Electronic properties of trifluoromethylated corannulenes

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 51, Issue 45, 2012, Pages 11385-11388

  Schmidt, Bernd M ^a   Seki, Shu ^b   Topolinski, Berit ^a   Ohkubo, Kei ^b   Fukuzumi, Shunichi ^b   Sakurai, Hidehiro ^c   Lentz, Dieter ^a  

^a FREIE UNIVERSITÄT BERLIN   (Germany)

^b OSAKA UNIVERSITY   (Japan)

^c INSTITUTE FOR MOLECULAR SCIENCE   (Japan)

Author keywords

buckybowls; corannulenes; electrochemistry; fluorinated compounds; supramolecular chemistry

Indexed keywords

BUCKYBOWLS; CORANNULENE; CORANNULENES; ELECTRON ACCEPTOR; FLUORINATED COMPOUND; POLYCRYSTALLINE FILM; THREE ORDERS OF MAGNITUDE;

ELECTROCHEMISTRY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

ELECTRONIC PROPERTIES;

EID: 84868112666     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201205757     Document Type: Article

References (50)

1. W. E. Barth, R. G. Lawton, J. Am. Chem. Soc. 1966, 88, 380-381.
2. Y.-T. Wu, J. S. Siegel, Chem. Rev. 2006, 106, 4843-4867
3. V. M. Tsefrikas, L. T. Scott, Chem. Rev. 2006, 106, 4868-4884
4. A. Sygula, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1611-1625.
5. J. Mack, P. Vogel, D. Jones, N. Kaval, A. Sutton, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2448-2452; For electroluminescence properties, see
6. L. Zoppi, L. Martin-Samos, K. K. Baldridge, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14002-14009.
7. D. Miyajima, K. Tashiro, F. Araoka, H. Takezoe, J. Kim, K. Kato, M. Takata, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 44-45.
8. L. T. Scott, E. A. Jackson, Q. Zhang, B. D. Steinberg, M. Bancu, B. Li, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 107-110
9. S. Schrettl, H. Frauenrath, Angew. Chem. 2012, 124, 6673-6675
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6569-6571
11. C. Thilgen, Angew. Chem. 2012, 124, 7190-7192
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7082-7084.
13. J. C. Hanson, C. E. Nordman, Acta Crystallogr. Sect. B 1976, 32, 1147-1153.
14. Y. Sevryugina, A. Y. Rogachev, E. A. Jackson, L. T. Scott, M. A. Petrukhina, J. Org. Chem. 2006, 71, 6615-6618
15. B. Topolinski, B. M. Schmidt, M. Kathan, S. I. Troyanov, D. Lentz, Chem. Commun. 2012, 48, 6298-6300
16. B. M. Schmidt, B. Topolinski, P. Roesch, D. Lentz, Chem. Commun. 2012, 48, 6520-6522
17. Y.-T. Wu, T. Hayama, K. K. Baldridge, A. Linden, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 6870-6884; for hub-substituted corannulenes, see
18. A. V. Zabula, S. N. Spisak, A. S. Filatov, A. Y. Rogachev, M. A. Petrukhina, Angew. Chem. 2011, 123, 3027-3030
19. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2971-2974.
20. A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6323-6324
21. Y.-T. Wu, D. Bandera, R. Maag, A. Linden, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10729-10739.
22. D. Eisenberg, A. S. Filatov, E. A. Jackson, M. Rabinovitz, M. A. Petrukhina, L. T. Scott, J. Org. Chem. 2008, 73, 6073-6078.
23. A. S. Filatov, L. T. Scott, M. A. Petrukhina, Cryst. Growth Des. 2010, 10, 4607-4621, and references therein.
24. H. Sakurai, T. Daiko, T. Hirao, Science 2003, 301, 1878-1882
25. S. Higashibayashi, H. Sakurai, Chem. Lett. 2011, 40, 122-128.
26. H. Sakurai, T. Daiko, S. Hiroyuki, T. Amaya, T. Hirao, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11580-11581
27. S. Mebs, M. Weber, P. Luger, B. M. Schmidt, H. Sakurai, S. Higashibayashi, S. Onogi, D. Lentz, Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2218-2222.
28. T. Amaya, S. Seki, T. Moriuchi, K. Nakamoto, T. Nakata, H. Sakane, A. Saeki, S. Tagwa, T. Hirao, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 408-409
29. S. Higashibayashi, R. Tsuruoka, Y. Soujanya, U. Purushotham, G. N. Sastry, S. Seki, T. Ishikawa, S. Toyota, H. Sakurai, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2012, 85, 450-467.
30. C. Wang, H. Dong, W. Hu, Y. Liu, D. Zhu, Chem. Rev. 2012, 112, 2208-2267
31. J. Chang, Q. Ye, K.-W. Huang, J. Zhang, Z.-K. Chen, J. Wu, C. Chi, Org. Lett. 2012, 14, 2964-2967
32. C. Vijayakumar, A. Saeki, S. Seki, Chem. Asian J. 2012, 7, 1845-1852.
33. A. M. Butterfield, B. Gilomen, J. S. Siegel, Org. Process Res. Dev. 2012, 16, 664-676.
34. S. Purser, P. R. Moore, S. Swallow, V. Gouverneur, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320-330.
35. E. Mejía, A. Togni, ACS Catal. 2012, 2, 521-527.
36. A. Borchardt, A. Fuchicello, K. V. Kilway, K. K. Baldridge, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1921-1923
37. T. J. Seiders, E. L. Elliott, G. H. Grube, J. S. Siegel, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7804-7813.
38. A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12666-12667
39. A. Sygula, P. W. Rabideau, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 7800-7803.
40. A. Sygula, S. D. Karlen, R. Sygula, P. W. Rabideau, Org. Lett. 2002, 4, 3135-3137.
41. C. Bruno, R. Benassi, A. Passalacqua, F. Paolucci, C. Fontanesi, M. Marcaccio, E. A. Jackson, L. T. Scott, J. Phys. Chem. B 2009, 113, 1954-1962
42. T. J. Seiders, K. K. Baldridge, R. Gleiter, J. S. Siegel, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4519-4522
43. K. K. Baldridge, K. I. Hardcastle, T. J. Seiders, J. S. Siegel, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 53-55.
44. Y. Li, C. Li, W. Yue, W. Jiang, R. Kopecek, J. Qu, Z. Wang, Org. Lett. 2010, 12, 2374-2377.
45. I. V. Kuvychko, S. N. Spisak, Y.-S. Chen, A. A. Popov, M. A. Petrukhina, S. H. Strauss, O. V. Boltalina, Angew. Chem. 2012, 124, 5023-5026
46. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 4939-4942.
47. L. Farrugia, J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
48. Persistence of Vision Pty. Ltd. http://povray.org/.
49. S. Seki, S. Tagawa, Polym. J. 2007, 39, 277-293
50. A. Acharya, S. Seki, A. Saeki, Y. Koizumi, S. Tagawa, Chem. Phys. Lett. 2005, 404, 356-360.