Benzimidazoles: Oxydation heterocyclisante par le nitrobenzene ou le dimethylsulfoxyde sur silice et sous irradiation micro-ondes ou ultra-violet

Tetrahedron Letters

Volumn 39, Issue 25, 1998, Pages 4481-4484

  Ben Alloum, Abdelkrim ^a   Bakkas, Salem ^a   Soufiaoui, Mohamed ^b  

^a FACULTÉ DES SCIENCES   (Morocco)

^b FACULTÉ DES SCIENCES   (Morocco)

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1,2 PHENYLENEDIAMINE; ALDEHYDE; BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE; HETEROCYCLIC AMINE; NITROBENZENE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; OXIDATION; ULTRAVIOLET IRRADIATION;

VIOLA (ANGIOSPERM);

EID: 0032543469     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/S0040-4039(98)00868-5     Document Type: Article

References (23)

1. 1. Preston, P. N., Chem. Rev., 1974, 74, 279-314.
2. 2. Phillips, M. A., J. Chem. Soc.., 1928, 172-177.
3. 3. Thompson, L. K.; Ramaswamy, B. S.; Seymour, E. A., Can. J. Chem., 1977, 55, 878-888.
4. 4. Orlondo, JR. G. M.; Wirth, J. G.; Heath, D. R., J. Org. Chem., 1970, 35, 3147-3149.
5. 5. Smith, J. G.; Ho, I., Tetrahedron Lett., 1971, 3541-3544.
6. 6. Mathieu, J.; Allias, A., "Principes de Synthèse Organique", Masson Ed., 1957, 420-421.
7. 7. Grellman, K. H.; Tauer, E., J. Amer. Chem. Soc., 1973, 95, 3104-3108.
8. 8. Young, R. H.; Martin, R. L., J. Amer. Chem. Soc., 1972, 94, 5183-5185.
9. 9. Russell, G.A.; Janzen, E.G.; Strom, E.T., J. Amer. Chem. Soc., 1964, 86, 1807-1814 et références citées.
10. 10. Mode opératoire : a) Aldéhydes aromatiques : A une solution de l'o-phénylènediamine ( 10 nunoles) dans le chlorure de méthylène (20 ml), on ajoute simultanément l'aldéhyde ( 10 mmoles) et 6g de la silice puis 1,2 ml ( 10 mmoles) de nitrobenzène (méthode A) ou 2,2 ml de DMSO (méthode B). Le solvant est ensuite évaporé et le mélange est irradié à 325 W pendant 10 mn (méthode A) ou 4 mn (méthode B). Après refroidissement, 80 ml du THF ou d'éthanol sont ajoutés et le support est éliminé par filtration puis lavé deux fois avec 15 ml du THF ou d'éthanol. Le solvant est ensuite évaporé et le résidu est lavé avec l'éther de pétrole (méthode A) ou avec 10 ml d'eau (méthode B). Le solide est recristallisé dans l'éthanol aqueux. b) Aldéhydes acycliques : La silice (6g) est ajoutée, à température ambiante, à une solution de l'o-phénylènediamine ( 10 mmoles) et de l'aldéhyde ( 10 mmoles) dans le chlorure de méthylène (15 ml). Après 2 heures d'agitation, on procède comme dans le cas des aldéhydes aromatiques. Les photoirradiations sont faites en opérant dans un cristallisoir en pyrex exposé à une lampe à haute intensité ( 50 W, λ=254 nm) placée à 2 cm. Le mode d'imprégnation, les quantités des réactifs et le traitement en fin de réaction sont les mêmes que précédemment. Sonication : les essais sont faits à 15-20°C dans un bac à ultrasons de fréquence 50 KHz et de puissance 70 W.
11. 11. Dubey, P. K.; Ratnam, C. V., Indian. J. Chem., Sect B., 1979, 18B, 428-431; Yadagiri, B.; Lown, J. W., Synth. Commun., 1990, 20, 955-963.
12. 11. Dubey, P. K.; Ratnam, C. V., Indian. J. Chem., Sect B., 1979, 18B, 428-431; Yadagiri, B.; Lown, J. W., Synth. Commun., 1990, 20, 955-963.
13. 12. Dickens, M. J.; Luche, J. L., Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4709-4712.
14. 13. Ben-Alloum, A.; Bakkas, S.; Soufiaoui, M., Tetrahedron Lett., 1997, 38, 6395-6396.
15. 14. Davidson, R. S.; Pratt, J. E., Tetrahedron ., 1984, 40, 999-1004.
16. 15. Bram, G.; Loopy, A.; Villemin, D., " Solid Supports and Catalysis in Organic Chemistry", Smith, K., Ed., Ellis Horwood-PTR Prentice Hall., 1992, Chap 12.
17. 16. Ranky, W. O.; Nelson, D. C.; "Organic Sulfur Compounds" Vol I, ed by Kharasch, N.; Pergamon Press, New York; N. Y., 1961, Chap. 17.
18. 17. Varkey, T. E.; Whitfield, G. F.; Swern, D., J. Org. Chem., 1974, 39, 3365-3372 et références citées.
19. 18. Duer, M. J.; Rocha, J.; Klinowski, J., J. Amer. Chem. Soc., 1992, 114, 6867-6874.
20. 19. Smirnov, V. V.; Kastorina, E. V.; Perlovich, G. L.; Fridman, A. Ya., Zh. Fiz. Khim., 1992, 66, 1466-1470; Chem. Abst., 1992, 117, 221132f.
21. 19. Smirnov, V. V.; Kastorina, E. V.; Perlovich, G. L.; Fridman, A. Ya., Zh. Fiz. Khim., 1992, 66, 1466-1470; Chem. Abst., 1992, 117, 221132f.
22. 1H, IR, UV, et par comparaison avec les échantillons obtenus par les méthodes classiques.
23. 21. Quel que soit l'agent oxydant utilisé dans ce travail, la réaction est remaquablement lente par chauffage classique à température finale et pendant le meme temps d'exposition que sous champ micro-onde. En effet, des rendements en benzimidazoles inférieurs à 5% sont obtenus, alors qu'ils varient entre 69 et 97% sous micro-ondes. Rappelons que les températures mesurées en fin de réactions sous micro-ondes sont des données macroscopiques.