An improved procedure for asymmetric aldol additions with N-acyl oxazolidinones, oxazolidinethiones and thiazolidinethiones

Synlett

Volumn , Issue 8, 2004, Pages 1371-1374

  Crimmins, Michael T ^a   She, Jin ^a  

^a University of North Carolina at Chapel Hill   (United States)

Author keywords

Aldol reactions; Asymmetric synthesis; Glycolates; Imides; Titanium enolates

Indexed keywords

ALDEHYDE DERIVATIVE; IMIDE; OXAZOLIDINE DERIVATIVE; OXAZOLIDINEDIONE DERIVATIVE; PYRROLIDINE DERIVATIVE; THIAZOLIDINE DERIVATIVE; TITANIUM DERIVATIVE;

ALDOL REACTION; ARTICLE; METHODOLOGY; QUANTUM YIELD; STEREOCHEMISTRY; STOICHIOMETRY;

EID: 3142679469     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-2004-825626     Document Type: Article

References (36)

1. (a) Walker, M. A.; Heathcock, C. H. J. Org. Chem. 1991, 56, 5747.
2. (b) Arya, P.; Qin, H. Tetrahedron 2000, 56, 917.
3. (c) Ager, D. J.; Prakash, I.; Schaad, D. R. Aldrichimica Acta 1997, 30, 3.
4. (d) Velazquez, F.; Olivo, H. F. Curr. Org. Chem. 2002, 6, 303.
5. (e) Evans, D. A.; Shaw, J. T. Actualité Chimique 2003, 35.
6. For selected examples see: (a) Evans, D. A.; Kaldor, S. W.; Jones, T. K.; Clardy, J.; Stout, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7001. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434. (c) Evans, D. A.; Ng, H. P.; Rieger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11446. (d) Evans, D. A.; Fitch, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 454. (e) Evans, D. A.; Kim, A. S.; Metternich, R.; Novack, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5921. (f) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9084. (g) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192. (h) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; MacAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661.
7. For selected examples see: (a) Evans, D. A.; Kaldor, S. W.; Jones, T. K.; Clardy, J.; Stout, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7001. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434. (c) Evans, D. A.; Ng, H. P.; Rieger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11446. (d) Evans, D. A.; Fitch, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 454. (e) Evans, D. A.; Kim, A. S.; Metternich, R.; Novack, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5921. (f) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9084. (g) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192. (h) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; MacAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661.
8. For selected examples see: (a) Evans, D. A.; Kaldor, S. W.; Jones, T. K.; Clardy, J.; Stout, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7001. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434. (c) Evans, D. A.; Ng, H. P.; Rieger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11446. (d) Evans, D. A.; Fitch, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 454. (e) Evans, D. A.; Kim, A. S.; Metternich, R.; Novack, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5921. (f) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9084. (g) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192. (h) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; MacAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661.
9. For selected examples see: (a) Evans, D. A.; Kaldor, S. W.; Jones, T. K.; Clardy, J.; Stout, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7001. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434. (c) Evans, D. A.; Ng, H. P.; Rieger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11446. (d) Evans, D. A.; Fitch, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 454. (e) Evans, D. A.; Kim, A. S.; Metternich, R.; Novack, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5921. (f) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9084. (g) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192. (h) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; MacAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661.
10. For selected examples see: (a) Evans, D. A.; Kaldor, S. W.; Jones, T. K.; Clardy, J.; Stout, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7001. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434. (c) Evans, D. A.; Ng, H. P.; Rieger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11446. (d) Evans, D. A.; Fitch, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 454. (e) Evans, D. A.; Kim, A. S.; Metternich, R.; Novack, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5921. (f) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9084. (g) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192. (h) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; MacAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661.
11. For selected examples see: (a) Evans, D. A.; Kaldor, S. W.; Jones, T. K.; Clardy, J.; Stout, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7001. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434. (c) Evans, D. A.; Ng, H. P.; Rieger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11446. (d) Evans, D. A.; Fitch, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 454. (e) Evans, D. A.; Kim, A. S.; Metternich, R.; Novack, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5921. (f) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9084. (g) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192. (h) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; MacAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661.
12. For selected examples see: (a) Evans, D. A.; Kaldor, S. W.; Jones, T. K.; Clardy, J.; Stout, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7001. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434. (c) Evans, D. A.; Ng, H. P.; Rieger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11446. (d) Evans, D. A.; Fitch, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 454. (e) Evans, D. A.; Kim, A. S.; Metternich, R.; Novack, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5921. (f) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9084. (g) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192. (h) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; MacAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661.
13. For selected examples see: (a) Evans, D. A.; Kaldor, S. W.; Jones, T. K.; Clardy, J.; Stout, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 7001. (b) Evans, D. A.; Gage, J. R.; Leighton, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9434. (c) Evans, D. A.; Ng, H. P.; Rieger, D. L. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 11446. (d) Evans, D. A.; Fitch, D. M. J. Org. Chem. 1997, 62, 454. (e) Evans, D. A.; Kim, A. S.; Metternich, R.; Novack, V. J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 5921. (f) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 9084. (g) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Org. Chem. 1996, 61, 4192. (h) Crimmins, M. T.; Katz, J. D.; Washburn, D. G.; Allwein, S. P.; MacAtee, L. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5661.
14. Evans, D. A.; Bartroli, J.; Shih, T. L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127.
15. Evans, D. A.; Rieger, D. L.; Bilodeau, M. T.; Urpi, F. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1047.
16. (a) Nerz-Stormes, M.; Thornton, E. R. J. Org. Chem. 1991, 56, 2489.
17. (b) Bonner, M. P.; Thornton, E. R. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 1299.
18. (a) Yan, T.-H.; Tan, C.-W.; Lee, H.-C.; Lo, H.-C.; Huang, T.-Y. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2613; and references therein.
19. (b) Yan, T.-H.; Hung, A.-W.; Lee, H.-C.; Chang, C.-S.; Liu, W.-H. J. Org. Chem. 1995, 60, 3301.
20. (a) Nagao, Y.; Hagiwara, Y.; Kumagai, T.; Ochiai, M.; Inoue, T.; Hashimoto, K.; Fujita, E. J. Org. Chem. 1986, 51, 2391.
21. (b) Hsiao, C.-N.; Liu, L.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 1987, 52, 2201.
22. (a) Crimmins, M. T.; King, B. W. J. Am Chem. Soc. 1998, 120, 9084.
23. (b) Crimmins, M. T.; Chaudhary, K. Org. Lett. 2000, 2, 775.
24. Crimmins, M. T.; King, B. W.; Tabet, E. A.; Chaudhary, K. J. Org. Chem. 2001, 66, 894.
25. (a) Zhang, W.; Carter, R. G.; Yokochi, A. F. T. J. Org. Chem. 2004, 69, 2569.
26. (b) Crimmins, M. T.; McDougall, P. J. Org. Lett. 2003, 5, 591.
27. (c) Ambhaikar, N. B.; Snyder, J. P.; Liotta, D. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 3690.
28. (d) Guz, N. R.; Phillips, A. J. Org. Lett. 2002, 4, 2253.
29. 1H NMR followed by purification by column chromatography.
30. (a) Crimmins, M. T.; Choy, A. L. J. Org. Chem. 1997, 62, 7548.
31. (b) Crimmins, M. T.; Choy, A. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5663.
32. (c) Crimmins, M. T.; Tabet, E. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5473.
33. (d) Crimmins, M. T.; King, B. W.; Zuercher, W. J.; Choy, A. L. J. Org. Chem. 2000, 65, 8499.
34. (e) Crimmins, M. T.; Emmitte, K. A.; Choy, A. L. Tetrahedron 2002, 58, 1817.
35. The use of 2.5 equiv of diisopropylethylamine for N-glycolylimides (compared to the use of 1.1 equiv of diisopropylethylamine for N-propionyl imides) improved the levels of conversion in the aldol reaction.
36. 1H NMR followed by purification by column chromatography.