Substituent effects on the 15N NMR parameters of azoles

Magnetic Resonance in Chemistry

Volumn 35, Issue 1, 1997, Pages 35-75

  Claramunt, Rosa María ^a   Sanz, Dionisia ^a   López, Concepción ^a   Jiménez, José Antonio ^a   Jimeno, María Luisa ^b   Elguero, José ^b   Fruchier, Alain ^c  

^a UNIVERSIDAD NACIONAL DE EDUCACIÓN A DISTANCIA   (Spain)

^b INSTITUTO DE QUÍMICA MÉDICA   (Spain)

^c INSTITUT CHARLES GERHARDT   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

SUBSTITUENT EFFECT;

EID: 0031541387     PISSN: 07491581     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/(SICI)1097-458X(199701)35:1<35::AID-OMR25>3.0.CO;2-K     Document Type: Review

References (141)

1. M. Witanowski, L. Stefaniak and G. A. Webb, Annu. Rep. NMR Spectrosc. 7, 117 (1977).
2. M. Witanowski, L. Stefaniak and G. A. Webb, Annu. Rep. NMR Spectrosc. 11B (1981).
3. M. Witanowski, L. Stefaniak and G. A. Webb, Annu. Rep. NMR Spectrosc. 18 (1986).
4. M. Witanowski, L. Stefaniak and G. A. Webb, Annu. Rep. NMR Spectrosc. 25 (1993).
5. V. M. S. Gil and W. von Philipsborn, Magn. Reson. Chem. 27, 409 (1989).
6. W. von Philipsborn and R. Müller, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 25, 383 (1986).
7. G. C. Levy and R. L. Lichter, Nitrogen-15 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, Wiley, New York (1979).
8. G. J. Martin, M. L. Martin and J.-P. Gouesnard, in NMR Basic Principles and Progress, edited by P. Diehl, E. Fluck and R. Kosfeld, Vol. 18. Springer, Berlin (1981).
9. M. Begtrup, J. Elguero, R. Faure, P. Camps, C. Estopà, D. Ilavsky, A. Fruchier, C. Marzin and J. de Mendoza, Magn. Reson. Chem. 26, 134 (1988).
10. M. Begtrup, G. Boyer, P. Cabildo, C. Cativiela, R. M. Claramunt, J. Elguero, J. I. García. C. Toiron and P. Vedsø, Magn. Reson. Chem. 31, 107 (1993).
11. J. Elguero, A. Fruchier, E. M. Tjiou and S. Trofimenko, Chem. Heterocycl. Compd. 1159 (1995).
12. P. R. Srinivasan and R. L. Lichter, J. Magn. Reson. 28, 227 (1977).
13. M. Witanowski, L. Stefaniak, S. Szymanski and H. Januszewski, J. Magn. Reson. 28, 217 (1977).
14. I. I. Schuster, C. Dyllick-Brenzinger and J. D. Roberts, J. Org. Chem. 44, 1765 (1979).
15. B. C. Chen, W. von Philipsborn and K. Nagarajan, Helv. Chim. Acta 66, 1537 (1983).
16. E. Lippmaa, M. Mägi, S. S. Novokov, L. I. Khmelnitski, A. S. Prihodko, O. V. Lebedev and L. V. Epishina, Org. Magn. Reson. 4, 153 (1972).
17. T. Bundgaard, H. J. Jakobsen and E. J. Rahkamaa, J. Magn. Reson. 19, 345 (1975).
18. D. S. Wofford, D. M. Forkey and J. G. Russell, J. Org. Chem. 47, 5132 (1982).
19. M. M. King, H. J. C. Yeh and G. O. Dudek, Org. Magn. Reson. 8, 208 (1976).
20. E. Rahkamaa, Mol. Phys. 19, 727 (1970).
21. E. Barchiesi and S. Bradamante, J. Phys. Org. Chem. 3, 139 (1990).
22. C. Gatti, A. Ponti, A. Gamba and G. Pagani, J. Am. Chem. Soc. 114, 8634 (1992).
23. J. P. Jacobsen, O. Snerling, E. J. Pedersen, J. T. Nielsen and K. Schaumburg, J. Magn. Reson. 10, 130 (1973).
24. H. J. Jakobsen and W. S. Brey, J. Am. Chem. Soc. 101, 774 (1979).
25. T. Väänänen, J. Jokisaari, A. Kääriäinen and J. Lounila, J. Mol. Struct. 102, 175 (1983).
26. D. Gagnaire, R. Ramasseul and A. Rassat, Bull. Soc. Chim. Fr. 415 (1970).
27. V. V. Negrebetskii, A. V. Kessenikh, S. S. Novikov, L. I. Khmel'nitskii, A. S. Prikhod'ko and O. V. Lebedev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 2613 (1971); Eng. Transl. 2489.
28. V. V. Negrebetskii, A. V. Kessenikh, S. S. Novikov, L. I. Khmel'nitskii, A. S. Prikhod'ko and O. V. Lebedev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 2613 (1971); Eng. Transl. 2489.
29. L. Stefaniak, J. D. Roberts, M. Witanowski and G. A. Webb, Org. Magn. Reson. 22, 215 (1984).
30. C. Foces-Foces, F. H. Cano, R. M. Claramunt, D. Sanz, J. Catalán, F. Fabero, A. Fruchier and J. Elguero, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 237 (1990).
31. B. Wrackmeyer and H. Nöth, Chem. Ber. 109, 1075 (1976).
32. A. R. Katritzky, T. I. Yousaf, B. C. Chen and G.-Z. Zeng, Tetrahedron 42, 623 (1986).
33. K. Barlos, G. Hübler, H. Nöth, P. Wanninger, N. Wiberg and B. Wrackmeyer, J. Magn. Reson. 31, 363 (1978).
34. J. H. Markgraf and J. P. Sadighi, Heterocycles 40, 583 (1995).
35. H. McNab, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 657 (1987).
36. B. Wrackmeyer, J. Organomet. Chem. 297, 265 (1985).
37. B. Wrackmeyer, Spectrochim. Acta, Part A 40, 963 (1984).
38. I. I. Schuster and J. D. Roberts, J. Org. Chem. 44, 3864 (1979).
39. W. W. Bachovchin and J. D. Roberts, J. Am. Chem. Soc. 100, 8041 (1978).
40. M. Alei, L. O. Morgan, W. E. Wageman and T. W. Whaley, J. Am. Chem. Soc. 102, 2881 (1980).
41. T. L. Legerton, K. Kanamori, R. L. Weiss and J. D. Roberts, Biochemistry 22, 899 (1983).
42. M. Munowitz, W. W. Bachovchin, J. Herzfeld, C. M. Dobson and R. G. Griffin, J. Am. Chem. Soc. 104, 1192 (1982).
43. J. D. Roberts, C. Yu, C. Flanagan and T. R. Birdseye, J. Am. Chem. Soc. 104, 3945 (1982).
44. R. O. Duthaler, H. G. Förster and J. D. Roberts, J. Am. Chem. Soc. 100, 4974 (1978).
45. S. Farr-Jones, W. Y. L. Wong, W. G. Gutheil and W. W. Bachovchin, J. Am. Chem. Soc. 115, 6813 (1993).
46. R. O. Duthaler and J. D. Roberts, J. Am. Chem. Soc. 100, 4969 (1978).
47. R. M. Claramunt, D. Sanz, G. Boyer, J. Catalán, J. L. G. de Paz and J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 31, 791 (1993).
48. E. Bojarska-Olejnik, L. Stefaniak, M. Witanowski, B. T. Hamdi and G. A. Webb, Magn. Reson. Chem. 23, 166 (1985).
49. B. Bhat, M. P. Groziak abd N. J. Leonard, J. Am. Chem. Soc. 112, 4891 (1990).
50. V. V. Semenov, B. I. Ugrak, S. A. Shevelev, M. I. Kanishchev, A. T. Baryshnikov and A. A. Fainzil'berg, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1827 (1990); Engl. Transl. 1658.
51. V. V. Semenov, B. I. Ugrak, S. A. Shevelev, M. I. Kanishchev, A. T. Baryshnikov and A. A. Fainzil'berg, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1827 (1990); Engl. Transl. 1658.
52. A. V. Afonin, V. K. Voronov, E. S. Domnina, L. A. Es'kova, L. V. Baikalova, B. V. Trzhtsinskaya, E. I. Enikeeva and A. V. Vashchenko, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1055 (1991); Engl. Transl., 845.
53. A. V. Afonin, V. K. Voronov, E. S. Domnina, L. A. Es'kova, L. V. Baikalova, B. V. Trzhtsinskaya, E. I. Enikeeva and A. V. Vashchenko, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1055 (1991); Engl. Transl., 845.
54. R. M. Claramunt, D. Sanz, J. Catalán, F. Fabero, N. A. Garcia, C. Foces-Foces, A. L. Llamas-Saiz and J. Elguero, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1687 (1993).
55. M. Witanowski, L. Stefaniak, H. Januszewski and J. Elguero, J. Chim. Phys. 70, 697 (1973).
56. A. Fruchier, V. Pellegrin, R. M. Claramunt and J. Elguero, Org. Magn. Reson. 22, 473 (1984).
57. F. Aguilar-Parrilla, F. Männle, H.-H. Limbach, J. Elguero and N. Jagerovic, Magn. Reson. Chem. 32, 699 (1994).
58. F. Aguilar-Parrilla, R. M. Claramunt, C. López, D. Sanz, H.-H. Limbach and J. Elguero, J. Phys. Chem. 98, 8752 (1994).
59. F. Toda, K. Tanaka, C. Foces-Foces, A. L. Llamas-Saiz, H.-H. Limbach, F. Aguilar-Parrilla, R. M. Claramunt, C. López and J. Elguero, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1139 (1993).
60. C. Cativiela, J. A. Gálvez, J. I. García, F. Aguilar-Parrilla and J. Elguero, Heterocycl. Commun. 1, 157 (1995).
61. A. Martínez, M. L. Jimeno, J. Elguero and A. Fruchier, New J. Chem. 18, 269 (1994).
62. F. Aguilar-Parrilla, C. Cativiela, M. D. Diaz de Villegas, J. Elguero, C. Foces-Foces, J. I. García, F. H. Cano, H.-H. Limbach, J. A. S. Smith and C. Toiron J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1737 (1992).
63. M. Schltz, L. Mögel, W. Riediger, N. X. Dung and R. Radeglia, J. Prakt. Chem. 324, 309 (1982).
64. B. I. Ugrak, Yu. A. Manaev, V. P. Perevalov and S. A. Shevelev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 2554 (1992); Engl. Transl., p. 2012.
65. B. I. Ugrak, Yu. A. Manaev, V. P. Perevalov and S. A. Shevelev, Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 2554 (1992); Engl. Transl., p. 2012.
66. A. Garrone, R. Fruttero, C. Tironi and A. Gasco, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1941 (1989);
67. Corrigendum, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 471 (1996).
68. W. Kozminski, J. Jazwinski, L. Stefaniak and G. A. Webb, J. Mol. Struct. 243, 369 (1991).
69. R. M. Claramunt, D. Sanz, J. A. Jiménez, M. L. Jimeno and J. Elgvero, J. Phys. Org. Chem., submitted.
70. J. Elguero, R. M. Claramunt, C. Lopez and D. Sanz, Afinidad 50, 383 (1993).
71. N. N. Becker and J. D. Roberts, Biochemistry 23, 3336 (1984).
72. G. E. Hawkes, E. W. Randall, J. Elguero and C. Marzin, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1024 (1977).
73. T. Berkhoudt and H. J. Jakobsen, J. Magn. Reson. 50, 323 (1982).
74. T. Axenrod, P. Mangiaracina, C. M. Watnik, M. J. Wieder and S. Bulusu, Org. Magn. Reson. 13, 197 (1980).
75. T. Axenrod, C. M. Watnik and M. J. Wieder, Org. Magn. Reson. 12, 476 (1979).
76. L. Salazar, M. Espada, D. Sanz, R. M. Claramunt, J. Elguero, S. García-Granda, M. R. Díaz and F. Gómez-Beltrán, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 377 (1993).
77. B. I. Ugrak, V. S. Bogdanov, S. A. Shevelev and I. L. Dalinger, Mendeleev Commun. 109 (1993).
78. S. A. Shevelev, I. L. Dalinguer, T. K. Shkineva and B. I. Ugrak, Izv. Akad. Nauk., Ser. Khim. 1941 (1993) ; Engl. Transl., p. 1857.
79. S. A. Shevelev, I. L. Dalinguer, T. K. Shkineva and B. I. Ugrak, Izv. Akad. Nauk., Ser. Khim. 1941 (1993) ; Engl. Transl., p. 1857.
80. C. López, R. M. Claramunt, D. Sanz, C. Foces-Foces, F. H. Cano, R. Faure, E. Cayón and J. Elguero, Inorg. Chim. Acta 176, 195 (1990).
81. D. Sanz, R. M. Claramunt, J. Glaser, S. Trofimenko and J. Elguero, Magn. Reson. Chem. 34, 843 (1996).
82. E. Bojarska-Olejnik, L. Stefaniak, M. Witanowski and G. A. Webb, Magn. Reson. Chem. 24, 911 (1986).
83. E. Bojarska-Olejnik, L. Stefaniak, M. Witanowski and G. A. Webb, Bull. Pol. Acad. Sci. 34, 289 (1986).
84. H. Fritz, Bull. Soc. Chim. Belg. 93, 559 (1984).
85. A. M. Orendt, J. Michl and J. Reiter, Magn. Reson. Chem. 27, 1 (1989).
86. E. Bojarska-Olejnik, L. Stefaniak, M. Witanowski and G. A. Webb, Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 35, 86 (1987).
87. C. Janiak, T. G. Scharmann, J. C. Green, R. Parkin, M. J. Kolm, E. Riedel, W. Mickler, J. Elguero, R. M. Claramunt and D. Sanz, Chem. Eur. J. 2, 992 (1996).
88. M. Begtrup, Abstracts, XIth International Congress of Heterocyclic Chemistry, Heidelberg, 1987, poster 11.6, p. 371.
89. V. N. Naumenko, A. O. Koren and P. N. Gaponik, Magn. Reson. Chem. 30, 558 (1992).
90. J. H. Nelson, N. E. Takach, R. A. Henry, D. W. Moore, W. M. Tolles and G. A. Gray, Magn. Reson. Chem. 24, 984 (1986).
91. W. Bocian, J. Jazwinski, W. Kozminski, L. Stefaniak and G. A. Webb, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1327 (1994).
92. E. Bojarska-Olejnik, L. Stefaniak, M. Witanowski and G. A. Webb, Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 33, 375 (1985).
93. E. Bojarska-Olejnik, L. Stefaniak, M. Witanowski and G. A. Webb, Bull. Chem. Soc. Jpn. 59, 3263 (1986).
94. P. Scheiner and W. M. Litchman, J. Chem. Soc., Chem. Commun. 781 (1972).
95. W. Kozminski, L. Stefaniak and J. W. Wiench, Pol. J. Chem. 69, 74 (1995).
96. W. Kozminski, F. Aguilar-Parrilla, I. Wawer, H.-H. Limbach and L. Stefaniak, Solid State Nucl. Magn. Reson. 4, 121 (1995).
97. R. Müller, J. D. Wallis and W. von Philipsborn, Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 24, 513 (1985).
98. L. Stefaniak, Org. Magn. Reson. 11, 385 (1978).
99. E. Rosenberg, K. L. Williamson and J. D. Roberts, Org. Magn. Reson. 8, 117 (1976).
100. S. N. Y. Fanso-Free, G. T. Furst, P. R. Srinivasan, R. L. Lichter, R. B. Nelson, J. A. Panetta and G. W. Gribble, J. Am. Chem. Soc. 101, 1549 (1979).
101. L. N. Kurkovskaya, S. N. Krasnokutskii, V. P. Shabunova, R. N. Akhvlediani and N. N. Suvorov, Zh. Org. Khim. 22, 1546 (1986).
102. F. E. Evans and R. A. Levine, J. Biomol. Struct. Dyn. 3, 923 (1986).
103. M. S. Morales-Rios, P. Joseph-Nathan, B. Wrackmeyer and E. Kupce, Magn. Reson. Chem. 31, 238 (1993).
104. B. Kamiénski, W. Schilf, L. Stefaniak and G. A. Webb, Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 37, 323 (1989).
105. P. Dobrowolski, B. Kamiénski, J. Sitkowski, L. Stefaniak and Y. Chun, Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 36, 203 (1988).
106. L. Lamm, G. Heckmann and P. Renz, Eur. J. Biochem. 122, 569 (1982).
107. E. Bojarska-Olejnik, L. Stefaniak, G. A. Webb and I. A. Sadler, Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 35, 81 (1987).
108. L. Stefaniak, M. Witanowski, B. T. Hamdi and G. A. Webb, Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 31, 93 (1983).
109. W. Schilf, L. Stefaniak, M. Witanowski and G. A. Webb, Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 33, 437 (1985).
110. W. Schilf, L. Stefaniak, M. Witanowski, G. A. Webb and S. Braun, Spectrosc. Int. J. 4, 103 (1985).
111. R. S. Balestrero, D. M. Forkey and J. G. Russell, Magn. Reson. Chem. 24, 651 (1986).
112. W. Schilf, L. Stefaniak, M. Witanowski and G. A. Webb, J. Mol. Struct. 140, 311 (1985).
113. A. F. Pozharskii, V. V. Kuz'menko, C. Foces-Foces, A. L. Llamas-Saiz, R. M. Claramunt, D. Sanz and J. Elguero, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 841 (1994).
114. A. Fruchier, V. Pellegrin, R. Schimpf and J. Elguero, Org. Magn. Reson. 18, 10 (1982).
115. W. Schilf, L. Stefaniak and G. A. Webb, Magn. Reson. Chem. 25, 721 (1987).
116. W. Schilf, L. Stefaniak, M. Witanowski and G. A. Webb, Mag. Reson. Chem. 23, 784 (1985).
117. P. Ballesteros, J. Elguero, R. M. Claramunt, R. Faure, C. Foces-Foces, F. H. Cano and A. Rousseau, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1677 (1986).
118. S. Nagarajan, S. R. Wilson and K. L. Rinehart, J. Org. Chem. 50, 2174 (1985).
119. J. W. Wiench, L. Stefaniak, A. Barszczewicz and G. A. Webb, J. Mol. Struct. 327, 321 (1994).
120. W. Schilf, L. Stefaniak, M. Witanowski and G. A. Webb, Mag. Reson. Chem. 23, 181 (1985).
121. E. Grochowski, L. Stefaniak and G. A. Webb, Bull. Pol. Acad. Sci. Chem. 32, 49 (1984).
122. J. H. Markgraf, D. P. Richardson and R. C. Livingston, Magn. Reson. Chem. 31, 694 (1993).
123. W. B. Smith and T. W. Proulx, Org. Magn. Reson. 8, 567 (1976).
124. R. Faure, J. Elguero, E. J. Vincent and R. Lazaro, Org. Magn. Res. 11, 617 (1978).
125. R. Faure, J. Llinares, J. Elguero and P. Goya, Bull. Soc. Chim. Belg. 96, 603 (1987).
126. M. Witanowski, W. Sicinska, Z. Grabowski and G. A. Webb, J. Magn. Reson., Ser. A 104, 310 (1993).
127. M. Witanowski, W. Sicinska, Z. Biedrzycka and G. A. Webb, J. Magn. Reson., Ser. A 109, 177 (1994).
128. M. Witanowski, W. Sicinska, Z. Biedrzycka, Z. Grabowski and G. A. Webb, J. Magn. Reson., Ser. A 112, 66 (1995).
129. J. Elguero, C. Marzin, A. R. Katritzky and P. Linda, The Tautomerism of Heterocycles. Academic Press, Now York (1976).
130. D. Sanz, J. A. Jiménez, R. M. Claramunt and J. Elguero, unpublished results.
131. J. L. Barascut, R. M. Claramunt and J. Elguero, Bull. Soc. Chim. Fr. 1849 (1973).
132. V. Bobosik, C. López, R. M. Claramunt, C. Roussel, J. L. Stein, D. Thiery and J. Elguero, Heterocycles 35, 1067 (1993).
133. S. B. Bulgarevich, M. D. Gruntfest, D. Ya. Movshovich, V. Bobosik, R. M. Claramunt, C. López and J. Elguero, J. Mol. Struct. 274, 197 (1992).
134. J. Elguero, C. Estopá and D. Ilavsky, J. Chem. Res. 364 (1981).
135. C. Foces-Foces, F. H. Cano, R. M. Claramunt, D. Sanz, J. Catalán, F. Fabero, A. Fruchier and J. Elguero, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 237 (1990).
136. M. S. Pevzner. E. Ya. Fedorova, I. N. Shokor and L. N. Bagal, Khim. Geterotsikl. Soedin. 275 (1971).
137. P. López-Alvarado, C. Avendaño and J. C. Menéndez, J. Org. Chem. 60, 5678 (1995).
138. K. v. Auwers and H. Lange, Chem. Ber. 55, 1139 (1922).
139. W. Theilacker and C. Raabe, Tetrahedron Lett. 91 (1966).
140. A. Maquestiau, Y. van Haverbeke and A. Bruyere, Bull. Soc. Chim. Belg. 82, 747 (1973).
141. K. Arakawa, T. Mryasaka and H. Ochi, Chem. Pharm. Bull. 22, 207 (1974).