Syntheses and properties of graphyne fragments: Trigonally expanded dehydrobenzo[12]annulenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 34, 2013, Pages 11251-11260

  Tahara, Kazukuni ^a   Yamamoto, Yuki ^a   Gross, Dustin E ^b   Kozuma, Hiroyoshi ^a   Arikuma, Yoko ^a   Ohta, Koji ^c   Koizumi, Yoshiko ^a   Gao, Yuan ^b   Shimizu, Yo ^c   Seki, Shu ^a   Kamada, Kenji ^c   Moore, Jeffrey S ^b   Tobe, Yoshito ^a  

^a OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^b UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

^c NATIONAL INSTITUTE OF ADVANCED INDUSTRIAL SCIENCE AND TECHNOLOGY AIST   (Japan)

Author keywords

alkynes; dehydrobenzoannulenes; graphyne; metathesis; self assembly

Indexed keywords

ALKYNES; DEHYDROBENZOANNULENES; ELECTRON WITHDRAWING GROUP; GRAPHYNE; METATHESIS; POLARIZED OPTICAL MICROSCOPY; TIME-RESOLVED MICROWAVE CONDUCTIVITIES; TWO-PHOTON ABSORPTION SPECTRUM;

ABSORPTION SPECTROSCOPY; ELECTROMAGNETIC WAVE ABSORPTION; ESTERIFICATION; ESTERS; HYDROCARBONS; ORGANIC POLYMERS; SELF ASSEMBLY; SYNTHESIS (CHEMICAL); TWO PHOTON PROCESSES;

ASSOCIATION REACTIONS;

EID: 84882280040     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300838     Document Type: Article

References (132)

1. Carbon-Rich Compounds (Eds.:, M. M. Haley, R. R. Tykwinski,), Wiley-VCH, Weinheim, 2006
2. A. Hirsch, Nat. Mater. 2010, 9, 868-871
3. F. Diederich, M. Kivala, Adv. Mater. 2010, 22, 803-812.
4. J. Wu, W. Pisula, K. Müllen, Chem. Rev. 2007, 107, 718-747
5. A. C. Grimsdale, K. Müllen, Angew. Chem. 2005, 117, 5732-5772
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 5592-5629
7. J. E. Anthony, Angew. Chem. 2008, 120, 460-492
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 452-483
9. M. Iyoda, J. Yamakawa, M. J. Rahman, Angew. Chem. 2011, 123, 10708-10740
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 10522-10553.
11. H. A. Staab, F. Graf, Tetrahedron Lett. 1966, 7, 751-757
12. W. J. Youngs, C. A. Tessier, J. D. Bradshaw, Chem. Rev. 1999, 99, 3153-3180.
13. R. H. Baughman, H. Eckhardt, M. Kertesz, J. Chem. Phys. 1987, 87, 6687-6699
14. N. Narita, S. Nagai, S. Suzuki, K. Nakao, Phys. Rev. B 1998, 58, 11009-11014
15. N. Narita, S. Nagai, S. Suzuki, K. Nakao, Phys. Rev. B 2000, 62, 11146-11151.
16. D. Malko, C. Neiss, F. Viñes, A. Görling, Phys. Rev. Lett. 2012, 108, 086804
17. B. G. Kim, H. J. Choi, Phys. Rev. B 2012, 86, 115435.
18. I. Hisaki, Y. Sakamoto, H. Shigemitsu, N. Tohnai, M. Miyata, S. Seki, A. Saeki, S. Tagawa, Chem. Eur. J. 2008, 14, 4178-4187
19. I. Hisaki, H. Senga, H. Shigemitsu, N. Tohnai, M. Miyata, Chem. Eur. J. 2011, 17, 14348-14353.
20. K. Tahara, T. Fujita, M. Sonoda, M. Shiro, Y. Tobe, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14339-14345.
21. S. H. Seo, T. V. Jones, H. Seyler, J. O. Peters, T. H. Kim, J. Y. Chang, G. N. Tew, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9264-9265.
22. S. H. Seo, J. Y. Chang, G. N. Tew, Angew. Chem. 2006, 118, 7688-7692
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 7526-7530.
24. K. Tahara, S. Furukawa, H. Uji-i, T. Uchino, T. Ichikawa, J. Zhang, W. Mamdouh, M. Sonoda, F. C. De Schryver, S. De Feyter, Y. Tobe, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16613-16625
25. K. Tahara, S. Lei, J. Adisoejoso, S. De Feyter, Y. Tobe, Chem. Commun. 2010, 46, 8507-8525.
26. K. Tahara, T. Yoshimura, M. Sonoda, Y. Tobe, R. V. Williams, J. Org. Chem. 2007, 72, 1437-1442
27. E. L. Spitler, C. A. Johnson II, M. M. Haley, Chem. Rev. 2006, 106, 5344-5386.
28. J. M. Kehoe, J. H. Kiley, J. J. English, C. A. Johnson, R. C. Petersen, M. M. Haley, Org. Lett. 2000, 2, 969-972
29. O. Š. Miljanic̈, K. P. C. Vollhardt, G. D. Whitener, Synlett 2003, 29-34
30. M. Iyoda, S. Sirinintasak, Y. Nishiyama, A. Vorasingha, F. Sultana, K. Nakao, Y. Kuwatani, H. Matsuyama, M. Yoshida, Y. Miyake, Synthesis 2004, 1527-1531
31. M. Sonoda, Y. Sakai, T. Yoshimura, Y. Tobe, K. Kamada, Chem. Lett. 2004, 33, 972-973
32. T. Yoshimura, A. Inaba, M. Sonoda, K. Tahara, Y. Tobe, R. V. Williams, Org. Lett. 2006, 8, 2933-2936
33. C. A. Johnson II, Y. Lu, M. M. Haley, Org. Lett. 2007, 9, 3725-3728
34. K. Tahara, T. Yoshimura, M. Ohno, M. Sonoda, Y. Yobe, Chem. Lett. 2007, 36, 838-839.
35. K. Kamada, L. Antonov, S. Yamada, K. Ohta, T. Yoshimura, K. Tahara, A. Inaba, M. Sonoda, Y. Tobe, ChemPhysChem 2007, 8, 2671-2677.
36. Y. Zhou, S. Feng, Solid State Commun. 2002, 122, 307-310.
37. N. Narita, S. Nagai, S. Suzuki, Phys. Rev. B 2001, 64, 245408-245414.
38. J. Kang, J. Li, F. Wu, S.-S. Li, J.-B. Xia, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 20466-20470
39. S. W. Cranford, D. B. Brommer, M. J. Buehler, Nanoscale 2012, 4, 7797-7809
40. Q. Peng, W. Ji, S. De, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 13385-13391
41. Y. Y. Zhang, Q. X. Pei, C. M. Wang, Comput. Mater. Sci. 2012, 65, 406-410
42. L. D. Pan, L. Z. Zhang, B. Q. Song, S. X. Du, H.-J. Gao, Appl. Phys. Lett. 2011, 98, 173102.
43. Y. Guo, K. Jiang, B. Xu, Y. Xia, J. Yin, Z. Liu, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 13837-13841
44. C. Li, J. Li, F. Wu, S.-S. Li, J.-B. Xia, L.-W. Wang, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 23221-23225
45. K. Srinivasu, S. K. Ghosh, J. Phys. Chem. C 2012, 116, 5951-5956.
46. G. Li, Y. Li, H. Liu, Y. Guo, Y. Li, D. Zhu, Chem. Commun. 2010, 46, 3256-3258
47. G. Li, Y. Li, X. Qian, H. Liu, H. Lin, N. Chen, Y. Li, J. Phys. Chem. C 2011, 115, 2611-2615.
48. M. M. Haley, S. C. Brand, J. J. Pak, Angew. Chem. 1997, 109, 863-866
49. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 836-838
50. W. B. Wan, S. C. Brand, J. J. Pak, M. M. Haley, Chem. Eur. J. 2000, 6, 2044-2052
51. W. B. Wan, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2001, 66, 3893-3901
52. J. A. Marsden, M. M. Haley, J. Org. Chem. 2005, 70, 10213-10226
53. J. A. Marsden, G. J. Palmer, M. M. Haley, Eur. J. Org. Chem. 2003, 2355-2369
54. A. Bhaskar, R. Guda, M. M. Haley, T. Goodson III, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13972-13973.
55. K. Müllen, J. P. Rabe, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 511-520
56. P. Samorí, N. Severin, C. D. Simpson, K. Müllen, J. P. Rabe, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 9454-9457
57. X. Feng, W. Pisula, T. Kudernac, D. Wu, L. Zhi, S. De Feyter, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 4439-4448
58. L. Chen, Y. Hernandez, X. Feng, K. Müllen, Angew. Chem. 2012, 124, 7758-7773
59. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7640-7654.
60. W. Zhang, J. S. Moore, Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 93-120
61. W. Zhang, J. S. Moore, Angew. Chem. 2006, 118, 4524-4548
62. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4416-4439
63. D. E. Gross, L. Zhang, J. S. Moore, Pure Appl. Chem. 2012, 84, 869-878
64. A. Fürstner, Angew. Chem. 2013, 125, 2860-2887
65. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2794-2819.
66. P.-H. Ge, W. Fu, W. A. Herrmann, E. Herdtweck, C. Campana, R. D. Adams, U. H. F. Bunz, Angew. Chem. 2000, 112, 3753-3756
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3607-3610.
68. W. Zhang, S. Kraft, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 329-335.
69. W. Zhang, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12796.
70. H. M. Cho, H. Weissman, S. R. Wilson, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 14742-14743.
71. H. Weissman, K. N. Plunkett, J. S. Moore, Angew. Chem. 2006, 118, 599-602
72. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 585-588
73. H. M. Cho, H. Weissman, J. S. Moore, J. Org. Chem. 2008, 73, 4256-4258.
74. M. Bindl, R. Stade, E. K. Heilmann, A. Picot, R. Goddard, A. Fürstner, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9468-9470
75. J. Heppekausen, R. Stade, R. Goddard, A. Fürstner, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 11045-11057.
76. A. D. Finke, D. E. Gross, A. Han, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14063-14070.
77. T. Takeda, A. G. Fix, M. M. Haley, Org. Lett. 2010, 12, 3824-3827.
78. U. H. F. Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605-1644
79. K. M. Gaab, A. L. Thompson, J. Xu, T. J. Martínez, C. J. Bardeen, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9288-9289
80. A. L. Thompson, K. M. Gaab, J. Xu, C. J. Bardeen, T. J. Martínez, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 671-682
81. W. Zhang, P. C. Huang, Mater. Chem. Phys. 2006, 96, 283-288
82. Y. Yamaguchi, T. Ochi, S. Miyamura, T. Tanaka, S. Kobayashi, T. Wakamiya, Y. Matsubara, Z. Yoshida, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4504-4505
83. J. A. Marsden, J. J. Miller, L. D. Shirtcliff, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464-2476.
84. J. S. Melinger, Y. Pan, V. D. Kleiman, Z. Peng, B. L. Davis, D. McMorrow, M. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12002-12012.
85. R. E. Koning, P. J. Zandstra, Chem. Phys. 1977, 20, 53-59.
86. K. Kamada, Y. Iwase, K. Sakai, K. Kondo, K. Ohta, J. Phys. Chem. C 2009, 113, 11469-11474.
87. A. S. Shetty, J. Zhang, J. S. Moore, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1019-1027.
88. A. S. Andersson, K. Kilså, T. Hassenkam, J.-P. Gisselbrecht, C. Boudon, M. Gross, M. B. Nielsen, F. Diederich, Chem. Eur. J. 2006, 12, 8451-8459
89. H. Enozawa, M. Hasegawa, D. Takamatsu, K. Fukui, M. Iyoda, Org. Lett. 2006, 8, 1917-1920.
90. R. B. Martin, Chem. Rev. 1996, 96, 3043-3064.
91. Y. Tobe, N. Utsumi, K. Kawabata, A. Nagano, K. Adachi, S. Araki, M. Sonoda, K. Hirose, K. Naemura, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5350-5364.
92. M. Kastler, W. Pisula, D. Wasserfallen, T. Pakula, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4286-4296.
93. G. Venkataramana, S. Sankararaman, Org. Lett. 2006, 8, 2739-2742.
94. S. Laschat, A. Baro, N. Steinke, F. Giesselmann, C. Hägele, G. Scalia, R. Judele, E. Kapatsina, S. Sauer, A. Schreivogel, M. Tosoni, Angew. Chem. 2007, 119, 4916-4973
95. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 4832-4887
96. S. Kumar, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 83-109.
97. B. Mohr, G. Wegner, K. Ohta, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1995, 995-996
98. A. N. Cammidge, H. Gopee, Chem. Commun. 2002, 966-967
99. Ž. Tomovic̈, M. D. Watson, K. Müllen, Angew. Chem. 2004, 116, 773-777
100. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 755-758.
101. S. Sergeyev, O. Debever, E. Pouzet, Y. H. Geerts, J. Mater. Chem. 2007, 17, 3002-3007
102. S. Kumar, M. Manickam, S. K. Varshney, D. S. S. Rao, S. K. Prasad, J. Mater. Chem. 2000, 10, 2483-2489
103. S. Kumar, J. J. Naidu, D. S. S. Rao, J. Mater. Chem. 2002, 12, 1335-1341
104. S. Zamir, D. Singer, N. Spielberg, E. J. Wachtel, H. Zimmermann, R. Poupko, Z. Luz, Liq. Cryst. 1996, 21, 39-50
105. W. Pisula, M. Kastler, D. Wasserfallen, T. Pakula, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8074-8075
106. C. Liu, A. Fechtenkötter, M. D. Watson, K. Müllen, A. J. Bard, Chem. Mater. 2003, 15, 124-130
107. W. Pisula, M. Kastler, D. Wasserfallen, M. Mondeshki, J. Piris, I. Schnell, K. Müllen, Chem. Mater. 2006, 18, 3634-3640.
108. D. Zhang, C. A. Tessier, W. J. Youngs, Chem. Mater. 1999, 11, 3050-3057.
109. S. Kumar, Liq. Cryst. 2004, 31, 1037-1059.
110. K. Praefcke, B. Kohne, D. Singer, Angew. Chem. 1990, 102, 200-202
111. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1990, 29, 177-179
112. S. Kumar, S. K. Varshney, Angew. Chem. 2000, 112, 3270-3272
113. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3140-3142.
114. A. M. van de Craats, J. M. Warman, Adv. Mater. 2001, 13, 130-133
115. J. M. Warman, J. Piris, W. Pisula, M. Kastler, D. Wasserfallen, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14257-14262.
116. A. Saeki, Y. Koizumi, T. Aida, S. Seki, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 1193-1202.
117. T. Amaya, S. Seki, T. Moriuchi, K. Nakamoto, T. Nakata, H. Sakane, A. Saeki, S. Tagawa, T. Hirao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 408-409
118. B. M. Schmidt, S. Seki, B. Topolinski, K. Ohkubo, S. Fukuzumi, H. Sakurai, D. Lentz, Angew. Chem. 2012, 124, 11548-11551
119. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11385-11388.
120. M. Ono, M. Kotani, Chem. Phys. Lett. 1998, 295, 34-40
121. M. Kotani, in Fusion of Nanotechnology and Organic Semiconductors (Eds.:, O. Karthaus, C. Adachi, H. Sasabe,), PWC Publishing, Photonics World Consortium, Chitose, Japan, 2004, pp. 37-43.
122. Y. Yasutani, A. Saeki, T. Fukumatsu, Y. Koizumi, S. Seki, Chem. Lett. 2013, 42, 19-21
123. H. Maeda, Y. Bando, Y. Haketa, Y. Honsho, S. Seki, H. Nakajima, N. Tohnai, Chem. Eur. J. 2010, 16, 10994-11002.
124. A. M. van de Craats, J. M. Warman, A. Fechtenkötter, J. D. Brand, M. A. Harbison, K. Müllen, Adv. Mater. 1999, 11, 1469-1472.
125. D. Adam, P. Schuhmacher, J. Simmerer, L. Häussling, K. Siemensmeyer, K. H. Etzbach, H. Ringsdorf, D. Haarer, Nature 1994, 371, 141-143
126. A. M. van de Craats, J. M. Warman, M. P. de Haas, D. Adam, J. Simmerer, D. Haarer, P. Schuhmacher, Adv. Mater. 1996, 8, 823-826
127. J. M. Warman, P. G. Schouten, J. Phys. Chem. 1995, 99, 17181-17185.
128. D. R. Coulson, Inorg. Synth. 1972, 13, 121-124.
129. K. Kamada, K. Matsunaga, A. Yoshino, K. Ohta, J. Opt. Soc. Am. B 2003, 20, 529-537.
130. F. C. Grozema, L. D. A. Siebbeles, J. M. Warman, S. Seki, S. Tagawa, U. Scherf, Adv. Mater. 2002, 14, 228-231.
131. S. Seki, S. Tagawa, Polym. J. 2007, 39, 277-293
132. A. Acharya, S. Seki, Y. Koizumi, A. Saeki, S. Tagawa, J. Phys. Chem. B 2005, 109, 20174-20179.