General approach for template-directed synthesis of macroheterocycles by ring-closing metathesis (RCM)

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 347, Issue 2-3, 2005, Pages 447-462

  Chuchuryukin, Alexey V ^a   Chase, Preston A ^a   Dijkstra, Harm P ^a   Suijkerbuijk, Bart M J M ^a   Mills, Allison M ^b   Spek, Anthony L ^b   Van Klink, Gerard P M ^a   Van Koten, Gerard ^a  

^a UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

^b UTRECHT UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Macrocyclic ligands; Metathesis; N ligands; Platinum; Ring closing metathesis; Synthetic design

Indexed keywords

2 [2 (ALLYLOXY)ETHOXY]ETHAN 1 OL; 2,6 BIS(9 DECENYLOXY)PYRIDINE; 2,6 BIS[(9 DECENYLOXY)METHYL]PYRIDINE; 2,6 BIS[2 [2 (ALLYLOXY)ETHOXY]ETHOXY]PYRIDINE; 2,6 BIS[2 [2 [2 (ALLYLOXY)ETHOXY]ETHOXY]ETHOXY]PYRIDINE; 2,6 BIS[[6 (4 VINYLPHENYL)HEXYL]OXY]PYRIDINE; ALIPHATIC COMPOUND; ALKENE; ALKENE DERIVATIVE; BIS(9 DECENYL) 3,5 PYRIDINEDICARBOXYLATE; CARBON; CATION; HETEROCYCLIC COMPOUND; LIGAND; MACROCYCLIC COMPOUND; OXYGEN; PLATINUM; POLYETHER; PYRIDINE; PYRIDINE DERIVATIVE; SODIUM CHLORIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; ATOM; BINDING AFFINITY; CATALYST; CHEMICAL COMPOSITION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; CYCLIZATION; ISOMERIZATION; OLIGOMERIZATION; RIGIDITY; RING CLOSING METATHESIS; SEPARATION TECHNIQUE; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS; TECHNIQUE; X RAY ANALYSIS;

EID: 15244355773     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200404282     Document Type: Article

References (51)

1. a) E. C. Constable, Coordination Chemistry of Macrocyclic Compounds, Academic, San Diego, CA, 1999;
2. b) L. F. Lindoy, The Chemistry of Macrocyclic Ligand Complexes, Cambridge University Press, Cambridge, UK, 1992.
3. a) P. L. Anelli, N. Spencer, J. F. Stoddart, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5131-5133;
4. b) R. A. Bissell, E. Cordova, A. E. Kaifer, J. F. Stoddart, Nature 1994, 369, 133-137;
5. c) J. O. Jeppesen, J. Perkins, J. Becher, J. F. Stoddart, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1216-1221.
6. C. P. Collier, G. Mattersteig, E. W. Wong, Y. Luo, K. Beverly, J. Sampaio, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, J. R. Heath, Science 2000, 289, 1172-1175.
7. C. P. Collier, E. W. Wong, M. Belohradsky, F. M. Raymo, J. F. Stoddart, P. J. Kuekes, R. S. Williams, J. R. Heath, Science 1999, 285, 391-394.
8. a) D. B. Amabilino, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1995, 95, 2725-2829;
9. b) F. M. Raymo, J. F. Stoddart, Chem. Rev. 1999, 99, 1643-1663;
10. c) A. R. Pease, J. O. Jeppesen, J. F. Stoddart, Y. Luo, C. P. Collier, J. R. Heath, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 433-444.
11. a) J. A. Harnisch, R. J. Angelici, Inorg. Chim. Acta 2000, 300-302, 273-279;
12. b) H. L. Anderson, J. K. M. Sanders, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1. 1995, 29, 2223-2229 and references cited therein.
13. a) H. P. Dijkstra, M. D. Meijer, J. Patel, R. Kreiter, G. P. M. van Klink, M. Lutz, A. L. Spek, A. J. Canty, G. van Koten, Organometallics 2001, 20, 3159-3168;
14. b) H. P. Dijkstra, C. A. Kruithof, N. Ronde, R. van de Coevering, D. J. Ramon, D. Vogt, G. P. M. van Klink, G. van Koten, J. Org. Chem. 2003, 68, 675-685;
15. c) I. P. Beletskaya, A. V. Chuchuryukin, H. P. Dijkstra, G. P. M. van Klink, G. van Koten, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1081-1085.
16. a) R. R. Schrock, A. H. Hoveyda, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4592-4633;
17. b) H. E. Blackwell, D. J. O'Leary, A. K. Chatterjee, R. A. Washenfelder, D. A. Bussmann, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 58-71;
18. c) T. M. Trnka, R. H. Grubbs, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29;
19. d) P. Schwab, M. B. France, J. W. Ziller, R. H. Grubbs, Angew. Chem. Int. Ed. 1995, 34, 2039-2041;
20. e) Handbook of Metathesis (Ed.: R. H. Grubbs), Wiley-VCH, Weinheim, 2003.
21. a) E. B. Bauer, J. Ruwwe, F. A. Hampel, S. Szafert, J. A. Gladysz, J. M. Martín-Alvarez, T. B. Peters, J. C. Bohling, T. Lis, Chem. Commun. 2000, 2261-2262 and references cited therein;
22. b) T. Shima, F. Hampel, J. A. Gladysz, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5537-5540.
23. M. Weck, B. Mohr, J.-P. Sauvage, R. H. Grubbs, J. Org. Chem. 1999, 64, 5463-5471.
24. G. Rapenne, C. Dietrich-Buchecker, J.-P. Sauvage, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 994-1001.
25. J. Stahl, J. C. Bohling, E. B. Bauer, T. B. Peters, W. Mohr, J. M. Martín-Alvarez, F. Hampel, J. A. Gladysz, Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1872-1876.
26. H. P. Dijkstra, A. Chuchuryukin, B. M. J. M. Suijkerbuijk, G. P. M. van Klink, A. M. Mills, A. L. Spek, G. van Koten, Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 771-780.
27. C. W. Bird, Transition Metal Intermediates in Organic Synthesis, Academic Press: New York 1967, 69.
28. a) A. V. Chuchuryukin, H. P. Dijkstra, B. M. J. M. Suijkerbuijk, R. J. M. Klein Gebbink, G. P. M. van Klink, A. M. Mills, A. L. Spek, G. van Koten, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 228-230;
29. b) A. V. Chuchuryukin, H. P. Dijkstra, B. M. J. M. Suijkerbuijk, R. J. M. Klein Gebbink, G. P. M. van Klink, A. M. Mills, A. L. Spek, G. van Koten, Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 422-429.
30. A. Fürstner, A. Leitner, Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 308-311.
31. [17b] might increase the yield of 7f; a) H. Pettersson-Fasth, S. W. Riesinger, J. E. Bäckvall, J. Org. Chem. 1995, 60, 6091-6096; b) H. Sajiki, K. Hirota, Tetrahedron 1998, 54, 13981-13996.
32. [17b] might increase the yield of 7f; a) H. Pettersson-Fasth, S. W. Riesinger, J. E. Bäckvall, J. Org. Chem. 1995, 60, 6091-6096; b) H. Sajiki, K. Hirota, Tetrahedron 1998, 54, 13981-13996.
33. K. J. Ivin, J. C. Mol, Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization, Academic Press, San Diego, CA, 1997.
34. Grubbs' first-generation catalyst: a) S. J. Miller, H. E. Blackwell, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606-9614; b) T. R. Hoye, H. Zhao, Org. Lett. 1999, 1, 169-171; c) T. R. Hoye, H. Zhao, Org. Lett. 1999, 1, 1123-1125.
35. Grubbs' first-generation catalyst: a) S. J. Miller, H. E. Blackwell, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606-9614; b) T. R. Hoye, H. Zhao, Org. Lett. 1999, 1, 169-171; c) T. R. Hoye, H. Zhao, Org. Lett. 1999, 1, 1123-1125.
36. Grubbs' first-generation catalyst: a) S. J. Miller, H. E. Blackwell, R. H. Grubbs, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 9606-9614; b) T. R. Hoye, H. Zhao, Org. Lett. 1999, 1, 169-171; c) T. R. Hoye, H. Zhao, Org. Lett. 1999, 1, 1123-1125.
37. Grubbs' second-generation catalyst: a) S. S. Kinderman, J. H. van Maarseveen, H. E. Shoemaker, H. Hiemstra, F. P. J. T. Rutjes, Org. Lett. 2001, 3, 2045-2048; b) J. Wagner, L. M. Martin Cabrejas, C. E. Grossmith, C. Papageorgiou, F. Senia, D. Wagner, J. France, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2000, 65, 9255-9260; c) A. Fürstner, O. R. Thiel, L. Ackermann, H.-J. Schanz, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2000, 65, 2204-2207; d) J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, J. L. Peterson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678; e) M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250; f) D. Bourgeois, A. Pancrazi, S. P. Nolan, J. Prunet, J. Organometal. Chem. 2002, 643-644, 247-252.
38. Grubbs' second-generation catalyst: a) S. S. Kinderman, J. H. van Maarseveen, H. E. Shoemaker, H. Hiemstra, F. P. J. T. Rutjes, Org. Lett. 2001, 3, 2045-2048; b) J. Wagner, L. M. Martin Cabrejas, C. E. Grossmith, C. Papageorgiou, F. Senia, D. Wagner, J. France, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2000, 65, 9255-9260; c) A. Fürstner, O. R. Thiel, L. Ackermann, H.-J. Schanz, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2000, 65, 2204-2207; d) J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, J. L. Peterson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678; e) M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250; f) D. Bourgeois, A. Pancrazi, S. P. Nolan, J. Prunet, J. Organometal. Chem. 2002, 643-644, 247-252.
39. Grubbs' second-generation catalyst: a) S. S. Kinderman, J. H. van Maarseveen, H. E. Shoemaker, H. Hiemstra, F. P. J. T. Rutjes, Org. Lett. 2001, 3, 2045-2048; b) J. Wagner, L. M. Martin Cabrejas, C. E. Grossmith, C. Papageorgiou, F. Senia, D. Wagner, J. France, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2000, 65, 9255-9260; c) A. Fürstner, O. R. Thiel, L. Ackermann, H.-J. Schanz, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2000, 65, 2204-2207; d) J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, J. L. Peterson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678; e) M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250; f) D. Bourgeois, A. Pancrazi, S. P. Nolan, J. Prunet, J. Organometal. Chem. 2002, 643-644, 247-252.
40. Grubbs' second-generation catalyst: a) S. S. Kinderman, J. H. van Maarseveen, H. E. Shoemaker, H. Hiemstra, F. P. J. T. Rutjes, Org. Lett. 2001, 3, 2045-2048; b) J. Wagner, L. M. Martin Cabrejas, C. E. Grossmith, C. Papageorgiou, F. Senia, D. Wagner, J. France, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2000, 65, 9255-9260; c) A. Fürstner, O. R. Thiel, L. Ackermann, H.-J. Schanz, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2000, 65, 2204-2207; d) J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, J. L. Peterson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678; e) M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250; f) D. Bourgeois, A. Pancrazi, S. P. Nolan, J. Prunet, J. Organometal. Chem. 2002, 643-644, 247-252.
41. Grubbs' second-generation catalyst: a) S. S. Kinderman, J. H. van Maarseveen, H. E. Shoemaker, H. Hiemstra, F. P. J. T. Rutjes, Org. Lett. 2001, 3, 2045-2048; b) J. Wagner, L. M. Martin Cabrejas, C. E. Grossmith, C. Papageorgiou, F. Senia, D. Wagner, J. France, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2000, 65, 9255-9260; c) A. Fürstner, O. R. Thiel, L. Ackermann, H.-J. Schanz, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2000, 65, 2204-2207; d) J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, J. L. Peterson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678; e) M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250; f) D. Bourgeois, A. Pancrazi, S. P. Nolan, J. Prunet, J. Organometal. Chem. 2002, 643-644, 247-252.
42. Grubbs' second-generation catalyst: a) S. S. Kinderman, J. H. van Maarseveen, H. E. Shoemaker, H. Hiemstra, F. P. J. T. Rutjes, Org. Lett. 2001, 3, 2045-2048; b) J. Wagner, L. M. Martin Cabrejas, C. E. Grossmith, C. Papageorgiou, F. Senia, D. Wagner, J. France, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2000, 65, 9255-9260; c) A. Fürstner, O. R. Thiel, L. Ackermann, H.-J. Schanz, S. P. Nolan, J. Org. Chem. 2000, 65, 2204-2207; d) J. Huang, E. D. Stevens, S. P. Nolan, J. L. Peterson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 2674-2678; e) M. Scholl, T. M. Trnka, J. P. Morgan, R. H. Grubbs, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2247-2250; f) D. Bourgeois, A. Pancrazi, S. P. Nolan, J. Prunet, J. Organometal. Chem. 2002, 643-644, 247-252.
43. S. E. Lehman, J. E Schwendeman, P. M. O'Donnell, K. B. Wagener, Inorg. Chem. Acta. 2002, 345, 190-198.
44. E. Thorn-Csányi, J. Dehmel, H.-D. Luginsland, J. U. Zilles, J. Mol. Cat. A, 1997, 115, 29-35.
45. D. Joe, L. E. Overman, Tetrahedron Lett. 1997, 38, 8635-8638.
46. For an example on photoswitchable dendritic hosts, see: A. Archut, G. C. Azzellini, V. Balzani, L. De Cola, F. Vögtle, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12187-12191.
47. For an example of an 68-membered, 20 O-containing host with multiple (4) cations, see: P. R. Ashton, M. C. T. Fyfe, P. T. Glink, S. Menzer, J. F. Stoddart, A. J. P. White, D. J. Williams, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 12514-12524.
48. a) A. L. Spek, J. Appl. Cryst. 2003, 36, 7-13;
49. b) P. van der Sluis, A. L. Spek, Acta Cryst. 1990, A46, 194-201.
50. P. T. Beurskens, G. Admiraal, G. Beurskens, W. P. Bosman, S. García-Granda, R. O. Gould, J. M. M. Smits, C. Smykalla, The DIRDIF99 Program System; Technical Report of the Crystallography Laboratory, University of Nijmegen, The Netherlands, 1999.
51. G. M. Sheldrick, SHELXL97, University of Göttingen, Germany, 1997.