Poly-amido-saccharides: Synthesis via Anionic Polymerization of a β-Lactam Sugar Monomer

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 39, 2012, Pages 16255-16264

  Dane, Eric L ^a   Grinstaff, Mark W ^a  

^a BOSTON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANIONIC RING OPENING POLYMERIZATION; CARBOHYDRATE POLYMERS; COMPUTATIONAL MODELING; CONCANAVALIN A; DEGREES OF POLYMERIZATIONS; DERIVITIZATION; ENANTIOPURE; HELICAL STRUCTURES; HIGH YIELD; MAIN CHAINS; MILD REACTION CONDITIONS; MODEL COMPOUND; NARROW DISPERSITY; NATURAL POLYSACCHARIDE; PYRANOSE; REGULAR SECONDARY STRUCTURES; STERIC BULK; STRUCTURAL FEATURE; SYNTHETIC POLYMERS; THERMODYNAMICS AND KINETICS;

AMIDES; ANIONIC POLYMERIZATION; MONOMERS; ORGANIC COMPOUNDS; POLYSACCHARIDES; STEREOCHEMISTRY; SUGARS; SYNTHESIS (CHEMICAL);

POLYMERS;

AMINOSUGAR; BETA LACTAM; POLY AMIDO SACCHARIDE; POLYMER; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CIRCULAR DICHROISM; POLYMERIZATION; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS; THERMODYNAMICS;

BETA-LACTAMS; CARBOHYDRATE CONFORMATION; CHEMISTRY TECHNIQUES, SYNTHETIC; CONCANAVALIN A; GLUCOSE; MODELS, MOLECULAR; POLYMERIZATION; POLYSACCHARIDES;

EID: 84867068839     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja305900r     Document Type: Article

References (128)

1. Galbis, J. A.; García-Martín, M. G. In Monomers, Polymers and Composites from Renewable Resources; Mohamed Naceur, B., Alessandro, G., Eds.; Elsevier: Amsterdam, 2008; p 89.
2. Dwek, R. A. Chem. Rev. 1996, 96, 683
3. Dumitriu, S. Polysaccharides: Structural Diversity and Functional Versatility; 2 nd ed.; Marcel Dekker, Inc.: New York, 2005
4. Stern, R.; Jedrzejas, M. J. Chem. Rev. 2008, 108, 5061
5. Ernst, B.; Magnani, J. L. Nat. Rev. Drug Discovery 2009, 8, 661
6. Kumar, M. N. V. R.; Muzzarelli, R. A. A.; Muzzarelli, C.; Sashiwa, H.; Domb, A. J. Chem. Rev. 2004, 104, 6017
7. Lapčík, L., Jr.; De Smedt, S.; Demeester, J.; Chabreček, P. Chem. Rev. 1998, 98, 2663
8. Burdick, J. A.; Prestwich, G. D. Adv. Mater. 2011, 23, H41
9. Marchessault, R. H.; Ravenelle, F.; Zhu, X. X. Polysaccharides for Drug Delivery and Pharmaceutical Applications; Oxford University Press: New York, NY, 2006
10. Rinaudo, M. Polym. Int. 2008, 57, 397
11. Burdick, J. A.; Mauck, R. L. Biomaterials for Tissue Engineering Applications; Springer-Verlag/Wien: New York, NY, 2011.
12. Nishimura, S.; Matsuoka, K.; Furuike, T.; Ishii, S.; Kurita, K.; Nishimura, K. M. Macromolecules 1991, 24, 4236
13. Mortell, K. H.; Gingras, M.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 12053
14. Fraser, C.; Grubbs, R. H. Macromolecules 1995, 28, 7248
15. Havard, J. M.; Vladimirov, N.; Fréchet, J. M. J.; Yamada, S.; Willson, C. G.; Byers, J. D. Macromolecules 1998, 32, 86
16. Grande, D.; Baskaran, S.; Chaikof, E. L. Macromolecules 2001, 34, 1640
17. Wang, Q.; Dordick, J. S.; Linhardt, R. J. Chem. Mater. 2002, 14, 3232
18. Baskaran, S.; Grande, D.; Sun, X.-L.; Yayon, A.; Chaikof, E. L. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 1309
19. Sun, X.-L.; Grande, D.; Baskaran, S.; Hanson, S. R.; Chaikof, E. L. Biomacromolecules 2002, 3, 1065
20. Ladmiral, V.; Melia, E.; Haddleton, D. M. Eur. Polym. J. 2004, 40, 431
21. Papp, I.; Dernedde, J.; Enders, S.; Haag, R. Chem. Commun. 2008, 5851
22. Becer, C. R.; Gibson, M. I.; Geng, J.; Ilyas, R.; Wallis, R.; Mitchell, D. A.; Haddleton, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15130
23. Lee, S.-G.; Brown, J. M.; Rogers, C. J.; Matson, J. B.; Krishnamurthy, C.; Rawat, M.; Hsieh-Wilson, L. C. Chem. Sci. 2010, 1, 322
24. Kramer, J. R.; Deming, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15068
25. Kramer, J. R.; Deming, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4112
26. Roy, R.; Zanini, D.; Meunier, S. J.; Romanowska, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1869
27. Aoi, K.; Itoh, K.; Okada, M. Macromolecules 1995, 28, 5391
28. Woller, E. K.; Walter, E. D.; Morgan, J. R.; Singel, D. J.; Cloninger, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8820
29. Wolfenden, M. L.; Cloninger, M. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12168
30. Chabre, Y. M.; Roy, R. Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2010, 63, 165
31. Kurita, K.; Masuda, N.; Aibe, S.; Murakami, K.; Ishii, S.; Nishimura, S.-I. Macromolecules 1994, 27, 7544
32. Chen, X.; Gross, R. A. Macromolecules 1998, 32, 308
33. Shen, Y.; Chen, X.; Gross, R. A. Macromolecules 1999, 32, 2799
34. Shen, Y.; Chen, X.; Gross, R. A. Macromolecules 1999, 32, 3891
35. Meier, S.; Reisinger, H.; Haag, R.; Mecking, S.; Mulhaupt, R.; Stelzer, F. Chem. Commun. 2001, 855
36. Kumar, R.; Gao, W.; Gross, R. A. Macromolecules 2002, 35, 6835
37. Haba, O.; Tomizuka, H.; Endo, T. Macromolecules 2005, 38, 3562
38. Gao, W.; Hagver, R.; Shah, V.; Xie, W.; Gross, R. A.; Ilker, M. F.; Bell, C.; Burke, K. A.; Coughlin, E. B. Macromolecules 2006, 40, 145
39. Lienkamp, K.; Kins, C. F.; Alfred, S. F.; Madkour, A. E.; Tew, G. N. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 1266
40. Wathier, M.; Stoddart, S. S.; Sheehy, M. J.; Grinstaff, M. W. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15887
41. García-Martín, M. d. G.; de Paz Báñez, M. V.; Galbis, J. A. J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 805
42. García-Martín, M. d. G.; Báñez, M. V. d. P.; Galbis, J. A. J. Carbohydr. Chem. 2001, 20, 145
43. Metzke, M.; Bai, J. Z.; Guan, Z. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7760
44. Metzke, M.; Guan, Z. Biomacromolecules 2007, 9, 208
45. Urakami, H.; Guan, Z. Biomacromolecules 2008, 9, 592
46. Liao, S. W.; Yu, T.-B.; Guan, Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17638
47. Kobayashi, K.; Tsuchida, A.; Usui, T.; Akaike, T. Macromolecules 1997, 30, 2016
48. Seeberger, P. H.; Haase, W.-C. Chem. Rev. 2000, 100, 4349
49. Gruner, S. A. W.; Locardi, E.; Lohof, E.; Kessler, H. Chem. Rev. 2002, 102, 491
50. Stick, R. V.; Williams, S. J. In Carbohydrates The Essential Molecules of Life; 2 nd ed.; Elsevier: Oxford, 2009; p 203.
51. Frechet, J.; Schuerch, C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1161
52. Zachoval, J.; Schuerch, C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 1165
53. Schuerch, C. Acc. Chem. Res. 1973, 6, 184
54. Nakatsubo, F.; Kamitakahara, H.; Hori, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1677
55. Kadokawa, J.-i.; Kasai, S.; Watanabe, Y.; Karasu, M.; Tagaya, H.; Chiba, K. Macromolecules 1997, 30, 8212
56. Penczek, S. Models of Biopolymers By Ring-Opening Polymerization; CRC Press: Boca Raton, Fl, 1989
57. Klemm, D.; Heublein, B.; Fink, H.-P.; Bohn, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3358
58. Lichtenthaler, F. W. In Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry; Wiley-VCH Verlag: New York, 2000.
59. Weigel, P. H.; DeAngelis, P. L. J. Biol. Chem. 2007, 282, 36777
60. Kadokawa, J.-i. Chem. Rev. 2011, 111, 4308
61. Risseeuw, M. D. P.; Overhand, M.; Fleet, G. W. J.; Simone, M. I. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 2001
62. Fuchs, E.-F.; Lehmann, J. Carbohydr. Res. 1976, 49, 267
63. Mostowicz, D.; Chmielewski, M. Carbohydr. Res. 1994, 257, 137
64. Suhara, Y.; Hildreth, J. E. K.; Ichikawa, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1575
65. Graf von Roedern, E.; Lohof, E.; Hessler, G.; Hoffmann, M.; Kessler, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10156
66. Suhara, Y.; Ichikawa, M.; Hildreth, J. E. K.; Ichikawa, Y. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2549
67. Timmers, C. M.; Turner, J. J.; Ward, C. M.; van der Marel, G. A.; Kouwijzer, M. L. C. E.; Grootenhuis, P. D. J.; van Boom, J. H. Chem.-Eur. J. 1997, 3, 920
68. Sabesan, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3127
69. Nishimura, S.-I. Chem. Commun. 1998, 617
70. Suhara, Y.; Yamaguchi, Y.; Collins, B.; Schnaar, R. L.; Yanagishita, M.; Hildreth, J. E. K.; Shimada, I.; Ichikawa, Y. Bioorg. Med. Chem. 2002, 10, 1999
71. Gervay-Hague, J.; Weathers, J. T. M. J. Carbohydr. Chem. 2002, 21, 867
72. Gruner, S. A. W.; Truffault, V.; Voll, G.; Locardi, E.; Stöckle, M.; Kessler, H. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 4365
73. Sharma, G. V. M; Reddy, K. R.; Krishna, P. R.; Sankar, A. R.; Narsimulu, K.; Kumar, S. K.; Jayaprakash, P.; Jagannadh, B.; Kunwar, A. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13670
74. Fujimura, F.; Hirata, T.; Morita, T.; Kimura, S.; Horikawa, Y.; Sugiyama, J. Biomacromolecules 2006, 7, 2394
75. Saludes, J. P.; Ames, J. B.; Gervay-Hague, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5495
76. Soengas, R. G.; Estévez, A. M.; Estévez, J. C.; Estévez, R. J. C. R. Chim. 2011, 14, 313
77. Gervay, J.; Flaherty, T. M.; Nguyen, C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1493
78. Szabo, L.; Smith, B. L.; McReynolds, K. D.; Parrill, A. L.; Morris, E. R.; Gervay, J. J. Org. Chem. 1998, 63, 1074
79. Gregar, T. Q.; Gervay-Hague, J. J. Org. Chem. 2003, 69, 1001
80. Appella, D. H.; Christianson, L. A.; Klein, D. A.; Powell, D. R.; Huang, X.; Barchi, J. J.; Gellman, S. H. Nature 1997, 387, 381
81. Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 1998, 31, 173
82. Cheng, R. P.; Gellman, S. H.; DeGrado, W. F. Chem. Rev. 2001, 101, 3219
83. García-Martín, M. d. G.; de Paz Báñez, M. V.; García-Alvarez, M.; Muñoz-Guerra, S.; Galbis, J. A. Macromolecules 2001, 34, 5042
84. Hill, D. J.; Mio, M. J.; Prince, R. B.; Hughes, T. S.; Moore, J. S. Chem. Rev. 2001, 101, 3893
85. Horne, W. S.; Gellman, S. H. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1399
86. Seebach, D.; Gardiner, J. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1366
87. Lee, M.-R.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H.; Masters, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16779
88. Mowery, B. P.; Lindner, A. H.; Weisblum, B.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9735
89. Dohm, M. T.; Mowery, B. P.; Czyzewski, A. M.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7957
90. Zhang, J.; Markiewicz, M. J.; Mowery, B. P.; Weisblum, B.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. Biomacromolecules 2011, 13, 323
91. Liu, R.; Masters, K. S.; Gellman, S. H. Biomacromolecules 2012, 13, 1100
92. Appella, D.; Christianson, L. A.; Karle, I. L.; Powell, D. R.; Gellman, S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 13071
93. Mándity, I. n. M.; Fülöp, L.; Vass, E. r.; Tóth, G. b. K.; Martinek, T. s. A.; Fülöp, F. Org. Lett. 2010, 12, 5584
94. Goldstein, I. J.; Hollerman, C. E.; Smith, E. E. Biochemistry 1965, 4, 876
95. Doyle, R. J.; Woodside, E. E.; Fishel, C. W. Biochem. J. 1968, 106, 35
96. Colonna, P.; Biton, V.; Mercier, C. Carbohydr. Res. 1985, 137, 151
97. Yang, Q.-C.; Seiler, P.; Dunitz, J. D. Acta Crystallogr., Sect. C: Cryst. Struct. Commun. 1987, 43, 565
98. Urbancyzk-Lipkowska, Z.; Suwinska, K.; Luboradzki, R.; Mostowicz, D.; Kaluza, Z.; Grodner, J.; Chmielewski, M. Carbohydr. Res. 1994, 256, 1
99. Argay, G.; Fabian, L.; Kalman, A.; Bernath, G.; Gyarmati, Z. C. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2004, 60, o170
100. Alecu, I. M.; Zheng, J.; Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2872
101. Šebenda, J.; Hauer, J.; Biroš, J. J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1976, 14, 2357
102. Šebenda, J.; Hauer, J. Polym. Bull. 1981, 5, 529
103. Hashimoto, K.; Oi, T.; Yasuda, J.; Hotta, K.; Okada, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1997, 35, 1831
104. Hashimoto, K.; Yasuda, J.; Kobayashi, M. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 1999, 37, 909
105. Hashimoto, K. Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 1411
106. Cheng, J.; Deming, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 9457
107. Zhang, J.; Kissounko, D. A.; Lee, S. E.; Gellman, S. H.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1589
108. Zhang, J.; Gellman, S. H.; Stahl, S. S. Macromolecules 2010, 43, 5618
109. Zhang, J.; Markiewicz, M. J.; Weisblum, B.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. ACS Macro Lett. 2012, 714
110. Hashimoto, K.; Mori, K.; Okada, M. Macromolecules 1992, 25, 2592
111. Chmielewski, M.; Kaluza, Z. Carbohydr. Res. 1987, 167, 143
112. Kałuża, Z.; Abramski, W.; Bełżecki, C.; Grodner, J.; Mostowicz, D.; Urbański, R.; Chmielewski, M. Synlett 1994, 539
113. Wheeler, S. E.; Houk, K. N.; Schleyer, P. v. R.; Allen, W. D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2547
114. Roux, M. V.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Castaño, O.; Molina, M. T.; Notario, R.; Herreros, M.; Abboud, J. L. M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12735
115. Kishore, N.; Tewari, Y. B.; Yap, W. T.; Goldberg, R. N. Biophys. Chem. 1994, 49, 163
116. Cubbon, R. C. P. Makromol. Chem. 1964, 80, 44
117. Šebenda, J. Pure Appl. Chem. 1976, 48, 329
118. Chmielewski, M.; Kaluza, Z.; Dodziuk, H.; Suwinska, K.; Rosenbaum, D.; Duddeck, H.; Magnus, P. D.; Huffman, J. C. Carbohydr. Res. 1990, 203, 183
119. Whistler, R. L. In Carbohydrates in Solution; American Chemical Society: Washington, DC, 1973; Vol. 117, p 242.
120. Dickson, L.; Matuszak, C. A.; Qazi, A. H. J. Org. Chem. 1978, 43, 1007
121. Podlasek, C. A.; Wu, J.; Stripe, W. A.; Bondo, P. B.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8635
122. Forrest, T. P. Can. J. Chem. 1974, 52, 4095
123. Seebach, D.; Overhand, M.; Künle, F. N. M.; Martinoni, B.; Oberer, L.; Hommel, U.; Widmer, H. Helv. Chim. Acta 1996, 79, 913
124. Cheng, J.; Deming, T. J. Macromolecules 2001, 34, 5169
125. Abele, S.; Guichard, G.; Seebach, D. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 2141
126. Mortell, K. H.; Weatherman, R. V.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2297
127. Kanai, M.; Mortell, K. H.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9931
128. Mann, D. A.; Kanai, M.; Maly, D. J.; Kiessling, L. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10575