Cho, K.; Becerril, H. A.; Bao, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6124
7. Osaka, I.; Abe, T.; Shinamura, S.; Miyazaki, E.; Takimiya, K. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5000
8. Osaka, I.; Zhang, R.; Sauve, G.; Smilgies, D.-M.; Kowalewski, T.; McCullough, R. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2521
9. Hwang, S.-H.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 2543
10. Burn, P. L.; Lo, S.-C.; Samuel, I. D. W. Adv. Mater. 2007, 19, 1675
11. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323
12. Thompson, B. C.; Frechet, J. M. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 58
13. Guenes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324
14. Nelson, J. Science 2001, 293, 1059
15. Fichou, D.; Horowitz, G.; Nishikitani, Y.; Garnier, F. Chemtronics 1988, 3, 176
16. Horowitz, G.; Fichou, D.; Peng, X.; Xu, Z.; Garnier, F. Solid State Commun. 1989, 72, 381
17. Peng, X.; Horowitz, G.; Fichou, D.; Garnier, F. Appl. Phys. Lett. 1990, 57, 2013
18. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3900
19. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern, C. L.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480
20. Facchetti, A.; Mushrush, M.; Yoon, M.-H.; Hutchison, G. R.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13859
21. Katz, H. E.; Bao, Z.; Gilat, S. L. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 359
22. Garnier, F.; Hajlaoui, R.; Yassar, A.; Srivastava, P. Science 1994, 265, 1864
23. Rogers, J. A.; Bao, Z.; Baldwin, K.; Dodabalapur, A.; Crone, B.; Raju, V. R.; Kuck, V.; Katz, H.; Amundson, K.; Ewing, J.; Drzaic, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 4835
24. Sirringhaus, H.; Kawase, T.; Friend, R. H.; Shimoda, T.; Inbasekaran, M.; Wu, W.; Woo, E. P. Science 2000, 290, 2123
25. Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. J. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108
26. Bao, Z.; Lovinger, A. J. Chem. Mater. 1999, 11, 2607
27. Sirringhaus, H.; Brown, P. J.; Friend, R. H.; Nielsen, M. M.; Bechgaard, K.; Langeveld-Voss, B. M. W.; Spiering, A. J. H.; Janssen, R. A. J.; Meijer, E. W.; Herwig, P.; De Leeuw, D. M. Nature 1999, 401, 685
28. Colomer, E.; Corriu, R. J. P.; Lheureux, M. Chem. Rev. 1990, 90, 265
29. Tamao, K.; Yamaguchi, S.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11715
30. Zhan, X.; Risko, C.; Amy, F.; Chan, C.; Zhao, W.; Barlow, S.; Kahn, A.; Bredas, J.-L.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9021
31. Tamao, K.; Uchida, M.; Izumizawa, T.; Furukawa, K.; Yamaguchi, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11974
32. Yamaguchi, S.; Goto, T.; Tamao, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 1695
33. Zhan, X.; Haldi, A.; Risko, C.; Chan, C. K.; Zhao, W.; Timofeeva, T. V.; Korlyukov, A.; Antipin, M. Y.; Montgomery, S.; Thompson, E.; An, Z.; Domercq, B.; Barlow, S.; Kahn, A.; Kippelen, B.; Bredas, J.-L.; Marder, S. R. J. Mater. Chem. 2008, 18, 3157
34. Yamaguchi, S.; Tamao, K. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1996, 69, 2327
35. Chan, K. L.; McKiernan, M. J.; Towns, C. R.; Holmes, A. B. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7662
36. Chen, J.; Law, C. C. W.; Lam, J. W. Y.; Dong, Y.; Lo, S. M. F.; Williams, I. D.; Zhu, D.; Tang, B. Z. Chem. Mater. 2003, 15, 1535
37. Murata, H.; Kafafi, Z. H.; Uchida, M. Appl. Phys. Lett. 2002, 80, 189
38. DiCarmine, P. M.; Wang, X.; Pagenkopf, B. L.; Semenikhin, O. A. Electrochem. Commun. 2008, 10, 229
39. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Li, G.; Yang, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16144
40. Huo, L.; Chen, H.-Y.; Hou, J.; Chen, T. L.; Yang, Y. Chem. Commun. 2009, 5570
41. Mi, B.; Dong, Y.; Li, Z.; Lam Jacky, W. Y.; Haussler, M.; Sung Herman, H. Y.; Kwok Hoi, S.; Dong, Y.; Williams Ian, D.; Liu, Y.; Luo, Y.; Shuai, Z.; Zhu, D.; Tang Ben, Z. Chem. Commun. 2005, 3583
42. Wang, F.; Luo, J.; Yang, K.; Chen, J.; Huang, F.; Cao, Y. Macromolecules 2005, 38, 2253
43. Ohshita, J.; Lee, K.-H.; Hamamoto, D.; Kunugi, Y.; Ikadai, J.; Kwak, Y.-W.; Kunai, A. Chem. Lett. 2004, 33, 892
44. Usta, H.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9034
45. Chen, J.; Cao, Y. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1714
46. Lu, G.; Usta, H.; Risko, C.; Wang, L.; Facchetti, A.; Ratner, M. A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7670
47. Wang, Y.; Hou, L.; Yang, K.; Chen, J.; Wang, F.; Cao, Y. Macromol. Chem. Phys. 2005, 206, 2190
48. Usta, H.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8580
49. Usta, H.; Risko, C.; Wang, Z.; Huang, H.; Deliomeroglu, M. K.; Zhukhovitskiy, A.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5586
50. Yan, H.; Chen, Z.; Zheng, Y.; Newman, C.; Quinn, J. R.; Dotz, F.; Kastler, M.; Facchetti, A. Nature 2009, 457, 679
51. Liang, Y.; Feng, D.; Wu, Y.; Tsai, S.-T.; Li, G.; Ray, C.; Yu, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7792
52. Chen, Z.; Zheng, Y.; Yan, H.; Facchetti, A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8
53. Kim, K. H.; Chi, Z.; Cho, M. J.; Jin, J.-I.; Choi, D. H.; Paek, S. H. Macromol. Symp. 2007, 249/250, 1
54. Chen, S. H.; Zhu, Y.; Jenekhe, S. A.; Su, A. C.; Chen, S. A. J. Phys. Chem. B 2007, 111, 12345
55. Garnier, F.; Yassar, A.; Hajlaoui, R.; Horowitz, G.; Deloffre, F.; Servet, B.; Ries, S.; Alnot, P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8716
56. Videlot, C.; Ackermann, J.; Blanchard, P.; Raimundo, J.-M.; Frere, P.; Allain, M.; de Bettignies, R.; Levillain, E.; Roncali, J. Adv. Mater. 2003, 15, 306
57. Coropceanu, V.; Cornil, J.; da Silva Filho Demetrio, A.; Olivier, Y.; Silbey, R.; Bredas, J.-L. Chem. Rev. 2007, 107, 926
58. Bredas, J.-L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971
59. Minari, T.; Seto, M.; Nemoto, T.; Isoda, S.; Tsukagoshi, K.; Aoyagi, Y. Appl. Phys. Lett. 2007, 91, 123501/1
60. Son, H.-J.; Han, W.-S.; Chun, J.-Y.; Kwon, S.-N.; Ko, J.; Kang, S. O. Organometallics 2008, 27, 2464
61. Son, H.-J.; Han, W.-S.; Chun, J.-Y.; Lee, C.-J.; Han, J.-I.; Ko, J.; Kang, S. O. Organometallics 2007, 26, 519
62. Baumgartner, T.; Bergmans, W.; Karpati, T.; Neumann, T.; Nieger, M.; Nyulaszi, L. Chem.-Eur. J. 2005, 11, 4687
63. Roncali, J. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 147
64. Zhu, Y.; Alam, M. M.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2002, 35, 9844
65. Hernandez, V.; Lopez, N. J. T. J. Chem. Phys. 1994, 101, 1369
66. Nueesch, F.; Graetzel, M. Chem. Phys. 1995, 193, 1
67. Reimers Jeffrey, R.; Cai, Z.-L.; Bilic, A.; Hush Noel, S. Ann. N.Y. Acad. Sci. 2003, 1006, 235
68. Mani, A.; Schoonman, J.; Goossens, A. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 4829
69. Chen, T.-A.; Wu, X.; Rieke, R. D. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 233
70. Guo, X.; Watson, M. D. Org. Lett. 2008, 10, 5333
71. Pope, M.; Swenberg, C. E. Electronics Processes in Organic Crystals; Oxford University Press: New York, 1982.
72. Mikroyannidis, J. A.; Barberis, V. P.; Vyprachticky, D.; Cimrova, V. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 809
73. Ng, S.-C.; Ong, T.-T.; Chan, H. S. O. J. Mater. Chem. 1998, 8, 2663
74. Heun, S.; Baessler, H.; Mueller, U.; Muellen, K. J. Phys. Chem. 1994, 98, 7355
75. Leclerc, M.; Roux, C.; Bergeron, J. Y. Synth. Met. 1993, 55, 287
76. Wong, W.-Y.; Wong, C.-K.; Poon, S.-Y.; Lee, A. W. M.; Mo, T.; Wei, X. Macromol. Rapid Commun. 2005, 26, 376
77. Jenekhe, S. A.; Osaheni, J. A. Science 1994, 265, 765
78. Prieto, I.; Teetsov, J.; Fox, M. A.; Vanden Bout, D. A.; Bard, A. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 520
79. Berlaman, I. B. Handbook of Fluorescence Spectra of Aromatic Molecules; Academic Pess.: New York, 1971.
80. Turro, N. J. Modern Molecular Photochemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 1991.
81. Zhu, Y.; Champion, R. D.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 2006, 39, 8712
82. Chua, L.-L.; Zaumseil, J.; Chang, J.-F.; Ou, E. C. W.; Ho, P. K. H.; Sirringhaus, H.; Friend, R. H. Nature 2005, 434, 194
83. Horowitz, G.; Bachet, B.; Yassar, A.; Lang, P.; Demanze, F.; Fave, J.-L.; Garnier, F. Chem. Mater. 1995, 7, 1337
84. Facchetti, A.; Letizia, J.; Yoon, M.-H.; Mushrush, M.; Katz, H. E.; Marks, T. J. Chem. Mater. 2004, 16, 4715
85. Facchetti, A.; Yoon, M.-H.; Stern Charlotte, L.; Hutchison Geoffrey, R.; Ratner Mark, A.; Marks Tobin, J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13480
86. Kim, S.-J.; Lee, Y.-J.; Kang, E.; Kim, S. H.; Ko, J.; Lee, B.; Cheong, M.; Suh, I.-H.; Kang, S. O. Organometallics 2003, 22, 3958
87. Kotlar, A. J.; Kriner, W. A.; Mueller, T. E.; Falvello, L. R. Polyhedron 1996, 15, 1545
88. Daiss, J. O.; Penka, M.; Burschka, C.; Tacke, R. Organometallics 2004, 23, 4987
89. Garnier, F.; Hajlaoui, R.; El Kassmi, A.; Horowitz, G.; Laigre, L.; Porzio, W.; Armanini, M.; Provasoli, F. Chem. Mater. 1998, 10, 3334
90. Kim, D.-H.; Ohshita, J.; Lee, K.-H.; Kunugi, Y.; Kunai, A. Organometallics 2006, 25, 1511
91. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseri, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, revision D.02; Gaussian Inc.: Wallingford, CT, 2004.
92. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372
93. Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; DeFrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654
94. Runge, E.; Gross, E. K. U. Phys. Rev. Lett. 1984, 52, 997
95. Gross, E. K. U.; Kohn, W. Adv. Quantum Chem. 1990, 21, 255
96. Gross, E. K. U.; Ullrich, C. A.; Gossman, U. J. In Density Functional Theory; Gross, E. K. U.; Driezler, R. M., Eds. Plenum Press: New York, 1995; p 149.
97. Casida, M. E. In Recent Advances in Density Functional Methods; Chong, D. P., Ed.; World Scientific: Singapore, 1995; Part 1, p 115.