Synthesis and biological evaluation of truncated α-tubulin-binding pironetin analogues lacking alkyl pendants in the side chain or the dihydropyrone ring

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 35, 2013, Pages 5809-5826

  Paños, Julián ^a   Díaz Oltra, Santiago ^a   Sánchez Peris, María ^a   García Pla, Jorge ^a   Murga, Juan ^a   Falomir, Eva ^a   Carda, Miguel ^a   Redondo Horcajo, Mariano ^b   Díaz, J Fernando ^b   Barasoain, Isabel ^b   Marco, J Alberto ^c  

^a UNIVERSITAT JAUME I   (Spain)

^b CENTRO DE INVESTIGACIONES BIOLÓGICAS   (Spain)

^c UNIVERSITY OF VALENCIA   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING POINTS; BIOLOGICAL EVALUATION; CONFORMATIONAL MOBILITY; CYTOTOXIC ACTIVITIES; MECHANISM OF ACTION; NATURAL PRODUCTS; PARENT COMPOUNDS; TUMORAL CELLS;

BIOACTIVITY; CELL CULTURE; CHAINS; CONFORMATIONS; MOLECULES;

CYTOTOXICITY;

ANTINEOPLASTIC AGENT; PIRONETIN; PYRONE DERIVATIVE; TUBULIN; TUBULIN MODULATOR;

ARTICLE; CELL CYCLE; CHEMISTRY; DRUG EFFECT; HUMAN; METABOLISM; NEOPLASM; SYNTHESIS; TUMOR CELL LINE;

ANTINEOPLASTIC AGENTS; CELL CYCLE; CELL LINE, TUMOR; HUMANS; NEOPLASMS; PYRONES; TUBULIN; TUBULIN MODULATORS;

EID: 84882331938     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob40854j     Document Type: Article

References (94)

1. The Role of Microtubules in Cell Biology, Neurobiology and Oncology, ed., T. Fojo, Humana Press, Totowa, NJ, 2008
2. L. A. Amos Org. Biomol. Chem. 2004 2 2153 2160
3. R. H. Wade Mol. Biotechnol. 2009 43 177 191
4. E. Nogales H.-W. Wang Curr. Opin. Cell Biol. 2006 18 179 184
5. E. Nogales H.-W. Wang Curr. Opin. Struct. Biol. 2006 16 221 229
6. T. Beckers S. Mahboobi Drugs Future 2003 28 767 785
7. J. A. Hadfield S. Ducki N. Hirst A. T. McGown Progr. Cell Cycle Res. 2003 5 309 325
8. M. A. Jordan L. Wilson Nat. Rev. Cancer 2004 4 253 265
9. S.-H. Chen J. Hong Drugs Future 2006 31 123 150
10. E. Pasquier M. Kavallaris IUBMB Life 2008 60 165 170
11. P. Singh K. Rathinasamy R. Mohan D. Panda IUBMB Life 2008 60 368 375
12. P. G. Morris M. N. Fornier Clin. Cancer Res. 2008 14 7167 7172
13. E. A. Perez Mol. Cancer Ther. 2009 8 2086 2095
14. S. M. Chen L.-H. Meng J. Ding Expert Opin. Invest. Drugs 2010 19 329 343
15. D. Calligaris P. Verdier-Pinard F. Devred C. Villard D. Braguer D. Lafitte Cell. Mol. Life Sci. 2010 67 1089 1104
16. S. S. Goyal R. M. Patel P. S. Sukhramani K. A. Kamothi Int. J. Pharm. Sci. Res. 2010 1 1 21
17. K.-H. Altmann J. Gertsch Nat. Prod. Rep. 2007 24 327 357
18. D. G. I. Kingston J. Org. Chem. 2008 73 3975 3984
19. D. G. I. Kingston J. Nat. Prod. 2009 72 507 515
20. J. Chen T. Liu X. Dong Y. Hu Mini-Rev. Med. Chem. 2009 9 1174 1190
21. Y. Fu S. Li Y. Zu G. Yang Z. Yang M. Luo S. Jiang M. Wink T. Efferth Curr. Med. Chem. 2009 16 3966 3985
22. M. A. Jordan Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2002 2 1 17
23. M. Abal J. M. Andreu I. Barasoain Curr. Cancer Drug Targets 2003 3 193 203
24. J. J. Correia S. Lobert Curr. Pharm. Des. 2001 7 1213 1228
25. J. Jiménez-Barbero F. Amat-Guerri J. P. Snyder Curr. Med. Chem.: Anti-Cancer Agents 2002 2 91 122
26. J. F. Díaz J. M. Andreu J. Jiménez-Barbero Top. Curr. Chem. 2009 286 121 149
27. B. Gigant A. Cormier A. Dorléans R. B. G. Ravelli M. Knossow Top. Curr. Chem. 2009 286 259 278
28. E. M. Daly R. E. Taylor Curr. Chem. Biol. 2009 3 367 379
29. V. M. Sánchez-Pedregal C. Griesinger Top. Curr. Chem. 2009 286 151 208
30. J. H. Nettles K. H. Downing Top. Curr. Chem. 2009 286 209 257
31. M. Botta S. Forli M. Magnani F. Manetti Top. Curr. Chem. 2009 286 279 328
32. F. Sarabia M. García-Castro A. Sánchez-Ruiz Curr. Bioact. Compd. 2006 2 269 299
33. H. J. Anderson J. E. Coleman R. J. Andersen M. Roberge Cancer Chemother. Pharmacol. 1997 39 223 226
34. M. Kondoh T. Usui S. Kobayashi K. Tsuchiya K. Nishikawa T. Nishikiori T. Mayumi H. Osada Cancer Lett. 1998 126 29 32
35. M. Kondoh T. Usui T. Nishikiori T. Mayumi H. Osada Biochem. J. 1999 340 411 416
36. H. Watanabe H. Watanabe T. Usui M. Kondoh H. Osada T. Kitahara J. Antibiot. 2000 53 540 545
37. T. Usui H. Watanabe H. Nakayama Y. Tada N. Kanoh M. Kondoh T. Asao K. Takio H. Watanabe K. Nishikawa T. Kitahara H. Osada Chem. Biol. 2004 11 799 806
38. K. Yasui Y. Tamura K. Nakatani K. Kawada M. Ohtani J. Org. Chem. 1995 60 7567 7574
39. M. K. Gurjar J. T. Henri Jr. D. S. Bose A. V. R. Rao Tetrahedron Lett. 1996 37 6615 6618
40. N. Chida M. Yoshinaga T. Tobe S. Ogawa Chem. Commun. 1997 1043 1044
41. H. Watanabe H. Watanabe M. Bando M. Kido T. Kitahara Tetrahedron 1999 55 9755 9776
42. G. E. Keck C. E. Knutson S. A. Wiles Org. Lett. 2001 3 707 710
43. L. C. Dias L. G. de Oliveira M. A. de Sousa Org. Lett. 2003 5 265 268
44. X. Shen A. S. Wasmuth J. Zhao C. Zhu S. G. Nelson J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7438 7439
45. D. Enders S. Dhulut D. Steinbusch A. Herrbach Chem.-Eur. J. 2007 13 3942 3949
46. C. Bressy J.-P. Vors S. Hillebrand S. Arseniyadis J. Cossy Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 10137 10140
47. M. T. Crimmins A.-M. R. Dechert Org. Lett. 2009 11 1635 1638
48. A. Vogt P. A. McPherson X.-Q. Shen R. Balachandran G.-Y. Zhu B. S. Raccor S. G. Nelson M. Tsang B. W. Day Chem. Biol. Drug Des. 2009 74 358 368
49. J. Lin X. Yue P. Huang D. Cui F.-L. Qing Synthesis 2010 267 275
50. M. Kavallaris Nat. Rev. Cancer 2010 10 194 204
51. J. A. Marco J. García-Pla M. Carda J. Murga E. Falomir C. Trigili S. Notararigo J. F. Díaz I. Barasoain Eur. J. Med. Chem. 2011 46 1630 1637
52. T. L. Nguyen M. R. Cera A. Pinto L. Lo Presti E. Hamel P. Conti R. Gussio P. De Wulf Mol. Cancer Ther. 2012 11 1103 1111
53. R. J. Kowalski P. Giannakakou S. P. Gunasekera R. E. Longley B. W. Day E. Hamel Mol. Pharmacol. 1997 52 613 622
54. R. M. Buey E. Calvo I. Barasoain O. Pineda M. C. Edler R. Matesanz G. Cerezo C. D. Vanderwal B. W. Day E. J. Sorensen J. A. López J. M. Andreu E. Hamel J. F. Díaz Nat. Chem. Biol. 2007 3 117 125
55. T. Matsushima M. Mori B.-Z. Zheng H. Maeda N. Nakajima J.-I. Uenishi O. Yonemitsu Chem. Pharm. Bull. 1999 47 308 321
56. P. V. Ramachandran G.-M. Chen H. C. Brown Tetrahedron Lett. 1997 38 2417 2420
57. P. V. Ramachandran Aldrichimica Acta 2002 35 23 35
58. D. M. Walba W. N. Thurmes R. C. Haltiwanger J. Org. Chem. 1988 53 1046 1056
59. D. A. Evans A. M. Ratz B. E. Huff G. S. Sheppard J. Am. Chem. Soc. 1995 117 3448 3467
60. B. H. Lipshutz S. Sengupta Org. React. 1992 41 135 631
61. Modern Organocopper Chemistry, ed., N. Krause, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2004
62. A. Fürstner Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3012 3043
63. L. Jafarpour S. P. Nolan Adv. Organomet. Chem. 2000 46 181 222
64. T. M. Trnka R. H. Grubbs Acc. Chem. Res. 2001 34 18 29
65. Handbook of Metathesis, ed., R. H. Grubbs, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
66. R. H. Grubbs Tetrahedron 2004 60 7117 7140
67. D. Astruc New J. Chem. 2005 29 42 56
68. A. H. Hoveyda A. R. Zhugralin Nature 2007 450 243 251
69. Metathesis in Natural Product Synthesis, ed., J. Cossy, S. Arseniyadis, and, C. Meyer, Wiley-VCH, Weinheim, 2010
70. D. A. Evans J. V. Nelson T. R. Taber Top. Stereochem. 1982 13 1 115
71. C. J. Cowden I. Paterson Org. React. 1997 51 1 200
72. Modern Aldol Reactions, ed., R. Mahrwald, Wiley-VCH, Weinheim, 2004
73. B. M. Trost W. M. Seganish C. K. Chung D. Amans Chem.-Eur. J. 2012 18 2948 2960
74. M. Carda J. Murga J. Paños C. A. Angulo-Pachón J. García-Pla S. Díaz-Oltra J. A. Marco C. Trigili M. Redondo-Horcajo J. F. Díaz I. Barasoain Curr. Med. Chem. 2013 20 1173 1182
75. J. Baiget A. Cosp E. Gálvez L. Gómez-Pinal P. Romea F. Urpí Tetrahedron 2008 64 5637 5644
76. M. T. Crimmins B. W. King E. A. Tabet K. Chaudhary J. Org. Chem. 2001 66 894 902
77. M. T. Crimmins J. She Synlett 2004 1371 1374
78. J.-L. Luche A. L. Gemal J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978 976 977
79. E. Gálvez P. Romea F. Urpí Org. Synth. 2009 86 70 80
80. Y. Wu X. Shen C.-J. Tang Z.-L. Chen Q. Hu W. Shi J. Org. Chem. 2002 67 3802 3810
81. A. J. Mancuso D. Swern Synthesis 1981 165 185
82. T. T. Tidwell Org. React. 1990 39 297 572
83. M. T. Crimmins H. S. Christie C. O. Hughes E. M. Phillips J. A. Ellman Org. Synth. 2011 88 364 376
84. W. C. Still C. Gennari Tetrahedron Lett. 1983 24 4405 4408
85. D. A. Evans C. W. Downey J. T. Shaw J. S. Tedrow Org. Lett. 2002 4 1127 1130
86. M. A. Jordan D. Thrower L. Wilson J. Cell Sci. 1992 102 401 416
87. F. Oosawa and S. Asakura, Thermodynamics of the Polymerization of Proteins, Academic Press, London, 1975
88. R. W. Hoffmann Chem. Rev. 1989 89 1841 1860
89. R. W. Hoffmann M. Stahl U. Schopfer G. Frenking Chem.-Eur. J. 1998 4 559 566
90. R. W. Hoffmann Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 2054 2070
91. C. Yang I. Barasoain X. Li R. Matesanz R. Liu F. J. Sharom D. L. Yin J. F. Díaz W. S. Fang ChemMedChem 2007 2 691 701
92. C. De Inés D. Leynadier I. Barasoain V. Peyrot P. Garcia C. Briand G. A. Rener C. Temple Jr. Cancer Res. 1994 54 75 84
93. R. M. Buey I. Barasoain E. Jackson A. Meyer P. Giannakakou I. Paterson S. Mooberry J. M. Andreu J. F. Díaz Chem. Biol. 2005 12 1269 1279
94. J. F. Díaz J. M. Andreu Biochemistry 1993 32 2747 2755