Magnetically separable MnFe2O4 nano-material: An efficient and reusable heterogeneous catalyst for the synthesis of 2-substituted benzimidazoles and the extended synthesis of quinoxalines at room temperature under aerobic conditions

RSC Advances

Volumn 3, Issue 34, 2013, Pages 14245-14253

  Brahmachari, Goutam ^a   Laskar, Sujay ^a   Barik, Puspendu ^a  

^a VISVA BHARATI UNIVERSITY   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYSTS; IRON COMPOUNDS; SOL-GEL PROCESS; SOL-GELS;

2-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLES; AEROBIC CONDITION; EFFICIENT PROTOCOLS; HETEROGENEOUS CATALYST; MAGNETICALLY SEPARABLE; MANGANESE FERRITES; POLYMERIC MATRICES; QUINOXALINES;

MANGANESE COMPOUNDS;

EID: 84881416254     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra41457d     Document Type: Article

References (126)

1. S. Bhattacharya P. Chaudhuri Curr. Med. Chem. 2008 15 1762
2. M. Boiani M. González Mini-Rev. Med. Chem. 2005 5 409
3. P. N. Preston Chem. Rev. 1974 74 279
4. L. J. Scott C. J. Dunn G. Mallarkey M. Sharpe Drugs 2002 62 1503
5. P. Venkatesan J. Antimicrob. Chemother. 1998 41 145
6. G. L. Gravatt B. C. Baguley W. R. Wilson W. A. Denny J. Med. Chem. 1994 37 4338
7. J. S. Kim B. Gatto C. Yu A. Liu L. F. Liu E. J. La Voie J. Med. Chem. 1996 39 992
8. T. Roth M. L. Morningstar P. L. Boyer S. H. Hughes R. W. Buckheit Jr. C. J. Michejda J. Med. Chem. 1997 40 4199
9. D. A. Horton G. T. Bourne M. L. Smythe Chem. Rev. 2003 103 893
10. A. A. Spasov I. N. Yozhitsa L. I. Bugaeva V. A. Anisimova Pharm. Chem. J. 1999 33 232
11. M. Alp H. Goker R. Brun S. Yildiz Eur. J. Med. Chem. 2009 44 2002
12. E. D. Olmo B. Barboza L. D. Chiaradia A. Moreno J. C. Lerida D. G. Pacanowska M. Victoria J. L. L. Perez A. Giménez A. Benito A. R. Martinez L. M. R. A. Perez A. S. Feliciano Eur. J. Med. Chem. 2011 46 5379
13. K. Starcevic M. Kralj K. Ester I. Sabol M. Grce K. Pavelic G. K. Zamola Bioorg. Med. Chem. 2007 15 4419
14. S. J. Konturek M. Cieszkowski N. Kwiecień J. Konturek J. Tasler J. Bilski Gastroenterology 1984 86 71
15. M. Pfeffer K. Swedberg C. Granger P. Held J. McMurray E. Michelson B. Olofsson J. Ostergren S. Yusuf S. Pocock Lancet 2003 362 9386
16. P. J. Luder B. Siffert F. Witassek F. Meister J. Bircher Eur. J. Clin. Pharmacol. 1986 31 443
17. S. Matsumoto Y. Yamazoe Br. J. Clin. Pharmacol. 2001 51 133
18. K. F. Ansari C. Lal Eur. J. Med. Chem. 2009 44 4028
19. M. J. Tebbe W. A. Spitzer F. Victor S. C. Miller C. C. Lee T. R. Sattelberg Sr. E. Mckinney J. C. Tang J. Med. Chem. 1997 40 3937
20. G. D. Zhu V. B. Gandhi J. Gong S. Thomas Y. Luo X. Liu Y. Shi V. Klinghofer E. F. Johnson D. Frost C. Donawho K. Jarvis J. Bouska K. C. Marsh S. H. Rosenberg V. L. Giranda T. D. Penning Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 3955
21. Y. Ogino N. Ohtake Y. Nagae K. Matsuda M. Moriya T. Suga M. Ishikawa M. Kanesaka Y. Mitobe J. Ito T. Kanno A. Ishiara H. Iwaasa T. Ohe A. Kanatani T. Fukami Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008 18 5010
22. D. I. Shah M. Sharma Y. Bansal G. Bansal M. Singh Eur. J. Med. Chem. 2008 43 1808
23. R. Sarges H. R. Howard R. G. Browne L. A. Lebel P. A. Seymour J. Med. Chem. 1990 33 2240
24. L. E. Seitz W. J. Suling R. C. Reynolds J. Med. Chem. 2002 45 5605
25. A. Gazit H. App G. McMahon J. Chen A. Levitzki F. D. Bohmer J. Med. Chem. 1996 39 2170
26. S. Dailey J. W. Feast R. J. Peace I. C. Sage S. Till E. L. Wood J. Mater. Chem. 2001 11 2238
27. L. S. Jonathan M. Hiromitsu M. Toshihisa M. L. Vincent F. Hiroyuki Chem. Commun. 2002 862
28. L. S. Jonathan M. Hiromitsu M. Toshihisa M. L. Vincent F. Hiroyuki J. Am. Chem. Soc. 2002 124 13474
29. O. Sascha F. Rudiger Synlett 2004 1509
30. M. R. Grimmet, in Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed., A. R. Katritzky, C. W. Rees, and, K. T. Potts, Pergamon Press, NewYork, 1984, vol. 5
31. P. N. Preston, in Chemistry of Heterocyclic Compounds, ed., A. Weissberger, and, E. C. Taylor, John Wiley and Sons, 1981, vol. 40
32. L. M. Dudd E. Venardou E. Garcia-Verdugo P. Licence A. J. Blake C. Wilson M. Poliakoff Green Chem. 2003 5 187
33. K. Bougrin A. Loupy M. Soufiaoui Tetrahedron 1998 54 8055
34. G. V. Reddy V. V. V. N. S. R. Rao B. Narsaiah P. S. Rao Synth. Commun. 2002 32 2467
35. A. Ben-Alloum S. Bakkas M. Soufiaoui Tetrahedron Lett. 1998 39 4481
36. R. J. Perry B. D. Wilson J. Org. Chem. 1993 58 7016
37. C. T. Brain S. A. Brunton Tetrahedron Lett. 2002 43 1893
38. D. Anastasiou E. M. Campi H. Chaouk W. R. Jackson Tetrahedron 1992 48 7467
39. D. L. Yang D. Fokas J. Z. Li L. B. Yu C. M. Baldino Synthesis 2005 47
40. M. M. Heravi S. T. K. Bakhtiari H. A. Oskooie Catal. Commun. 2007 8 211
41. M. M. Heravi M. H. Tehrani K. Bakhtiari H. A. Oskooie Catal. Commun. 2007 8 1341
42. C. Srinivas C. N. S. S. P. Kumar V. J. Rao S. Palaniappan J. Mol. Catal. A: Chem. 2007 265 227
43. R. S. Bhosale S. R. Sarda S. S. Andhapure W. N. Jadhav S. R. Bhusare R. P. Pawar Tetrahedron Lett. 2005 46 7183
44. S. V. More M. N. V. Sastry C. Wang C. F. Yao Tetrahedron Lett. 2005 46 6345
45. A. Kumbhar S. Kamble M. Barge G. Rashinkar R. Salunkhe Tetrahedron Lett. 2012 53 2756
46. P. K. Dubey C. V. Ratnam Indian J. Chem. B 1979 18 428
47. B. Yadagiri J. W. Lown Synth. Commun. 1990 20 955
48. Y. Bathini K. E. Rao R. G. Shea J. W. Lown Chem. Res. Toxicol. 1990 3 268
49. M. P. Singh T. Joseph S. Kumar Y. Bathini J. W. Lown Chem. Res. Toxicol. 1992 5 597
50. R. S. Harapanhalli L. W. McLaughlin R. W. Howell D. V. Rao S. J. Adelstein A. I. Kassis J. Med. Chem. 1996 39 4804
51. D. Saha A. Saha B. C. Ranu Green Chem. 2009 11 733
52. S. M. Inamdar V. K. More S. K. Mandal Tetrahedron Lett. 2013 54 579
53. E. Verner B. A. Katz J. R. Spencer D. Allen J. Hataye W. Hruzewicz H. C. Hui A. Kolesnikov Y. Li C. Luong A. Martelli K. Radika R. Rai M. She W. Shrader P. A. Sprengeler S. Trapp J. Wang W. B. Young R. L. Mackman J. Med. Chem. 2001 44 2753
54. S. Kumar V. K. Kansal A. P. Bhaduri Indian J. Chem. B 1981 20 254
55. L.-H. Du Y.-G. Wang Synthesis 2007 5 675
56. V. Ravl E. Ramu K. Vijay A. Srinivas Rao Chem. Pharm. Bull. 2007 55 1254
57. M. M. Heravi S. Sadjadi H. A. Oskooie R. H. Shoar F. F. Bamoharram Catal. Commun. 2008 9 504
58. A. B. Allouma K. Bougrinb M. Soufiaoui Tetrahedron Lett. 2003 44 5935
59. J. J. Vanden Eynde F. Delfosse P. Lor Y. Van Haverbeke Tetrahedron 1995 51 5813
60. K. J. Lee K. D. Janda Can. J. Chem. 2001 79 1556
61. H. Chikashita S. Nishida M. Miyazaki Y. Morita K. Itoh Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987 60 737
62. F. Pätzold F. Zeuner T. Heyer H.-J. Nielasa Synth. Commun. 1992 22 281
63. I. Bhatnagar M. V. George Tetrahedron 1968 24 1293
64. F. F. Stephens J. D. Bower J. Chem. Soc. 1949 2971
65. P. L. Beaulieu B. Hache E. Von Moos Synthesis 2003 1683
66. M. A. Weidner-Wells K. A. Ohemeng V. N. Nguyen S. Fraga-Spano M. J. Macielag H. M. Werblood B. D. Foleno G. C. Webb J. F. Barrett D. J. J. Hlasta Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001 11 1545
67. S. C. Austen J. M. Kane J. Heterocycl. Chem. 2001 38 979
68. K. Bahrami M. M. Khodaei I. Kavianinia Synthesis 2007 4 547
69. P. Gogoi D. Konwar Tetrahedron Lett. 2006 47 79
70. L. H. Du Y. G. Wang Synthesis 2007 5 675
71. G. Navarrete-Vázquez H. Moreno-Diaz F. Aguirre-Crespo I. León-Rivera R. Villalobos-Molina O. Muñoz-Muñiz S. Estrada-Soto Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006 16 4169
72. S. Lin L. Yang Tetrahedron Lett. 2005 46 4315
73. M. Chakrabarty S. Karmakar A. Mukherji S. Arima Y. Harigaya Heterocycles 2006 68 967
74. M. P. Singh S. Sasmal W. Lu M. N. Chatterjee Synthesis 2000 1380
75. R. Trivedi S. K. De R. A. Gibbs J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 245 8
76. C. Massimo E. Francesco M. Francesca Synlett 2004 1832
77. T. Itoh K. Nagata H. Ishikawa A. Ohsawa Heterocycles 2004 63 2769
78. K. Nagata T. Itoh H. Ishikawa A. Ohsawa Heterocycles 2003 61 93
79. M. A. Chari P. Sadanandam D. Shobha K. J. Mukkanti Heterocycl. Chem. 2010 47 153
80. H. Q. Ma Y. L. Wang J. Y. Wang Heterocycles 2006 68 1669
81. H. Q. Ma Y. L. Wang J. P. Li J. Y. Wang Heterocycles 2007 71 135
82. B. Das H. Holla Y. Srinivas Tetrahedron Lett. 2007 48 61
83. H. Xiangming M. Huiqiang W. Yulu ARKIVOC 2007 150
84. R. R. Nagawade D. B. Shinde Russ. J. Org. Chem. 2006 42 453
85. Z.-H. Zhang L. Yin Y.-M. Wang Catal. Commun. 2007 8 1126
86. R. R. Nagawade D. B. Shinde Chin. Chem. Lett. 2006 17 453
87. S. Hashem H. S. Mona M. Fatemeh Can. J. Chem. 2008 86 1044
88. U. Srinivas C. Srinivas P. Narender V. J. Rao S. Palaniappan Catal. Commun. 2007 8 107
89. M. A. Chari D. Shobha T. Sasaki Tetrahedron Lett. 2011 52 5575
90. S. Paul B. Basu Tetrahedron Lett. 2012 53 4130
91. M. M. Heravi M. Tajbakhsh A. N. Ahmadi B. Mohajerani Monatsh. Chem. 2006 137 175
92. A. Mobinikhaledi N. Forughifar M. Zendehdel M. Jabbarpour Synth. React. Inorg. Met.-Org. Nano-Metal Chem. 2008 38 390
93. A. Kumar R. A. Maurya P. Ahmad J. Comb. Chem. 2009 11 198
94. H. Sharghi O. Asemani S. M. H. Tabaei J. Heterocycl. Chem. 2008 45 1293
95. H. Sharghi M. Aberi M. M. Doroodmand Adv. Synth. Catal. 2008 350 2380
96. A. Dhakshinamoorthy K. Kanagaraj K. Pitchumani Tetrahedron Lett. 2011 52 69
97. Y. Riadi R. Mamouni R. Azzalou M. El Haddad S. Routier G. Guillaumet S. Lazar Tetrahedron Lett. 2011 52 3492
98. P. Bandyopadhyay M. Sathe G. K. Prasad P. Sharma M. P. Kaushik J. Mol. Catal. A: Chem. 2011 341 77
99. T. Zeng W.-W. Chen C. M. Cirtiu A. Moores G. Song C.-J. Li Green Chem. 2010 12 570
100. S. Shin H. Yoon J. Jang Catal. Commun. 2008 10 178
101. C. W. Lim I. S. Lee Nano Today 2010 5 412
102. R. C. O. Handley, in Modern Magnetic Materials - Principles and Applications, John Wiley & Sons, New York, 2000, pp. 126-132
103. A. Roucoux J. Schulz H. Patin Chem. Rev. 2002 102 3757
104. V. Skumryev S. Stoyanov Y. Zhang G. Hadjipanayis D. Givord J. Nogués Nature 2003 423 850
105. F. Padella C. Alvani A. La Barbera G. Ennas R. Liberatore F. Varsano Mater. Chem. Phys. 2005 90 172
106. P. Mathur A. Thakur M. Singh J. Phys. Chem. 2007 221 887
107. S. A. Morrison C. L. Cahill E. E. Carpenter S. Calvin V. G. Harris J. Appl. Phys. 2003 93 7489
108. M. A. Gabal S. S. Ata-Allah J. Phys. Chem. Solids 2004 65 995
109. D. Makovec M. Drofenik A. Znidarsic J. Am. Ceram. Soc. 1999 82 1113
110. S. R. Ahmed S. B. Ogale G. C. Papaefthymiou R. Ramesh P. Kofinas Appl. Phys. Lett. 2002 80 1616
111. K. Raj R. Moskowitz R. Casciari J. Magn. Magn. Mater. 1995 149 174
112. M. Sugimoto J. Am. Ceram. Soc. 1999 82 269
113. K. E. Scarberry E. B. Dickerson J. F. McDonald Z. J. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2008 130 10258
114. D. G. Mitchell J. Magn. Reson. Imaging 1997 7 1
115. P. J. Van der Zaag A. Noordermeer M. T. Johnson P. E. Bongers Phys. Rev. Lett. 1992 68 3112
116. G. Brahmachari S. Laskar Tetrahedron Lett. 2010 51 2319
117. G. Brahmachari S. Laskar S. Sarkar J. Chem. Res. 2010 34 288
118. G. Brahmachari S. Laskar S. Sarkar Ind. J. Chem. 2010 49B 1274
119. G. Brahmachari S. Das Tetrahedron Lett. 2012 53 1479
120. G. Brahmachari B. Banerjee Asian J. Org. Chem. 2012 1 251
121. G. Brahmachari B. Banerjee Org. Med. Chem. Lett. 2013 3 1 10.1186/2191-2858-3-1
122. G. Brahmachari S. Das Ind. J. Chem. 2013 52B 387
123. S. Das G. Brahmachari SOA J. Org. Biomol. Chem. 2013 1 33
124. G. Brahmachari S. Das J. Heterocyl. Chem. 2013
125. G. Brahmachari S. Laskar B. Banerjee J. Heterocyl. Chem. 2013
126. J. G. Smith I. Ho Tetrahedron Lett. 1971 12 3541