Functionally diverse nylon-3 copolymers from readily accessible β-lactams

ACS Macro Letters

Volumn 1, Issue 6, 2012, Pages 714-717

  Zhang, Jihua ^a   Markiewicz, Matthew J ^a   Weisblum, Bernard ^a   Stahl, Shannon S ^a   Gellman, Samuel H ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84874280665     PISSN: None     EISSN: 21611653     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/mz300172y     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Deming, T. J. Adv. Mater. 1997, 9, 299-311.
2. (b) Kricheldorf, H. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 5752-5784.
3. (c) Ulijn, R. V.; Smith, A. M. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 664-675.
4. (a) Graf, R.; Lohaus, G.; Borner, K.; Schmidt, E.; Bestian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1962, 1, 481-488.
5. (b) Bestian, H. Angew. Chem., Int. Ed. 1968, 7, 278-285.
6. (c) Hashimoto, K. Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 1411-1462.
7. (a) Lee, M. R.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2008, 10, 5317-5319.
8. (b) Zhang, J.; Kissounko, D. A.; Lee, S. E.; Gellman, S. H.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1589-1597.
9. (a) Mowery, B. P.; Lee, S. E.; Kissounko, D. A.; Epand, R. F.; Epand, R. M.; Weisblum, B.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15474-15475.
10. (b) Epand, R. F.; Mowery, B. P.; Lee, S. E.; Stahl, S. S.; Lehrer, R. I.; Gellman, S. H.; Epand, R. M. J. Mol. Biol. 2008, 379, 38-50.
11. (c) Mowery, B. P.; Lindner, A. H.; Weisblum, B.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9735-9745.
12. (d) Lee, M. R.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H.; Masters, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16779-16789.
13. (e) Dohm, M. T.; Mowery, B. P.; Czyzewski, A. M.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7957-7967.
14. Cheng, J. J.; Deming, T. J. Macromolecules 2001, 34, 5169-5174.
15. (a) Butun, V.; Liu, S.; Weaver, J. V. M.; Bories-Azeau, X.; Cai, Y.; Armes, S. P. React. Funct. Polym. 2006, 66, 157-165.
16. (b) Rodriguez-Hernandez, J.; Lecommandoux, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2026-202.
17. (c) Li, J. G.; Wang, T.; Wu, D. L.; Zhang, X. Q.; Yan, J. T.; Du, S.; Guo, Y. F.; Wang, J. T.; Zhang, A. Biomacromolecules 2008, 9, 2670-2676.
18. (a) Prata, C.; Giusti, F.; Gohon, Y.; Pucci, B.; Popot, J. L.; Tribet, C. Biopolymers 2001, 56, 77-84.
19. (b) Sharma, K. S.; Durand, G.; Giusti, F.; Olivier, B.; Fabiano, A. S.; Bazzacco, P.; Dahmane, T.; Ebel, C.; Popot, J. L.; Pucci, B. Langmuir 2008, 24, 13581-13590.
20. (c) Bazzacco, P.; Sharma, K. S.; Durand, G.; Giusti, F.; Ebel, C.; Popot, J. L.; Pucci, B. Biomacromolecules 2009, 10, 3317-3326.
21. (a) Gauthier, M. A.; Klok, H. A. Chem. Commun. 2008, 2591-2611.
22. (b) Hoyle, C. E.; Lowe, A. B.; Bowman, C. N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1355-1387.
23. Zhang, J.; Markiewicz, M. J.; Mowery, B. P.; Weisblurn, B.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. Biomacromolecules 2012, 13, 323-331.
24. (a) Palermo, E. F.; Lee, D. K.; Ramamoorthy, A.; Kuroda, K. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 366-375.
25. (b) Palermo, E. F.; Kuroda, K. Biomacromolecules 2009, 10, 1416-1428.
26. (c) Timofeeva, L. M.; Kleshcheva, N. A.; Moroz, A. F.; Didenko, L. V. Biomacromolecules 2009, 10, 2976-2986.
27. (a) Alonso, E.; Lopez-Ortiz, F.; del Pozo, C.; Peralta, E.; Macias, A.; Gonzalez, J. J. Org. Chem. 2001, 66, 6333-6338.
28. (b) Macias, A.; Ramallal, A. M.; Alonso, E.; del Pozo, C.; Gonzalez, J. J. Org. Chem. 2006, 71, 7721-7730.
29. (a) Ikeda, T.; Tazuke, S.; Suzuki, Y. Makromol. Chem. 1984, 185, 869-876.
30. (b) Kawabata, N.; Nishiguchi, M. Appl. Environ. Microbiol. 1988, 54, 2532-2535.
31. (c) Tiller, J. C.; Liao, C.-J.; Lewis, K.; Klibanov, A. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 5981-5985.
32. (d) Tew, G. N.; Liu, D.; Chen, B.; Doerksen, R. J.; Kaplan, J.; Carroll, P. J.; Klein, M. L.; DeGrado, W. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5110-5114.
33. (e) Gelman, M. A.; Weisblum, B.; Lynn, D. M.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2004, 6, 557-560.
34. (f) Ilker, M. F.; Nusslein, K.; Tew, G. N.; Coughlin, E. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15870-15875.
35. (g) Kuroda, K.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4128-4129.
36. (h) Palermo, E. F.; Sovadinova, E.; Kuroda, K. Biomacromolecules 2009, 10, 3098-3107.
37. (i) Tew, G. N.; Scott, R. W.; Klein, M. L.; DeGrado, W. F. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 30-39.
38. Yanisch-Perron, C.; Vieira, J.; Messing, J. Gene 1985, 33, 103-119.
39. Young, F. E.; Smith, C.; Reilly, B. E. J. Bacteriol. 1969, 98, 1087-1097.
40. Weisblum, B.; Demohn, V. J. Bacteriol. 1969, 98, 447-452.
41. Nicas, T. I.; Wu, C. Y. E.; Hobbs, J. N.; Preston, D. A.; Allen, N. E. Antimicrob. Agents Chemother. 1989, 33, 1121-1124.