Do carbenes have a "hidden" carbon(0) character? Revisiting the electronic structure of 2,2′-bipyridyl carbene

Chemistry - A European Journal

Volumn 18, Issue 14, 2012, Pages 4419-4425

  Guha, Ankur Kanti ^a   Phukan, Ashwini K ^a  

^a TEZPUR UNIVERSITY   (India)

Author keywords

carbenes; carbones; density functional calculations; donor acceptor systems; nitrogen heterocycles

Indexed keywords

CARBENES; CARBONES; DENSITY-FUNCTIONAL CALCULATIONS; DONOR-ACCEPTOR SYSTEM; NITROGEN HETEROCYCLES;

CARBON; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRONIC STRUCTURE;

ORGANIC COMPOUNDS;

EID: 84859364043     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201103250     Document Type: Article

References (57)

1. A. J. Arduengo III, R. L. Harlow, M. Kline, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361.
2. C. A. Dyker, V. Lavallo, B. Donnadieu, G. Bertrand, Angew. Chem. 2008, 120, 3250
3. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3206
4. M. Alcarazo, C. W. Lehmann, A. Anoop, W. Thiel, A. Fürstner, Nat. Chem. 2009, 1, 295
5. M. Alcarazo, Dalton Trans. 2011, 40, 1839
6. O. Kaufhold, F. E. Hahn, Angew. Chem. 2008, 120, 4122
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 4057
8. C. A. Dyker, G. Bertrand, Science 2008, 321, 1050
9. M. Melaimi, M. Soleilhavoup, G. Betrand, Angew. Chem. 2010, 122, 8992
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8810.
11. F. Ramirez, N. B. Desai, B. Hansen, N. McKelvie, J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 3539.
12. G. E. Hardy, J. I. Zink, W. C. Kaska, J. C. Baldwin, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 8001.
13. J. Vicente, A. R. Singhal, P. G. Jones, Organometallics 2002, 21, 5887
14. for the first synthesis of a gem-dimetallated carbodiphosphorane see:, H. Schmidbaur, O. Gasser, Angew. Chem. 1976, 88, 541
15. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1976, 15, 501.
16. W. Petz, C. Kutschera, M. Heitbaum, G. Frenking, R. Tonner, B. Neumüller, Inorg. Chem. 2005, 44, 1263
17. R. Tonner, G. Frenking, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3260
18. R. Tonner, G. Frenking, Chem. Eur. J. 2008, 14, 3273
19. R. Tonner, G. Frenking, Organometallics 2009, 28, 3901
20. R. Tonner, G. Frenking, Pure Appl. Chem. 2009, 81, 597
21. D. S. Patel, P. V. Bharatam, Chem. Commun. 2009, 1064.
22. R. Tonner, G. Frenking G, Angew. Chem. 2007, 119, 8850
23. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 8695.
24. R. Tonner, G. Heydenrych, G. Frenking, ChemPhysChem 2008, 9, 1474.
25. G. Frenking, R. Tonner, Wiley Interdiscip. Rev. Comput Mol Sci 2011, 1, 869-878.
26. A. Fürstner, H. Krause, C. W. Lehmann, Chem. Commun. 2001, 2372.
27. R. Weiss, S. Reichel, M. Handke, F. Hampel, Angew. Chem. 1998, 110, 352
28. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 344.
29. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098
30. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822.
31. A. Schäfer, H. Horn, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571
32. A. Schäfer, C. Huber, R. Ahlrichs, J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829.
33. M. Dolg, U. Wedig, H. Stoll, H. Preuss, J. Chem. Phys. 1987, 86, 866.
34. Gaussian 03, revision D.01, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery. Jr, T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. J. Salvador, J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2004.
35. A. E. Reed, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1983, 78, 4066
36. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735
37. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
38. P. v. R. Schleyer, C. Maerker, A. Dransfeld, H. Jiao, N. J. R. v. E. Hommes, J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 6317.
39. A. Fürstner, M. Alcarazo, R. Goddard, C. W. Lehmann, Angew. Chem. 2008, 120, 3254
40. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3210
41. M. Alcarazo, R. M. Suárez, R. Goddard, A. Fürstner, Chem. Eur. J. 2010, 16, 9746.
42. C. Esterhuysen, G. Frenking, Chem. Eur. J. 2011, 17, 9944.
43. H. Schmidbaur, Gold Bull. 2000, 33, 3.
44. F. Scherbaum, A. Grohmann, B. Huber, C. Krüger, H. Schmidbaur, Angew. Chem. 1988, 100, 1602
45. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1544
46. F. Scherbaum, A. Grohmann, G. Müller, H. Schmidbaur, Angew. Chem. 1989, 101, 464
47. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1989, 28, 463.
48. R. A. Sinclair, A. B. Burg, Inorg. Chem. 1968, 7, 2160
49. Z. Z. Zhang, H.-K. Wang, H. G. Wang, R. J. Wang, W. J. Zhao, L. M. Yang, J. Organomet. Chem. 1988, 347, 269
50. N. Mézailles, P. Le Floch, K. Waschbüsch, L. Ricard, F. Mathey, C. P. Kubiak, J. Organomet. Chem. 1997, 541, 277
51. R. KamiÅski, B. HerbaczyÅska, M. Srebro, A. Pietrzykowski, A. Michalak, L. B. Jerzykiewicz, K. WaÅniak, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 10280.
52. F. A. Cotton, G. Wilkinson, Advanced Inorganic Chemistry, 5 th ed., Wiley: New York, 1988.
53. J. C. Garrison, R. S. Simons, W. G. Kofron, C. A. Tessier, W. J. Youngs, Chem. Commun. 2001, 1780
54. V. J. Catalano, M. A. Malwitz, Inorg. Chem. 2003, 42, 5483
55. S. Gischig, A. Togni, Organometallics 2005, 24, 203
56. X. Zhang, Z. Xi, A. Liu, W. Chen, Organometallics 2008, 27, 4401
57. X. Han, L. L. Koh, Z. P. Liu, Z. Weng, T. S. A. Hor, Organometallics 2010, 29, 2403.