A theoretical study of the parent NH-benzazoles (benzimidazoles, indazoles and benzotriazoles): Geometries, energies, acidity and basicity, NMR properties and molecular electrostatic potentials

Arkivoc

Volumn 2012, Issue 2, 2012, Pages 85-106

  Alkorta, Ibon ^a   Sánchez Sanz, Goar ^a   Trujillo, Cristina ^a   Elguero, José ^a   Claramunt, Rosa M ^b  

^a INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

^b UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA   (Spain)

Author keywords

Acid base equilibria; Benzimidazole; Benzotriazole; Carbenes; Indazole; NMR; Nuclear Independent Chemical Shifts; Tautomerism

Indexed keywords

EID: 84881230852     PISSN: 1551-7012     EISSN: 15517004     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0013.209     Document Type: Article

References (113)

1. (a) Barker, H. A.; Smyth, R. D.; Weissbach, H.; Toohey, J. I.; Ladd, J. N.; Volcani, B. E. J. Biol. Chem. 1960, 235, 480.
2. (b) Frau, S.; Bernardou, J.; Meunier, B. Bioconjugate Chem. 1997, 8, 222.
3. (c) Alamgir, M.; Black, D.St.C.; Kumar, N. Top. Heterocycl. Chem. 2007, 9, 87.
4. (d) Olbe, L.; Carlsson, E.; Lindberg, P. Nature Rev. Drug Discov. 2003, 2, 132.
5. (e) Claramunt, R. M.; López, C.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Yang, R.; Schulman, S. Magn. Reson. Chem. 2004, 22, 712.
6. (f) Rojas-Aguirre, Y.; Yépez-Mulia, L.; Castillo, I.; López-Vallejo, F.; Soria-Arteche, O.; Hernández-Campos, A.; Castillo, R.; Hernández-Luis, F. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 789.
7. (a) Elguero, J.; Goya, P.; Jagerovic, N.; Silva, A. M. S. Targets Heterocycl. Chem. 2002, 6, 52.
8. (b) Cottyn, B.; Acher, F.; Ramassamy, B.; Alvey, L.; Lepoivre, M.; Frapart, Y.; Stuehr, D.; Mansuy, D.; Boucher, J.-L.; Vichard, D. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5962.
9. (c) Claramunt, R. M.; López, C.; López, A.; Pérez-Medina, C.; Pérez-Torralba, M.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Escames, G.; Acuña-Castroviejo, D. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 1439.
10. (d) Liu, K. G.; Robichaud, A. J.; Greenfield, A. A.; Lo, J. R.; Grosanu, C.; Mattes, J. F.; Cai, Y.; Zhang, G. M.; Zhang, J. Y.; Kowal, D. M.; Smith, D. L.; Di, L.; Kerns, E. H.; Schechter, L. E.; Comery, T. A. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 650.
11. (a) Bleiberg, H.; Gerard, B.; Dalesio, O.; Crespeigne, N.; Rozencweig, M. Cancer Chemother. Pharmacol. 1988, 22, 316.
12. (b) Meanwell, N. A. J. Med. Chem. 2011, 54, 2529.
13. (a) Huang, L.; Wang, K.-Z.; Huang, C.-H.; Li, F.-Y.; Huang, Y.-Y. J. Mater. Chem. 2001, 11, 790.
14. (b) Aljourani, J.; Raeissi, K.; Golozar, M. A. Corrosion Sci. 2009, 51, 1836.
15. (c) Hoffmann, H. S.; Stefani, V.; Benvenutti, E. V.; Costa, T. M. H.; Gallas, M. R. Mat. Chem. Phys. 2011, 126, 97.
16. (d) Iyer, E. S. S.; Samanta, D.; Dey, A.; Kundu, A.; Datta, A. J. Phys. Chem. B 2012, 116, 1586.
17. (a) Bernhard, A.; Neumann, P.; Hoffmann, G. Chimia 1988, 42, 137.
18. (b) Caballero, A.; Despagnet-Ayoub, E.; Díaz-Requejo, M. M.; Díaz-Rodríguez, A.; González-Núñez, M. E.; Mello, R.; Muñoz, B. K.; Ojo, W.-S.; Asensio, G.; Etienne, M.; Pérez, P. J. Science 2011, 332, 835.
19. (a) Thomas, D. J. Electrochem. Soc. 1998, 145, L42.
20. (b) Bellakhal, N.; Dachraoui, M. Mat. Chem. Phys. 2004, 85, 366.
21. (c) Schaltin, S.; Brooks, N. R.; Stappers, L.; Van Hecke, K.; Van Meervelt, L.; Binnemans, K.; Fransaer, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 1706.
22. (a) Catalán, J.; Elguero, J.; Flammang, R.; Maquestiau, A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1983, 22, 323.
23. (b) Notario, R.; Herreros, M.; Ballesteros, E.; Essefar, M.; Abboud, J. L. M.; Sadekov, I. D.; Minkin, V. I.; Elguero, J. J. Chem. Soc. 1994, 2341.
24. (c) Infantes, I.; Mó, O.; Yáñez, M.; Roux, M. V.; Jiménez, P.; Dávalos, J. Z.; Temprado, M. A.; Ribeiro da Silva, M. A. V.; Ribeiro da Silva, M. D. M. C.; Amaral, L. M. P. F.; Cabildo, P.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Phys. Chem. A 2006, 110, 2535.
25. (d) Patra, G. K.; Goldberg, I.; Drew, M. G. B.; De, S.; Naskar, J. P.; Datta, D. Ind. J. Chem. 2007, 46A, 1758.
26. (e) Infante-Castillo, R.; Rivera-Moltalvo, L. A.; Hernández- Rivera, S. P. J. Mol. Struct. 2008, 877, 10.
27. (f) Zawada, K.; Wolniak, M.; Kazimierczuk, Z.; Wawer, I. J. Mol. Struct. 2009, 918, 174.
28. (g) Latonsinska, J. N.; Latonsinska, M.; Seliger, J.; Zagar, V.; Maurin, J. K.; Orzeszko, A.; Kazimierczuk, Z. J. Phys. Chem. A 2010, 114, 563.
29. (a) Catalán, J.; Del Valle, J. C.; Claramunt, R. M.; Boyer, G.; Laynez, J.; Gómez, J.; Jiménez, P.; Tomás, F.; Elguero, J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 10606.
30. (b) Catalán, J.; de Paz, J. L. G.; Elguero, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1996, 57.
31. (c) Ögretir, C.; Kaypak, N. F. J. Mol. Struct. Theochem 2002, 588, 145.
32. (d) Ögretir, C.; Kaypak, N. F. J. Mol. Struct. Theochem 2002, 583, 137.
33. (e) Alkorta, I.; Elguero, J.; Jagerovic, N.; Fruchier, A.; Yap, G. P. A. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 285.
34. (f) Anandan, K.; Kolandaivel, P.; Kumaresan, P. J. Mol. Struct. Theochem 2004, 686, 83.
35. (g) Alkorta, I.; Elguero, J. J. Phys. Org. Chem. 2005, 18, 719.
36. (h) Teichert, J.; Oulié, P.; Jacob, K.; Vendier, L.; Etienne, M.; Claramunt, R. M.; López, C.; Pérez Medina, C.; Alkorta, I.; Elguero, J. New J. Chem.2007, 31, 936.
37. (i) Yang, S. C.; Tzeng, W. B. Chem. Phys. Lett. 2010, 501, 6.
38. (j) González, J. J. L.; Ureña, F. P.; Moreno, J. R. A.; Mata, I.; Molins, E.; Claramunt, R. M.; López, C.; Alkorta, I.; Elguero, J. New J. Chem. 2012, 36, 749.
39. (a) Tomás, F.; Abboud, J. L. M.; Laynez, J.; Notario, R.; Santos, L.; Catalán, J.; Claramunt, R. M.; Elguero, J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 7348.
40. (b) Tomás, F.; Catalán, J.; Pérez, P.; Elguero, J. J. Org. Chem. 1994, 59, 2799.
41. (c) Jacoby, C.; Roth, W.; Schmitt, M. Appl. Phys. B 2000, 71, 643.
42. (d) Kiszka, M.; Dunkin, I. R.; Gebicki, J.; Wang, H.; Wirz, J. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2, 2000, 2420.
43. (e) Schmitt, M.; Plützer, C.; Kleinermanns, K. Phys. Chem. Chem. Phys. 2001, 3, 4218.
44. (f) Jagerovic, N.; Jimeno, M. L.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Claramunt, R. M. Tetrahedron, 2002, 58, 9089.
45. (g) Ludwig, V.; Coutinho, K.; Borin, A. C.; Canuto, S. Int. J. Quantum Chem. 2003, 95, 572.
46. (h) Borin, A. C.; Serrano-Andrés, L.; Ludwig, V.; Canuto, S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2003, 5, 5001.
47. (i) Ueno,, L. T.; Ribeiro, R. O.; Rocha, M. S.; Suárez-Iha, M. E. V.; Iha, K.; Machado, F. B. C. J. Mol. Struct. Theochem 2003, 664-665, 207.
48. (j) Catalán, J.; Pérez, P. Chem. Phys. Lett. 2005, 404, 304.
49. (k) Poznanski, J.; Najda, A.; Bretner, M.; Shugar, D. J. Phys. Chem. A 2007, 111, 6501.
50. (l) Novak, I.; Abu-Izneid, T.; Kovac, B.; Klasinc, L. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9751.
51. (m) Cruz-Cabeza, A. J.; Schreyer, A.; Pitt, W. R. J. Comput. Aided Mol. Des. 2010, 24, 585.
52. (a) Arduengo III, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
53. (b) Herrmann, W. A.; Köcher, C. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 2162.
54. (c) Arduengo III, A. J. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 913.
55. (d) Hahn, F. E.; Jahnke, M. C. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3122.
56. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
57. Lee, C. T.; Yang, W. T.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785.
58. Frisch, M. J.; Pople, J. A.; Binkley, J. S. J. Chem. Phys. 1984, 80, 3265.
59. Gaussian 09, Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J., J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, N. J.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, Ö.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J.; Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2009.
60. Schleyer, P. v. R.; Maerker, C.; Dransfeld, A.; Jiao, H.; Hommes, N. J. R. v. E. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
61. Ditchfield, R. Mol. Phys. 1974, 27, 789.
62. London, F. J. Phys. Radium 1937, 8, 397.
63. Stanger, A. J. Org. Chem. 2006, 71, 883.
64. Bulat, F.; Toro-Labbé, A.; Brinck, T.; Murray, J.; Politzer, P. J. Mol. Model. 2010, 16, 1679.
65. Cambridge Structural Database, F. H. Allen, Acta Crystallogr., Sect. B, 58, 380 (2002);
66. F. H. Allen and W. D. S. Motherwell, Acta Crystallogr., Sect. B 2002, 58, 407;
67. CSD version 5.32, update Feb. 2011. http://www.ccdc.cam.ac.uk
68. Rowland, R. S.; Taylor, R. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7384.
69. Han, Z.; Wang, X.; Wang, L.; Wang, E.; Luan, G.; Hu, N.; Jia, H. Chem. Res. Chin. Univ. 2003, 19, 127.
70. Brittain, H. G. J. Pharm. Sci. 2007, 96, 705.
71. Bernstein, J.; Dunitz, J. D.; Gavezzotti, A. Cryst. Growth Des. 2008, 8, 2011.
72. Krawczyk, S.; Gdaniec, M. Acta Crystallogr. Section E 2005, 61, o4116.
73. Krawczyk, S.; Gdaniec, M. Acta Crystallogr. Section E 2005, 61, o2967.
74. Escande, A.; Galigne, J. L. Acta Crystallogr. Sect. B 1974, 30, 1647.
75. Escande, A.; Galigne, J. L.; Lapasset, J. Acta Crystallogr. Sect. B 1974, 30, 1490.
76. Escande, A.; Lapasset, J. Acta Crystallogr. Sect. B 1974, 30, 2009.
77. (a) Hirai, K.; Tomioka, H. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 10213.
78. (b) Kirmse, W. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 2117.
79. Vysotsky, Y. B.; Bryantsev, V. S.; Gorban, O. A. Chem. Heterocycl. Comp. 2002, 38, 1451.
80. Korotkikh, N. I.; Shvaika, O. P.; Rayenko, G. F.; Kiselyov, A. V.; Knishevitsky, A. V.; Cowley, A. H.; Jones, J. N.; Macdonald, C. L. B. Arkivoc 2005, (viii), 10.
81. Korotkikh, N. I.; Raenko, G. F.; Pekhtereva, T. M.; Shvaika, O. P.; Cowley, A. H.; Jones, J. N. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 1822.
82. Minkin, V. I.; Garnovskii, A. D.; Elguero, J.; Katritzky, A. R.; Denisko, O. V. Adv. Heterocycl. Chem. 2000, 76, 157, (a) p. 175. (b) p. 185.
83. Meshcheryakov, V. I.; Shainyan, B. A.; Tolstikova, L. L.; Albanov, A. I. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 1517.
84. Breza,M.; Milata, V. Arkivoc 2005, (ix), 80.
85. Catalán, J.; Pérez, P.; Elguero, J. J. Org. Chem. 1993, 58, 5276.
86. Alkorta, I.; Elguero, J. Top. Heterocycl. Chem. 2009, 19, 155.
87. Linstrom, P. J.; Mallard, W. G., Eds., NIST Chemistry Webbook, NIST Standard Reference Database No. 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg, MD, 2003. http://webbook.nist.gov
88. Catalán, J.; Abboud, J. L. M.; Elguero, J. Adv. Heterocycl. Chem. 1987, 41, 187.
89. (a) Catalán, J.; Palomar, J.; de Paz, J. L. G. Int. J. Mass Spectrom. Ion Proc. 1998, 175, 51.
90. (b) Magill, A. M.; Yates, B. F. Austr. J. Chem. 2004, 57, 1205.
91. (c) Soriano, E.; Cerdán, S.; Ballesteros, P. J. Mol. Struct. Theochem 2004, 684, 121.
92. (d) Vianello, R.; Maksic, Z. B. Mol. Phys. 2005, 103, 209.
93. (e) Brown, T. N.; Mora-Diez, N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 9270.
94. (f) Brown, T. N.; Mora-Diez, N. J. Phys. Chem. B 2006, 110, 20546.
95. Claramunt, R. M.; Sanz, D.; López, C.; Jiménez, J. A.; Jimeno, M. L.; Elguero, J.; Fruchier, A. Magn. Reson. Chem. 1997, 35, 35.
96. Kalinowski, H.-O.; Berger, S.; Braun, S. Carbon-13 NMR Spectroscopy, John Wiley & Sons, Chichester, 1988.
97. Claramunt, R. M.; López, C.; Sanz, D.; Elguero, J. Heterocycles 2001, 55, 2109.
98. Faure, R.; Vincent, E.-J.; Elguero, J. Heterocycles 1983, 20, 1713.
99. Elguero, J.; Jimeno, M. L.; Yranzo, G. I. Magn. Reson. Chem. 1990, 28, 807.
100. Berger, S.; Braun, S.; Kalinowski, H.-O. NMR Spectroscopy of the Non-Metallic Elements, John Wiley & Sons, Chichester, 1997.
101. Elguero, J.; Fruchier, A.; Tjiou, E. M.; Trofimenko, S. Chem. Heterocycl. Comp. 1995, 1006.
102. Wiench, J. W.; Stefaniak, L.; Barszczewicz, A.; Webb, G. A. J. Mol. Struct. 1994, 327, 321.
103. Schmidt, A.; Merkel, L.; Eisfeld, W. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2124.
104. Schmidt, A.; Beutler, A.; Snovydovych, B. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4073.
105. Schmidt, A.; Snovydovych, B.; Hemmen, S. Eur. J. Org. Chem. 2008, 4313.
106. Martin, N. H.; Rowe, J. E.; Pittman, E. L. J. Molec. Graph. Model. 2010, 28, 650.
107. Novak, I.; Abu-Izneid, T.; Kovac, B.; Klasinc, L. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 9751.
108. Heinemann, C.; Müller, T.; Apeloig, Y.; Schwarz, H. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 2023.
109. Guha, A. K.; Phukan, A. K. Chem. Eur. J. 2012, 18, 4419.
110. (a) Mandado, M.; Graña, A. M.; Pérez-Juste, I. J. Chem. Phys. 2008, 129, 164114.
111. (b) Feixas, F.; Matito, E.; Solà, M.; Poater, J. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 7126.
112. (c) Taubert, S.; Kaila, V. R. I.; Sundholm, D. Int. J. Quantum Chem. 2011, 111, 848.
113. Sánchez-Sanz, G.; Alkorta, I.; Trujillo, C.; Elguero, J. Tetrahedron, 2012, 68, 6548.