Reusable cobalt(III)-salen complex supported on activated carbon as an efficient heterogeneous catalyst for synthesis of 2-arylbenzimidazole derivatives

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 350, Issue 14-15, 2008, Pages 2380-2390

  Sharghi, Hashem ^a   Aberi, Mahdi ^a   Doroodmand, Mohammad Mahdi ^a  

^a SHIRAZ UNIVERSITY   (Iran)

Author keywords

2 arylbenzimidazoles; Activated carbon; Cobalt salen complexes; Recyclable catalyst

Indexed keywords

EID: 55149109681     PISSN: 16154150     EISSN: 15213897     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/adsc.200800317     Document Type: Article

References (80)

1. a) M. J. Tebbe, W. A. Spitzer, F. Victor, S. C. Miller, C. C. Lee, T. R. Sattelberg Sr. , E. Mckinney, J. C. Tang, J. Med. Chem. 1997, 40, 3937;
2. b) R. Trivedi, S. K. De, R. A. Gibbs, J. Mol. Catal. A. 2006, 245, 8.
3. a) P. W. Erhardt, J. Med. Chem. 1987, 30, 231;
4. b) B. E. Tomczuk, C. R. Taylor Jr. , L. M. Moses, D. B. Sutherland, Y. S. Lo, D. N. Johnson, W. B. Kinnier, B. F. Kilpatrick, J. Med. Chem. 1991, 34, 2993;
5. c) A. A. Spasov, I. N. Yozhitsa, L. I. Bugaeva, V. A. Anisimova, Pharm. Chem. J. 1999, 33, 232;
6. d) P. N. Preston, Chem. Heterocycl. Compd. 1980, 40, 531;
7. e) C. Zimmer, U. Wähnert, Prog. Biophys. Mol. Biol. 1986, 47, 31;
8. f) G. L. Gravatt, B. C. Baguley, W. R. Wilson, W. A. Denny, J. Med. Chem. 1994, 37, 4338;
9. g) K.-J. Soderlind, B. Gorodetsky, A. K. Singh, N. Bachur, G. G. Miller, J. W. Lown, Anticancer Drug Des. 1999, 14, 19.
10. As inhibitors of DNA topoisomerases, see: a) J. S. Kim, B. Gatto, C. Yu, A. Liu, L. F. Liu, E. J. LaVoie, J. Med. Chem. 1996, 39, 992;
11. b) A. Y. Chen, C. Yu, B. Gatto, L. F. Liu, Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1993, 90, 8131;
12. c) J. M. Woynarowski, M. McHugh, R. D. Sigmud, T. A. Beerman, Mol. Pharmacol. 1989, 35, 177.
13. As HIV-reverse transcriptase inhibitors, see: T. Roth, M. L. Morningstar, P. L. Boyer, S. H. Hughes, R. W. Buckheit, C. J. Michejda, J. Med. Chem. 1997, 40, 4199.
14. a) S. Lin, L. Yang, Tetrahedron Lett. 2005, 46, 4315;
15. b) Y. Kawashita, N. Nakamichi, H. Kawabata, M. Hayashi, Org. Lett. 2003, 5, 3713;
16. c) H. Sharghi, O. Asemani, R. Khalifeh, Synth. Commun. 2008, 38, 1128.
17. a) Y. Bai, J. Lu, Z. Shi, B. Yang, Synlett 2001, 544;
18. b) E. Hasegawa, A. Yoneoka, K. Suzuki, T. Kato, T. Kitazume, K. Yanagi, Tetrahedron 1999, 55, 12957.
19. a) M. R. Grimmet, in: Comprehensive Heterocyclic Chemistry, (Eds.: A. R. Katritzky, C. W. Rees, K. T. Potts), Pergamon Press, New York, 1984, Vol. 5, p 457;
20. b) J. B. Wright, Chem. Rev. 1951, 48, 396;
21. c) R. W. Middleton, D. G. Wibberley, J. Heterocycl. Chem. 1980, 17, 1757;
22. d) T. Hisano, M. Ichikawa, K. Tsumoto, M. Tasaki, Chem. Pharm. Bull. 1982, 30, 2996;
23. e) J. D. Geratz, F. M. Stevens, K. L. Polakoski, R. F. Parrish, Arch. Biochem. Biophys. 1979, 197, 551.
24. a) A. Czarny, W. D. Wilson, D. W. Boykin, J. Heterocycl. Chem. 1996, 33, 1393;
25. b) R. R. Tidwell, J. D. Geratz, O. Dann, G. Volz, D. Zeh, H. Loewe, J. Med. Chem. 1978, 21, 613;
26. c) T. A. Fairley, R. R. Tidwell, I. Donkor, N. A. Naiman, K. A. Ohemeng, R. J. Lombardy, J. A. Bentley, M. Cory, J. Med. Chem. 1993, 36, 1746.
27. a) K. Bougrin, A. Loupy, M. Soufiaoui, Tetrahedron 1998, 54, 8055;
28. b) G. V. Reddy, V. V. V. N. S. R. Rao, B. Narsaiah, P. S. Rao, Synth. Commun. 2002, 32, 2467;
29. c) A. Ben-Alloum, S. Bakkas, M. Soufiaoui, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 4481.
30. a) P. K. Dubey, C. V. Ratnam, Indian J. Chem. B 1979, 18, 428;
31. b) B. Yadagiri, J. W. Lown, Synth. Commun. 1990, 20, 955;
32. c) Y. Bathini, K. E. Rao, R. G. Shea, J. W. Lown, Chem. Res. Toxicol. 1990, 3, 268;
33. d) M. P. Singh, T. Joseph, S. Kumar, Y. Bathini, J.W. Lown, Chem. Res. Toxicol. 1992, 5, 597;
34. e) R. S. Harapanhalli, L. W. McLaughlin, R. W. Howell, D. V. Rao, S. J. Adelstein, A. I. Kassis, J. Med. Chem. 1996, 39, 4804.
35. a) E. Verner, B. A. Katz, J. R. Spencer, D. Allen, J. Hataye, W. Hruzewicz, H. C. Hui, A. Kolesnikov, Y. Li, C. Luong, A. Martelli, K. Radika, R. Rai, M. She, W. Shrader, P. A. Sprengeler, S. Trapp, J. Wang, W. B. Young, R. L. Mackman, J. Med. Chem. 2001, 44, 2753;
36. b) S. Kumar, V. K. Kansal, A. P. Bhaduri, Indian J. Chem. B 1981, 20, 254.
37. L.-H. Du; Y.-G. Wang, Synthesis 2007, 675.
38. V. Ravl, E. Ramu, K. Vijay, A. Srinivas Rao, Chem. Pharm. Bull. 2007, 55, 1254.
39. M. M. Heravi, S. Sadjadi, H. A. Oskooie, R. H. Shoar, F. F. Bamoharram, Catal. Commun. 2008, 9, 504.
40. A. B. Allouma, K. Bougrinb, M, Soufiaoui, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5935.
41. a) J. J. vanden Eynde, F. Delfosse, P. Lor, Y. van Haverbeke, Tetrahedron 1995, 51, 5813;
42. b) K. J. Lee, K. D. Janda, Can. J. Chem. 2001, 79, 1556.
43. H. Chikashita, S. Nishida, M. Miyazaki, Y. Morita, K. Itoh, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 737.
44. F. Pätzold, F. Zeuner, T. H. Heyer, H. J. Niclas, Synth. Commun. 1992, 22, 281.
45. I. Bhatnagar, M. V. George, Tetrahedron 1968, 24, 1293.
46. F. F. Stephens, J. D. Bower, J. Chem. Soc. 1949, 2971.
47. P. L. Beaulieu, B. Hache, E. Von Moos, Synthesis 2003, 1683.
48. a) M. A. Weidner-Wells, K. A. Ohemeng, V. N. Nguyen, S. Fraga-Spano, M. J. Macielag, H. M. Werblood, B. D. Foleno, G. C. Webb, J. F. Barrett, D. J. Hlasta, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2001, 11, 1545;
49. b) S. C. Austen, J. M. Kane, J. Heterocycl. Chem. 2001, 38, 979.
50. K. Bahrami, M. M. Khodaei, I. Kavianinia, Synthesis 2007, 4, 547.
51. G. Navarrete-Vázquez, H. Moreno-Diaz, F. Aguirre-Crespo, I. León-Rivera, R. Villalobos-Molina, O. Muñoz-Muñiz, S. Estrada-Soto, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 4169.
52. C. Baleizão, H. Garcia, Chem. Rev. 2006, 106, 3987.
53. a) C. Baleizão, B. Gigante, H. Garcia, A. Corma, Tetrahedron 2004, 60, 10461;
54. b) A. R. Silva, C. Freire, B. de Castro, Carbon 2004, 42, 3027;
55. c) C. Baleizão, B. Gigante, H. Garcia, A. Corma, J. Catal. 2004, 221, 77;
56. d) A. R. Silva, V. Budarin, J. H. Clark, B. de Castro, C. Freire, Carbon 2005, 43, 2096.
57. T. Katsuki, J. Mol. Catal. A 1996, 113, 87.
58. K. Maruyama, T. Kusukawa, T. Mashino, A. Nishinaga, J. Org. Chem. 1996, 61, 3342.
59. S. E. Schaus, J. BrRnalt, E. N. Jacobsen, J. Org. Chem. 1998, 63, 403.
60. Y. Belokon, M. Flego, N. Ikonnikov, M. Moscalenko, M. North, C. Orizu, V. Tararov, M. Tasinazzo, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1997, 1293.
61. H. Sharghi, H. Naeimi, Bull. Chem. Soc. Jpn. 1999, 72, 1525.
62. a) H. Sharghi, M. A. Nasseri, Bull. Chem. Soc. Jpn. 2003, 76, 137;
63. b) M. Shamsipur, M. Yousefi, M. Hosseini, M. R. Ganjali, H. Sharghi, H. Naeimi, Anal. Chem. 2001, 73, 2869;
64. c) M. Shamsipur, A. Soleymanpour, M. Akhond, H. Sharghi, M. A. Naseri, Anal. Chem. Acta 2001, 450, 37;
65. d) M. Shamsipur, M. Najafi, M. R. Milani Hosseini, H. Sharghi, Electroanalysis 2007, 19, 1661;
66. e) S. Sadeghi, A. Gafarzadeh, M. A. Naseri, H. Sharghi, Sens. Actuators B: Chemical 2004, 98, 174;
67. f) M. Shamsipur, A. R. Ghiasvand, H. Sharghi, H. Naeimi, Anal. Chim. Acta 2000, 408, 271;
68. g) N. Alizadeh, S. Ershad, H. Naeimi, H. Sharghi, M. Shamsipur, Fresenius J. Anal. Chem. 1999, 365, 511.
69. J. L. Figueiredo, M. F. R. Pereira, M. M. A. Freitas, J. J. M. O'rfaõ, Carbon 1999, 37, 1379.
70. a) G. Lombardi, For Better Thermal Analysis. International Confederation for Thermal Analysis, Univ. of Rome, Italy, 1980;
71. b) E. Paterson, R. Swarffield, Thermal Analysis, in: A Handbook of Determinative Methods in Clay Mineralogy, (Ed.: M. J. Wilson), Chapman and Hall, New York, 1987.
72. a) S. P. Chan, G. Chen, X. G. Gong, Z. F. Liu, Phys. Rev. Lett. 2003, 90, 86403;
73. b) X. S. Shajan, C. Mahadevan, Cryst. Res. Technol. 2005, 40, 598.
74. P. Selvarajan, B. N. Das, H. B. Gon, K. V. Rao, J. Mater. Sci. Lett. 1993, 12, 1210.
75. M. T. Postek, D. C. Joy, J. Res. Natl. Bur. Stand. 1987, 92, 205.
76. A. D. L. Humphris, M. J. Miles, J. K. Hobbs, Appl. Phys. Lett. 2005, 86, 34106.
77. Y. V. Basova, D. D. Edie, P. Y. Badheka, H. C. Bellam, Carbon 2005, 43, 1533.
78. M. Fleischer, L. J. Cabri, G. Y. Chao, A. Pabst, Am. Mineral. 1980, 65, 1065.
79. M. P. Singh, S. Sasmal, W. Lu, M. N. Chatterjee, Synthesis 2000, 10, 1380.
80. Y. Li, M. A. Trush, Arch. Biochem. Biophys. 1993, 300, 346.