Effects of cyclic vs acyclic hydrophobic subunits on the chemical structure and biological properties of nylon-3 copolymers

ACS Macro Letters

Volumn 2, Issue 8, 2013, Pages 753-756

  Chakraborty, Saswata ^a   Liu, Runhui ^a,b   Lemke, Justin J ^a   Hayouka, Zvi ^a   Welch, Rodney A ^a   Weisblum, Bernard ^c   Masters, Kristyn S ^b   Gellman, Samuel H ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b University of Wisconsin Madison   (United States)

^c UNIVERSITY OF WISCONSIN SCHOOL OF MEDICINE AND PUBLIC HEALTH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84883102627     PISSN: None     EISSN: 21611653     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/mz400239r     Document Type: Article

References (67)

1. Zasloff, M. Nature 2002, 415, 389-395
2. Hancock, R. E. W.; Sahl, H. G. Nat. Biotechnol. 2006, 24, 1551-1557
3. Marr, A. K.; Gooderham, W. J.; Hancock, R. E. W. Curr. Opin. Pharmacol. 2006, 6, 468-472
4. Steiner, H.; Hultmark, D.; Engström, Å.; Bennich, H.; Boman, H. G. Nature 1981, 292, 246-248
5. Zasloff, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 5449-5453
6. Durr, U. H. N.; Sudheendra, U. S.; Ramamoorthy, A. Biochim. Biophys. Acta 2006, 1758, 1408-1425
7. Shai, Y. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1462, 55-70
8. Tossi, A.; Sandri, L.; Giangaspero, A. Biopolymers 2000, 55, 4-30
9. Axelsen, P. H. Biophys. J. 2008, 94, 1549-1550
10. Wade, D.; Boman, A.; WaÌŠhlin, B.; Drain, C. M.; Andreu, D.; Boman, H. G.; Merrifield, R. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 4761-4765
11. Dathe, M.; Schumann, M.; Wieprecht, T.; Winkler, A.; Beyermann, M.; Krause, E.; Matsuzaki, K.; Murase, O.; Bienert, M. Biochemistry 1996, 35, 12612-12622
12. Oren, Z.; Shai, Y. Biochemistry 1997, 36, 1826-1835
13. Li, C.; Budge, L. P.; Driscoll, C. D.; Willardson, B. M.; Allman, G. W.; Savage, P. B. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 931-940
14. Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200-12201
15. Sharon, M.; Oren, Z.; Shai, Y.; Anglister, J. Biochemistry 1999, 38, 15305-15316
16. Porter, E. A.; Wang, X.; Lee, H.-S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565-565
17. Liu, D.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7553-7559
18. Tew, G. N.; Liu, D.; Chen, B.; Doerksen, R. J.; Kaplan, J.; Carroll, P. J.; Klein, M. L.; DeGrado, W. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5110-5114
19. Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324-7330
20. Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774-12785
21. Aravinda, S.; Shamala, N.; Desiraju, S.; Balaram, P. Chem. Commun. 2002, 2454-2455
22. Oren, Z.; Ramesh, J.; Avrahami, D.; Suryaprakash, N.; Shai, Y.; Jelinek, R. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 3869-3880
23. Patch, J. A.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12092-12093
24. Matile, S.; Som, A.; Sorde, N. Tetrahedron 2004, 60, 6405-6435
25. Schmitt, M. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6848-6849
26. Papo, N.; Shai, Y. Biochemistry 2004, 43, 6393-6403
27. Nusslein, K.; Arnt, L.; Rennie, J.; Owens, C.; Tew, G. N. Microbiology (Reading, U.K.) 2006, 152, 1913-1918
28. Li, X.; Li, Y.; Han, H.; Miller, D. W.; Wang, G. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5776-5785
29. Schmitt, M. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 417-428
30. Radzishevsky, I. S.; Rotem, S.; Bourdetsky, D.; Navon-Venezia, S.; Carmeli, Y.; Mor, A. Nat. Biotechnol. 2007, 25, 657-659
31. Gelman, M. A.; Weisblum, B.; Lynn, D. M.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2004, 6, 557-560
32. Ilker, M. F.; Nusslein, K.; Tew, G. N.; Coughlin, E. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15870-15875
33. Kuroda, K.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4128-4129
34. Fuchs, A. D.; Tiller, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6759-6762
35. Sellenet, P. H.; Allison, B.; Applegate, B. M.; Youngblood, J. P. Biomacromolecules 2007, 8, 19-23
36. Sambhy, V.; Peterson, B. R.; Sen, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1250-1254
37. Lienkamp, K.; Madkour, A. E.; Musante, A.; Nelson, C. F.; Nüsslein, K.; Tew, G. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9836-9843
38. Palermo, E. F.; Kuroda, K. Biomacromolecules 2009, 10, 1416-1428
39. Palermo, E. F.; Sovadinova, I.; Kuroda, K. Biomacromolecules 2009, 10, 3098-3107
40. Li, P.; Poon, Y. F.; Li, W. F.; Zhu, H. Y.; Yeap, S. H.; Cao, Y.; Qi, X. B.; Zhou, C. C.; Lamrani, M.; Beuerman, R. W.; Kang, E. T.; Mu, Y. G.; Li, C. M.; Chang, M. W.; Leong, S. S. J.; Chan-Park, M. B. Nat. Mater. 2011, 10, 149-156
41. Nederberg, F.; Zhang, Y.; Tan, J. P. K.; Xu, K. J.; Wang, H. Y.; Yang, C.; Gao, S. J.; Guo, X. D.; Fukushima, K.; Li, L. J.; Hedrick, J. L.; Yang, Y. Y. Nat. Chem. 2011, 3, 409-414
42. Mowery, B. P.; Lee, S. E.; Kissounko, D. A.; Epand, R. F.; Epand, R. M.; Weisblum, B.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15474-15476
43. Epand, R. F.; Mowery, B. P.; Lee, S. E.; Stahl, S. S.; Lehrer, R. I.; Gellman, S. H.; Epand, R. M. J. Mol. Biol. 2008, 379, 38-50
44. Mowery, B. P.; Lindner, A. H.; Weisblum, B.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9735-9745
45. Zhang, J.; Markiewicz, M. J.; Mowery, B. P.; Weisblurn, B.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. Biomacromolecules 2012, 13, 323-331
46. Zhang, J.; Markiewicz, M. J.; Weisblum, B.; Shannon, S.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. ACS Macro Lett. 2012, 1, 714-717
47. Liu, R.; Masters, K. S.; Gellman, S. H. Biomacromolecules 2012, 13, 1100-1105
48. Liu, R.; Chen, X.; Hayouka, Z.; Chakraborty, S.; Falk, S. P.; Weisblum, B.; Masters, K. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5270-5273
49. Ikeda, T.; Tazuke, S.; Suzuki, Y. Makromol. Chem. 1984, 185, 869-876
50. Kawabata, N.; Nishiguchi, M. Appl. Environ. Microbiol. 1988, 54, 2532-2535
51. Senuma, M.; Tashiro, T.; Iwakura, M.; Kaeriyama, K.; Shimura, Y. J. Appl. Polym. Sci. 1989, 37, 2837-2843
52. Li, G. J.; Shen, J. R.; Zhu, Y. L. J. Appl. Polym. Sci. 1998, 67, 1761-1768
53. Tiller, J. C.; Liao, C. J.; Lewis, K.; Klibanov, A. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 5981-5985
54. Graf, R.; Lohaus, G.; Börner, K.; Schmidt, E.; Bestian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1962, 1, 481-488
55. Moriconi, E. J.; Kelly, J. F. J. Org. Chem. 1968, 33, 3036-3046
56. Hashimoto, K. Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 1411-1462
57. Zhang, J.; Kissounko, D. A.; Lee, S. E.; Gellman, S. H.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1589-1597
58. Zhang, J.; Gellman, S. H.; Stahl, S. S. Macromolecules 2010, 43, 5618-5626
59. Dane, E. L.; Grinstaff, M. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16255-16264
60. Moriconi, E. J.; Kelly, J. F. J. Org. Chem. 1968, 33, 3036-3046
61. Chen, L.; Lei, Y.; Shilabin, A. G.; Delaney, J. D.; Baran, G. R.; Seiburth, S. McN. Chem. Commun. 2012, 48, 9604-9606
62. Yanisch-Perron, C.; Vieira, J.; Messing J. Gene 1985, 33, 103-119
63. Young, F. E.; Smith, C.; Reilly, B. E. J. Bacteriol. 1969, 98, 1087-1097
64. Nicas, T. I.; Wu, C. Y. E.; Hobbs, J. N.; Preston, D. A.; Allen, N. E. Antimicrob. Agents Chemother. 1989, 33, 1121-1124
65. Weisblum, B.; Demohn, V. J. Bacteriol. 1969, 98, 447-452
66. Tsonopoulos, C.; Wilson, J. M. AIChE J. 1983, 29, 990-999
67. Mobley, H. L.; Green, D. M.; Trifillis, A. L.; Johnson, D. E.; Chippendale, G. R.; Lockatell, C. V.; Jones, B. D.; Warren, J. W. Infect. Immun. 1990, 58, 1281-1289