KOtBu-mediated stereoselective addition of quinazolines to alkynes under mild conditions

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 35, 2013, Pages 5908-5912

  Zhao, Dan ^a   Shen, Qi ^a   Zhou, Yu Ren ^a   Li, Jian Xin ^a  

^a NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

HIGH STEREOSELECTIVITIES; QUINAZOLINES; RADICAL-BASED MECHANISMS; STEREOSELECTIVE ADDITION; TERMINAL ALKYNE; TRANSITION METAL CATALYSTS;

HYDROCARBONS;

STEREOSELECTIVITY;

EID: 84882333301     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41083h     Document Type: Article

References (66)

1. V. Ritleng C. Sirlin M. Pfeffer Chem. Rev. 2002 102 1731 1769
2. F. Kakiuchi N. Chatani Adv. Synth. Catal. 2003 345 1077 1101
3. J. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman Acc. Chem. Res. 2008 41 1013 1025
4. J. Wencel-Delord T. Droge F. Liu F. Glorius Chem. Soc. Rev. 2011 40 4740 4761
5. S. Murai F. Kakiuchi S. Sekine Y. Tanaka A. Kamatani M. Sonoda N. Chatani Nature 1993 366 529 531
6. K. Cheng B. Yao J. Zhao Y. Zhang Org. Lett. 2008 10 5309 5312
7. C.-C. Tsai W.-C. Shih C.-H. Fang C.-Y. Li T.-G. Ong G. P. A. Yap J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11887 11889
8. T. Andou Y. Saga H. Komai S. Matsunaga M. Kanai Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 3213 3216
9. B.-T. Guan Z. Hou J. Am. Chem. Soc. 2011 133 18086 18089
10. J. Ryu S. H. Cho S. Chang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 3677 3681
11. P.-S. Lee T. Fujita N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17283 17295
12. D. J. Schipper M. Hutchinson K. Fagnou J. Am. Chem. Soc. 2010 132 6910 6911
13. J. C. Lewis R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2007 129 5332 5333
14. Y. Hashimoto K. Hirano T. Satoh F. Kakiuchi M. Miura Org. Lett. 2012 14 2058 2061
15. Y. Nakao K. S. Kanyiva T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2448 2449
16. M. C. Reddy M. Jeganmohan Chem. Commun. 2013 49 481 483
17. Y. Nakao H. Idei K. S. Kanyiva T. Hiyama J. Am. Chem. Soc. 2009 131 15996 15997
18. K. Gao P.-S. Lee T. Fujita N. Yoshikai J. Am. Chem. Soc. 2010 132 12249 12251
19. Z. Ding N. Yoshikai Org. Lett. 2010 12 4180 4183
20. Q. Xu J. Chen Q. Liu Adv. Synth. Catal. 2013 355 697 704
21. Q. Xu Q. Li X. Zhu J. Chen Adv. Synth. Catal. 2013 355 73 80
22. V. J. Gray B. Slater J. D. Wilden Chem.-Eur. J. 2012 18 15582 15585
23. C. D. Prasad S. J. Balkrishna A. Kumar B. S. Bhakuni K. Shrimali S. Biswas S. Kumar J. Org. Chem. 2013 78 1434 1443
24. Y. Wang Synlett 2011 2901 2902
25. A. L. Rodriguez T. Bunlaksananusorn P. Knochel Org. Lett. 2000 2 3285 3287
26. T. Bunlaksananusorn A. L. Rodriguez P. Knochel Chem. Commun. 2001 745 746
27. T. Bunlaksananusorn P. Knochel Tetrahedron Lett. 2002 43 5817 5819
28. T. Sanji K. Shiraishi T. Kashiwabara M. Tanaka Org. Lett. 2008 10 2689 2692
29. H. Ito Y. Horita E. Yamamoto Chem. Commun. 2012 48 8006 8008
30. H. Zhang R. Shi A. Ding L. Lu B. Chen A. Lei Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 12542 12545
31. S. Yanagisawa K. Ueda T. Taniguchi K. Itami Org. Lett. 2008 10 4673 4676
32. C. L. Sun H. Li D. G. Yu M. A. Yu X. A. Zhou X. Y. Lu K. Huang S. F. Zheng B. J. Li Z. J. Shi Nat. Chem. 2010 2 1044 1049
33. W. Liu H. Cao H. Zhang H. Zhang K. H. Chung C. He H. Wang F. Y. Kwong A. Lei J. Am. Chem. Soc. 2010 132 16737 16740
34. E. Shirakawa K.-i. Itoh T. Higashino T. Hayashi J. Am. Chem. Soc. 2010 132 15537 15539
35. W. Liu F. Tian X. Wang H. Yu Y. Bi Chem. Commun. 2013 49 2983 2985
36. Y. Qiu Y. Liu K. Yang W. Hong Z. Li Z. Wang Z. Yao S. Jiang Org. Lett. 2011 13 3556 3559
37. H. Zhao J. Shen J. Guo R. Ye H. Zeng Chem. Commun. 2013 49 2323 2325
38. C.-L. Sun Y.-F. Gu W.-P. Huang Z.-J. Shi Chem. Commun. 2011 47 9813 9815
39. Y. N. Wu S. M. Wong F. Mao T. L. Chan F. Y. Kwong Org. Lett. 2012 14 5306 5309
40. A. Beyer J. Buendia C. Bolm Org. Lett. 2012 14 3948 3951
41. S. De S. Ghosh S. Bhunia J. A. Sheikh A. Bisai Org. Lett. 2012 14 4466 4469
42. E. Shirakawa X. Zhang T. Hayashi Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4671 4674
43. C.-L. Sun Y.-F. Gu B. Wang Z.-J. Shi Chem.-Eur. J. 2011 17 10844 10847
44. M. Rueping M. Leiendecker A. Das T. Poisson L. Bui Chem. Commun. 2011 47 10629 10631
45. E. A. Henderson V. Bavetsias D. S. Theti S. C. Wilson R. Clauss A. L. Jackman Bioorg. Med. Chem. 2006 14 5020 5042
46. B. A. Foster H. A. Coffey M. J. Morin F. Rastinejad Science 1999 286 2507 2510
47. C. Balakumar P. Lamba D. P. Kishore B. L. Narayana K. V. Rao K. Rajwinder A. R. Rao B. Shireesha B. Narsaiah Eur. J. Med. Chem. 2010 45 4904 4913
48. P. M. S. Bedi V. Kumar M. P. Mahajan Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004 14 5211 5213
49. J. Kunes J. Bazant M. Pour K. Waisser M. Slosarek J. Janota Il Farmaco 2000 55 725 729
50. S. N. Holden S. G. Eckhardt R. Basser R. de Boer D. Rischin M. Green M. A. Rosenthal C. Wheeler A. Barge H. I. Hurwitz Ann. Oncol. 2005 16 1391 1397
51. M. Fukuoka S. Yano G. Giaccone T. Tamura K. Nakagawa J. Y. Douillard Y. Nishiwaki J. Vansteenkiste S. Kudoh D. Rischin R. Eek T. Horai K. Noda I. Takata E. Smit S. Averbuch A. Macleod A. Feyereislova R. P. Dong J. Baselga J. Clin. Oncol. 2003 21 2237 2246
52. P. A. Philip M. R. Mahoney C. Allmer J. Thomas H. C. Pitot G. Kim R. C. Donehower T. Fitch J. Picus C. Erlichman J. Clin. Oncol. 2005 23 6657 6663
53. B. A. Trofimov E. Y. Schmidt I. A. Ushakov N. V. Zorina E. V. Skital'tseva N. I. Protsuk A. I. Mikhaleva Chem.-Eur. J. 2010 16 8516 8521
54. M. Joshi M. Patel R. Tiwari A. K. Verma J. Org. Chem. 2012 77 5633 5645
55. B. A. Trofimov E. Y. Schmidt N. V. Zorina E. V. Ivanova I. A. Ushakov J. Org. Chem. 2012 77 6880 6886
56. A. K. Verma M. Joshi V. P. Singh Org. Lett. 2011 13 1630 1633
57. M. Joshi R. Tiwari A. K. Verma Org. Lett. 2012 14 1106 1109
58. H. Yi Q. Liu J. Liu Z. Q. Zeng Y. H. Yang A. W. Lei ChemSusChem 2012 5 2143 2146
59. Z. Chen Y.-X. Zhang Y. An X.-L. Song Y.-H. Wang L.-L. Zhu L. Guo Eur. J. Org. Chem. 2009 5146 5152
60. S. Akiyama K. Tajima S. Nakatsuji K. Nakashima K. Abiru M. Watanabe Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995 68 2043 2051
61. U. Wille Chem. Rev. 2013 113 813 853
62. B. R. Kim H. G. Lee S. B. Kang G. H. Sung J. J. Kim J. K. Park S. G. Lee Y. J. Yoon Synthesis 2012 42 50
63. T. He L. Yu L. Zhang L. Wang M. Wang Org. Lett. 2011 13 5016 5019
64. Y. C. Li T. B. Lee T. Y. Wang A. V. Gamble A. E. V. Gorden J. Org. Chem. 2012 77 4628 4633
65. T. K. M. Shing Y.-Y. Yeung P. L. Su Org. Lett. 2006 8 3149 3151
66. J.-Q. Yu E. J. Corey Org. Lett. 2002 4 2727 2730