Nylon-3 polymers with selective antifungal activity

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 14, 2013, Pages 5270-5273

  Liu, Runhui ^a,b   Chen, Xinyu ^a   Hayouka, Zvi ^a   Chakraborty, Saswata ^a   Falk, Shaun P ^c   Weisblum, Bernard ^c   Masters, Kristyn S ^b   Gellman, Samuel H ^a  

^a UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^b Wisconsin Electric Machines and Power Electronics Consortium   (United States)

^c UNIVERSITY OF WISCONSIN SCHOOL OF MEDICINE AND PUBLIC HEALTH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

3T3 FIBROBLASTS; ANTI-FUNGAL ACTIVITY; BACTERIAL GROWTH; CANDIDA ALBICANS; MAMMALIAN CELLS; SYNTHETIC POLYMERS;

CELL CULTURE; NYLON POLYMERS; RAYON; TOXICITY;

POLYMERS;

BETA LACTAM; NYLON;

ANTIBACTERIAL ACTIVITY; ANTIFUNGAL ACTIVITY; ARTICLE; CANDIDA ALBICANS; CONTROLLED STUDY; CYTOTOXICITY; DRUG POTENCY; DRUG SELECTIVITY; HEMOLYSIS; MINIMUM INHIBITORY CONCENTRATION; NONHUMAN; POLYMERIZATION; RING OPENING;

3T3 CELLS; ANIMALS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; ANTIFUNGAL AGENTS; BACTERIA; CANDIDA ALBICANS; DOSE-RESPONSE RELATIONSHIP, DRUG; DRUG EVALUATION, PRECLINICAL; FIBROBLASTS; HEMOLYSIS; MICE; MICROBIAL SENSITIVITY TESTS; MOLECULAR CONFORMATION; NYLONS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

EID: 84876053735     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4006404     Document Type: Article

References (79)

1. Zasloff, M. Nature 2002, 415, 389
2. Boman, H. G. J. Intern. Med. 2003, 254, 197
3. Hancock, R. E. W.; Sahl, H. G. Nat. Biotechnol. 2006, 24, 1551
4. Steinstraesser, L.; Kraneburg, U. M.; Hirsch, T.; Kesting, M.; Steinau, H. U.; Jacobsen, F.; Al-Benna, S. Int. J. Mol. Sci. 2009, 10, 3951
5. Diamond, G.; Beckloff, N.; Weinberg, A.; Kisich, K. O. Curr. Pharm. Des. 2009, 15, 2377
6. Yeung, A. T. Y.; Gellatly, S. L.; Hancock, R. E. W. Cell. Mol. Life Sci. 2011, 68, 2161
7. Yeaman, M. R.; Yount, N. Y. Pharmacol. Rev. 2003, 55, 27
8. van't Hof, W.; Veerman, E. C. I.; Helmerhorst, E. J.; Amerongen, A. V. N. Biol. Chem. 2001, 382, 597
9. Sitaram, N.; Nagaraj, R. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 727
10. Tossi, A.; Sandri, L.; Giangaspero, A. Biopolymers 2000, 55, 4
11. Wade, D.; Boman, A.; Wahlin, B.; Drain, C. M.; Andreu, D.; Boman, H. G.; Merrifield, R. B. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1990, 87, 4761
12. Maloy, W. L.; Kari, U. P. Biopolymers 1995, 37, 105
13. Dathe, M.; Schumann, M.; Wieprecht, T.; Winkler, A.; Beyermann, M.; Krause, E.; Matsuzaki, K.; Murase, O.; Bienert, M. Biochemistry 1996, 35, 12612
14. Hamuro, Y.; Schneider, J. P.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12200
15. Porter, E. A.; Wang, X. F.; Lee, H. S.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. Nature 2000, 404, 565
16. Liu, D. H.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7553
17. Tew, G. N.; Liu, D. H.; Chen, B.; Doerksen, R. J.; Kaplan, J.; Carroll, P. J.; Klein, M. L.; DeGrado, W. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5110
18. Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7324
19. Raguse, T. L.; Porter, E. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774
20. Oren, Z.; Ramesh, J.; Avrahami, D.; Suryaprakash, N.; Shai, Y.; Jelinek, R. Eur. J. Biochem. 2002, 269, 3869
21. Patch, J. A.; Barron, A. E. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12092
22. Liu, D. H.; Choi, S.; Chen, B.; Doerksen, R. J.; Clements, D. J.; Winkler, J. D.; Klein, M. L.; DeGrado, W. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 1158
23. Papo, N.; Shai, Y. Biochemistry 2004, 43, 6393
24. Schmitt, M. A.; Weisblum, B.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 6848
25. Li, X.; Li, Y. F.; Han, H. Y.; Miller, D. W.; Wang, G. S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5776
26. Olsen, C. A.; Bonke, G.; Vedel, L.; Adsersen, A.; Witt, M.; Franzyk, H.; Jaroszewski, J. W. Org. Lett. 2007, 9, 1549
27. Meng, H.; Kumar, K. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15615
28. Chongsiriwatana, N. P.; Patch, J. A.; Czyzewski, A. M.; Dohm, M. T.; Ivankin, A.; Gidalevitz, D.; Zuckermann, R. N.; Barron, A. E. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 2794
29. Choi, S.; Isaacs, A.; Clements, D.; Liu, D. H.; Kim, H.; Scott, R. W.; Winkler, J. D.; DeGrado, W. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 6968
30. Olsen, C. A.; Ziegler, H. L.; Nielsen, H. M.; Frimodt-Moller, N.; Jaroszewski, J. W.; Franzyk, H. ChemBioChem 2010, 11, 1356
31. Hu, J.; Chen, C. X.; Zhang, S. Z.; Zhao, X. C.; Xu, H.; Zhao, X. B.; Lu, J. R. Biomacromolecules 2011, 12, 3839
32. Gelman, M. A.; Weisblum, B.; Lynn, D. M.; Gellman, S. H. Org. Lett. 2004, 6, 557
33. Senuma, M.; Tashiro, T.; Iwakura, M.; Kaeriyama, K.; Shimura, Y. J. Appl. Polym. Sci. 1989, 37, 2837
34. Li, G. J.; Shen, J. R.; Zhu, Y. L. J. Appl. Polym. Sci. 1998, 67, 1761
35. Tiller, J. C.; Liao, C. J.; Lewis, K.; Klibanov, A. M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 5981
36. Ilker, M. F.; Nusslein, K.; Tew, G. N.; Coughlin, E. B. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15870
37. Kuroda, K.; DeGrado, W. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4128
38. Fuchs, A. D.; Tiller, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6759
39. Mowery, B. P.; Lee, S. E.; Kissounko, D. A.; Epand, R. F.; Epand, R. M.; Weisblum, B.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15474
40. Sellenet, P. H.; Allison, B.; Applegate, B. M.; Youngblood, J. P. Biomacromolecules 2007, 8, 19
41. Waschinski, C. J.; Zimmermann, J.; Salz, U.; Hutzler, R.; Sadowski, G.; Tiller, J. C. Adv. Mater. 2008, 20, 104
42. Sambhy, V.; Peterson, B. R.; Sen, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 1250
43. Palermo, E. F.; Sovadinova, I.; Kuroda, K. Biomacromolecules 2009, 10, 3098
44. Mowery, B. P.; Lindner, A. H.; Weisblum, B.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9735
45. Findlay, B.; Zhanel, G. G.; Schweizer, F. Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 4049
46. Stratton, T. R.; Howarter, J. A.; Allison, B. C.; Applegate, B. M.; Youngblood, J. P. Biomacromolecules 2010, 11, 1286
47. Tew, G. N.; Scott, R. W.; Klein, M. L.; Degrado, W. F. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 30
48. Nederberg, F.; Zhang, Y.; Tan, J. P. K.; Xu, K. J.; Wang, H. Y.; Yang, C.; Gao, S. J.; Guo, X. D.; Fukushima, K.; Li, L. J.; Hedrick, J. L.; Yang, Y. Y. Nat. Chem. 2011, 3, 409
49. Li, P.; Poon, Y. F.; Li, W. F.; Zhu, H. Y.; Yeap, S. H.; Cao, Y.; Qi, X. B.; Zhou, C. C.; Lamrani, M.; Beuerman, R. W.; Kang, E. T.; Mu, Y. G.; Li, C. M.; Chang, M. W.; Leong, S. S. J.; Chan-Park, M. B. Nat. Mater. 2011, 10, 149
50. Wang, Y. Q.; Xu, J. J.; Zhang, Y. H.; Yan, H. S.; Liu, K. L. Macromol. Biosci. 2011, 11, 1499
51. Timofeeva, L.; Kleshcheva, N. Appl. Microbiol. Biotechnol. 2011, 89, 475
52. Lienkamp, K.; Madkour, A. E.; Musante, A.; Nelson, C. F.; Nusslein, K.; Tew, G. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9836
53. Haberman, E. Science 1972, 177, 314
54. Shai, Y. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1462, 55
55. Brown, G. D.; Denning, D. W.; Gow, N. A.; Levitz, S. M.; Netea, M. G.; White, T. C. Sci. Transl. Med. 2012, 4, 165rv13
56. Helmerhorst, E. J.; Reijnders, I. M.; van't Hof, W.; Veerman, E. C. I.; Amerongen, A. V. N. FEBS Lett. 1999, 449, 105
57. Karlsson, A. J.; Pomerantz, W. C.; Weisblum, B.; Gellman, S. H.; Palecek, S. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12630
58. Karlsson, A. J.; Pomerantz, W. C.; Neilsen, K. J.; Gellman, S. H.; Palecek, S. P. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 567
59. Makovitzki, A.; Avrahami, D.; Shai, Y. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2006, 103, 15997
60. Chongsiriwatana, N. P.; Miller, T. M.; Wetzler, M.; Vakulenko, S.; Karlsson, A. J.; Palecek, S. P.; Mobashery, S.; Barron, A. E. Antimicrob. Agents Chemother. 2011, 55, 417
61. Wisplinghoff, H.; Bischoff, T.; Tallent, S. M.; Seifert, H.; Wenzel, R. P.; Edmond, M. B. Clin. Infect. Dis. 2004, 39, 309
62. Králíček, J.; Šebenda, J. J. Polym. Sci. 1958, 30, 493
63. Hall, H. K. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 6404
64. Graf, R.; Lohaus, G.; Börner, K.; Schmidt, E.; Bestian, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1962, 1, 481
65. de Ilarduya, A. M.; Alemán, C.; García-Alvarez, M.; López-Carrasquero, F.; Muñoz-Guerra, S. Macromolecules 1999, 32, 3257
66. Hashimoto, K. Prog. Polym. Sci. 2000, 25, 1411
67. Zhang, J. H.; Kissounko, D. A.; Lee, S. E.; Gellman, S. H.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 1589
68. Lee, M. R.; Stahl, S. S.; Gellman, S. H.; Masters, K. S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16779
69. Dane, E. L.; Grinstaff, M. W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16255
70. Liu, R. H.; Masters, K. S.; Gellman, S. H. Biomacromolecules 2012, 13, 1100
71. Epand, R. M.; Epand, R. F.; Mowery, B. P.; Lee, S. E.; Stahl, S. S.; Lehrer, R. I.; Gellman, S. H. J. Mol. Biol. 2008, 379, 38
72. Tanaka, T.; Miyadera, T. Heterocycles 1982, 19, 1497
73. Salzmann, T. N.; Ratcliffe, R. W.; Christensen, B. G.; Bouffard, F. A. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6161
74. Brennan, J.; Richardson, G.; Stoodley, R. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980, 49
75. Andes, D.; Lepak, A.; Nett, J.; Lincoln, L.; Marchillo, K. Antimicrob. Agents Chemother. 2006, 50, 2384
76. Reference Method for Broth Dilution Antifungal Susceptibility Testing of Yeast: Approved Standard, 2 nd ed.; NCCLS Document M27-A2; National Committee for Clinical Laboratory Standards: Wayne, PA, 2002.
77. Chu, P.; Sadullah, S. Curr. Med. Res. Opin. 2009, 25, 3011
78. Kagan, S.; Ickowicz, D.; Shmuel, M.; Altschuler, Y.; Sionov, E.; Pitusi, M.; Weiss, A.; Farber, S.; Domb, A. J.; Polacheck, I. Antimicrob. Agents Chemother. 2012, 56, 5603
79. Laniado-Laborin, R.; Cabrales-Vargas, M. N. Rev. Iberoamericana Micol. 2009, 26, 223