Dendrimers Incorporating Metallopincer Functionalities: Synthesis and Applications

The Chemistry of Pincer Compounds

Volumn , Issue , 2007, Pages 399-439

  Chase, Preston A ^a   van Koten, Gerard ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; DENDRIMERS; ORGANOMETALLICS;

CATALYST RECYCLING; DENDRITIC MACROMOLECULES; MATERIAL CHEMISTRY; METAL CENTERS; METAL LEACHING; METALLODENDRIMERS; RECYCLABLE CATALYST; SURFACE SCIENCE;

METALS;

EID: 84882817410     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1016/B978-044453138-4/50019-2     Document Type: Chapter

References (133)

1. Buhleier E., Wehner W., Vögtle F. Synthesis 1978, 155-158.
2. Tomalia D.A., Baker H., Dewald J., Hall M., Kallos C., Martin S., Roeck J., Ryder J., Smith P. Polym. J. Tokyo 1985, 17:117-132.
3. Tomalia D.A., Baker H., Dewald J., Hall M., Kallos C., Martin S., Roeck J., Ryder J., Smith P. Macromolecules 1986, 19:2466-2468.
4. Tomalia D.A., Naylor A.M., Goddard W.A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29:138-175.
5. Tomalia D.A., Dvornic P.R. Nature 1994, 372:617-618.
6. Hawker C.J., Fréchet J.M.J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112:7638-7647.
7. Hawker C.J., Fréchet J.M.J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 1010-1013.
8. Wooley K.L., Hawker C.J., Fréchet J.M.J. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113:4252-4261.
9. Fréchet J.M.J. Science 1994, 263:1710-1715.
10. Newkome G.R., Yao Z.-Q., Baker G.R., Gupta V.K. J. Org. Chem. 1985, 50:1903-1904.
11. Newkome G.R., Yao Z.-Q., Baker G.R., Gupta V.K., Russo P.S., Saunders M.J. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108:849-850.
12. Newkome G.R., Moorefield C.N., Vögtle F. Dendritic Molecules: Concepts, Synthesis and Perspectives 1996, Wiley-VCH, Weinheim.
13. Newkome G.R., Moorefield C.N., Vögtle F. Dendrimers and Dendrons: Concepts, Syntheses, Applications 2001, Wiley-VCH, Weinheim.
14. Tomalia D.A., Fréchet J.M.J. J. Polym. Sci. A: Polym. Chem. 2002, 40:2719-2728.
15. Bosman A.W., Janssen H.M., Meijer E.W. Chem. Rev. 1999, 99:1665-1688.
16. Esfand R., Tomalia D.A. Drug Discov. Today 2001, 6:427-436.
17. Newkome G.R., He E., Moorefield C.N. Chem. Rev. 1999, 99:1689-1746.
18. Chase P.A., Klein Gebbink R.J.M., van Koten G. J. Organomet. Chem. 2004, 689:4016-4054.
19. Kreiter R., Kleij A.W., Klein Gebbink R.J.M., van Koten G. Top. Curr. Chem. 2001, 217:164-199.
20. Hearshaw M.A., Moss J.R. Chem. Commun. 1999, 1-8.
21. Cuadrado I., Morán M., Casado C.M., Alonzo B., Losada J. Coord. Chem. Rev. 1999, 193-195:395-445.
22. Astruc D. Pure Appl. Chem. 2003, 75:461-481.
23. Majoral J.-P., Caminade A.-M. Chem. Rev. 1999, 99:845-880.
24. Oosterom G.E., Reek J.N.H., Kamer P.C.J., van Leeuwen P.W.N.M. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40:1828-1849.
25. Crooks R.M., Zhao M.Q., Sun L., Chechik V., Yeung L.K. Acc. Chem. Res. 2001, 34:181-190.
26. Balogh L., Tomalia D.A. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120:7355-7356.
27. Astruc D., Chardac F. Chem. Rev. 2001, 101:2991-3024.
28. Dijkstra H.P., van Klink G.P.M., van Koten G. Acc. Chem. Res. 2002, 35:798-810.
29. van Heerbeek R., Kamer P.C.J., van Leeuwen P.W.N.M., Reek J.N.H. Chem. Rev. 2002, 102:3717-3756.
30. Albrecht M., van Koten G. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40:3750-3781.
31. Milstein D., van der Boom M.E. Chem. Rev. 2003, 103:1759-1792.
32. Singleton J.T. Tetrahedron 2003, 59:1837-1857.
33. Jensen C.M. Chem. Commun. 1999, 2443-2449.
34. Gossage R.A., van de Kuil L.A., van Koten G. Acc. Chem. Res. 1998, 31:423-431.
35. Rietveld M.H.P., Grove D.M., van Koten G. New J. Chem. 1997, 21:751-771.
36. Rybtchinski B., Milstein D. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38:870-883.
37. Knapen J.W.J., van der Made A.W., de Wilde J.C., van Leeuwen P.W.N.M., Wijkens P., Grove D.M., van Koten G. Nature 1994, 372:659-663.
38. Kharasch M.S., Jensen E.V., Urry W.H. Science 1945, 102:128.
39. Kleij A.W., Gossage R.A., Jastrzebski J.T.B.H., Boersma J., van Koten G. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39:179-181.
40. Kleij A.W., Gossage R.A., Klein Gebbink R.J.M., Brinkmann N., Reijerse E.J., Kragl U., Lutz M., Spek A.L., van Koten G. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122:12112-12124.
41. Granel C., Dubois P., Jérome R., Teyssié P. Macromolecules 1996, 29:8576-8582.
42. Gossage R.A., Jastrzebski J.T.B.H., van Ameijde J., Mulders S.J.E., Brouwer A.J., Liskamp R.M.J., van Koten G. Tetrahedron Lett. 1999, 40:1413-1416.
43. Terheijden J., van Koten G., Mul W.P., Stufkens D.J., Muller F., Stam C.H. Organometallics 1986, 5:519-525.
44. Albrecht M., Lutz M., Spek A.L., van Koten G. Nature 2000, 406:970-974.
45. Albrecht M., Gossage R.A., Lutz M., Spek A.L., van Koten G. Chem. Eur. J. 2000, 6:1431-1445.
46. Albrecht M., Lutz M., Schreurs A.M.M., Lutz E.T.H., Spek A.L., van Koten G. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3797-3804.
47. Albrecht M., Gossage R.A., Frey U., Ehlers A.W., Baerends E.J., Merbach A.E., van Koten G. Inorg. Chem. 2001, 40:850-855.
48. Albrecht M., Schlupp M., Bargon J., van Koten G. Chem. Commun. 2001, 1874-1875.
49. Ward M.D., Buttry D.A. Science 1990, 249:4972-4976.
50. Schlüter A.D., Rabe J.P. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39:865-883.
51. Zhang A., Shu L., Bo Z., Schlüter A.D. Macromol. Chem. Phys. 2003, 328-339.
52. Suijkerbuijk B.M.J.M., Slagt M.Q., Klein Gebbink R.J.M., Lutz M., Spek A.L., van Koten G. Tetrahedron Lett. 2002, 43:6565-6568.
53. Suikjerbuijk B.M.J.M., Shu L., Klein Gebbink R.J.M., Schlüter A.D., van Koten G. Organometallics 2003, 22:4175-4177.
54. Chanthateyanonth R., Alper H. Adv. Synth. Catal. 2004, 346:1375-1384.
55. Chanthateyanonth R., Alper H. J. Mol. Catal. A 2003, 201:23-31.
56. Tomalia D.A., Berry V., Hall M., Hedstrand D. Macromolecules 1987, 20:1164-1167.
57. Tomalia D.A., Hall M., Hedstrand D. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109:1061-1063.
58. El Ali B., Okura K., Vasapollo G., Alper H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118:4264-4270.
59. Sommer W.J., Yu K., Sears J.S., Ji Y., Zheng X., Davis R.J., Sherrill C.D., Jones C.W., Weck M. Organometallics 2005, 24:4351-4361.
60. Yu K., Sommer W., Richardson J.M., Weck M., Jones C.W. Adv. Synth. Catal. 2005, 347:161-171.
61. Yu K., Sommer W., Weck M., Jones C.W. J. Catal. 2004, 226:101-110.
62. Bergbreiter D.E., Osburn P.L., Freis J.D. Adv. Synth. Catal. 2005, 347:172-184.
63. Eberhard M.R. Org. Lett. 2004, 6:2125-2128.
64. Consorti C.S., Flores F.R., Dupont J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127:12054-12065.
65. Frech C.M., Shimon L.J.W., Milstein D. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44:1709-1711.
66. Beletskaya I.P., Cheprakov A.V. Chem. Rev. 2000, 100:3009-3066.
67. Phan N.T.S., Van Der Sluys M., Jones C.W. Adv. Synth. Catal. 2006, 348:609-679.
68. van de Coevering R., Kuil M., Klein Gebbink R.J.M., van Koten G. Chem. Commun. 2000, 1636-1637.
69. van de Coevering R., Alfers A.P., Meeldijk J.D., Martinez-Viviente E., Pregosin P.S., Klein Gebbink R.J.M., van Koten G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128:12700-12713.
70. van de Coevering R., Kuil M., Alfers A.P., Visser T., Lutz M., Spek A.L., Klein Gebbink R.J.M., van Koten G. Organometallics 2005, 24:6147-6158.
71. Huck W.T.S., van Veggel F.C.J.M., Reinhoudt D.N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35:1213-1215.
72. Huck W.T.S., Hulst R., Timmerman P., van Veggel F.C.J.M., Reinhoudt D.N. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36:1006-1008.
73. Huck W.T.S., Prins L.J., Nibbering N.M.M., van Veggel F.C.J.M., Reinhoudt D.N. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120:6240-6246.
74. Huck W.T.S., Snellink-Ruël B.H.M., Lichtenbelt J.W.T., van Veggel F.C.J.M., Reinhoudt D.N. Chem. Commun. 1997, 9-10.
75. Huck W.T.S., van Veggel F.C.J.M., Kropman B.L., Blank D.H.A., Keim E.G., Smithers M.M.A., Reinhoudt D.N. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117:8293-8294.
76. van Manen H.-J., Fokkens R.H., Nibbering N.M.M., van Veggel F.C.J.M., Reinhoudt D.N. J. Org. Chem. 2001, 66:4643-4650.
77. van Manen H.-J., Nakashima K., Shinkai S., Kooijman H., Spek A.L., van Veggel F.C.J.M., Reinhoudt D.N. Eur. J. Inorg. Chem. 2000, 2533-2540.
78. Newkome G.R., Moorefield C.N., Baker G.R., Saunders M.J., Grossman S.H. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1991, 30:1178-1181.
79. Schenning A.P.H., Elissen-Román C., Weener J.-W., Baars M.W.P.L., van der Gaast S.J., Meijer E.W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120:8199-8208.
80. van Manen H.-J., Fokkens R.H., van Veggel F.C.J.M., Reinhoudt D.N. Eur. J. Org. Chem. 2002, 3189-3197.
81. Huck W.T.S., Snellink-Ruël B.H.M., van Veggel F.C.J.M., Reinhoudt D.N. Organometallics 1997, 16:4287-4291.
82. Huisman B.-H., Schönherr H., Huck W.T.S., Friggeri A., van Manen H.-J., Menozzi E., Vancso G.J., van Veggel F.C.J.M., Reinhoudt D.N. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38:2248-2251.
83. Dahan A., Weissberg A., Portnoy M. Chem. Commun. 2003, 1206-1207.
84. Albrecht M., Hovestad N.J., Boersma J., van Koten G. Chem. Eur. J. 2001, 7:1289-1294.
85. Friggeri A., van Manen H.-J., Auletta T., Li X.-M., Zapotoczny S., Schönherr H., Vancso G.J., Huskens J., van Veggel F.C.J.M., Reinhoudt D.N. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123:6388-6395.
86. van Manen H.-J., Auletta T., Dordi B., Schönherr H., Vancso G.J., van Veggel F.C.J.M., Reinhoudt D.N. Adv. Funct Mater. 2002, 12:811-818.
87. Arévalo S., de Jesús E., de la Mata F.J., Flores J.C., Gómez R., Rodrigo M.M., Vigo S. J. Organomet. Chem. 2005, 690:4620-4627.
88. Welch K.T., Arévalo S., Turner J.F.C., Gómez R. Chem. Eur. J. 2005, 11:1217-1227.
89. Arévalo S., de Jesús E., de la Mata F.J., Flores J.C., Gómez R., Gómez-Sal P., Ortega P., Vigo S. Organometallics 2003, 22:5109-5113.
90. Arévalo S., de Jesús E., de la Mata F.J., Flores J.C., Gómez R. Organometallics 2001, 20:2583-2592.
91. Arévalo S., Benito J.M., de Jesús E., de la Mata F.J., Flores J.C., Gómez R. J. Organomet. Chem. 2000, 602:208-210.
92. Dijkstra H.P., Kruithof C.A., Ronde N., van de Coevering R., Ramón D.J., Vogt D., van Klink G.P.M., van Koten G. J. Org. Chem. 2003, 68:675-685.
93. Dijkstra H.P., Meijer M.D., Patel J., Kreiter R., van Klink G.P.M., Lutz M., Spek A.L., Canty A.J., van Koten G. Organometallics 2001, 20:3159-3168.
94. Dijkstra H.P., Ronde N., van Klink G.P.M., Vogt D., van Koten G. Adv. Synth. Catal. 2003, 345:364-369.
95. Dijkstra H.P., Steenwinkel P., Grove D.M., Lutz M., Spek A.L., van Koten G. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38:2186-2188.
96. Rodríguez G., Lutz M., Spek A.L., van Koten G. Chem. Eur. J. 2002, 8:45-57.
97. Beletskaya I.P., Chuchuryukin A.V., van Koten G., Dijkstra H.P., van Klink G.P.M., Kashin A.N., Nefedov S.E., Eremenko I.L. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39:1268-1281.
98. Beletskaya I.P., Chuchurjukin A.V., Dijkstra H.P., van Klink G.P.M., van Koten G. Tetra-hedron Lett. 2000, 41:1081-1085.
99. Beletskaya I.P., Chuchurjukin A.V., Dijkstra H.P., van Klink G.P.M., van Koten G. Tetra-hedron Lett. 2000, 41:1075-1079.
100. Chase P.A., Lutz M., Spek A.L., van Klink G.P.M., van Koten G. J. Mol. Cat. A. 2006, 254:2-19.
101. Chuchuryukin A.V., Chase P.A., Dijkstra H.P., Suijkerbuijk B.M.J.M., Mills A.M., Spek A.L., van Klink G.P.M., van Koten G. Adv. Synth. Catal. 2005, 347:447-462.
102. Chuchuryukin A.V., Dijkstra H.P., Suijkerbuijk B.M.J.M., Klein Gebbink R.J.M., van Klink G.P.M., Mills A.M., Spek A.L., van Koten G. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39:422-429.
103. Chuchuryukin A.V., Dijkstra H.P., Suijkerbuijk B.M.J.M., Klein Gebbink R.J.M., van Klink G.P.M., Mills A.M., Spek A.L., van Koten G. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42:228-230.
104. Wallner O.A., Olsson V.J., Eriksson L., Szabó K.J. Inorg. Chim. Acta 2006, 359:1767-1772.
105. Olsson V.J., Sebelius S., Selander N., Szabó K.J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128:4588-4589.
106. Wallner O.A., Szabó K.J. J. Org. Chem. 2005, 70:9215-9221.
107. Kjellgren J., Aydin J., Wallner O.A., Saltanova I.V., Szabó K.J. Chem. Eur. J. 2005, 11:5260-5268.
108. Sebelius S., Olsson V.J., Szabó K.J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127:10478-10479.
109. Sebelius S., Szabó K.J. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2539-2547.
110. Kjellgren J., Sunden H., Szabó K.J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127:1787-1796.
111. Solin N., Wallner O.A., Szabó K.J. Org. Lett. 2005, 7:689-691.
112. Solin N., Kjellgren J., Szabó K.J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126:7026-7033.
113. Wallner O.A., Szabó K.J. Org. Lett. 2004, 6:1829-1831.
114. Kjellgren J., Sunden H., Szabó K.J. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126:474-475.
115. Solin N., Kjellgren J., Szabó K.J. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42:3656-3658.
116. Szabó K.J. Chem. Eur. J. 2004, 10:5268-5275.
117. Haenel M.W., Oevers S., Angermund K., Kaska W.C., Fan H.-J., Hall M.B. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40:3596-3600.
118. Göttker-Schnetmann I., White P.S., Brookhart M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126:1804-1811.
119. Göttker-Schnetmann I., White P.S., Brookhart M. Organometallics 2004, 23:1766-1776.
120. Morales-Morales D., Redon R., Yung C., Jensen C.M. Inorg. Chim. Acta 2004, 357:2953-2956.
121. Morales-Morales D., Lee D.W., Wang Z., Jensen C.M. Organometallics 2001, 20:1144-1147.
122. Gupta M., Hagen C., Kaska W.C., Cramer R.E., Jensen C.M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119:840-841.
123. Ray A., Zhu K., Kissin Y.V., Cherian A.E., Coates G.W., Goldman A.S. Chem. Commun. 2005, 3388-3390.
124. Renkema K.B., Kissin Y.V., Goldman A.S. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125:7770-7771.
125. Krogh-Jespersen K., Czerw M., Summa N., Renkema K.B., Achord P.D., Goldman A.S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124:11404-11416.
126. Krogh-Jespersen K., Czerw M., Zhu K., Singh B., Kanzelberger M., Darji N., Achord P.D., Renkema K.B., Goldman A.S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124:10797-10809.
127. Gu X.-Q., Chen W., Morales-Morales D., Jensen C.M. J. Mol. Catal. A 2002, 189:119-124.
128. Zhang X., Fried A., Knapp S., Goldman A.S. Chem. Commun. 2003, 2060-2061.
129. Slagt M.Q., Stiriba S.-E., Klein Gebbink R.J.M., Kautz H., Frey H., van Koten G. Macro-molecules 2002, 35:5734-5737.
130. Stiriba S.-E., Slagt M.Q., Kautz H., Klein Gebbink R.J.M., Thomann R., Frey H., van Koten G. Chem. Eur. J. 2004, 10:1267-1273.
131. Slagt M.Q., Stiriba S.-E., Kautz H., Klein Gebbink R.J.M., Frey H., van Koten G. Organometallics 2004, 23:1525-1532.
132. Schlenk C., Kleij A.W., Frey H., van Koten G. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39:3445-3447.
133. Kruithof C.A., Casado M.A., Guillena G., Egmond M.R., van der Kerk-van Hoof A., Heck A.J.R., Klein Gebbink R.J.M., van Koten G. Chem. Eur. J. 2005, 11:6869-6877.